1. Trang chủ
  2. » Khoa Học Tự Nhiên

Nghiên cứu tổng quan về cây Bách sao (Myoporum bontoides A. Gray) ở Việt Nam và tìm hiểu một số phương pháp nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên.

19 760 1

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 19
Dung lượng 704,68 KB

Nội dung

MỞ ĐẦU………………………………………………………………… PHẦN I: TỔNG QUAN………………………………………………... 1.1. Đặc điểm thực vật và tình hình nghiên cứu cây Bách sao (Myoporum Bontoides A. Gray )………………………………… 1.1.1. Đặc điểm thực vật………………………………………… 1.1.2. Tình hình nghiên cứu cây Bách sao……………………… 1.2. Vài nét về terpen và phân loại của chúng……………………… 1.2.1. Các monoterpen mạch hở………………………………… 1.2.2. Các monoterpen mạch vòng……………………………… 1.2.3. Monoterpen khung iridoid và hoạt tính sinh học của chúng………………………………………………………. PHẦN II: TÌM HIỂU MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN…………………………………………... 2.1. Các phương pháp chiết………………………………………….. 2.1.1. Các phương pháp chiết thông thường…………………… 2.2.2. Các phương pháp chiết khác…………………………….. 2.2. Các phương pháp sắc ký phân lập chất……………………….. 2.2.1 Sắc ký cột………………………………………………….. 2.2.2 Sắc ký bản mỏng………………………………………….. 2.2.3 Sắc ký lỏng cao áp………………………………………… 2.3 Các phương pháp phổ phân tích cấu trúc……………………… 2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR)………………………………………. 2.3.2 Phối khối lượng (MS)…………………………………….. 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)……………………. 2.3.3.1 Phổ cộng hưởng từ proton ( 1 H NMR)………….. 2.3.3.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ( 13 CNRM)…………. 2.3.3.3 Một số phổ 2D NMR……………………………… KẾT LUẬN……………………………………………………………... TÀI LIỆU THAM KHẢO………………………………………………

Trang 1

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU………

PHẦN I: TỔNG QUAN………

1.1 Đặc điểm thực vật và tình hình nghiên cứu cây Bách sao (Myoporum Bontoides A Gray )………

1.1.1 Đặc điểm thực vật………

1.1.2 Tình hình nghiên cứu cây Bách sao………

1.2 Vài nét về terpen và phân loại của chúng………

1.2.1 Các monoterpen mạch hở………

1.2.2 Các monoterpen mạch vòng………

1.2.3 Monoterpen khung iridoid và hoạt tính sinh học của chúng……….

PHẦN II: TÌM HIỂU MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN………

2.1 Các phương pháp chiết………

2.1.1 Các phương pháp chiết thông thường………

2.2.2 Các phương pháp chiết khác………

2.2 Các phương pháp sắc ký phân lập chất………

2.2.1 Sắc ký cột………

2.2.2 Sắc ký bản mỏng………

2.2.3 Sắc ký lỏng cao áp………

2.3 Các phương pháp phổ phân tích cấu trúc………

2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR)……….

2.3.2 Phối khối lượng (MS)………

2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)……….

2.3.3.1 Phổ cộng hưởng từ proton ( 1 H- NMR)…………

2.3.3.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ( 13 C-NRM)………….

2.3.3.3 Một số phổ 2D- NMR………

KẾT LUẬN………

TÀI LIỆU THAM KHẢO………

2 4

4 4 5 9 10 10 10

13 13 13 13 15 15 15 16 16 16 17 18 18 18 19 20 21

Trang 2

Các hợp chất thiên nhiên, đặc biệt là các hợp chất có tính sinh học đóng vai

trò quan trọng trong đời sống con người Chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa

bệnh, các chất bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho ngành công nghiệp, thực phẩm…

Theo trung tâm dữ liệu thực vật Quốc gia, thực vật rừng ngập mặn nước ta

có khoảng 47 họ với hơn 100 loài phân bố theo từng khu vực Có khoảng 21 loài

trong số này có giá trị làm dược liệu trong nhiều bài thuốc nam đã được nhân dân

sử dụng, nhất là trong thời kỳ chiến tranh, để chữa các bệnh như viêm nhiễm, sốt

rét, u nhọt,… Tuy nhiên, các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh học từ thực

vật rừng ngập mặn ở nước ta còn rất hạn chế

Ở Việt Nam họ Bách sao (Myoporaceae) chỉ có một loài đó là cây Bách sao

(Myoporum bontoides A Gray) thuộc chi Myoporum Cây mọc ở vùng ngập mặn

ven biển hoặc cửa sông từ Bắc vào Nam, nhiều nhất là ở khu vực phía Đông Bắc

Dân gian thường sử dụng loài cây này để trị viêm nhiễm ngoài da, đau họng, đau

mắt và tai

Trong những năm gần đây đã có một số công trình trên thế giới nghiên cứu

về thành phần hóa học và một số hoạt tính sinh học của cây Bách sao (Myoporum

bontoides A Gray) mọc ở ven biển Trung Quốc, Nhật bản Tuy nhiên ở Việt Nam

chưa có một công trình nào nghiên cứu về loài cây này Do vậy em lựa chọn đề

tài: Nghiên cứu tổng quan về cây Bách sao (Myoporum bontoides A Gray) ở

Việt Nam và tìm hiểu một số phương pháp nghiên cứu hóa học các hợp chất

thiên nhiên Nhằm tìm hiểu tình hình nghiên cứu trong nước cũng như trên thế

giới về loài cây này, góp phần làm cơ sở định hướng cho việc nghiên cứu thực

nghiệm trong thời gian tới về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây

Bách Sao

PHẦN I: TỔNG QUAN

Trang 3

1.1 Đặc điểm thực vật và tình hình nghiên cứu cây Bách sao (Myoporum

Bontoides A Gray )

1.1.1 Đặc điểm thực vật

Theo Trung tâm Dữ liệu Thực vật Quốc gia, họ Bách sao (Myoporaceae)

trên thế giới gồm có 5 chi và 180 loài, phân bố ở các nước nhiệt đới Ở Việt Nam

chỉ có 1 chi và một loài đó là cây Bách sao (Myoporum Bontoides A Gray.) thuộc

chi Myoporum.

Cây bách sao là một cây bụi, phát triển trên các dòng thủy triều cửa biển,

thích ứng với muối cát và môi trường đá và cũng phát triển bình thường trong vùng

cửa sông và không muối đất Nó được trồng dọc theo bờ biển để phủ xanh môi

trường, bảo vệ chống lại gió và thủy triều và cố định cát, cao khoảng 1 m, chi

nhánh vòng, với những vết sẹo lá sưng lên Nhánh non hơi dẹp, dày dày, không

lông, bìa nguyên hay có hàm răng, gân phụ không rõ, cuống dài 1,5 cm Hoa 1-3 ở

nách lá, cọng dài 2,5 cm, đài cao 4mm, răng tam giác, không lông, vành hình quặn,

tía, ống dài, có lông mịn, tai 1× 0,5cm , tiểu nhụy 4, noẵn 6-8 buồng, 1 noẵn treo

Quả nhân cứng có từ 6-8 nhân, 1 hột nhỏ, có phôi nhũ [1].

Cây phân bố ở Nam Nhật Bản, Đài Loan, Trung đến miền Nam Trung Quốc

Ở Việt Nam thường xuyên được ghi lại trong rừng ngập mặn, đặc biệt được tìm

thấy trong rừng ngập mặn của khu vực phía đông bắc ( vịnh Hạ Long )

Ở Trung Quốc, nước sắc của cây Bách sao được sử dụng trong y học dân

gian để chữa một số bệnh ngoài da, sốt, thần kinh,… Hợp chất (R)-myoporon, một

furanosesquiterpen, thành phần chính trong tinh dầu của cây Bách sao thể hiện

hoạt tính chống lại loài sâu tơ Plutella xylostella, đây là loại sâu bướm phá hoại

các loài rau họ cải và có tính kháng thuốc cao [2].

Trang 4

Một số nơi còn sử dụng loài cây này để điều trị vết thương nhỏ trên da và

tổn thương nhiễm thứ cấp, ngoài ra người ta con sử dụng cây này để trị đau họng,

đau mắt và tai

Hình 1: Cây Bách Sao (Myoporum Bontoides A.Gray)

Trong những năm gần đây, thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây

Bách sao đã bắt đầu được nghiên cứu trên thế giới

Năm 2008, Moe Kanemoto và cộng sự đã phân lập được mười sáu hợp chất

từ dịch chiết metanol của lá cây Bách sao, trong đó có 5 hợp chất mới, đó là hai

dẫn xuất clo có khung iridoid là myopochlorin (1) và myobontioside A (2), một

iridoid glucoside là myobontioside B (3), một acetogenin glucoside là

myobontioside C (4), và một acyclic monoterpen glucoside là myobontiosides D

(5) Mười một dẫn xuất đã biết là decaffeoylverbascoside (6), cimidahurine (7) ,

verbascoside (8) , isoverbascoside (9), và oxoverbascosid , hai phenylpropanoids ,

Trang 5

meliotoside và axit ferulic β-D-glucopyranosyl, và bốn glucosides flavonoid,

chrysoeriol (13) [2].

OCH 3

OH

O

O

O

OH

OH OH

O

O

OH OH

H

O OH

3

O Glc

O

O 4

OH

OH

OH

O O

OH

OH

OH O

O

OH

OH

OH O

OH OH

OH OH

6 7

Trang 6

OH

O O

OH O

O OH

OH

OH

OH OH

HO OH

O

O O

OH

OH O O OH

OH OH

OH

8 9

OH

O

OH

HO

O

OH

O

OH HO

O

OH

10 11

OH

O

OH HO

O

OCH 3

PCH3

OH

O

OH

HO

O

O

CH3

12 13

Năm 2008, Deng Yecheng và cộng sự đã nghiên cứu khả năng ức chế chống

lại các loại nấm gây bệnh từ dịch chiết metanol của cây Bách sao, kết quả cho thấy

các chất chiết xuất từ thân và lá của cây bách sao được dùng làm chất ức chế hoạt

động chống lại bảy loại nấm Chất có hoạt tính cao được xác định là epingaione

(14), chất này có khả năng ức chế lại bảy loại nấm nếu trên [3].

Trang 7

O

H

O

O Me

14

Năm 2011, Huang Li-Lan và công sự đã phân lập được một dẫn xuất của

flavanonol là (2R, 3R) -3,5,7-trihydroxyflavanon-3-axetat (15) Cấu trúc của chất

này được xác định nhờ các phương pháp phổ MS, NMR và X-ray đơn tinh thể

Đây là hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ cây Bách sao Hợp chất này thể hiện

yg/mL Đây là loại nấm gây bệnh đạo ôn ở cây lúa, căn bệnh này diễn ra ở 85 quốc

gia trên toàn thế giới, mỗi năm người ta ước tính bệnh này đã tiêu diệt lượng lúa đủ

để nuôi hơn 60 triệu người [4].

O OH

15

Trong những năm gần đây, Cây Bách Sao (Myoporum bontoides A.Gray) đã

được nghiên cứu trên thế giới Ở Việt Nam cho đến nay vẫn chưa có một công

trình nào nghiên cứu về hóa sinh học của cây này, vì vậy phần tổng quan này sẽ

làm cơ sở tiền đề cho các nghiên cứu về hóa sinh học của Cây Bách Sao trong thời

gian tới

1.2 Vài nét về terpen và phân loại

Tecpen có nguồn gốc từ các đơn vị isopren, có công thức phân tử

lượng các đơn vị isopren liên kết Đây được gọi là quy tắc Isopren hoặc quy tắc

Trang 8

C5 Các đơn vị isopren có thể được liên kết với nhau để hình thành các chuỗi mạch

hở hoặc có thể được sắp xếp để tạo thành vòng [5].

Tecpen có thể được phân loại theo số lượng đơn vị isoprene trong phân tử :

tecpineol

isopren

1.2.1 Một số monoterpen mạch hở

Geraniol (16) có trong tinh dầu hoa hồng Xitroneol (17) có trong tinh dầu

xả Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng

Trang 9

CH3

OH

CH3 CH3 16 CH3 CH3

CH2OH

CH 3 H

17

1.2.2 Một số monoterpen mạch vòng

Mentol (18 ) có trong tinh dầu bạc hà, không những được đưa vào kẹo bánh,

kem đánh răng,…mà còn dùng làm thuốc chữa bệnh Cis-terpin-1,8 (19) được

dùng làm thuốc ho ( long đàm, giảm tiết đàm ) Cineol-1,8 (20) được điều chế từ

cis-terpin-1,8 có ứng dụng sát trùng và trị ho

OH

OH

OH

O

18 19 20 1.2.3 Monoterpen khung iridoid và hoạt tính sinh học của chúng

Monoterpen khung iridoid là monoterpen dạng 2 vòng ghép bao gồm một

là Iridomyrmecin (21).

Trang 10

Các Iridoid được khoa học chứng minh có khả năng loại bỏ các gốc tự do có

hại, kiểm soát lượng cholesterol, tăng cường năng lượng, bảo vệ tim mạch, tăng

cường hệ thống miễn dịch,giảm viêm nhiễm, chống đột biến tế bào, và giúp não bộ

hoạt động khỏe hơn Các Iridoid được sinh ra từ thực vật như một cơ chế phòng vệ

chống nhiễm trùng và các mối đe dọa khác Đây là nhóm chất được tìm thấy từ rất

nhiều loài thực vật dùng làm thuốc Trong thiên nhiên nhóm chất này thường tồn

tại ở dạng iridoid glucoside

Một số các chất iridoid glucoside có hoạt tính mạnh như: aucubin (22),

catalpol (23).

Aucubin là một hợp chất iridoid glucoside, trong đó thành phần iridoid gồm

kết O-glucozit

Catalpo là một iridoid glucoside Sản phẩm tự nhiên này nằm trong các lớp

học của iridoid glycosid , mà chỉ đơn giản là monoterpene với một đường phân tử

đính kèm Mặc dù hoạt tính của catalpol cũng như nhiều Iridoids khác đã không

được thiết lập đầy đủ, có bằng chứng là chức năng chính của họ là để kích thích

sản xuất vỏ thượng thận nội tiết tố , làm tăng sản xuất hormone giới tính Catalpol

cũng trưng bày chống viêm hoạt động và có thể làm tăng sản xuất nội tiết tố

androgen sinh ra bởi các tuyến thượng thận, có thể dẫn đến sự gia tăng khối lượng

22 23

Trang 11

PHẦN II: TÌM HIỂU MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HỢP

CHẤT THIÊN NHIÊN

2.1 Các phương pháp chiết, tách và phân lập hợp chất từ thực vật

2.1.1 Các phương pháp chiết tách thông thường

Chiết là quá trình lôi kéo các hợp chất từ pha này sang pha khác Tùy vào

đặc tính của các pha chiết và các kĩ thuật hỗ trợ, người ta có thể phân loại thành

nhiều hình thức chiết khác nhau

Các hình thức chiết khác nhau như:

1 Chiết lỏng - lỏng (LLE) là quá trình chiết mà cả hai pha đều là chất lỏng

không trộn lẫn.Thông thường là một dung môi phân cực (nước) và một dung môi

kém phân cực hơn ( hữu cơ)

2 Chiết lỏng- rắn: là việc hấp thụ các chất trong dung dịch vào bề mặt của các

chất hấp phụ, sau đó sử dụng các dung môi thích hợp hoặc nhiệt độ để giải hấp các

chất đó đưa vào thiết bị phân tích

3 Vi chiết pha rắn(SPE): Trong chiết pha rắn, việc lựa chọn vật liệu hấp phụ là

quan trọng để đạt được hiệu quả lôi kéo các hợp chất hữu cơ từ pha lỏng tốt nhất

*Chất hấp thụ phân cực: Sử dụng các chất hấp thụ phân cực để tách các chất

phân tích hòa tan trong dung môi không phân cực Chất hấp thụ phân cực phổ biến

2.1.2 Các phương pháp tách, chiết khác

a Chiết với sự hỗ trợ của siêu âm

Trong quá trình chiết xuất, đôi khi sóng siêu âm cũng được sử dụng để tăng

hiệu quả chiết Sóng siêu âm với tần số 20 KHz thường được sử dụng Sóng siêu

âm có tác dụng làm tăng sự hòa tan của chất tan vào dung môi và tăng quá trình

Trang 12

khếch tán của chất tan Sóng siêu âm cường độ cao cũng có thể phá vỡ cấu trúc tế

bào, thúc đẩy quá trình chiết Chiết với sự hỗ trợ của sóng siêu âm thường được sử

dụng trong chuẩn bị mẫu phân tích thay cho phương pháp ngâm lạnh hay chiết

Soxhlet cổ điển Khi đó, người ta nhúng bình chiết vào một bể siêu âm có chứa

nước, sóng siêu âm phát ra từ các đầu phát sẽ truyền qua môi trường nước và đi

vào hỗn hợp chiết

b Chiết với sự hỗ trợ của vi sóng

Khi chiếu bức xạ điện từ ở tần số 2450MHz (bức xạ trong vi sóng của dải

sóng điện từ) vào môi trường các chất phân cực, các phân tử sẽ chịu đồng thời của

hai tác động: sự dẫn truyền ion và sự quay lưỡng cực dưới tác dụng của lực điện

trường.cả hai tác động này sẽ làm sinh ra nhiệt trong lòng khối vật chất làm cho

việc gia nhiệt nhanh và hiệu quả hơn rất nhiều so với phương pháp dẫn nhiệt

truyền thống Trong chiết xuất , trong chiếu xạ vi song vào môi trường có chứa các

tiêu phân dược liệu vào dung môi phân cực, các phân tử dung môi và các chất phân

cực sẽ dao động và nóng lên nhanh chóng làm tăng khả năng hòa tan các chất vào

dung môi Thêm vào đó vi song cũng làm phá hủy cấu trúc vách tế bào thực vật

làm các chất tan giải phóng trực tiếp vào dung môi chiết làm cho quá trình chiết

chuyể thành hòa tan đơn giản Điều này làm cho việc chiết xuất nhanh hơn nhưng

cũng làm dịch chiết nhiều tạp chất hơn

c Chiết siêu giới hạn

Nguyên tắc của phương pháp này như sau: Trong điều kiện áp suất binh

thường khi nâng nhiệt độ một chất lỏng tới điểm sôi của nó, chất lỏng sẽ hóa hơi

Tuy nhiên, nếu tiếp tục tăng nhiệt độ và đồng thời tăng áp suất của hệ lên quá một

nhiệt độ và áp xuất nhất định nào đó, người ta sẽ thu được một “chất lỏng” gọi là

chất lỏng quá tới hạn Chất lỏng này không giống với chất lỏng trạng thái thông

thường mà mang cả đặc tính của chat khí và chất lỏng nên có khả năng hòa tan các

Trang 13

chất đồng thời có độ nhớt thấp và khả năng khếch tán cao có thể dung để hòa tan

các chất và ứng dụng vào trong chiết xuất các chất dược liệu

d Chiết dưới áp suất cao

Khả năng hòa tan của các chất trong dung môi phụ thuộc nhiều vào nhiệt độ

Vì vậy trong chiết xuất người ta thường tăng nhiệt độ để giảm lượng dung môi và

thời gian chiết Tuy nhiên việc tăng nhiệt dộ để chiết có giới hạn của nó là nhiệt độ

sôi của dung môi Khi hóa hơi dung môi không còn khả năng hòa tan các chất nữa

Để khác phục điều này, người ta tiến hành chiết ở áp suất cao dựa vào nguyên tắc :

năng hòa tan của dung môi lên gấp rưỡi Trong quá trình chiết dưới áp suất, dung

môi chiết được đưa tới nhiệt độ và áp suất gần với vùng giới hạn

2.2 Các phương pháp sắc ký phân lập chất

2.2.1 Sắc ký cột

Sắc ký cột là phương pháp sắc ký mà pha tĩnh được nhồi trong một cột hình

trụ hở 2 đầu hoặc được tráng trong long của một mao quản có đường kính rất hẹp

Tùy theo tính chất và lượng chất lượng mẫu mà người ta chọn pha tĩnh phù hợp với

loại chất Chất hấp phụ có thể là chất phân cực hoặc chất không phân cực Pha tĩnh

được nhồi vào cột theo phương pháp nhồi khô hoặc nhồi ướt Thông thường người

ta hòa tan hỗn hợp chất nghiên cứu vào một dung môi ( pha động) với lượng vừa

đủ rồi nạp lên cột theo cách phù hợp sao cho chất nghiên cứu lan thành một lớp

phẳng lên cột, sau đó tiến hành sắc ký

2.2.2 Sắc ký bản mỏng

Sắc ký lớp mỏng là một kỹ thuật tách các chất được tiến hành khi cho pha

động di chuyển qua pha tĩnh trên đó đã đặt hỗn hợp các chất cần tách Phương

pháp sắc kí lớp mỏng bao gồm pha tĩnh là một lớp mỏng các chất hấp phụ, thường

là sicagel , aluminium oxit hoặc xenlulozơ được phủ trên một mặt phẳng chất trơ

Trang 14

Pha động bao gồm dung dịch cần phân tích được hòa tan trong một dung môi thích

hợp và được hút lên bản sắc kí bởi mao dẫn, tách dung dịch thí nghiệm dựa trên

tính phân cựccủa các thành phần trong dung dịch Trong quá trình di chuyển qua

lớp hấp phụ, các cấu tử trong hỗn hợp mẫu thử được di chuyển trên lớp mỏng, theo

hướng pha động, với những tốc độ khác nhau Kết quả, ta thu được một sắc ký đồ

trên lớp mỏng Cơ chế của sự chia tách có thể là cơ chế hấp phụ, phân bố, trao đổi

ion, sàng lọc phân tử hay sự phối hợp đồng thời của nhiều cơ chế tùy thuộc vào

tính chất của chất làm pha tĩnh và dung môi làm pha động

2.2.3 Sắc ký lỏng cao áp

Trong sắc ký lỏng cao áp (HPLC), để tăng hiệu năng tách của cột sắc ký,

người ta thường sử dụng chất nhồi cột với đường ksinh rất nhỏ , thường dưới 10ym

thước của hạt rất nhỏ, để dung môi có thể chảy qua với dòng tối ưu người ta phải

dùng bơm để nén với áp suất cao (có thể tới 400 atm) để đẩy dòng dung môi qua

cột

2.3 Các phương pháp phổ phân tích cấu trúc [6]

2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR)

động các phân tử khác nhau sẽ hấp phụ những vùng bức xạ khác nhau Các dao

động của các nhóm được phân ra thành loại dao động hóa trị và dao động biến

dạng , và 2 loại dao động này được phân thành nhiều kiểu dao động khác nhau

- Dao động hóa trị là những dao động làm thay đổi chiều dài liên kết nhưng

không làm thay đổi góc liên kết của các nguyên tử trong phân tử, bao gồm

dao động hóa trị đối xứng và dao động bất hóa trị đối xứng

Ngày đăng: 22/12/2016, 10:45

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất bản Trẻ 1999 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cây cỏ Việt Nam
Nhà XB: Nhà xuất bản Trẻ 1999
3. Deng Yecheng, Yang Zhen, Yu Yanzhen và Bi Xiulian,(2008), Pest Manag Sci vol 64:203–207 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Pest Manag Sci
Tác giả: Deng Yecheng, Yang Zhen, Yu Yanzhen và Bi Xiulian
Năm: 2008
4. Huang Li, Lan Li Jie, Wen Ni Chun, Lin Gu Wen, Xiang Li Chun, Yuan Chinese J. Struct. Chem. Vol. 30, No. 9 1298~1304 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chinese J. Struct. Chem
5. GS.TSKH Phan Tống Sơn, Bài giảng hóa học các hợp chất thiên nhiên, Hà Nội 2004 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bài giảng hóa học các hợp chất thiên nhiên
6. Nguyễn Đình Triệu ,Các phương pháp vật lý hiện đại ứng dụng trong hóa học, ĐHQGHN 2012 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Các phương pháp vật lý hiện đại ứng dụng trong hóa học
2. Moe Kanemoto , Katsuyoshi Matsunami , Hideaki Otsuka , Takakazu Khác

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w