Vào cuối những năm 90, một chàng trai 22 tuổi là Jack Dorsey đã xâm nhập vào hệ thống dịch vụ quản lý cơng văn của một cơng ty có trụ sở tại New York. Thay vì kiện cậu bé về tội này, cơng ty quyết định thuê Jack và để anh chuyển từ Missouri đến New York. Jack đã đăng ký vào học tại Đại học New York. Nhƣng sau đó vài năm, Jack quyết định bỏ học, nghỉ việc và chuyển đến California để thành lập cơng ty khởi nghiệp của riêng mình, tập trung vào việc điều động taxi và giao thông viên.
Dorsey đã đổi mới nền công nghệ trong 20 năm qua. Ông bắt đầu với phần mềm điều phối vào năm 1999 và làm 10 việc cùng một lúc vào thời điểm đó. Ơng cũng đã phác thảo ý tƣởng về Twitter lần đầu tiên vào năm 2000. Jack đã gác lại ý tƣởng đó trong nhiều năm, cho đến năm 2006, ông nhận đƣợc sự giúp đỡ từ ngƣời bạn Florian Weber và một đồng nghiệp tên là Noah Glass.
“Mọi ngƣời đều có ý tƣởng. Nhƣng cần thực hiện ý tƣởng và thu hút ngƣời khác giúp bạn thực hiện ý tƣởng ”- Jack Dorsey.
Năm 2007, Dorsey trở thành Giám đốc điều hành của Twitter. Một năm sau, Jack bị cơng ty riêng của mình sa thải vì các thành viên hội đồng quản trị nổi tiếng nhận thấy anh khơng thích hợp với công việc, không thể giải quyết các vấn đề kỹ thuật quan trọng.
Năm 2009, ông thành lập Square sau 2 năm khi rời Twitter. Square là nền tảng thanh toán trực tuyến bằng thẻ tín dụng. Sau đó vào năm 2011, Dorsey trở lại Twitter với tƣ cách là Giám đốc điều hành.
Ông đã chứng minh cho mọi ngƣời thấy thời gian không là vấn đề và bắt đầu chia nhỏ thời gian của mình cho 2 dự án. Jack khơng bao giờ tập trung quá 4 tiếng liên tục cho 1 công việc.
Dorsey không bao giờ dừng lại. Nhƣng làm việc liên tục không phải là cách để hồn thành cơng việc, mà điều này phụ thuộc vào sở thích cá nhân. Nhiều ngƣời sẽ khơng thực sự phát triển đa nhiệm nhƣ Dorsey. Nhƣng bằng cách ln đổi mới, tìm kiếm ý tƣởng mới và thách thức bản
thân, Dorsey đã không chỉ làm việc cực kỳ hiệu quả mà còn tạo đƣợc chỗ đứng ở 2 ngành quan trọng hiện nay là truyền thông xã hội và dịch vụ tài chính.
Năm 2013, Twitter chính thức lên sàn và Dorsey trở thành tỷ phú. Square cũng tham gia thị trƣờng chứng khoán với mức định giá 2,9 tỷ USD vào năm 2015.