Trong những thế kỷ tiếp sau khi định đụ, Thăng Long đó trưởng thành khỏ nhiều về quy mụ, nhưng hầu như khụng thay đổi về cấu trỳc cơ bản. Suốt thời Lý-Trần, qua thời Lờ sơ, đụ thị Thăng Long - Đụng Kinh vẫn bao gồm 2 bộ phận chớnh: Khu vực chớnh trị-quan liờu, mà lừi cốt là cỏc tũa thành và cỏc cung điện bờn trong, kốm theo Quốc tử giỏm – Văn Miếu ở phớa Nam; Khu vực kinh tế-dõn gian, tập trung bờn bờ sụng Nhị Hà, cửa sụng Tụ Lịch và Hồ Tõy với cỏc chợ, bến và phường thụn thủ cụng. Thăng Long - Đụng Kinh vào thế kỷ XV, từng đó trở thành một đụ thị sầm uất, thịnh vượng vào bậc nhất của cả nước, nhưng vẫn tồn tại một khu vực nụng thụn trong lũng nú. Đú chớnh là cỏc xúm làng nụng nghiệp, với cỏc vườn tược, đầm ao và ruộng lỳa, cựng cỏc trại mới được khai phỏ, như khu vực “Thập tam trại” (13 trại) ở phớa Tõy kinh thành. Trong đú khu vực “thành” đúng vai trũ hạt nhõn, quyết định khu vực “thị” là một bộ phận cộng sinh, tồn tại được là nhờ vào phần “thành”, chức năng của nú cho đến lỳc ấy là để phục vụ cho đời sống hàng ngày và sinh hoạt triều nghi của tầng lớp vua quan thống trị trong khu vực “thành”.
Sự phỏt triển kinh tế của Thăng Long - Đụng Kinh đời Lờ biểu hiện ra, trước hết ở khõu sản xuất hàng húa, với sự phồn thịnh của cỏc làng thủ cụng chuyờn nghiệp ở ngay ven kinh thành. Đú là làng gốm Bỏt Tràng, dệt lĩnh Trớch Sài và Bỏi Ân, làm giấy ở Yờn Thỏi, Hồ Khẩu và Nghĩa Đụ… Sự gia tăng sản xuất dẫn đến sự gia tăng trao đổi hàng húa, thể hiện trong việc mở rộng mạng lưới chợ – phố vựng đồng bằng sụng Hồng, Thăng Long - Đụng Kinh chớnh là một trung tõm hội tụ lớn. Cỏc chợ – phố cấp huyện và cấp trấn như những dũng chảy đó đem theo một số lượng khổng lồ sản vật và hàng húa đổ về kinh thành, để rồi tỏa thấm vào nhu cầu tiờu thụ của đụng đảo quan liờu và binh dõn cư trỳ tại đú, hoặc lan tràn đi cỏc địa phương khỏc. Một thị trường thống nhất liờn vựng đó dần dần hỡnh thành, lấy Thăng Long làm trung tõm.
Một nguyờn nhõn chủ yếu khỏc dẫn đến sự hưng khởi của Thăng Long và làm cho đời sống đụ thị của nú cú phần trở nờn khú kiểm soỏt, đú là về mặt dõn số trong thế kỷ XV là những đợt di dõn hàng loạt và cỏ thể từ cỏc địa phương – chủ yếu là Tứ trấn xung quanh kinh đụ (Bắc Ninh – Sơn Tõy – Hải Dương – Sơn Nam) đổ về cư trỳ tại Thăng Long.
Chắc chắn là những cuộc di cư đó bắt đầu từ những thế kỷ trước. Tới cuối thế kỷ XV, số người ở cỏc nơi khỏc tràn về Thăng Long đó quỏ đụng, khiến cho quan Phủ doón phủ Phụng Thiờn đó phải ra lệnh xua đuổi dõn trỳ ngụ về nguyờn quỏn. Trong thực tế, cư dõn Đụng Kinh, số người nguyờn quỏn cú là bao, mà phần lớn là cỏc nơi tụ tập lại. Hành động quỏ khớch đú, gõy ra sự lo ngại, phản ứng của một số triều thần. Sử cũ cho biết: “Năm 1481, Phú đụ ngự sử Quỏch Đỡnh Bảo “tõu về việc tự tiện đuổi dõn trỳ ngụ như sau: Thần trộm nghĩ rằng: Kinh sư là gốc của bốn phương, tiền của trao đổi mua bỏn tất phải cho lưu thụng, đủ dựng khụng nờn để thiếu thốn. Trước đõy, dõn cư phủ Phụng Thiờn, trừ những người quờ quỏn ở phủ đú, giỏn hoặc cú người tuy khụng phải quờ ở đú, nhưng cú cửa hiệu, thuế ngạch và nộp thuế, chịu sai dịch với bản phường. Nay quan phủ Phụng Thiờn lại khụng hỏi xem dõn tạp cư ở đú cú cửa hiệu, thuế ngạch hay khụng, đuổi hết về nguyờn quỏn, e rằng như thế thỡ kinh sư sẽ buụn bỏn thưa thớt, khụng cũn sầm uất phồn thịnh nữa, khụng những người làm nghề buụn bỏn sẽ thất nghiệp nhiều, mà chợ bỳa e sẽ trống rỗng, ngạch thuế sẽ cú thể thiếu hụt, cú phần khụng tiện. Vỡ thế tõu xin: ngoài những kẻ vụ loài tạp cư thỡ nờn đuổi đi, cũn những người nguyờn cú hàng chợ, cửa hiệu, trước đõy đó biờn vào thuế ngạch thỡ hóy cho được cư trỳ để buụn bỏn sinh nhai, cho vào bản phường nộp thuế lệ như cũ” (Toàn thư, tập II, Sđd, tr. 485).
thuộc 5 giỏp đó di cư ngày càng nhiều ra phố Hàng Bạc, làm nghề đỳc bạc, lập nờn cỏc Tràng đỳc bạc (nay dấu tớch ở nhà số 58) để làm nơi sản xuất và hai ngụi đỡnh là Trương Đỡnh (ở nhà số 50) và Kim Ngõn đỡnh (ở nhà số 42) để làm nơi giao nộp thành phẩm cho Nhà nước, thờm vào đú là một ngụi đền thờ vọng “Trõu Khờ vọng sở hội miếu cổ từ” lập nờn ở phố Hàng Giầy (Nguyễn Vinh Phỳc - Trần Huy Bỏ: Đường phố Hà Nội, H. 1979, tr. 136).
Nghề đỳc bạc đĩnh và đổi bạc cú quan hệ chặt chẽ đến cỏc hoạt động kinh tế của Thăng Long - Đụng Kinh. Những người thợ bạc Trõu Khờ cư trỳ tại phố Hàng Bạc, nhận nguyờn liệu của đại diện Nhà nước phong kiến, tức là cỏc Ty quan, mang bạc đỳc thành từng đĩnh, hay nộn 10 lạng, gọi là “chuyờn bạc”, cú in dấu thị thực vào đú, làm những đơn vị tiền tệ trong những cụng việc giao dịch lớn. Khi cần thiết, họ cú thể đổi bạc đĩnh ra tiền đồng và ngược lại. Trong cụng việc giao dịch đổi chỏc đú, người thợ bạc đứng làm trung gian, được hưởng lói.
Vào đầu thế kỷ XV, Thăng Long đó phỏt triển thành một đụ thị với đời sống kinh tế thủ cụng chuyờn nghiệp, thương nghiệp khỏ thịnh vượng. Chớnh vỡ thế, tầng lớp thị dõn cũng phỏt triển và lối sống thị dõn đó hoàn thành rừ nột. Bờn cạnh lối sống lành mạnh, nhạy bộn, năng động của những con người luụn luụn tiếp xỳc với thị trường, thỡ Thăng Long - Đụng Kinh cũng là nơi sản sinh ra một lối sống tiờu cực như rượu chố, cờ bạc, và nạn hối lộ hoành hành.
Nhà nước Lờ sơ trờn bước đường phỏt triển của nú đó cú những biện phỏp- xử lý hết sức nghiờm khắc và mạnh bạo trước cỏc tệ nạn núi trờn. Sử cũ cho biết, năm 1449, triều đỡnh đó thẳng tay trừng trị Lờ Nhõn Lập là con của Thiếu ỳy Lờ Lan, cựng với người trong kinh là bọn Nguyễn Thọ Vực họp nhau đỏnh bạc, trộm cướp, đó sai người đến tận nhà chỳng dụ đến rồi giết cả. Biếm Thỏi ỳy Lờ Lan 2 tư vỡ khụng biết dạy con. Nạn biếu xộn và ăn hố lộ cũng bị triều đỡnh nhà Lờ trừng phạt rất nghiờm. Năm 1446, triều đỡnh ra lệnh cấm cỏc đại thần, cỏc quan văn vừ, cỏc mệnh phụ, nữ quan vợ cả vợ lẽ cỏc sắc dịch cựng đàn bà con gỏi trong nội điện khụng được ra vào nhà quyền thế, biếu xộn nhờ vả lẫn nhau. Những kẻ ăn hối lộ đều bị xử tử. Năm 1449, “Chuyển vận phú sứ huyện Văn Bàn là Lương Tụng Ký ăn hối lộ, việc bị phỏt giỏc. Án xử xong sắp đem chộm, thỡ Ký nhờ người xung quan xin tha chết. Thỏi ỳy Lờ Khả núi: “Phộp nước khụng thể tha được”, lại núi: “Ăn trộm của một nhà cũn khụng thể tha thứ, huống hồ Ký lại ăn trộm cả một huyện!”. Lại giao xuống cho xột, vẫn xử tội chết” (Toàn thư, tập II, Sđd, tr. 376, 377).
Nhưng một sai lầm của cỏc vua triều Lờ là để xõy dựng một nền văn húa chớnh thống dành riờng cho vua quan, họ đó cú thỏi độ khinh thường văn húa dõn gian. Cỏc vua Lờ ra lệnh cấm trỡnh diễn chốo hỏt, mỳa rối trong cung đỡnh, phõn biệt đối xử với nghệ sĩ dõn gian, coi là “xướng ca vụ loài” và cấm con trai đi thi, con gỏi lấy chồng nhà quyền quý.