Nguyễn Du là người đã trải nghiệm nhiều cảnh đời, nhiều hoàn cảnh sống khác nhau, đã từng sống ở nhiều vùng miền, từ kinh thành Thăng Long phồn hoa đô hội đến những vùng đất gió bụi như quê nhà Nghệ Tĩnh. Thuở còn nhỏ, ông đã sống ở kinh thành Thăng Long, trong một gia đình đại quý tộc nên đã được chứng kiến tận mắt cảnh sống, cuộc sống của tầng lớp quan lại. Ông hiểu họ, tâm lí, tính cách và cách sống. Vì thế, ông đã miêu tả sinh động, chính xác cuộc sống những người như vậy trong Truyện Kiều, như gia đình Hoạn bà. Lớn lên, ông đã sống nhiều cảnh sống khác nhau, cao có, thấp có: khi là người ủng hộ nhà Lê nhưng thất bại, bị truy đuổi, phải sống trốn tránh ở quê vợ, khi sống như người nông dân, ngư dân ở quê hương, khi là chức quan ở miền Trung, khi là sứ thần đi sứ sang phương Bắc...Chính vì đã từng đi nhiều, sống nhiều cảnh sống khác nhau và gặp nhiều số phận, cảnh ngộ khác nhau như vậy nên hình tượng tác giả Nguyễn Du thể hiện trong tác phẩm của mình là một con người trải đời và hiểu người.
Nguyễn Du đã từng trải qua cuộc sống nơi kinh thành, chứng kiến sự xa hoa của giới quý tộc, quan lại nhà Lê. Ông cũng đã sống cảnh lầm than của người lao động nghèo, nên bức tranh xã hội phong kiến ông dựng lên muôn mặt, muôn màu, đủ góc độ. Đó là xã hội hoàn toàn Việt Nam. Xã hội ấy đủ hạng người với đủ nghề nghiệp, có kẻ trơ tráo, làm nghề buôn hoa bán phấn để sống như Mã Giám Sinh, Tú Bà, Sở Khanh. Có kẻ học trò, có kẻ sĩ, đỗ đạt rồi làm quan như Kim Trọng, Vương Quan, có tầng lớp quan lại đủ các mức độ lớn bé, đầy đủ những người dân lương thiện bị áp bức như Vương ông, có đủ sư sãi và cả những kẻ giả danh sư sãi...Một xã hội đầy đủ với những người tốt, kẻ xấu.
Nguyễn Du cũng là người trải đời, hiểu người. Ngay từ câu thơ đầu tiên của Truyện Kiều, ông đã khái quát:
Trăm năm trong cõi người ta Chữ tài chữ mệnh khéo là ghét nhau
Trải qua một cuộc bể dâu
Những điều trông thấy mà đau đớn lòng
Truyện Kiều là đã thể hiện rất nhiều cuộc đời khác nhau, mỗi cuộc đời, mỗi số phận ông đều hiểu tường tận và gọi tên ra một cách chính xác. Đặc biệt, ông rất am hiểu tâm lí con người. Đó là tâm trạng của cô gái rơi vào hoàn cảnh cùng cực đớn đau, một mình, thương cho mình và sợ hãi cho những ngày tháng tiếp theo:
Buồn trông ngọn nước mới sa Hoa trôi man mác biết là về đâu?
Buồn trông nội cỏ dầu dầu Chân mây mặt đất một màu xanh xanh
Buồn trông gió cuốn mặt duềnh Ầm ầm tiếng sóng kêu quanh ghế ngồi.
Trong Truyện Kiều nhân vật chính nhiều khi độc thoại nội tâm. Có những đoạn nhân vật chìm trong suy tư và tâm trạng, cảm xúc hiện lên một cách chân thực, sống động. Vì thế mà nhiều người gọi cụ Nguyễn Tiên Điền là nhà phân tích tâm lí. Trong đoạn trích “Nỗi thương mình”, nàng Kiều cũng ngồi đối diện với chính mình trong đêm khuya, sau những cuộc vui đã tàn, để thương cho thân phận của mình. Tố Như đã am hiểu sâu sắc những dằn vặt, đau khổ trong đời sống nội tâm của nàng. Đó là bởi không chỉ ông có tấm lòng yêu thương, trân trọng nhân vật mà ông cũng hiểu con người, hiểu cả những điều sâu kín nhất ở tâm hồn con người.
Điều đặc biệt là Nguyễn Du không chỉ hiểu con người ở những tình cảm, suy nghĩ thường tình mà ông còn hiểu cả những tình cảm yếu đuối của con người:
Thân lươn bao quản lấm đầu Tấm lòng trinh bạch từ nay xin chừa
Lòng riêng riêng những kính yêu Chồng chung đâu dễ ai chiều cho ai
Nghe những lời như vậy, nàng Kiều cũng xiêu lòng
Tha cho thì cũng may đời Làm ra thì cũng ra người nhỏ nhen
Thúy Kiều đã truyền tha bổng cho Hoạn Thư. Cũng có nhiều người trách nàng đã không phạt đúng người, đúng tội, tha cho Hoạn Thư mà lại trừng phạt với Ưng, Khuyển. Có lẽ dụng tâm của Nguyễn Du ở đây không cố ý kể việc mà là khắc họa nhân vật. Hơn nữa, ông hiểu con người, hiểu cả lúc yếu lòng, lúc ngây thơ nhất. Thúy Kiều cũng có lúc mủi lòng và khâm phục trước những lời sắc sảo khôn ngoan của Hoạn Thư.
Mộng Liên Đường chủ nhân đã từng nhận xét “Tố Như tử dụng tâm đã khổ, tự sự đã khéo, tả cảnh đã hệt, đàm tình đã thiết, nếu không có con mắt trông thấu cả sáu cõi, tấm lòng nghĩ suốt cả nghìn đời, thì tài nào có cái bút lực ấy[20, 22]. Thương yêu và thấu hiểu con người chính là điều người đọc có thể dễ dàng nhận thấy ở Nguyễn Du.