Sáng kiến kinh nghiệm SKKN xây dựng hệ thống bài tập danh pháp và hóa lập thể của hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia môn hóa học

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: " XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP DANH PHÁP VÀ HÓA LẬP THỂ CỦA HIDROCACBON VỊNG NO DÙNG BỒI DƯỠNG ĐỘI TUYỂN THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA, MƠN HĨA HỌC" Thực trạng A MỞ ĐẦU I ĐẶT VẤN ĐỀ Hiện nội dung thi học sinh giỏi (HSG) cấp Quốc gia phần Hóa hữu phong phú phức tạp, tài liệu giảng dạy học tập chuyên ñề chuyên sâu Hóa Hữu khơng nhiều dẫn đến giáo viên học sinh khó khăn nhiều thời gian việc bồi dưỡng tự học Để ñạt kết cao kỳ thi HSG cấp Quốc gia, địi hỏi em phải có kĩ giải tập Hóa Hữu cơ, mảng tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vòng no Đây mảng kiến thức trọng tâm, sở ñể nghiên cứu nội dung khác, chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất tự nhiên, polime, … lý này, tơi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học” Ý nghĩa tác dụng giải pháp - Góp phần nâng cao lực cho giáo viên dạy bồi dưỡng HSG THPT, ñặc biệt bồi dưỡng ñội tuyển chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia mơn Hóa học - Giúp giáo viên học sinh rút ngắn thời gian ôn tập, nâng cao lực tự học cho học sinh thông qua hệ thống tập mảng kiến thức “Danh pháp hóa lập thể Hidrocacbon vịng no”, tạo sở để em học tập có hiệu kiến thức như: chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất thiên nhiên, polime… Phạm vi nghiên cứu ñề tài Nghiên cứu, xây dựng mảng tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH II - Cơ sở lý luận thực tiễn Để bồi dưỡng cho học sinh kiến thức Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia, mơn Hóa học, tơi ñã nghiên cứu xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no từ đơn giản đến phức tạp Hệ thống tập có hướng dẫn giải tạo điều kiên cho GV giúp học sinh ơn tập, hệ thống hóa kiến thức nhanh chóng định hướng, phát triển lực tự học học sinh .2 Biện pháp tiến hành, thời gian tạo giải pháp 2.1 Các biện pháp tiến hành Nghiên cứu tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học, lớp 11, 12 Nghiên cứu ñề thi HSG Quốc Gia mơn Hóa học Xác định nội dung: “Xây dựng Hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể hidrocacbon vòng no” Nghiên cứu, dịch tài liệu liên quan ñể xây dựng nội dung ñã xác ñịnh .2.2 Thời gian tạo giải pháp Năm học 2012-2013 B NỘI DUNG MỤCTIÊU I Xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học I MƠ I.1 I.1.1 TẢ GIẢI PHÁP Thuyết minh tính Xây dựng hệ thống tập gồm phần Phần 1: Tóm tắt sở lý thuyết Phần 2: Bài tập Phần 3: Bài tập nâng cao tổng hợp PHẦN 1: TÓM TẮT CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1.1 Khái niệm 1.1.1 Xicloankan Xicloankan hiđrocacbon no mạch vịng Có hai loại: Xicloankan có vịng gọi monoxicloankan xicloankan có nhiều vịng gọi polixicloankan Cơng thức chung: Monoxicloankan CnH2n (n 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n  4, k2, k số vịng) 1.1.2 Hóa lập thể * Đồng phân hình học - Đồng phân hình học hay cịn gọi ñồng phân cis-trans ñồng phân không gian ñược sinh phân bố khác nguyên tử nhóm nguyên tử xung quanh phận “cứng nhắc” nối đơi hay vịng no - Điều kiện để có đồng phân hình học: + Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết đơi (một liên kết đơi số lẻ liên kết đơi liên tiếp) vịng no (thường vịng nhỏ) phân tử Coi phận cứng nhắc cản trở quay tự nguyên tử (hay nhóm ngun tử) phận + Điều kiện ñủ: Ở nguyên tử C liên kết ñôi hai ngun tử C vịng no phải có hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác - Những dạng có hai nhóm phân bố phía mặt phẳng nối đơi vịng no gọi cis, khác phía gọi trans Ví dụ: But-2-en có hai đồng phân hình học: 1,2-dimetylxiclopropan có hai đồng phân hình học * Đồng - phân quang học Đồng phân quang học hợp chất có cơng thức cấu tạo phẳng giống khác cấu trúc không gian có ngun tử cacbon bất đơi Cacbon bất ñối nguyên tử cacbon liên kết với nhóm khác Ví dụ: Glixeraldehit có hai đồng phân quang học CHO H OH CHO H CH OH CHO H CHO CH2OH HO OH H CH OH HO CH2OH R-glixerandehit * Cấu S-glixerandehit dạng - Cấu dạng dạng cấu trúc không gian khác sinh quay xung quanh liên kết ñơn xoay chuyển nguyên tử vòng (flipping of rings) - Cấu dạng có lượng thấp gọi dạng xen kẽ, cấu dạng có lượng cao gọi cấu dạng che khuất - Thuật ngữ dùng ñể cấu dạng có lượng khác gọi ñồng phân cấu dạng (comforomer) Khi tăng nhiệt ñộ, cấu dạng che khuất tăng theo Ví dụ: với xiclohexan có cấu dạng sau: Theo giản đồ lượng trên, ta thấy cấu dạng ghế bền cấu dạng thuyền, thấp Ngun nhân dẫn ñến khác ñộ bền hai dạng ghế thuyền lực ñẩy tương tác ngun tử hiđro vịng Ở dạng ghế tất phân bố theo hình thể xen kẽ Trong dạng thuyền có hệ thống (C1-C2, C3C4, C4-C5 C6-C1) phân bố xen kẽ, hai hệ thống lại C2-C3 C5-C6) phân bố che khuất Hơn nguyên tử H C1 C4 cách 1,84 A nên có lực đẩy khoảng kcal/mol Tổng cộng dạng thuyền lớn dạng ghế 6,8 kcal/mol Công thức Newman dạng ghế Công thức Newman dạng thuyền Trong xiclohexan, sáu nguyên tử cacbon dạng ghế ñược phân bố hai mặt phẳng song song Mặt phẳng thứ chứa C1, C3 C5; mặt phẳng thứ hai chứa C2, C4 C6 Trục ñối xứng bậc ba phân tử thẳng góc với hai mặt phẳng 12 liên kết C-H ñược chia làm hai nhóm: nhóm thứ gồm nguyên tử H song song với trục ñối xứng bậc ba (3 liên kết hướng lên liên kết hướng xuống) Ta gọi ñó liên kết trục, ký hiệu a (axial) Nhóm thứ hai gồm liên kết cịn lại, chúng hướng ngồi biên phân tử (tạo với trục đối xứng góc 1090 gọi liên kết biên, kí hiệu e (equatorial) Kết khảo sát lý thuyết thực nghiệm e-metylxiclohexan bền a-metylxiclohexan Ở nhiệt độ thường e-metylxiclohexan chiếm 95% cịn a- metylxiclohexan chiếm 5% a-metylxiclohexan bền có đến hai tương tác syn, kho e-metylxiclohexan khơng có tương tác syn e-metylxiclohexan 1.2 Danh a-metylxiclohexan pháp 1.2.1 Monoxicloankan • Monoxicloankan khơng có nhóm thế: xiclo + tên ankan tương ứng Ví dụ: • Monoxicloankan có nhóm thế: ankylxicloankan Ví dụ: • Monoxicloankan nhiều nhóm thế: [số nhóm thế]-[số lượng nhóm giống nhau] [tên nhóm thế] [xicloankan] Lưu ý: Đánh số cho tổng số nhỏ nhất, áp dụng luật alphabe Ví dụ: 1.2.2 Polixicloankan Hai vịng rời: Lấy vịng lớn làm mạch chính, cịn vịng nhỏ làm nhóm Ví dụ xiclopentylxiclohexan • Hai vịng có chung ngun tử mắt vịng, kiểu spiro Mạch cacbon đánh số hết vịng nhỏ đến vịng lớn, ngun tử kề nguyên tử chung Tên polixicloankan kiểu spiro gồm phận hợp thành theo trình tự sau đây: Spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số nhỏ đến số lớn)] + ankan Ví dụ: • Hai vịng có chung cầu nối, kiểu bixiclo Mạch cacbon đánh số bắt ñầu từ nguyên tử chung (ở ñỉnh), ñến nguyên tử cầu nối dài nhất, tiếp ñến cầu nối ngắn Tên hiñrocacbon kiểu gồm phận hợp thành theo thứ tự sau: Bixiclo + [số nguyên tử C cầu nối (ghi từ số lớn ñến số nhỏ)] + ankan Ví dụ: PHẦN 2: BÀI TẬP CƠ BẢN 2.1 Danh pháp Bài Cho biết tên xicloankan sau:  (a) Xiclopropan (b) Xiclobutan (c) Xiclopentan (d) Xiclohexen Lưu ý: Khi thực phép quay phân tử xung quanh trục đối xứng Cn góc 2 gọi trục ñối xứng  cho phân tử trùng với cấp n Trục quay Cn n Bài 46 Biểu diễn hai đồng phân hình học decaclin hay hay Bài 47 Đọc tên chất sau: (b) (a) (c) (d)    Bài 48 Xicloankan có ñồng phân cistrans? – Vẽ hai ñồng phân ñó (d) 1,3-dimetylxiclopantan (e) Etylxiclopantan (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan  (d) 1,3-dimetylxiclopantan (e) Có đồng phân cis – trans Etylxiclopantan Khơng có đồng phân cis-trans C2H5 C2H5 Hai chất (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có đồng phân cis-trans 11 Bài 49 Viết ñồng phân lập thể – metyl – 2,3 – dicloxiclopropan (trích đề thi olympic sinh viên tồn quốc 2005) Các ñồng phân lập thể 1- metyl – 2,3 – dicloxiclopropan có đồng phân Nếu hai ngun tử clo vị trí trans có hai ñối quang, hai nguyên tử clo vị trí cis tuỳ theo vị trí nhóm CH - mà có thêm hai đồng phân (các ñồng phân có ảnh qua gương phẳng trùng với chúng, meso): 12 PHẦN 3: BÀI TẬP TỔNG HỢP Bài 50 Hai xicloankan M N có tỉ khối so với metan 5,25 Khi monoclo hoá (có chiếu sáng) M cho hợp chất, N cho hợp chất a Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo M N b Gọi tên sản phẩm tạo thành theo danh pháp IUPAC c Cho biết cấu dạng bền hợp chất tạo thành từ N, giải thích (Trích ñề thi HSG quốc gia năm 2000) a n=6 CTPT M (N ): C6H12 Theo kiện ñầu bài, M N có CTCT: M: CH3 N: Cl CH3 Cl CH3 CH2 CH3 Cl Cl B A b A : 1-Clo-1-metylxiclopentan C D Cl E B: (Clometyl)xiclopentan C: 1-Clo-2-metylxiclopentan D: 1-Clo-3-metylxiclopentan E: Cloxiclohexan Cl c Cấu dạng bền N : Vì : Dạng ghế bền Nhóm vị trí e bền vị trí a Bài 51 Ứng với cơng thức C3H4Cl2 có đồng phân đicloxiclopropan? Viết cơng thức đồng phân Cho biết đồng phân có tính quang hoạt?  Các đồng phân dicloxiclopropan Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl (I) (II) (III ) (IV ) Trong ñồng phân trên, ñồng phân (I) khơng có C* nên khơng có tính quang hoạt Đồng phân (II) meso có mặt phẳng đối xứng Đồng phân (III) (IV) có tính quang hoạt Bài 52 Vẽ cấu trúc (1R)(3S)-xiclohexan-1,3ñiol cho biết cấu dạng bền hợp chất này?  Cấu trúc phân tử (1R)(3S)-xiclohexan-1,3ñiol OH H OH H Cấu dạng bền phân tử: dạng ghế với hai nhóm OH vị trí a để hai nhóm OH tạo liên kết hidro nội phân tử Cịn vị trí e khơng tạo ñược liên kết hidro nên bền H OH O HO OH H H H H Câu (b) - Cấu dạng bền nhóm isopropyl vị trí biên - Khi hai nhóm metyl vị trí biên: Câu (c) Câu Đặt CxHy công thức phân tử X x : y  12 88,235 11,765 : 7,353 :11,765 5 : 10n 2 8n X có dạng C5nH8n X có độ bất bão n 1 hịa  Do có vòng nên n + = 3, suy n = , công thức phân tử A C10H16 X có vịng 6C nên cơng thức cấu tạo là: hay - Chọn nội dung bồi dưỡng Tùy vào khả học sinh ta chọn nội dung bồi dưỡng cho phù hợp, triển khai hệ thống tập từ ñến nâng cao hay triển khai phần tập nâng cao - Định hướng phát triển khả tự học cho học sinh Để có kết cao bồi dưỡng HSG, giáo viên phải ñịnh hướng phát triển khả tự học học sinh Để làm tốt điều này, chúng tơi phải cụ thể hóa tập, tập có lời giải để học sinh tự đọc, tự kiểm tra giải … II.1.3 Nâng cao lực bồi dưỡng HSG cho ñội ngũ giáo viên - Thông qua việc xây dựng dạy chuyên ñề chuyên sâu việc bồi dưỡng HSG mơn Hóa học lực GV dần phát triển - Giáo viên tự ñảm trách nội dung bồi dưỡng: “Hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể hidrocacbon vòng no”, giảm dần thời lượng mời Giáo sư, Tiến sĩ thính giảng II.2 Khả - Áp áp dụng giải pháp dụng phạm vi dạy ñội tuyển HSG dự thi cấp Quốc gia - Áp dụng rộng rãi phạm vi bồi dưỡng HSG dự thi cấp tỉnh, mơn Hóa học Cơ sở khoa học: + Trong chương trình Hóa Hữu có lớp 11, 12 THPT có nội dung Danh pháp Hóa lập thể số xicloankan, nhiên phần tập ñể học sinh vận dụng rèn luyện gần khơng có + Trong số đề thi HSG cấp tỉnh mơn Hóa THPT có tập nội dung II.3 Lợi III.3.1 ích kinh tế, xã hội Góp phần vào thành tích HSG Quốc gia, mơn Hóa học a Về số thí sinh dự thi Bình Định Bộ GD&ĐT cho thí sinh dự thi mơn Hóa (thơng thường học sinh/1mơn/1 tỉnh, thành phố) b Thành tích mơn Hóa năm gần HSG Quốc Gia mơn Hóa Bình Định xếp cao khu vực thi ñua vùng IV Bộ GD&ĐT quy ñịnh: Năm học Số giải 1011-2012 2012-2013 III.3.2 Góp phần phát triển lực bồi dưỡng HSG cho Giáo viên Nghiên cứu hệ thống tập, giảng dạy chun đề chun sâu lực GV phát triển Giáo viên dần tự bồi dưỡng nội dung nội dung khác thay trước phải mời thêm Giáo sư, Tiến sĩ thính giảng III.3.3 Nâng cao lực tự học học sinh giỏi cấp Qua hệ thống tập bản, nâng cao, có lời giải giúp học sinh tự học có hiệu III.3.4 Tiết kiệm thời gian cho Giáo viên học sinh Giáo viên học sinh khơng thời gian để tìm, dịch tài liệu, đọc hiểu tập thường tập khơng có lời giải III.3.5 Kết hợp việc bồi dưỡng HSG cấp Đối với học sinh dự thi HSG cấp tỉnh bồi dưỡng tập trọng tâm, HSG dự thi cấp Quốc gia tập nâng cao, mở rộng Điều góp phần làm cho phong trào bồi dưỡng HSG mơn Hóa tỉnh nhà ngày phát triển nâng cao hiệu bồi dưỡng HSG thi cấp Quốc gia C KẾT LUẬN Đề tài ñã tạo nguồn tư liệu, giúp giáo viên tham khảo ñể tự bồi dưỡng HSG cấp Hệ thống tập từ đơn giản đến phức tạp có lời giải giúp cho học sinh tự ôn tập, phát triển khả tự học, góp phần nâng cao kết