Thế kỉ XVIII – XIX là giai đoạn phát triển đỉnh cao của hiện tượng song ngữ. Ở phạm vi cả nền văn học là văn học chữ Hán và văn học chữ Nơm đều có những thành tựu lớn, kết tinh văn học đời trước, mẫu mực cho văn học đời sau. Văn học viết bằng chữ Hán với sự xuất hiện của nhiều thể loại văn học như tùy bút (Vũ trung tuỳ
bút của Phạm Đình Hổ), tiểu thuyết chương hồi (Hồng Lê nhất thống chí của Ngơ
gia văn phái), kí (Thượng kinh kí sự của Lê Hữu Trác). Thời kì này có sự phát triển mạnh mẽ của những sáng tác văn học viết bằng chữ Nôm với các tác phẩm tiêu biểu như: Truyện Song Tinh (Nguyễn Hữu Hào), Chinh phụ ngâm (Đặng Trần Cơn; Phan
Huy Ích diễn Nơm (?)), Cung ốn ngâm khúc (Nguyễn Gia Thiều), thơ Nơm Hồ Xuân Hương, Bà Huyện Thanh Quan, Truyện Kiều (Nguyễn Du).
Ở phạm vi cá nhân tác giả là sáng tác của những tài năng lớn như Hồ Xuân Hương, Bà Huyện Thanh Quan, Đặng Trần Cơn, Đồn Thị Điểm, Cao Bá Qt, Nguyễn Công Trứ…, đặc biệt là sáng tác của Đại thi hào dân tộc Nguyễn Du. Rất đáng lưu ý ở chặng cuối cùng của hiện tượng song ngữ trong văn học trung đại Việt Nam là tác giả Nguyễn Khuyến. Có thể nói, Tam Nguyên Yên Đổ đã khép lại hiện tượng song ngữ một cách hết sức độc đáo với nhiều thi phẩm do chính tác giả chuyển dịch từ chữ Hán sang chữ Nôm hoặc ngược lại từ Nôm sang Hán một cách thuần thục và khó phân biệt.
Ở bước nở rộ, ở giai đoạn đỉnh cao, hiện tượng song ngữ ghi dấu mốc rực rỡ ở thể loại văn học dân tộc nội sinh là ngâm khúc, truyện thơ, hát nói. Về ngâm khúc phải kể đến những tuyệt tác như Chinh phụ ngâm khúc - nguyên văn chữ Hán của Đặng Trần Côn, diễn Nơm của Phan Huy Ích (?), Cung ốn ngâm khúc của Nguyễn Gia Thiều… Về truyện thơ, bên cạnh kiệt tác Truyện Kiều của Nguyễn Du
là các tác phẩm Truyện Hoa Tiên của Nguyễn Huy Tự, Truyện Lục Vân Tiên của Nguyễn Đình Chiểu… Về hát nói, phải kể đến những giai tác của Cao Bá Quát, Nguyễn Công Trứ, Nguyễn Khuyến…
Đứng về phương diện thể loại văn học của hiện tượng song ngữ, “đến cuối thời kì văn học trung đại Việt Nam, hệ thống thể loại văn học như cỗ xe tam mã với sự đồng hành của cả thể loại văn học tiếp thu từ nước ngoài, thể loại văn học dân tộc hóa và thể loại văn học nội sinh” ([145, tr. 7]). Tuy nhiên, dường như giữ vị trí ưu thắng ở giai đoạn này lại là sáng tác văn học chữ Nơm với các thể loại văn học dân tộc hóa và thể loại văn học dân tộc nội sinh.
Điều rất đáng lưu ý của hiện tượng song ngữ ở giai đoạn thế kỉ XVIII - XIX là trong tính chất bất bình đẳng của hiện tượng song ngữ, văn học Nôm đã bước vào địa hạt của cái cao cả, lớn lao. Đó là việc Nguyễn Huệ sai người viết Xuất sư hịch (Hịch
xuất quân đánh nhà Trịnh) bằng chữ Nôm. Nhờ ý thức đề cao chữ Nôm với niềm tự
hào dân tộc to lớn mà hoàng đế Quang Trung đã đưa sáng tác chữ Nơm lên một vị trí hết sức trang trọng.
Cuối thế kỉ XIX, giai đoạn cuối cùng của văn học Việt Nam, song văn học còn được sáng tác bằng chữ Hán và chữ Nôm trong sự chi phối của hệ tư tưởng phong kiến và thi pháp văn học trung đại. Kế thừa truyền thống các giai đoạn trước, văn học cuối thế kỷ XIX vẫn bao gồm hai thành phần là thành phần văn học viết bằng chữ Hán và thành phần văn học viết bằng chữ Nơm. Vẫn cịn nhiều tác gia chủ yếu sáng tác bằng chữ Hán như Nguyễn Thông, Nguyễn Quang Bích, Nguyễn Xn Ơn, Miên Thẩm,… Vừa làm thơ chữ Hán lại vừa làm thơ chữ Nôm, cả hai phương diện đều đạt
những thành công lớn như Nguyễn Khuyến. Nguyễn Đình Chiểu, Trần Tế Xương chủ yếu sáng tác bằng chữ Nôm.
Thành tựu văn học chữ Hán trước hết là thơ với Ngư Phong thi tập của Nguyễn Quang Bích, Ngọc Đường thi tập của Nguyễn Xuân Ôn, Quế Sơn thi tập của Nguyễn Khuyến. Ngoài xu hướng đạo lý, thơ chữ Hán của các tác giả trên còn chất chứa suy nghĩ trước những biến cải, thăng trầm của thời đại, cảm thán trước thời thế của Nguyễn Thông với Ngọa Du Sào thi tập, Ngọa Du Sào văn tập, Kỳ Xuyên văn sao, Độn Am
văn tập, Kỳ Xun cơng độc. Ơng là cây bút về thể loại truyện ký lịch sử vừa là một
cây bút chính luận sắc sảo, ngụ ngơn thâm thúy. Sau một quá trình lịch sử dài được mài giũa, ngôn ngữ thơ văn chữ Hán giai đoạn này đã đạt đến trình độ thuần thục. Các bản điều trần của Nguyễn Trường Tộ, Nguyễn Lộ Trạch, Nguyễn Xuân Ôn,… đều có lập luận chặt chẽ, giọng văn hùng hồn. Thơ chữ Hán của Nguyễn Xn Ơn, Nguyễn Quang Bích, Nguyễn Khuyến đều rất mẫu mực.
Thành phần văn học chữ Nôm vẫn tiếp tục được duy trì, phát triển với những tác gia như Nguyễn Đình Chiểu, Nguyễn Khuyến, Trần Tế Xương, Chu Mạnh Trinh, Dương Khuê,… Các truyện thơ Nôm lục bát như Truyện Lục Vân Tiên, Truyện Dương Từ - Hà Mậu và Truyện Ngư – Tiều y thuật vấn đáp của
Nguyễn Đình Chiểu đều bám sát những vấn đề về chính trị, xã hội, đạo đức của thời đại. Những tác phẩm diễn ca lịch sử (khuyết danh) theo thể lục bát và song thất lục bát như Hà thành chính khí ca, Hà thành thất thủ ca, Vè thất thủ kinh đô dài hàng trăm câu đã tập trung phản ánh những biến cố lịch sử lớn đương thời. Ngoài các thể loại dài hơi, bề thế, bản sắc văn học Nôm giai đoạn này thực sự được khẳng định bởi hàng trăm bài thơ Nôm Đường luật của Nguyễn Khuyến, Trần Tế Xương, Chu Mạnh Trinh,… Đây là giai đoạn thể hiện rõ nét sự vận động, phát triển theo chiều hướng dân tộc hóa, đa dạng hóa của ngơn ngữ văn học. Vận dụng, chắt lọc và nâng cao ngôn ngữ thông dụng của lời ăn tiếng nói hàng ngày, đó là nguồn cội thành cơng về phương diện ngơn ngữ của Nguyễn Đình Chiểu, Nguyễn Khuyến, Trần Tế Xương, Dương Lâm, Dương Khuê, Chu Mạnh Trinh…
Đáng chú ý, nửa cuối thế kỷ XIX cịn có một thành phần văn học viết bằng tiếng Pháp. Tuy nhiên, thành phần văn học này khơng có vị trí, thành tựu đáng kể, không ảnh hưởng tới diện mạo, đặc điểm của văn học trung đại Việt Nam nên luận án không khảo sát.