IV. CÁC BƯỚC THỰC HIỆN:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, nắm tình hình lớp. 2. Kiểm tra bài cũ: BT 1,2 trang 186 SGK 2. Kiểm tra bài cũ: BT 1,2 trang 186 SGK
3. Học bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG
Hoạt động 1:
GV: Cho một số CTCT của phenol, yu cầu các em nhận xét, so sánh với cấu tạo của ancol. Từ đĩ rút ra định nghĩa của phenol HS: Nhận xét và rút ra định nghĩa
-Nhĩm –OH lk với vịng benzen l nhĩm phenol
-Phenol đơn giản nhất là : C6H5-OH GV: Hãy phân loại phenol theo nhĩm chức? GV: Hướng dẫn HS cách phân loại và đọc tên các phenol
HS: phenol đơn chức và đa chức. HS: cho thí dụ và đọc tên.
Hoạt động 2:
GV: Giới thiệu phenol đơn giản.
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI1. Định nghĩa: 1. Định nghĩa:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử cĩ nhĩm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vịng benzen (nhĩm –OH phenol).
Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, ptử gồm một nhĩm –OH liên kết với gốc phenyl (C6H5–).
2. Phân loại:
- Phenol đơn chức: ptử cĩ 1 nhĩm –OH phenol
- Phenol đa chức: ptử cĩ 2 hay nhiều nhĩm –
OH phenol 1,2–đihiđroxi–4– metylbenzen OH pheno l OH CH3 1 2 3 4 4 - metylphenol OH α β -naphtol OH CH3 HO 1 6 5 4 3 2
GV:Cho HS quan st mẫu phenol,lm thí nghiệm thử tính tan của phenol v yu cầu cc em rt ra tính chất vật lí của phenol
HS: Quan st v kết hợp với SGK cho biết tính chất vật lí của phenol
Hoạt động 3:
GV: Dẫn dắt HS so sánh điểm giống và khác nhau về cấu tạo của phenol và ancol. Từ đĩ dự đốn tính chất của phenol
GV: Lm thí nghiệm phản ứng giữa phenol v Na
HS: Quan st, viết pthh
GV: Do nhĩm phenyl làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhĩm –OH trong phenol.
GV: Lm thí nghiệm phản ứng giữa phenol v NaOH
HS: Quan st v rt ra kết luận về tính axit yếu của phenol
GV: Cho phenol vào quỳ tím để khẳng định lại tính axit của phenol.
GV: Từ cấu tạo phân tử phenol, GV dẫn dắt HS dự đốn khả năng phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen
GV: Lm thí nghiệm phản ứng giữa phenol v dd Br2
HS: Quan st, viết ptpư
GV: Tại sao phản ứng xy ra ở vị trí ortho v para?
HS: Do ảnh hưởng của nhĩm –OH làm cho phenol dễ thế H trong vịng hơn benzen và ưu tiên xy ra ở vị trí ortho v para
GV: Từ các vấn đề trên GV khái quát nên sự ảnh hưởng qua lại giữa nhĩm –OH và vịng benzen HS: Ghi ch II. PHENOL 1. Cấu tạo - CTPT: C6H6O - CTCT: C6H5OH hoặc 2. Tính chất vật lí
- Là chất rắn, khơng màu, tnc = 430C. để lâu phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hĩa chậm trong khơng khí.
- Phenol rất độc, gây bỏng da.
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nĩng và etanol.
3. Tính chất hĩa học
a. Pứ thế nguyên tử H của nhĩm –OH
- Tác dụng với kim loại kiềm.
2C6H5OH + 2Na →t0 2C6H5ONa + H2 (rắn) natriphenolat - Tác dụng với dd bazơ: phenol tan trong dd NaOH → phenol cĩ tính axit (axit phenic). Tính axit của phenol rất yếu: khơng làm đổi màu quỳ tím.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Nhận xét: vịng benzen làm tăng khả năng pứ
của ntử H thuộc nhĩm –OH trong ptử phenol so với trong ptử ancol.
b. Pứ thế nguyên tử H của vịng benzen
- Nhỏ nước Br2 vào dd phenol→ cĩ ↓ trắng.
+ 3Br2 → ↓ + 3HBr
- Nếu cho dd HNO3 vào thì cĩ kết tủa vàng của 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).
Nhận xét:Ngtử H của vịng benzen trong ptử
phenol dễ bị thay thế hơn ntử H của vịng benzen trong ptử các hiđrocacbon thơm. Đĩ là do ảnh hưởng của nhĩm –OH tới vịng benzen.
Ảnh hưởng của vịng benzen tới nhĩm –OH và ngược lại gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. Điều chếO O H OH OH Br Br Br
Hoạt động 4:
GV: Giới thiệu cho HS hai cách điều chế phenol và yêu cầu các em tự viết pthh cụ thể HS: Viết pthh điều chế
GV: Phenol cĩ những ứng dụng nào trong CN hĩa chất? HS: xem SGK trả lời. Hoạt động 5: Củng cố - dặn dị GV: Sử dụng bài tập 1, 2 SGK trang 193 để củng cố HS về nhà làm bài tập SGK trang 193 và chuẩn bị trước bài “LUYỆN TẬP”.
- Trong CN, oxi hĩa cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi khơng khí, sau đĩ thủy phân bằng H2SO4 lỗng → phenol và axeton. Đun nĩng thu được phenol do axeton bay hơi.
- Từ benzen theo sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH - Ngồi ra phenol cịn tách từ nhựa than đá.
5. Ứng dụng: Là nguyên liệu quan trọng trong
CN hĩa chất. Tuy nhiên phenol rất độc hại với con người và mơi trường.
CH3 C CH3 O CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 H+ OH + 1. O2 2. dd H2SO4
Tiết 59
Bài 42. LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOLI. MỤC TIÊU BÀI HỌC: I. MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1. Kiến thức:
- Củng cố và hệ thống lịa tính chất hố học của dẫn xuất halogen và một số phương pháp điều chế.
- Mối quan hệ chuyển hố giữa hiđrocacbon và ancol – phenol qua hợp chất trung gian là dẫn xuất halogen.
2. Kĩ năng:
- Viết PTHH biểu diễn các phản ứng của ancol và phenol.
- Viết PTHH của phản ứng chuyển hố từ hiđrocacbon thành các dẫn xuất.
II. CHUẨN BỊ:
- Hệ thống câu hỏi về các nội dung chính cần tổng kết (cơng thức chung, CTCT, danh pháp, tính chất).
- Hệ thống câu hỏi liên quan kết nối hiđrơcacbon với ancol, phenol qua dẫn xuất halogen. - Ơn tập, so sánh etanol với phenol về đặc điểm cấu tạo và tính chất hố học.