NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp, KHẢO sát HOẠT TÍNH KHÁNG OXY hóa của FLAVONOID và dẫn XUẤT FLAVONOID từ vỏ QUÍT

114 1.1K 2
NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp, KHẢO sát HOẠT TÍNH KHÁNG OXY hóa của FLAVONOID và dẫn XUẤT FLAVONOID từ vỏ QUÍT

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Đại học Quốc Gia Tp.HCM CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA Độc lập - Tự do - Hạnh phúc Số:_________/BKĐT NHIỆM VỤ LUẬN ÁN TỐT NGHIỆP KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ HỌ VÀ TÊN NGUYỄN HUỲNH TÂM MSSV 60702112 NGÀNH KỸ THUẬT HỮU CƠ LỚP HC07CHC 1. Đầu đề luận án: NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXY HÓA CỦA FLAVONOID VÀ DẪN XUẤT FLAVONOID TỪ VỎ QUÍT. 2. Nhiệm vụ (yêu cầu về nội dung và số liệu ban đầu): Chiết tách hespeidin từ vỏ quít Thủy phân hesperetin Tổng hợp HTTA từ hesperetin Tổng hợp HTTM từ hesperetin Đo hoạt tính kháng oxy hóa của các chất đã tổng hợp 3. Ngày giao nhiệm vụ luận án: 2011. 4. Ngày hoàn thành nhiệm vụ: 03/01/2012. 5. Họ tên người hướng dẫn: Phần hướng dẫn: TS. Hoàng Thị Kim Dung …………………… …………………… Nội dung và yêu cầu LATN đã được thông qua Bộ môn. Ngày tháng năm 2011 Ngày 03 tháng 01 năm 2012 CHỦ NHIỆM BỘ MÔN NGƯỜI HƯỚNG DẪN CHÍNH (Ký và ghi rõ họ tên) ( Ký và ghi rõ họ tên) PHẦN DÀNH CHO KHOA, BỘ MÔN: Người duyệt (chấm sơ bộ): Đơn vị: Ngày bảo vệ: Điểm tổng kết: Nơi lưu trữ luận án: [...]... loại flavonoid có trong nhiều cây thuộc họ cam quít, đặc biệt với hàm lượng rất lớn trong vỏ quít, một loại cây có sẵn và trồng nhiều ở Việt Nam, chúng tôi đã chọn quy trình bán tổng hợp hesperetin và dẫn xuất bằng hesperidin Từ đó làm nền tảng để thực hiện những bước tổng hợp các dẫn xuất khác tiếp theo trong những nghiên cứu sâu hơn về flavonoid 1 CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1.1 FLAVONOID 1.1.1 Khái niệm Flavonoid. .. quan tâm nghiên cứu và phát triển Cho đến nay, các nhà khoa học đã xác định được phần lớn cấu trúc hóa học của các hợp chất có trong cây cỏ có hoạt tính sinh dược học, giải thích được cơ chế chữa bệnh trong dân gian của các hợp chất Không dừng lại ở việc nghiên cứu các hợp chất có cấu trúc từ cây cỏ, người ta còn nghiên cứu tổng hợp ra các dẫn xuất có hoạt tính sinh dược học mạnh hơn, góp phần vào lĩnh... thấy flavonoid có nhóm OH ở 3’, 4’ thì nâng cao tính bền vững thành mạch 1.1.3.6 Vai trò kháng oxy hoá [5,6] Flavonoid có đặc tính sinh học mạnh: kháng ung thư, kháng khuẩn, kháng viêm…Trong các nghiên cứu in vitro, hoạt tính của flavonoid được khảo sát bằng cách cho phản ứng với các chất tương ứng, thường là các gốc tự do như ABTS, DPPH, AAPH, O●, ●OOH, ●OH….trong các môi trường khác nhau Tác dụng kháng. .. chất kháng oxy hoá, bảo vệ như acid ascorbic, một số có tác dụng ức chế enzyme và các chất độc của cây 1.1.3.2 Vai trò ức chế và kích thích sinh trưởng [5,6,7] Nhiều công trình nghiên cứu cho thấy nhóm chức hydroxyl có vai trò quyết định về tính kích thích cũng như ức chế khả năng sinh trưởng Ví dụ: trong ổi flavonoid có nhóm hydroxyl ở 4’ làm tăng hoạt tính sinh trưởng, còn flavonoid có nhóm hydroxyl... khác Hesperidin từ vỏ quít có tác dụng làm mềm thành mạch, lợi mật, kháng nấm, kháng khuẩn và chống ngưng tập tiểu cầu.[12,14,17] 17 Hesperidin được sử dụng rộng rãi trong dược phẩm, mỹ phẩm và thực phẩm Hesperidin là chất có hoạt tính chống oxy hóa, kháng viêm, kháng khối u, ngăn ngừa sự chảy máu và điều chỉnh huyết áp.[17] Hesperidin làm tăng độ bền thành mao mạch do làm giảm độ thấm của mao mạch Hesperidin... kháng oxy hoá của flavonoid là ngăn hình thành gốc tự do, làm sạch gốc tự do và điều chỉnh khả năng kháng oxy hoá của cơ thể Flavonoid ngăn cản các enzyme tạo thành gốc tự do phản ứng Trong môi trường có ion kim loại đồng, sắt có thể phản ứng oxy hoá khử với H2O2 và protein tạo thành gốc tự do, 13 flavonoid sẽ tạo phức với ion kim loại ở nhóm catechol của vòng B, vị trí 3,4 của vòng C, vị trí 4,5 của. .. quít giấy, quít tàu, quít nuốm…  Thành phần hoá học Trong thành phần của cây quít, Hesperidin chiếm chủ yếu trong vỏ quít với hàm lượng trên 3% tính theo dược liệu khô kiệt 1.2.2 Tên gọi và cấu tạo Các tên thường gọi : Hesperidin, Hesperetin-7-rhamno-glucoside, Hesperetin-7-rutinoside và (S)-7-[[6-0-(6-deoxy-anpha-L-mannop-yranosyl)-betaD-glucopyranosyl]-2, 3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1benzopyran-4-one.[11,12,13]... nhiên Quercetin là một flavonoid bền vững và hoạt động nhất của flavonoid trong các nghiên cứu từ trước đến nay Nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác động tốt nhờ vào thành phần quercetin với hàm lượng cao.[8] Hình 1.2 Cấu trúc của Quercetin 5 Quercetin có khả năng chống viêm do ức chế trực tiếp hàng loạt phản ứng khởi phát hiện tượng này: ức chế sự sản xuất và phóng thích histamin và các chất trung gian... acetone và dung dịch kiềm, nhiệt độ nóng chảy Tnc = 226 ÷ 228 0C 1.3.3 Phản ứng tổng hợp Hesperetin được điều chế bằng phản ứng thủy phân hesperidin trong môi trường acid 1.3.4 Ứng dụng 1.3.4.1 Hesperetin có tác dụng kháng oxy hóa [20,21,22] Hesperetin thuộc nhóm có khả năng bắt giữ oxy, làm sạch hiệu quả các peroxynitrite Peroxynitrite là chất oxy hóa hoạt động do 2 tác nhân oxy hóa superoxide (●O2-) và. .. prostaglandins, leukotrien,… Hầu hết các tác động trên não của PCO đều do khả năng chống oxy hóa mạnh của nó Chống oxy hóa và thu dọn gốc tự do giúp ngăn ngừa các tổn thương do gốc tự do cũng như do sự oxy hóa Các thương tổn do gốc tự do liên quan chặt chẽ với tiến trình lão hóa cũng như với mọi bệnh lý thoái hóa mạn tính khác, gồm bệnh tim, viêm khớp, ung thư,… Mỡ và cholesterol rất dễ bị tổn thương do các gốc . 59 3.5. KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXY HÓA 60 3.5.1. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của vitamin C ( A0 = 2,59) 60 3.5.2. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của hesperidin 61 3.5.3. Kết quả đo hoạt. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của hesperetin 63 3.5.4. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của HTTA 64 3.5.5. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của HTTM 65 3.5.6. So sánh hoạt tính 66 CHƯƠNG. THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ HỌ VÀ TÊN NGUYỄN HUỲNH TÂM MSSV 60702112 NGÀNH KỸ THUẬT HỮU CƠ LỚP HC07CHC 1. Đầu đề luận án: NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP, KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXY HÓA CỦA FLAVONOID

Ngày đăng: 23/08/2015, 17:57

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN

    • 1.1. FLAVONOID

      • 1.1.1. Khái niệm

      • 1.1.2. Phân loại

        • 1.1.2.1. Phân loại theo nhóm tác dụng:[4,5,6,7,8]

          • Procyanidolic oligomer (PCO)[5,7]

          • Quercetin [5,6,7]

          • Bioflavonoid của họ citrus (cam, quít, chanh,…)[5,7,8]

          • Polyphenol của chè xanh [5,7]

        • 1.1.2.2. Phân loại theo nhóm cấu trúc [2,3,4,5]

          • Flavone

          • Flavanone

          • Flavonol

          • Chalcone

          • Aurone

          • Anthocyanidin

          • Isoflavone

          • Rotenoid

          • Neoflavonoid

          • Biflavonoid

          • Dihydroflavonoid

      • 1.1.3. Vai trò của flavonoid

        • 1.1.3.1. Vai trò đối với các phản ứng sinh hoá [5,6]

        • 1.1.3.2. Vai trò ức chế và kích thích sinh trưởng [5,6,7]

        • 1.1.3.3. Vai trò tạo màu [5,8,9]

        • 1.1.3.4. Vai trò bảo vệ cây [5]

        • 1.1.3.5. Vai trò y học [5,7,8,9]

        • 1.1.3.6. Vai trò kháng oxy hoá [5,6]

    • 1.2. HESPERIDIN

      • 1.2.1. Nguồn gốc từ thiên nhiên

        • Mô tả cây quít [8]

      • 1.2.2. Tên gọi và cấu tạo

      • 1.2.3. Tính chất vật lý [11, 12, 13]

      • 1.2.4. Ứng dụng

        • 1.2.4.1. Chữa bệnh trong dân gian [7,8,10]

        • 1.2.4.2. Chữa trị ung thư đại tràng [12,14]

        • 1.2.4.3. Ngăn ngừa và chữa bệnh tim [14,15]

        • 1.2.4.4. Ảnh hưởng lên sự chuyển hóa xương [11]

        • 1.2.4.5. Ngăn ngừa và chữa bệnh gan [11]

        • 1.2.4.6. Chữa được bệnh trĩ [14,16]

        • 1.2.4.7. Một số ứng dụng khác

    • 1.3. HESPERETIN

      • 1.3.1. Tên gọi và cấu tạo [19,20]

      • 1.3.2. Tính chất vật lý [19,20]

      • 1.3.3. Phản ứng tổng hợp

      • 1.3.4. Ứng dụng

        • 1.3.4.1. Hesperetin có tác dụng kháng oxy hóa [20,21,22]

        • 1.3.4.2. Hesperetin làm giảm nguy cơ ung thư: [23,24]

        • 1.3.4.3. Hesperetin có khả năng chữa trị các bệnh về da [25]

        • 1.3.4.4. Một số ứng dụng khác [26,27,28]

    • 1.4. CÁC DẪN XUẤT TỪ HESPERETIN

      • 1.4.1. TỔNG HỢP 3’,5,7-TRIACETOXY-4’-METHOXYFLAVANONE (Ký hiệu HTTA)

        • 1.4.1.1. Cấu tạo [29]

        • 1.4.1.2. Tính chất vật lý [29]

        • 1.4.1.3. Phản ứng tổng hợp

        • 1.4.1.4. Ứng dụng

      • 1.4.2. TỔNG HỢP 2’,3,4,4’-TETRAMETHOXY-6’-HYDROXY-CHALCONE (Ký hiệu HTTM)

        • 1.4.2.1. Cấu tạo [35]

        • 1.4.2.2. Tính chất vật lý [35]

        • 1.4.2.3. Phản ứng tổng hợp

    • 1.5. HIỆN TƯỢNG OXY HÓA

      • 1.5.1. Nguyên nhân [36,37,38]

      • 1.5.2. Cơ chế [36,38]

      • 1.5.3. Hậu quả [36,37,39]

    • 1.6. CHẤT KHÁNG OXY HÓA

      • 1.6.1. Khái niệm

      • 1.6.2. Phân loại

        • 1.6.2.1. Phân loại theo nhóm hoạt động [36]

          • Chất kháng oxy hóa sơ cấp: là những chất cho H và e-, kết thúc quá trình phản ứng chuỗi như các butyl hydroxyl anisole (BHA), butyl hydroxyl toluene (BHT), tert-butyl hydroquinone, …

          • Chất kháng oxy hóa thứ cấp: là những chất có khả năng phân hủy các hydroperoxyde của chất béo thành các sản phẩm bền như dilauryl thiopropionate và acid thiodipropionic.

          • Các chất bắt giữ oxy: chứng phản ứng với oxy và loại oxy ra khỏi hệ thống như acid ascorbic (vitamin C), ascorbyl palmitate, acid erythobic và muối của chúng.

          • Các enzyme kháng oxy hóa: các enzyme này có khả năng loại oxy hoặc các chất có tính oxy hóa khỏi hệ thống sinh học. Đó là glucosidase, superoxide dismutase, catalase, glutathione peroxidase,…

          • Các tác nhân tạo phức vòng: chúng có khả năng tạo phức vòng với các ion kim loại như sắt và đồng. Đó là các acid amine, acid citric, acid ethylene-diamine-tetra-acetic (EDTA),…

        • 1.6.2.2. Phân loại theo hóa sinh [37,40]

          • Chất kháng oxy hóa nội sinh:

          • Chất kháng oxy hóa ngoại sinh

      • 1.6.3. Cơ chế [36]

        • 1.6.3.1. Cơ chế chuyển proton (HAT)

        • 1.6.3.2. Cơ chế chuyển electron (SET)

      • 1.6.4. Tác dụng và tác hại [41,42]

      • 1.6.5. Các phương pháp xác định hoạt tính kháng oxy hóa [36,43,44]

        • Đối với phản ứng theo cơ chế chuyển proton (Hydrogen Atom Tranfer), người ta thường sử dụng các phương pháp sau:

        • Các phương pháp đối với cơ chế chuyển electron ( Single Electron Tranfer):

  • CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM

    • 2.1. TÁCH CHIẾT HESPERIDIN TỪ VỎ QUÍT

      • 2.1.1. Cơ sở thực nghiệm

      • 2.1.2. Dụng cụ và hóa chất

      • 2.1.3. Tiến hành thực nghiệm

        • 2.1.3.1. Xử lý nguyên liệu

        • 2.1.3.2. Chiết tách hesperidin

        • 2.1.3.3. Tinh chế

    • 2.2. TỔNG HỢP HESPERETIN

      • 2.2.1. Cơ sở thực nghiệm

      • 2.2.2. Dụng cụ và hóa chất

      • 2.2.3. Tiến hành thực nghiệm

    • 2.3. TỔNG HỢP 3’,5,7-TRIACETOXY-4’-METOXYFLAVANONE (Ký hiệu HTTA)

      • 2.3.1. Cơ sở thực nghiệm

      • 2.3.2. Dụng cụ và hóa chất

      • 2.3.3. Tiến hành thực nghiệm

        • 2.3.3.1. Tổng hợp ở điều kiện thường

        • 2.3.3.2. Tổng hợp trong lò vi sóng

    • 2.4. TỔNG HỢP 2’,3,4,4’-TETRAMETOXY-6’-HYDROXYCHAL-CONE (Ký hiệu HTTM)

      • 2.4.1. Cơ sở thực nghiệm

      • 2.4.2. Dụng cụ và hóa chất

      • 2.4.3. Tiến hành thực nghiệm

    • 2.5. KIỂM TRA VÀ NHẬN DANH SẢN PHẨM

      • 2.5.1. Kiểm tra với sắc ký bản mỏng

      • 2.5.2. Đo điểm chảy

      • 2.5.3. Xác định bằng phổ UV-Vis

      • 2.5.4. Xác định bằng phổ IR

      • 2.5.5. Xác định bằng phổ NMR

    • 2.6. ĐO ĐỘ HẤP THU DPPH

      • 2.6.1. Cơ sở thực nghiệm

      • 2.6.2. Dụng cụ và hóa chất

      • 2.6.3. Tiến hành thực nghiệm

      • 2.6.4. Khả năng ức chế DPPH theo thuyết hấp thu

  • CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN

    • 3.1. HESPERIDIN

      • 3.1.1. Nhận danh sản phẩm

      • 3.1.2. Bàn luận

        • 3.1.2.1. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất chiết tách

        • 3.1.2.2. Cấu trúc của sản phẩm

    • 3.2. HESPERETIN

      • 3.2.1. Nhận danh sản phẩm

    • 3.3. 3’,5,7-TRIACETOXY-4’-METHOXYFLAVANONE (Ký hiệu HTTA)

      • 3.3.1. Nhận danh sản phẩm

      • 3.3.2. Bàn luận

        • 3.3.2.1. Cơ chế phản ứng

        • 3.3.2.2. So sánh kết quả

    • 3.4. 2’,3,4,4’-TETRAMETOXY-6’-HYDROXYCHAL-CONE (Ký hiệu HTTM)

      • 3.4.1. Nhận danh sản phẩm

      • 3.4.2. Bàn luận

        • 3.4.2.1. Cơ chế phản ứng

        • 3.4.2.2. Vai trò của xúc tác

    • 3.5. KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXY HÓA

      • 3.5.1. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của vitamin C ( A0 = 2,59)

      • 3.5.2. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của hesperidin

      • 3.5.3. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của hesperetin

      • 3.5.4. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của HTTA

      • 3.5.5. Kết quả đo hoạt tính kháng oxy hóa của HTTM

      • 3.5.6. So sánh hoạt tính

  • CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan