Đang tải... (xem toàn văn)
Mục lục Phần I: Mở đầu 3 1 Đặt vấn đề 3 2 Đối tượng tổng hợp 3 3 Mục tiêu tổng hợp 3 4 Mục đích 4 Phần II, Giới thiệu về sản phẩm tổng hợp 5 1 Giới thiệu khái quát về sản phẩm pbromnitrobenzen 5 2,Tính chất vật lý 5 3,Ứng dụng 6 4,Phương pháp tổng hợp từng giai đoạn 6 PhầnIII, Nội dung mỗi giai đoạn 7 1, Giới thiệu về acetanilide (nguyên liệu) 7 2, Giai đoạn 1: Tổng hợp p – Nitroaxetanilid 7 2.1, Sản phầm Nitroaxetanilid 7 2.2 Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng 8 a, Nitro hóa 8 b, Nitro hóa acetanilid 9 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình nitro hóa 11 3. Giai đoạn 2: Tổng hợp pnitroanilin 11 3.1 Sản phẩm pnitroanilin 11 3.2 Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng 12 a, Thủy phân 12 b, Cơ chế phản ứng thủy phân 13 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình thủy phân 14 4. Giai đoạn 3: Tổng hợp p bromnitrobenzen 14 4.1 Sản phẩm1: pnitrophenyldiazonium bromua 14 4.2 Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng 15 a, Diazo hóa 15 Page 2 b, Cơ chế phản ứng diazo hóa 16 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng diazo hóa 16 4.3 Sản phẩm2: pbromnitrobenzen 17 a, Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng 17 b, Cơ chế phản ứng thế nhóm diazo 17 Phần IV: Thực nghiệm 18 1 Giai đoạn nitro hóa axetanilid 18 2 Giai đoạn thủy phân pnitroaxetanilid 19 3 Giai đoạn Diazo hóa pnitroanilin 21 4 Thế nhóm diazonium bằng halogen 22 Kết Luận: 23 Tài Liệu Tham Khảo:
Mục lục Page Phần I: Mở đầu Đặt vấn đề -Mặc dù đời muộn chuyên ngành hóa học khác sau hai kỷ đời hóa học hữu có bước phát triển nhanh chóng đóng góp to lớn vào tất lĩnh vực đời sống sản xuất Ngành hóa học hữu đời mang ý nghĩa ngành hóa học nghiên cứu hợp chất thể sống Hiện mang ý nghĩa rộng ngành hóa học nghiên cứu hợp chất cacbon ( trừ CO2, CO, mioois cacbonat, xianua, cacbua) - Tổng hợp hữu phận quan trọng hóa học hữu cơ, than có lịch sử phát triển lâu dài Đây lĩnh vực rộng lớn hấp dẫn, lôi nhiều nhà khoa học giới quan tâm nghiên cứu Cùng với phát triển không ngừng khoa học kĩ thuật lĩnh vực khác hóa học, ngày có nhiều phương pháp để tổng hợp hợp chất hữu - Tổng hợp hữu xem nhiệm vụ quan trọng hóa học hữu cơ, tạo hợp chất quan trọng cho đời sống sản xuất, mà trang bị cho người học kiến thức lý thuyết phản ứng hữu Muốn tổng hợp thành công hợp chất hữu cơ, cần nắm vững tính chất hóa học hợp chất khác nhau, chuyển hóa nhóm chức đồng thời vận dụng linh hoạt vào trường hợp cụ thể để đạt hiệu suất cao - p-bromnitrobenzen có ứng dụng vô quan trọng tổng hợp hữu cơ, hợp chất nhuộm trung gian quan trọng Đối tượng tổng hợp Tổng hợp p-bromnitrobenzen từ axetanilid qua giai đoạn: Page Acetanilid bromnitrobenzen p-nitroaxetanilid p-nitroanilid p- Mục tiêu tổng hợp - Rèn luyện khả giải tập tổng hợp điều chế hữu nhiều đường khác Mục đích - Giới thiệu p-bromnitrobenzen tổng hợp p-bromnitrobenzen qua giai đoạn Page Phần II, Giới thiệu sản phẩm tổng hợp Giới thiệu khái quát sản phẩm p-bromnitrobenzen -Công thức phân tử C6H4BrNO2 -Phân tử khối 202,01 g-mol-1 -Công thức cấu tạo: p-bromnitrobenzen (4 bromnitrobenzen) -Tên gọi:p-bromnitrobenzen (4 bromnitrobenzen, 1-Brom-4-nitrobenzen, 4-brom1-nitrobenzen ) 2,Tính chất vật lý - Dạng bột màu vàng - Có tính đối xứng cao điểm nóng chảy cao đồng phân bromnitrobenzen - Nhiệt độ nóng chảy 124-126 oC - Điểm sôi:255-256 oC - Mật độ tương đối 1,948 -Hòa tan rượu, ete benzen, không hòa tan nước Page - Độc hại, hấp thụ qua da, đặc biệt độc tính mạnh ethanol 3,Ứng dụng -Tổng hợp hữu cơ, làm chất màu trung gian, chất nhuộm trung gian hữu 4,Phương pháp tổng hợp giai đoạn -Quá trình tổng hợp từ nguyên liệu acetanilid ¥ Phản ứng tổng hợp giai đoạn: - Giai đoạn nitro hóa axetanilid Giai đoạn thủy phân p-nitroaxetanilid Giai đoạn Diazo hóa p-nitroanilin Thế nhóm diazonium halogen Page PhầnIII, Nội dung giai đoạn 1, Giới thiệu acetanilide (nguyên liệu) - Công thức phân tử: C8H9ON - Công thức cấu tạo -Tính chất vật lý -Nhiệt độ nóng chảy tonc = 114,2 oC; Ở dạng nhỏ (từ nước) óng ánh không màu dạng nhỏ hình thoi Có vị nóng bỏng Ở trạng thái tinh khiết mùi Trong 100g nước hòa tan 0,5g (20 oC); 18g (100 oC); tan tốt rượu etylic 21g(20 o C); 46g(60 oC); ete 7g(25 oC); clorofom; axeton, aniline Tan xylin, benzene Không tan axit dung dịch nước kiềm 2, Giai đoạn 1: Tổng hợp p – Nitroaxetanilid Giai đoạn nitro hóa axetanilid 2.1, Sản phầm Nitroaxetanilid - Công thức phân tử: C8H8N2O3 Khối lượng phân tử 180,16 g/mol - Công thức cấu tạo: Page - Tính chất hóa lý : Là chất rắn màu vàng – xanh màu nâu, nhiệt độ nóng chảy 215 o C, gây dị ứng 2.2 Lý thuyết chung chế phản ứng a, Nitro hóa -Nitro hóa trình hóa học thay nhiều nguyên tử hydro hợp chất hữu nhiều nhóm nitro(NO2) axit nitric tác nhân tương đương nitro - Quá trình nitro hóa hợp chất hữu xảy theo kiểu chế tùy thuộc vào chất chất nitro hóa -Phản ứng nitro hóa vòng benzen pha lỏng nhiệt độ không cao xảy theo chế điện tử SE - Cơ chế: nitro hóa hợp chất nhân thơm pha lỏng người ta hay dùng tác nhân nitro hóa hỗn hợp axit nitric axit sunfuric Khi hòa hợp axit với hỗn hợp sunfonitric (HOSO 2-ONO2) tạo ra, sau hợp chất phân li thành Page nitroni ion (NO2*) bisunfat anion Các trình biến đổi biểu diễn phương trình phản ứng sau: Nitroni ion tạo thành công vào hợp chất nhân thơm tác nhân điện tử theo chế điện tử SE Vai trò axit sunfuric phản ứng làm xúc tác: Cung cấp proton để tạo NO2+,đồng thời ngăn cản không cho HNO3 phân ly thành H+ NO3- theo cách phân ly bình thườngtrong nước, trình phản ứng nồng độ H2SO4 giảm tốc độ phản ứng giảm Thậm chí đến nồng độ định phản ứng không xảy ra.Thực tế người ta nhận thấy nitro hoá benzen 250C nồng độ axit H2SO4 chứa 80% tốc độ phản ứng dường không đáng kể, nồng độ axit 80% - 90% tốc độ tăng lênhàng nghìn lần ( khoảng nồng độ NO2+ tạo nhiều nhất) Nếu nồng độ 90% - 100% tốc độ phản ứng giảm b, Nitro hóa acetanilid - Cơ chế phản ứng Page Phương trình phản ứng: Page c, Các yếu tố ảnh hưởng đến trình nitro hóa - Nhiệt độ: Phản ứng nitro hoá phản ứng toả nhiệt mạnh Nhiệt toả gồm thành phần nhiệt phản ứng nhiệt toả pha loãng axit sunfuric nước tạo thành phản ứng Theo tính toán nhiệt phản ứng khoảng 25 – 55 kcal/mol (tuỳ thuộc chất đem nitro hoá), nhiệt hoá lỏng axit sunfuric thay đổi theo nồng độ, lúc đầu toả nhiệt lượng lớn sau giảm dần, lượng nhiệt toả biến đổi từ 50 – 150 kcal/mol Tốc độ phản ứng nitro hoá hiệu suất phản ứng phụ thuộc nhiều vào nhiệt độ Vận tốc phản ứng tăng tăng nhiệt độ phản ứng, nhiệt độ cao sinh phản ứng oxi hóa, tạo nhiều tạp chất, việc điều khiển nhiệt độ thích hợp cho phản ứng cần thiết,vì thiết bị phải có phận làm nóng làm lạnh để chủ động loại trừ khả gây nhiệt - Tác động khuấy trộn: Phản ứng nitro hoá thường xảy pha bên pha hữu cơ, bên pha axit Để pha tiếp xúc tốt với phải có khuấy trộn mạnh điều kiện nhiệt độ, khuấy trộn tốt phản ứng xảy mạnh, khuấy trộn chậm tốc độ phản ứng giảm - Dung lượng khử nước : Trong trình phản ứng nước sinh thường xuyên hoá lỏng axit (cả HNO H2SO4) việc hoá lỏng đạt tới giới hạn mà nồng độ axit thấp yêu cầu nên phản ứng xảy Mỗi chất khác giá trị giới hạn khác Vì cần tính toán cho phản ứng kết thúc nồng độ H 2SO4 đủ lớn (trên giới hạn cho phép ) Đây khái niệm đương lượng khử nước người ta tính DLKN cách lập tỉ số axit H 2SO4 ban đầu dùng pha loãng hỗn hợp axit sunfonitric đưa vào phản ứng tổng số nước ban đầu dùng pha loãng hỗn hợp axit lượng nước phản ứng sinh Giai đoạn 2: Tổng hợp p-nitroanilin (Thủy phân p-nitroaxetanilid) 3.1 Sản phẩm p-nitroanilin - Công thức phân tử: C6H6N2O2 Khối lượng phân tử 128,13 g/mol Page 10 - Công thức cấu tạo : - Tính chất hóa lý : Các nitroanilin có dạng tinh thể màu vàng màu da cam Tan nước, tan nhiều dung môi hữu ethanol, ether chlorofor Trong đồng phân p-nitroanilin có điểm nóng chảy cao tính đối xứng Là sản phẩm trung gian để tổng hợp hợp chất hữu P-Nitroanilin độc hại, tiếp xúc với p-nitroanilin tiếp xúc với ẩm xảy trình tự cháy - Sản xuất giới khoảng 20.000 đến 25.000 năm 3.2 Lý thuyết chung chế phản ứng a, Thủy phân -Thủy phân có nghĩa phân hủy hợp chất nước Vậy gọi trình thủy phân trình có thu nhận lên phần tử cấu thành nên hai hợp chất - Các chất axit kiềm, enzim có khả làm tăng tốc độ(xúc tác) cho phản ứng thủy phân - Thông thường phản ứng thủy phân có xúc tác axit phản ứng thuận nghịch, thủy phân xúc tác kiềm phản ứng không thuận nghịch Page 11 b, Cơ chế phản ứng thủy phân - Đây trình nhân (S N) mà tác nhân nước HOH phân tử nước có chứa cặp đôi điện tử tự môi trường kiềm anion OH (-) mà hoạt lực nhân tăng cường Trong phản ứng xúc tác axit , proton với nước đóng vai trò phá hủy phân cực liên kết để tác nhân nhân công vào dễ Xúc tác axit cần thiết tác nhân nhân có tính bazo yếu - Quá trình thủy phân lại xảy với loại hợp chất loại xúc tác khác lại khác nhau, nêu lên cách tổng quát chế phản ứng - Thủy phân có kiềm axit làm xúc tác: Axit đẩy nhanh tốc độ thủy phân cho nhiều loại ví dụ este, nitrin, amit Đặc biệt có ý nghĩa phản ứng mà nước không thủy phân xúc tác kiềm nguyên nhân mà không sử dụng - Các axit thường hay sử dụng axit sunfuric axit clohydric Dù hoạt lực axit sunfuric so với axit clohidric lại sử dụng nhiều độ nguy hiểm ăn mòn thấp axit clohidric - Trong công nghiệp người ta thích sử dụng phương pháp thủy phân kiểm có ưu điểm sau + Tốc độ thủy phân lớn axit + Phản ứng không thuận nghịch + Kiềm không gây nguy hiểm vấn đề ăn mòn axit Page 12 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến trình thủy phân - Xúc tác axit kiềm: Trong thực tế nước phản ứng chậm phản ứng chiều Trong môi trường axit phản ứng thủy phân xảy nhanh hơn, môi trường kiềm phản ứng trở thành phản ứng chiều Giai đoạn 3: Tổng hợp p- bromnitrobenzen ( diazo hóa p-nitroanilin sau nhóm diazo halogen) 4.1 Sản phẩm1: p-nitrophenyldiazonium bromua - Công thức phân tử: [C6H4N3O2]Br Khối lượng phân tử 230.11g/mol Page 13 - Công thức cấu tạo : - Tính chất hóa lý : Là dạng bột tan nước Là hợp chất không bền, có tính phản ứng mạnh nên không bảo quản lâu (dạng bột khô nổ, dễ phân hủy giải phóng N2, nên phải bảo quản nước axit với thời gian ngắn Thường làm xong đem dùng luôn) -Ở nhiệt độ cao, hút ẩm diazoni phân hủy thành phenol -Trong môi trường kiềm muối diazoni chuyển thành diazotat hai dạng “syn” “anti” -Ứng dụng: Chất trung gian tổng hợp hữu -Điều chế, phản ứng diazo hóa amin thơm; -Phản ứng: Thế nitrogen Cl2, Br2 CN-(phản ứng Sandmeyer), nitrogen I2, nitrogen F2, nitrogen –OH, nitrogen H, ghép cặp, tổng hợp hợp chất azo Page 14 4.2 Lý thuyết chung chế phản ứng a, Diazo hóa - Diazo hóa trình tạo dẫn xuất diazoni (-N +≡N) từ amin thơm bậc axit nitro theo phương trình phản ứng sau: Trong Ar nhân thơm aryl, X –Cl, –Br, –NO 2…tùy theo axit sử dụng b, Cơ chế phản ứng diazo hóa Phương trình phản ứng: Cơ chế phản ứng: Page 15 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng diazo hóa - Tác dụng axit PH môi trường: Tính bazo amin yếu môi trường diazo hóa phải mạnh, phải axit Môi trường tối ưu để diazo hóa amin có độ bazo mạnh PH =1-3, amin lại phải PH axit - Axit phản ứng giữ vai trò vô quan trọng vì: + Axit tạo với amin thành muối tan môi trường nước + Axit làm giải phóng HNO2 cung cấp cho phản ứng từ muối + Axit tạo môi trường axit để hạn chế phản ứng tự ngưng tụ muối diazoni tạo thành amin tự thành diazo-amino-benzen p-aminoazobenzen + Cần thiết cho trình tạo muối diazoni làm tăng độ ổn định độ bền vững muối - Nồng độ: Thông thường sử dụng nồng độ amin phản ứng từ 0,2 – 2,0 M Nồng độ loãng làm phản ứng chậm lại, nồng độ đặc gây nên rắc rối cho vấn đề điều khiển nhiệt, phản ứng tỏa nhiệt mạnh mà oC muối diazoni dễ bị phân hủy - Nhiệt độ: Nhiệt độ tăng tốc độ phản ứng tăng kèm theo tăng khả phân hủy hợp chất diazoni Thông thường tiến hành nhiệt độ 05oC - Thời gian 4.3 Sản phẩm2: p-bromnitrobenzen (thế nhóm diazo brom) a, Lý thuyết chung chế phản ứng Thế nhóm diazo halogen (Br-): - Muốn điều chế dẫn xuất halogen nhân thơm vị trí halogen hóa trực tiếp sử dụng nhóm diazo halogen Page 16 b, Cơ chế phản ứng nhóm diazo Phương trình phản ứng: Cơ chế phản ứng: Phần IV: Thực nghiệm Giai đoạn nitro hóa axetanilid (tạo p-nitroaxetanilid) Hóa chất: - gam acetanilide - 5ml axit acetic băng - 6,3ml H2SO4 đậm đặc (96%)(d=1,84) - 2ml HNO3 (65%) d=1,4 - Ethanol 96% - Nước Page 17 Dụng cụ thí nghiệm: -Bình erlen -Nhiệt kế -Phễu Buchner -Bát nước đá -Hệ thống lọc áp suất chân không 1 1 - Muối +Bơm chân không +Bình Kính bảo vệ mắt, trang, găng tay, áo blue Cách tiến hành Cân gam acetanilide ml axit acetic cho vào bình erlen Hút ml axit sunfuric đặc cho vào,khuấy liên tục thu dung dịch suốt, làm lạnh cốc để nhiệt độ không cao 25oC ta cho tiếp chậm chậm ml axit nitric 1,3 ml axit sunfuric vào bình Nhiệt độ suốt trình nitro hóa không 2-3 o C.Sau cho h t acid nitric, l y cóc kh i h n h p sinh hàn yên gi nhi t phòng th nh tho ng khu y Sau ó rót t ng dòng h n h p vào bình ch a n c có nghi n nh (l ng n c n c g p 10 l n h n h p ) Chuy n ch t vào cóc ch a 40ml n c thêm Na2CO3 cho n ph n n g ki m, u n n sôi th y phân o-nitroacetanilit Làm l nh k t t a p-nitroacetanilit ph u Buchner, r a k b ng n c, ép ch t ph u r i làm khô không khí Tinh ch l i b ng r u etylic, xác nh nhi t nóng ch y Page 18 -Kết quả, nhận xét: Sau kết thúc trình thu p-nitroacetanilid sản phẩm trung gian quan trọng -Sản phẩm thu dạng tinh thể màu trắng ánh kim Giai đoạn thủy phân p-nitroaxetanilid Hóa chất: -2,2g p-nitroacetanilid - 5ml nước cất - ml H2SO4 - NaOH 9M -Giấy đo pH, máy đo pH Dụng cụ thí nghiệm: - Bình cầu - Sinh hàn hồi lưu - Bếp điện - Đũa khuấy - Cốc -Hệ thống lọc áp suất chân không +Bơm chân không +Bình 1 1 Cách tiến hành: Cân 2,2 gam p – nitroacetanilide ml nước cất vào bình cầu Thêm ml H2SO4 vào khuấy Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu, đun 30 phút Để nguội cho hỗn hợp vào nước đá Cho dung dịch NaOH 9M vào cốc phản ứng điều chỉnh pH đạt - Lọc sản phẩm áp suất chân không Page 19 - Kết nhận xét: Sản phẩm thu dạng rắn có màu vàng chanh Giai đoạn Diazo hóa p-nitroanilin Hóa chất: - 1g p-nitroanilin - 10ml nước cất - ml HBr đặc - 0,5g muối NaNO2 Dụng cụ thí nghiệm: - Cốc , bình tam giác… - Nhiệt kế - Bát nước đá Cách tiến hành: Page 20 1 Thêm gam p – nitroanilin vào cốc chứa ml HBr 10 ml nước cất, làm lạnh xuống oC Hòa tan 0,5 gam muối NaNO lượng nước vừa đủ, cho từ từ vào hỗn hợp amin axit vô Để yên 30 phút cuối ta thu muối diazonium Thế nhóm diazonium halogen Hóa chất: - g muối diazonium - 5ml dd Cu2Br2 -Nước cất Dụng cụ thí nghiệm: - Cốc Hệ thống lọc áp suất chân không +Bơm chân không +Bình 1 Cách tiến hành: Cân gam muối diazoni vào cốc chứa sẵn 5ml dung dịch Cu 2Br2 Sau nung nóng thấy khí không bay lên làm lạnh sau đem lọc chân không Page 21 Hỗn hợp muối diazoni Cu2Br2 Kết Luận: - Đã tổng hợp p-bromnitrobenzen qua giai đoạn - Các sản phầm thu có độ tương đối đạt hiệu suất cao Page 22 Tài Liệu Tham Khảo: - Các trình Tổng hợp hữu – công nghệ hữu cơ- hóa dầu Viện kỹ thuật hóa học đại học bách khoa hà nội GS.TSKH Phan Đình Châu -Báo cáo tốt nghiệp : Nghiên cứu quy trình tổng hợp thuốc nhuộm parared từ benzen Trường đại học công nghệ thực phẩm TPHCM - Organic_Experiments,_Fieser,_Williamson.pdf - Một số trang web: +http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/dye.htm +http://idoc.vn/tai-lieu/bai-giang-dan-xuat-hydrocacbone-amin-muoidiazoni-part-6.html Page 23 [...]... 1 1 Cách tiến hành: Cân 2 gam muối diazoni vào cốc chứa sẵn 5ml dung dịch Cu 2Br2 Sau đó nung nóng khi nào thấy khí không bay lên nữa làm lạnh sau đó đem lọc chân không Page 21 Hỗn hợp muối diazoni và Cu2Br2 Kết Luận: - Đã tổng hợp được p -bromnitrobenzen qua các giai đoạn - Các sản phầm thu được có độ sạch tương đối và đạt hiệu suất cao Page 22 Tài Liệu Tham Khảo: - Các quá trình cơ bản Tổng hợp hữu...- Công thức cấu tạo : - Tính chất hóa lý : Các nitroanilin có dạng tinh thể màu vàng hoặc màu da cam Tan ít trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và chlorofor Trong các đồng phân p-nitroanilin có điểm nóng chảy cao nhất do tính đối xứng Là sản phẩm trung gian để tổng hợp các hợp chất hữu cơ P-Nitroanilin độc hại, khi tiếp xúc với p-nitroanilin... không khí Tinh ch l i b ng r u etylic, xác nh nhi t nóng ch y Page 18 -Kết quả, nhận xét: Sau khi kết thúc các quá trình thu được p-nitroacetanilid là một sản phẩm trung gian quan trọng -Sản phẩm thu được ở dạng tinh thể màu trắng ánh kim 2 Giai đoạn thủy phân p-nitroaxetanilid Hóa chất: -2,2g p-nitroacetanilid - 5ml nước cất - 5 ml H2SO4 - NaOH 9M -Giấy đo pH, hoặc máy đo pH Dụng cụ thí nghiệm: - Bình... khác nhau lại khác nhau, do đó không thể nêu lên một cách tổng quát về cơ chế phản ứng - Thủy phân có kiềm hoặc axit làm xúc tác: Axit đẩy nhanh tốc độ thủy phân cho nhiều loại ví dụ như este, các nitrin, các amit Đặc biệt có ý nghĩa ở những phản ứng mà mình nước không thủy phân còn xúc tác kiềm vì một nguyên nhân nào đó mà không sử dụng được - Các axit thường hay được sử dụng như axit sunfuric và... nguy hiểm về vấn đề ăn mòn như axit Page 12 c, Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình thủy phân - Xúc tác axit và kiềm: Trong thực tế không bao giờ chỉ có nước một mình vì phản ứng quá chậm và là phản ứng 1 chiều Trong môi trường axit phản ứng thủy phân xảy ra nhanh hơn, trong môi trường kiềm phản ứng trở thành phản ứng 1 chiều 4 Giai đoạn 3: Tổng hợp p- bromnitrobenzen ( diazo hóa p-nitroanilin sau đó... bởi H, ghép cặp, tổng hợp hợp chất azo Page 14 4.2 Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng a, Diazo hóa - Diazo hóa là quá trình tạo ra dẫn xuất diazoni (-N +≡N) từ amin thơm bậc một và axit nitro theo phương trình phản ứng sau: Trong đó Ar là nhân thơm aryl, X có thể là –Cl, –Br, –NO 2…tùy theo axit sử dụng b, Cơ chế phản ứng diazo hóa Phương trình phản ứng: Cơ chế phản ứng: Page 15 c, Các yếu tố ảnh hưởng... nghiệm 1 Giai đoạn nitro hóa axetanilid (tạo p-nitroaxetanilid) Hóa chất: - 3 gam acetanilide - 5ml axit acetic băng - 6,3ml H2SO4 đậm đặc (96%)(d=1,84) - 2ml HNO3 (65%) d=1,4 - Ethanol 96% - Nước Page 17 Dụng cụ thí nghiệm: -Bình erlen -Nhiệt kế -Phễu Buchner -Bát nước đá -Hệ thống lọc áp suất chân không 1 1 1 1 1 - Muối +Bơm chân không +Bình Kính bảo vệ mắt, khẩu trang, găng tay, áo blue Cách tiến... cơ chế phản ứng a, Thủy phân -Thủy phân có nghĩa là phân hủy một hợp chất nào đó bằng nước Vậy chúng ta có thể gọi một quá trình là thủy phân khi trong quá trình đó có sự thu nhận lên các phần tử cấu thành nên hai hợp chất mới - Các chất axit kiềm, enzim đều có khả năng làm tăng tốc độ(xúc tác) cho phản ứng thủy phân - Thông thường các phản ứng thủy phân có xúc tác axit đều là phản ứng thuận nghịch,... nước có chứa các cặp đôi điện tử tự do hoặc trong môi trường kiềm do anion OH (-) mà hoạt lực ái nhân càng được tăng cường Trong các phản ứng xúc tác axit , proton cùng với nước đóng vai trò phá hủy sự phân cực của liên kết để tác nhân ái nhân tấn công vào được dễ hơn Xúc tác axit cần thiết khi tác nhân ái nhân có tính bazo càng yếu - Quá trình thủy phân lại xảy ra với từng loại hợp chất từng loại xúc... +Bình 1 1 1 1 1 Cách tiến hành: Cân 2,2 gam p – nitroacetanilide và 5 ml nước cất vào bình cầu Thêm 5 ml H2SO4 vào rồi khuấy đều Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu, đun trong 30 phút Để nguội rồi cho hỗn hợp vào nước đá Cho dung dịch NaOH 9M vào cốc phản ứng điều chỉnh pH đạt 4 - 5 Lọc sản phẩm ở áp suất chân không Page 19 - Kết quả và nhận xét: Sản phẩm thu được ở dạng rắn có màu vàng chanh 3 Giai đoạn Diazo ... trường hợp cụ thể để đạt hiệu suất cao - p -bromnitrobenzen có ứng dụng vô quan trọng tổng hợp hữu cơ, hợp chất nhuộm trung gian quan trọng Đối tượng tổng hợp Tổng hợp p -bromnitrobenzen từ axetanilid. .. dụng -Tổng hợp hữu cơ, làm chất màu trung gian, chất nhuộm trung gian hữu 4,Phương pháp tổng hợp giai đoạn -Quá trình tổng hợp từ nguyên liệu acetanilid ¥ Phản ứng tổng hợp giai đoạn: - Giai đoạn... axetanilid qua giai đoạn: Page Acetanilid bromnitrobenzen p-nitroaxetanilid p-nitroanilid p- Mục tiêu tổng hợp - Rèn luyện khả giải tập tổng hợp điều chế hữu nhiều đường khác Mục đích - Giới thiệu p-bromnitrobenzen