NGHIÊN cứu HOẠT TÍNH KHÁNG OXI hóa của một số dẫn XUẤT FLAVONOID

Flavonoid từ lâu đã được biết là các hợp chất có nhiều trong tự nhiên và có vai trò quan trọng trong quá trình sinh trưởng, phát triển và tự vệ của cây. Có nhiều công trình nghiên cứu về hoạt tính sinh học của cây như: khả năng kháng oxi hóa; tác dụng ức chế các enzim và các chất độc của cây; khả năng kháng khối u, kháng viêm, chống dị ứng …tuy nhiên hoạt tính kháng oxi hóa được biết đến nhiều hơn cả. Các flavonoid có khả năng bắt các gốc gây oxy hóa như superoxide anion, các gốc hydroxyl, peroxy. Các nghiên cứu đã chứng tỏ flavonol, flavone và các anthocyanin có hoạt tính kháng oxy hóa chủ yếu dựa trên khả năng bắt các gốc tự do 13 và được coi là nguồn nguyên liệu để chế tạo các thực phẩm chức năng có hoạt tính kháng oxy hóa cao. Bài báo này đề cập đến việc nghiên cứu hoạt tính kháng oxy hóa của một số dẫn xuất flavonoid trên cơ sở flavonol và flavanone có từ nguồn nguyên liệu thiên nhiên Việt Nam và bước đầu xem xét mối tương quan giữa hoạt tính kháng oxy hóa của các dẫn xuất flavonoid và cấu trúc của chúng.

NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT FLAVONOID Nguyễn Cửu Khoa, Hoàng Thị Kim Dung    !" Abstract: Twenty four flavonoids and derivatives were determined antioxidant abitity by DPPH and MDA methods. The results showed that quercetin had the highest antioxidant activity. The structure-activity relationship also showed that the 5-OH group in A ring, the o-dihydroxy in B ring and a 4-oxo fuction in C ring in conjugation with the 2,3 double bond were required for maximum radical scavenging potential. Tóm tắt: 24 hợp chất flavonoid và dẫn xuất được thử nghiệm khả năng kháng oxy hóa bằng phương pháp bắt gốc tự do DPPH và định lượng MDA. Kết quả cho thấy quercetin là hợp chất có khả năng kháng oxy hóa cao nhất. Khi đánh giá mối quan hệ giữa cấu trúc hóa học và hoạt tính chống oxy hóa thấy rằng các hợp chất có nhóm 5-OH ở vòng A với nhóm o-dihydroxi ở vòng B và 4-oxo ở vòng C cùng với sự có mặt của liên kết đôi 2,3 sẽ có khả năng bắt gốc tự do cao nhất. I. ĐẶT VẤN ĐỀ: # $%&'()*)+,-.%/0,1%2(%3%45 / %367( %3%37(0%389%3+:0%%3; /%4 <'"2(%385=( 2 %%>9<'"+?@0AB%0$C=.0DE /01% )F<'"B?@0G(0 5G$H=I%("5%%>0A )+,-.%).2(J?0K $?@-L%0G'"A"+ 9(D3A$D0G"$3A"D3A"05=()*=%MK K D / 0%"%%>0A"<".($4%35?@-L%0G%4$NOPQ / )+,/(R("5();.%0%4S=@%%>0A"  T/-0/")2U). 5=(%%>0A"<F%9G$VA(1% K $%35J9:K  /K D%&(R("5(%55%W / -+X)Y(ADAZ%G%+J7([%%>0A"<0$VA(1%K $ / 1(%3\<\ II. PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM ](% /7(D3D%)+,%0.% /%<"'%&6DBD9D3D$ /D9D3D%)+, %0.% /%<"'%& M7(^%N_Q `0$VA(1%D9%D /$VA(1%D%D<3(%7(D3D%)+,%a, /A0)H1(%3\ %30-/-0NbQNcQ0$VA(1%<D9D3D$ /D9D3D%)+,%a, /A0)H 1(%3\%3-/-0NdQ Pe+J0%f%%>0A)+,%4%DNgQNhQ ie+J0)0-L%%4$-j+J0%fkee 01%5=(%0$CGA"%DJ.$U%L%G%4$9l/? /(<O$D"O`O3""$3E"mkeein0)H?@/"-j0)7(: -+X9)F1%(4)%opbd 0V(%fmR)Fhqqrs%3ktui)+,?= Xh $($HkeeR)F`qqrm%3D%i%()+,$($H(GvR)F V(%f/qqrs /R)Fkee/hqrw,9()+,);:%)F 6Pq\%7(:-+X9opbd-j0"k]`qqq +x)F/(<$($H%y X/+,keewV()+,)PY1"0%3H %3(-8.%7(?)+,%>%D%= z=.keepm{s{ q iAqq { q F1%(<V(=mV(%fi {F1%(<$($H?=V(%f Phương pháp xác định giá trị SC 50 : |0%3Ht bq )+,A0)H+9(l)R%H-;($}%ymzi-L%G%4$%DR )F?90%<1%Y%4-jY2AD&)R%HF9("30%3HR)F -L%bqzG%4$-j0 O >+J%38)+x%~7(`);%y-L%G%4$Ybqz1%mF% );%y-L%G%4$MJbqz);6%y-L%G%4$XJbqzi O &+J%38%35m$"pA•-i%."pbq /%9("3)+,0%3HR )FA>/t bq  -i e+J0A0)H9?S<7(0%38D3A"$m)H+,k{iNgQ n0)H?@=.D3A"$<V(5=(%7( A0)H /+,"$$D"$mk{i/9?S<7(0%38D3A"$/%.-/ k{?@?= X$%-3-%(3);%%/=,%3D%m/(Ri )y1%(4):opbP`+x)FV(<$($H%y X/+,k{ qV(%f:0R)F%f)+,?= Xqb$($H)R %;* /%5)%% &)<`€w,?=:Pd q %3b\% /$& ?=-j$%3D%qzt("%'1"$($H?= X $%-3-%(3qgz%3b\%:%)Fqq q •/9 /%./)7(: -+X9opbP`%350"D3tD%3‚ut III. KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN ƒ?@)0-L%G%4$%D+J0kee `_,1%)+,%f-R Ru3(% QPP„_„bdOD%"$3A"K  m7(D3D%iB Q-1  PP′_′dO%D%3-(%"3-"A"ObO"$3A"K B Q-2  PP′_′bdO D%%DO`O3-"A"K Q-3PP′_′bdOD%-DE"A"K BQ-4PP′_′dO %D%3m3O_O3-"A"iObO"$3A"K B Q-5PP′_′bdOD%3"A"K B Q- 6  PP′_′bdOD%D%A"K B Q-7: PP′_′bdOD%D%A"K B Q-8  PP′_′bdO D%-DE"A"K  Q-9  PP′_′dO%D%33A"ObO"$3A"K B Ru-1  P′  _′  b  dO %D%3D%A"OPO"$3A"K  HD D9D3$  HD-1  %-DE%  D9D3$B HD-2 %3%D9D3$BHD-3%D%%D9D3$BHTP′bdO"$3A"O_′OD%A"K B HT-1P′dO$-(%"3-"A"ObO"$3A"O_′OD%A"K B HT-2P′bdO%3-DE"A"O _′OD%A"K BHT-3P′bdO%3D%A"O_′OD%A"K BHT-4`′P__′O%D%3D%A"O c′O"$3A"B HT-5  `′  P  _′O%33A"O_OD%A"Oc′O"$3A"B HT-6  cgO $-3OP′  b  dO%3"$3A"O_′OD%A"K B HT-7  cgO$OP′  b  dO%3"$3A"O_′O D%A"K )+,9f$C);5=(?@)0-L%G%4$%D+J0 kee Bảng 1:0,1%K  /K  , 1% , 1% , 1%  ]  p] ` p] P p] _ p] b p  ]  p] ` p] P p] _ p] b p O _ ] ` p] P p] _ p P ]  p ` O ]  p] P p] _ p] b pOuW _  h ] ` p kO ]  p] P pOu c  b ] ` p _  Pq u q  _  P u q ] _ p] b p O b ] ` p] P p] _ p P  d ]  p O` ]  p] ` p] P p] _ p] b p kO` ]  p] P pOu `  b ] ` p `  Pq u q  `  P u q OP ]  p] ` p] P p] _ p] b pOu c  b kOP ]  p] P pOu P ] ` p q  `q u q  _   u q ] _ p] b p O_ ]  p] P p] _ p] b p O ]  p] P pOuW _  h ] ` p] _ p] b p Ob ]  p] ` p] P p] _ p] b pOu `  b O` ]  p] ` p] P pOu c  b ] _ p] b p Oc ]  p] ` p] P p] _ p] b pOu P OP ]  p] ` p] P pOu P ] _ p] b p Od ]  p] ` p] P p] _ p] b pO P Oc ]  p] ` p] P p] _ p] b pT3 ](O ]  pO ] ` p] P p] _ p] b pO P Od ]  p] ` p] P p] _ p] b pOg ]  p] ` p] P p] _ p] b pO `  c  b Oh ]  p] P p] _ p] b pO P  d ] ` pO 1.1.Các flavonol và dẫn xuất t4.%,<bOu: 6{ XPOu /_OA: 6 /94…%< 5.%)`P?@-L%G%4$1%:,1%7(D3D%("5 POu-H-:G)+xm3(%i%8%%>?\/" 6{ / 6T) )FU /?@GAƒ%")3A<7(D3D%-j0D%D …D9%D%8)2(/1%?@-L%G%4$("5[POum](Oi%8 %%>GA"y?)F%>%)2()=%M3jPOu.%, X 5.%)`P) %36/1(%3\J-?%3 /%@?@f0G%4$ %3)u: H%3>bmOhi?@)  P Đồ thị 1:ƒ?90%?@=.kee Đồ thị 2: ƒ?90%?@=.kee mzi<0K  /$VA(1%:R)Fmzi<0K  /$VA(1% qqµs:R)Fqqµs 1.2. Các flavanon và dẫn xuất +J%4+7(D3D%%")3A<D9D3$ /D9D3D%-j0 D%D…D9%D)2(/1%?@-L%G%4$X0$VA(1%D%("0 Ou V[("5+?@-L%G%4$?A(G3)94 L…%< 5.%`P%.( LPOu / H%3>_„/OuD)*/?)0;?@0 A"<D9D3D%9 X7(D3D% / dOu-jG)+x)*/ %%><D9D3$?)9 XD9D3D% 1.3.Xác định nồng độ bắt 50% gốc tự do DPPH (SC 50 ) của mẫu Bảng 2: ƒ.%7(?%>t bq mkeei<0V(%%> t V( t bq mµsi  % bb `  d__ P ]( Pg _ ](O _`bq b  d`b` `n0)H?@0A%D+J0k{ f?@0A%D+J0k{<0,1%?@= .kee%D.%7(?-?`)/01%](](O1%)G.(9f$C/ 3A)R'%%3+X< %ƒ.%7(?%>t bq mk{i:-?P Bảng 3: ƒ.%7(?%>t bq mk{i<0V(%%> t V( t bq mµsi  3A `b_ `  bbd P ](O `PgP _ ]( dPh ƒ.%7(?%1" /](O?@0A1%%3%f-j +J0k{.)./]( P00G5[1(%3\ /%%>0A" Ot4.%,<bOu: 6{ XoO$"$3A: 6T /_OA: 6 /94 …%<5.%)`P?@-L%G%4$1%:,1%7(D3D%("5 POu-H-:G)+x%3%3+x,<3(%%8%%>?\/" 6{ / 6T))FU /?@GA"3)94 L…%< 5.%`P%.( LPOu / H%3>_„/uD)*/D9D3D%1%?@ 0A"?`dYm0%3Ht bq i9 X7(D3D% / dOu-jG )+x)*/%%><D9D3$?bqz9 XD9D3D%2(/"/%/v , X.%(U<|t%D3D{]DO 9 2G51(%3\O%%><0 K $NQ _ Oƒ%"%.%/-Fu<7(D3D%-juDmOhi%8Y+/1%? @-L%G%4$%("5[POum]O`i%8%%>GA"y? )F%>%)2()=%M3jPOu.%, X5.%)`P) %36/1( %3\J-?%3 /%@?@f0G%4$ O%"u-jD%D3…D9%D3)*/1%?@+x)%f<  /%5u . 5†)*/1%)?@-L%G%4$<0,1%T5 )$5.%F'%f5bOu@+,5.%X+x )%f5%("6bOu+?@-L%G%4$<01%OO_OhO_ Ob†31%%1‡ 6{dOu) %367(%3JbOu 2?@ -L%0G%4$<0,1% IV. KẾT LUẬN k4%35`_,1%K $ /$VA(1%)*%a,)*A0)H)+,0%%> 0A-j0+J0kee /+J0k{ƒ.%7(?%1"](%D +J0kee%%>0A1%Y%+J)+J X%%(" 5%D+J0k{y/.%7(?GAY X3A6]( %%>GA31%%1$1(%3\'%fR22()%1"1(%3\< K $?+:X).?@GA<\,1%bOu: 6 { XoO$"$3A: 6T /_OA: 6v X94…%<5.%)`P9l ?@-L%G%4$1% TÀI LIỆU THAM KHẢO  %D3D{]DO 9•D9%D3eD3mhhgiFlavonoids in Health and Disease"3% -"3DkDD3‚ ` Jeffrey B. Harborne, Christine A. Williams (2000), Advances in flavonoid research since 1992, Phytochemistry 55, 481-504. P Miyuki Furusawa, Toshiyuki Tanaka, Tetsuro Ito, Asami Nishikawa, Naomi Yamazaki, Ken- ichi Nakaya, Nobuyasu Matsuura, Hironori Tsuchiya, Motohiko Nagayama, Munekazu Iinuma (2005), Antioxidant activity of hydroxyflavonoids, Journal of Health Science 51(3), 376-378. _ /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}H(+JR %{Ot90%%>GA<F%9G# $m$(9$ /$ Di.%%&6D / M7(^%>k+,(11mbim`qqcigbOgg b /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ v"k+JOa,0$VA(1%D9%D3<(D3D% /A0)H?@'")F%. -/>k+,(13mcim`qqgi`d`O`dc c /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ v"k+JOa,0$VA(1%D%D3<(D3D% /A0)H?@'")F%. -/>k+,(14mim`qqhiPPOPc d /Hƒk(W("}f(ƒW("}WW("}\""R(ˆ v"k+JOa,F%9G$VA(1%%&D9D3D$ /A0)H?@'")F%. -/<\>k+,(14 mPim`qqhibqObb g Schlesier K., Harwat M., Bitsch R. (2002), “Assessment of antioxidant activity by using different in vitro methods”, Free Radical Research, Taylor and Francis Ltd. 36 (2), pp. 177- 187. h Takako Yokozawa, Cui Ping Chen, Erbo Dong, Takashi Tanaka,Gen-Ichiro Nonaka, Itsuo Nishioka (1998), Study on the inhibitory effect of tannins and flavonoids against the 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl radical, Biochemical Pharmacology 56, 213–222. b c . NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT FLAVONOID Nguyễn Cửu Khoa, Hoàng Thị Kim Dung   . hợp chất flavonoid và dẫn xuất được thử nghiệm khả năng kháng oxy hóa bằng phương pháp bắt gốc tự do DPPH và định lượng MDA. Kết quả cho thấy quercetin là hợp chất có khả năng kháng oxy hóa cao. quan hệ giữa cấu trúc hóa học và hoạt tính chống oxy hóa thấy rằng các hợp chất có nhóm 5-OH ở vòng A với nhóm o-dihydroxi ở vòng B và 4-oxo ở vòng C cùng với sự có mặt của liên kết đôi 2,3 sẽ có