- Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen.
HS hiểu: Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.
2. Kĩ năng:
HS vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết PTHH điều chế các dânz xuất của bezen và ankylbenzen.
B. Chuẩn bị:
GV: Mô hình phân tử benzen.
HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no.
C. Phơng pháp chủ yếu:
- Nêu vấn đề và giải quyết vấn đề. - Dùng tranh vẽ, mô hình.
- Nghiên cứu SGK để rút ra kết luận.
D. Tổ chức các hoạt động dạy học:
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động 1:
GV cho HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen, rút ra nhận xét.
GV hớng dẫn HS hai kiểu CTCT của phân tử bezen đều đợc dùng để biểu diễn cấu tạo của bezen.
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp. pháp.
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2.
- Sáu obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau tạo thành obitan πchung cho cả vòng bezen.
- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và H cùng nằm trên một mặt phẳng.
CTCT:
Hoạt động 2:
HS tìm hiểu CTCT thu gọn một số đồng đẳng của benzen và rút ra nhận xét.
GV hớng dẫn học sinh cách gọi tên một số ankyl benzen.
Hoạt động 3:
GV cho HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK, rút ra nhận xét về tnc ; ts ; khối lợng riêng của các hiđrocacbon thơm.
Hoạt động 4:
GV làm thí nghiệm: hoà tan benzen trong nớc và trong xăng ; hoà tan iot, lu huỳnh trong benzen.
Hoạt động 5:
GV cho HS viết PTHH của phản ứng thế của benzen, toluen với brom.
GV bổ sung điều kiện phản ứng.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
- Các ankyl bezen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 với n ≥ 6. - Ankyl benzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên
vòng bezen.
- Có hai cách gọi tên ankyl benzen. CH2CH3 etylbenzen CH3 CH3 1,2 - đimetylbenzen 0- đimetylbenzen (o - Xilen) CH3 1,3 - đimetylbenzen CH3 m- đimetylbenzen (m - xilen) CH3 1,4 - đimetylbenzen p- đimetylbenzen (p- xilen) CH3 II. Tính chất vật lí:
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối l - ợng riêng. ợng riêng.
- Nhiệt độ nóng chảy giảm dần. - Nhiệt độ sôi tăng dần.
- Các hiđrocacbon thơm nhẹ hơn nớc.
2. Màu sắc, tính tan và mùi: SGK.III. Tính chất hoá học: III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thế: a. Phản ứng halogen hoá: Br + Br2 →Fe + HBr
GV l ý HS: Brom khan, xúc tác Fe, pnân biệt sản phẩm phản ứng khi có xúc tác Fe và khi có chiếu sáng.
GV gợi ý HS viết phơng trình hoá học của benzen và toluen phản ứng với HNO3. Lu ý HS điều kiện phản ứng.
Hoạt động 6:
GV nêu quy tắc thế vào vòng benzen.
Nhóm -OH, -NH2, -OCH3.. định hớng thế vào o, p.
Nhóm -NO2, - COOH, -SO3H.. định hớng thế vào m.
Hoạt động 7:
GV trình bày cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen, HS áp dụng viết cơ chế cho một phản ứng tơng tự.
Hoạt động 8:
GV làm thí nghiệm cho benzen vào dd Br2
HS quan sát, nhận xét hiện tợng.
GV bổ sung: Khi đun nóng và có xúc tác Ni, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan.
Hoạt động 9:
GV làm thí nghiệm cho benzen vào dd KMnO4, HS quan sát, nhận xét hiện tợng.
GV: các ankylbenzen khi đun nóng với dd KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen.
Hoạt động 10:
GV nêu 2 phơng pháp điều chế aren. GV hớng dẫn HS viết một số PTHH. CH3 CH3 Br + Br2 →Fe + HBr H3C Br + HBr CH3 CH2-Br + Br2 →as + HBr b. Phản ứng nitro hoá: C6H6 + HO-NO2 H →2SO4 C6H5-NO2+H2O H3C + HO-NO2 →H2SO4 NO2 H3C + H3C - C6H4- NO2 c. Quy tắc thế ở vòng benzen: SGK. d. Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen. O2N-OH + H+ H2O + NO2+ NO2+ + C6H6 C6H5-NO2 + H+ 2. Phản ứng cộng: C6H6 + 3Cl2 →as C6H6Cl6 C6H6 + 3H2 →Ni,t0 C6H12 3. Phản ứng oxi hoá: C6H5CH3 0→ 2 4,HO,t KMnO C6H5-COOK → HCl C6H5-COOH C6H6 + 2 15 O2 6CO2 + 3H2O CnH2n-6 + 2 3 3n− O2 nCO2 + (n-3)H2O IV. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế: CH3[CH2]4CH3 →t0,xt C6H6 + 4H2 Trờng THPT Đức Thọ Năm học 2008-2009 - 93 -
Hoạt động 11: GV dùng tranh hoặc bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng của benzen và một số aren.
Hoạt động 12: Củng cố bài.
Bài tập về nhà: Bài 1, 2, ..., 10 SGK trang 191 và 192. CH3[CH2]5CH3 →t0,xt C6H6CH3 + 4H2 C6H6 + CH2=CH2 →t0,xt C6H5CH2CH3 2. ứng dụng: SGK.
Bài 47: Stiren và naphtalen.
Tiết 63
Ngày soạn: 26/02/2009
A.Mục tiêu bài học:
1. Kiến thức:
HS biết: Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen.
2. Kĩ năng:
HS hiểu: Cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phơng pháp hoá học.
HS vận dụng: Viết một số phơng trình hoá học chứng minh tính chất hoá học của Stiren và naphtalen.
B. Chuẩn bị:
- Dụng cụ: cốc thuỷ tinh 200ml, ống nghiệm, đèn cồn. - Hoá chất: naphtalen, HNO3 đặc.
C. Phơng pháp chủ yếu:
- Nêu vấn đề và giải quyết vấn đề. - Dùng tranh vẽ, mô hình.
- Nghiên cứu SGK để rút ra kết luận.
D. Tổ chức các hoạt động dạy học:
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động 1:
- GV thông báo tính chất vật lí của stiren. - GV yêu cầu HS viết CTCT của stiren. - GV thông báo đặc điểm cấu tạo của stiren.
Hoạt động 2:
GV nêu vấn đề: Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi.
GV làm thí nghiệm: Cho stiren vào dd Br2
GV lu ý phản ứng cộng HX tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Hoạt động 3:
I. Stiren. 1. Cấu tạo:
- Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc. - CTCT: CH=CH2 + Có một vòng benzen. + Có một liên kết đôi ở nhóm thế. 2. Tính chất hoá học: a. Phản ứng cộng. C6H5 - CH=CH2 + Br2 C6H5 - CH - CH2 Br Br C6H5 -CH=CH2 + HCl C6H5 - CH - CH2 Cl
GV gợi ý để HS viết 2 PTHH của phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. - Phản ứng trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome. - Phản ứng đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại monome. Hoạt động 4:
GV gợi ý: Tơng tự etilen, Stiren làm mất màu dd KMnO4.
Hoạt động 5: GV cho HS nghiên cứu SGK và liên hệ thực tiễn.
Hoạt động 6:
GV: Cho HS quan sát Naphtalen, HS nhận xét về mùi và màu của Naphtalen.
Hoạt động 7:
GV nêu vị trí u tiên của phân tử Naphtalen.
GV hớng dẫn HS viết phơng trình cho phản ứng thế.
GV gợi ý, HS viết phơng trình hoá học của phản ứng cộng hiđro của Naphtalen.
GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá Naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng.
Hoạt động 8: HS nêu một số ứng dụng của Naphtalen.
Hoạt động 9: Củng cố bài.
GV sử dụng bài tập 1,2 SGK để củng cố bài.
Bài tập về nhà: Bài 3, 4, 5, 6 SGK trang196.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. nCH=CH2 →xt,t0 (- CH - CH2 -)n C6H5 C6H5 nCH2=CH-CH=CH2 + nC6H5-CH=CH2 → xt,t0 (-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2-)n CH2 c. Phản ứng oxi hoá.
Stiren làm mất màu dd KMnO4 và bị oxi hoá ở nhóm vinyl.
3. ứng dụng: SGK.