Thế kỉ XV – XVII là giai đoạn phát triển nở rộ của hiện tượng song ngữ trong văn học trung đại Việt Nam. Ở phạm vi cả nền văn học là sự xuất hiện văn học chữ Nôm bên cạnh văn học chữ Hán. Ở phạm vi cá nhân tác giả, tiêu biểu nhất phải nhắc đến Nguyễn Trãi, Lê Thánh Tông và Nguyễn Bỉnh Khiêm.
Các sáng tác chữ Hán của Nguyễn Trãi ở những thể loại văn học chức năng là
Bình Ngơ đại cáo, Qn trung từ mệnh tập,…; hay văn học nghệ thuật như Ức Trai thi tập, Chí Linh sơn phú, Băng Hồ di sự lục, Lam Sơn thực lục. Trong khi đó, Quốc âm thi tập là sáng tác chữ Nôm nổi tiếng của ông.
và văn xuôi. Về thơ, các tập thơ tiêu biểu của Lê Thánh Tông như: Quỳnh uyển cửu
ca, Châu cơ thắng thưởng, Chinh tây kỉ hành, Minh lương cẩm tú, Văn minh cổ súy, Cổ tâm bách vịnh... tất cả khoảng trên 300 bài. Lê Thánh Tơng có Lam Sơn Lương Thủy phú, ca tụng ngọn núi và dịng sơng ở nơi phát tích của nhà Lê.
Về văn xuôi, Thánh Tông di thảo là một tập truyện kí gồm 19 truyện tương truyền là của vua Lê Thánh Tơng? Ngồi những sáng tác bằng chữ Hán, Lê Thánh Tơng cịn có tập thơ Nơm Hồng Đức quốc âm thi tập và Thập giới cô hồn quốc ngữ
văn.
Nguyễn Bỉnh Khiêm có Bạch Vân quốc ngữ thi tập (cịn gọi là Trình quốc
cơng Bạch Vân quốc ngữ thi tập) bằng chữ Nôm với khoảng 180 bài. Thơ chữ Hán
ơng cịn khoảng 600 bài thơ? Bên cạnh đó, Nguyễn Bỉnh Khiêm cũng để lại nhiều bài văn bia (bi ký) nổi tiếng như Trung Tân quán bi ký, Thạch khánh ký, Tam giáo
tượng bi minh...
Ở phương diện thể loại, giai đoạn này chúng ta đã Việt hóa thành cơng thể thơ Đường luật. Thế kỷ XV có thể gọi là thế kỷ của Thơ Nôm Đường luật với hai thi tập lớn:
Quốc âm thi tập của Nguyễn Trãi ở nửa đầu thế kỷ và Hồng Đức quốc âm thi tập của
các tác giả thời Hồng Đức ở nửa cuối thế kỷ. Đây là một bước ngoặt lớn trong lịch sử thể loại văn học trung đại Việt Nam. Từ Nguyễn Trãi, thơ Nôm Đường luật đã trở thành một thể loại văn học phát triển mạnh mẽ nhất. Đây cũng là thể loại làm nên danh tiếng “thi quốc” của nước ta. Bởi lẽ, thể loại này tiếp tục phát triển rực rỡ với Bạch Vân quốc
ngữ thi tập của Nguyễn Bỉnh Khiêm. Từ thế kỷ XVI – thế kỷ XVII, văn học trung đại
Việt Nam đã xuất hiện những thể loại văn học nội sinh viết bằng chữ Nơm như hát nói (hát ca trù, hát ả đào), lời thơ tương đối tự do kết hợp với âm nhạc (Nghĩ hộ tám giáp
giải thưởng hát ả đào của Lê Đức Mao), ngâm khúc – gồm khúc vãn, khúc ngâm, viết
theo thể song thất lục bát, đôi khi viết theo thể lục bát (Ngọa Long cương vãn, Tư Dung
vãn của Đào Duy Từ). Đặc biệt đáng chú ý ở giai đoạn này phải kể đến hai tác phẩm
diễn ca lịch sử được viết bằng chữ Nơm có dung lượng lớn là Thiên Nam minh giám (936 câu thơ) và Thiên Nam ngữ lục (8.136 câu thơ).