Tài năng nổi bật nhất của Nguyễn Huệ là ở lĩnh vực quân sự. Những ngày đầu theo Nguyễn Nhạc khởi nghiệp, Nguyễn Huệ đánh trận nào thắng trận đó. Song tên tuổi của Nguyễn Huệ thực sự được biết đến từ khi chỉ huy trận đánh Tống Phước Hiệp, tái chiếm Phú Yên. Năm 1775, trong tình thế các tướng đều thua trận, bạc nhược, Nguyễn Nhạc quyết định cử Nguyễn Huệ (lúc này mới 23 tuổi) làm chủ tướng mang quân vào Nam. Trong trận này, Nguyễn Huệ bắt sống Nguyễn Khoa Kiên, giết Nguyễn Văn Hiền khiến Hiệp bỏ chạy. Sau thắng lợi này, Nguyễn Huệ được phong là "Tây Sơn hiệu tiền tướng quân". Chiến thắng Phú Yên là dấu ấn đầu tiên trên con đường binh nghiệp
rực rỡ của Nguyễn Huệ. Từ đây, Nguyễn Huệ trở thành chỗ dựa vững chắc cho nhà Tây Sơn.
Sau chiến thắng ở Phú Yên, Nguyễn Huệ đóng vai trò chủ chốt trong các cuộc tấn công Gia Định. Tháng 3, năm 1777, Nguyễn Nhạc cử Nguyễn Huệ mang quân thuỷ vào đánh Gia Định. Trong vòng 7 tháng, Nguyễn Huệ đánh thắng và bắt được hai chúa Nguyễn. Tháng 2, năm 1783, Nguyễn Nhạc sai Nguyễn Lữ và Nguyễn Huệ mang quân Nam tiến. Nguyễn Ánh bị Nguyễn Huệ đánh tan phải chạy ra đảo Thổ Chu rồi tự mình sang Xiêm cầu viện. Vua Xiêm sai hai tướng là Chiêu Tăng và Chiêu Sương đem 2 vạn thuỷ quân cùng 3 trăm chiến thuyền sang giúp. Ngoài ra còn có 3 vạn quân bộ tiến qua Chân Lạp, dưới danh nghĩa là giúp vua Chân Lạp nhưng thực chất là chờ cơ hội diệt quân Tây Sơn. Được tin báo, vua Tây Sơn sai Nguyễn Huệ đem quân vào chống giữ, không đầy một ngày, gần 5 vạn quân Xiêm đã bị tiêu diệt, chỉ sót lại khoảng vài nghìn người chạy theo đường thượng đạo về nước. Nói về trận đánh này, tác giả Quách Hải Lượng nhận xét: "Nghệ thuật quân sự của Nguyễn Huệ trong chiến dịch này đã được đưa lên một trình độ mới về tác chiến hợp đồng nhiều binh chủng, hợp đồng thuỷ bộ, đặc biệt ông đã đưa thuỷ quân lên một đại vị cao, Nguyễn Huệ vừa là một tướng lục quân có tài vừa là một tướng thuỷ quân giỏi" [51, 300].
Thời gian này, Bắc Hà ngày một suy yếu, Nguyễn Nhạc quyết định đánh chiếm Phú Xuân. Năm 1786, Nguyễn Huệ được cử làm tổng chỉ huy cùng Nguyễn Lữ đánh ra Bắc. Lấy được thành Phú Xuân, Nguyễn Hữu Chỉnh thuyết phục Nguyễn Huệ lấy danh nghĩa "phò Lê diệt Trịnh" đem quân ra đánh Thăng Long dù chưa được lệnh của vua Thái Đức Nguyễn Nhạc. Quân Trịnh nhanh chóng tan rã, Nguyễn Huệ vào thành Thăng Long yết kiến vua Lê. Vua Lê Hiển Tông phong Nguyễn Huệ là Nguyên suý Dực chính phù vận Uy quốc công và gả công chúa Ngọc Hân. Sợ Nguyễn Huệ chuyên quyền, Nguyễn Nhạc vội ra Thăng Long triệu Nguyễn Huệ về, phong Bắc Bình Vương, cho cai quản từ đèo Hải Vân trở ra. Quân Tây Sơn rút về, Nguyễn
Hữu Chỉnh lộng hành, Nguyễn Huệ cử Vũ Văn Nhậm ra diệt Chỉnh. Đến lượt Nhậm chuyên quyền, Nguyễn Huệ tức tốc ra Thăng Long diệt Nhậm. Năm 1788, vua Lê Chiêu Thống sang cầu viện nhà Thanh. Vua Thanh sai Tôn Sĩ Nghị mang 20 vạn quân tiến vào biên giới nước ta. Nhận được tin quân Thanh sang xâm lược, ngày 25 tháng 11 năm 1788, Nguyễn Huệ lên ngôi hoàng đế lấy niên hiệu Quang Trung và tiến quân ra Bắc. Đến Tam Điệp, Quang Trung - Nguyễn Huệ chia quân thành 5 đạo tiến đánh Thăng Long. Chỉ trong vòng 6 ngày, quân Tây Sơn đã đánh tan quân Thanh. Sáng mồng 5 Tết, vua Quang Trung tiến vào Thăng Long với chiếc áo bào sạm đen vì khói súng trong sự đón chào nồng nhiệt của nhân dân.
Với tài năng quân sự của mình, Quang Trung - Nguyễn Huệ được đánh giá: "Trong lịch sử thật hiếm có một thiên tài kiệt xuất như Nguyễn Huệ, hiếm thấy một thủ lĩnh quân sự nào đã tung hoành ngang dọc đất nước, vào Nam ra Bắc, chỉ huy trăm trận trăm thắng và lập nhiều chiến công như Quang Trung - Nguyễn Huệ" [13, 69].