tên đề tài xây dựng hệ thống bài tập danh pháp và hóa lập thể của hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia, môn hóa học

tài: “Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c” A M U I TV N I.1 Th c tr ng c a v n Hi n n i dung thi h c sinh gi i (HSG) c p Qu c gia ph n Hóa h u r t phong phú ph c t p, tài li u gi ng d y h c t p chuyên H u không nhi u d n chuyên sâu Hóa n giáo viên h c sinh r t khó khăn m t nhi u th i gian vi c b i dư ng t h c t k t qu cao kỳ thi HSG c p Qu c gia, ịi h i em ph i có kĩ gi i t p Hóa H u cơ, m t nh ng m ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no ây m ng ki n th c tr ng tâm, s nghiên c u nh ng n i dung khác, ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t t nhiên, polime, …chính lý này, ch n tài “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c” I.2 Ý nghĩa tác d ng c a gi i pháp - Góp ph n nâng cao l c cho giáo viên d y b i dư ng HSG THPT, c bi t b i dư ng i n chu n b thi HSG c p Qu c gia môn Hóa h c - Giúp giáo viên h c sinh rút ng n th i gian ôn t p, nâng cao l c t h c cho h c sinh thông qua h th ng t p m ng ki n th c “Danh pháp hóa em h c t p có hi u qu nh ng l p th c a Hidrocacbon vòng no”, t o s ki n th c như: ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t thiên nhiên, polime… I.3 Ph m vi nghiên c u c a tài Nghiên c u, xây d ng m ng t p v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vịng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c II PHƯƠNG PHÁP TI N HÀNH II.1 Cơ s lý lu n th c ti n b i dư ng cho h c sinh ki n th c v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no chu n b thi HSG c p Qu c gia, mơn Hóa h c, tơi ã nghiên c u xây d ng h th ng t p v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no t ơn gi n n ph c t p - H th ng t p có hư ng d n gi i t o i u kiên cho GV giúp h c sinh ôn t p, h th ng hóa ki n th c nhanh chóng nh hư ng, phát tri n l c t h c c a h c sinh II.2 Bi n pháp ti n hành, th i gian t o gi i pháp II.2.1 Các bi n pháp ti n hành - Nghiên c u tài li u giáo khoa chuyên Hóa h c, l p 11, 12 - Nghiên c u - Xác thi HSG Qu c Gia mơn Hóa h c nh n i dung: “Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no” - Nghiên c u, d ch tài li u liên quan xây d ng n i dung ã xác nh II.2.2 Th i gian t o gi i pháp Năm h c 2012-2013 B N I DUNG I M C TIÊU Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c II MƠ T GI I PHÁP II.1 Thuy t minh tính m i II.1.1 Xây d ng h th ng t p g m ph n Ph n 1: Tóm t t s lý thuy t Ph n 2: Bài t p b n Ph n 3: Bài t p nâng cao t ng h p PH N 1: TÓM T T CƠ S LÝ THUY T 1.1 Khái ni m 1.1.1 Xicloankan Xicloankan hi rocacbon no m ch vịng Có hai lo i: Xicloankan có m t vịng g i monoxicloankan xicloankan có nhi u vịng g i polixicloankan Cơng th c chung: Monoxicloankan CnH2n (n ≥ 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n ≥ 4, k≥2, k s vịng) 1.1.2 Hóa l p th * ng phân hình h c ng phân hình h c hay g i ng phân cis-trans m t ng phân không gian c sinh s phân b khác c a nguyên t ho c nhóm nguyên t xung quanh m t b ph n “c ng nh c” n i ôi hay vịng no - i u ki n có ng phân hình h c: + i u ki n c n: Phân t ph i có liên k t ôi (m t liên k t ôi ho c m t s l liên k t ôi liên ti p) ho c vòng no (thư ng vòng nh ) phân t Coi ó b ph n c ng nh c c n tr s quay t c a nguyên t (hay nhóm nguyên t ) b ph n ó + i u ki n : m i nguyên t C c a liên k t ôi nh t hai nguyên t C c a vịng no ph i có hai ngun t ho c nhóm nguyên t khác - Nh ng d ng có hai nhóm th c phân b m t phía i v i m t ph ng c a n i ho c vịng no g i cis, n u khác phía g i trans Ví d : But-2-en có hai ng phân hình h c: ho c 1,2-dimetylxiclopropan có hai ng phân hình h c * ng phân quang h c ng phân quang h c nh ng h p ch t có cơng th c c u t o ph ng gi ng khác v c u trúc khơng gian có ngun t cacbon b t ôi Cacbon b t i nguyên t cacbon liên k t v i nhóm th khác Ví d : Glixeraldehit có hai ng phân quang h c CHO H CHO CHO OH CH2OH OH H HO CH2OH CHO H CH2OH HO H CH2OH S-glixerandehit R-glixerandehit * C u d ng - C u d ng nh ng d ng c u trúc không gian khác sinh s quay xung quanh liên k t ơn ho c xoay chuy n nguyên t vịng (flipping of rings) - C u d ng có lư ng th p nh t g i d ng xen k , c u d ng có lư ng cao nh t g i c u d ng che khu t - Thu t ng dùng ch c u d ng có lư ng khác g i ng phân c u d ng (comforomer) Khi tăng nhi t , c u d ng che khu t tăng theo Ví d : v i xiclohexan có c u d ng sau: Theo gi n lư ng trên, ta th y c u d ng gh b n c u d ng thuy n, có th th p nh t Nguyên nhân d n n s khác v b n gi a hai d ng gh thuy n l c y tương tác gi a nguyên t hi ro c a vòng d ng gh t t c u c phân b theo hình th xen k Trong ó d ng thuy n ch có h th ng (C1-C2, C3-C4, C4-C5 C6-C1) phân b xen k , hai h th ng l i C2-C3 C5-C6) phân b che khu t Hơn n a nguyên t H C1 C4 ch cách 1,84 A nên có m t l c y kho ng kcal/mol T ng c ng th c a d ng thuy n l n d ng gh 6,8 kcal/mol Công th c Newman d ng gh Công th c Newman d ng thuy n Trong xiclohexan, sáu nguyên t cacbon d ng gh c phân b hai m t ph ng song song M t ph ng th nh t ch a C1, C3 C5; m t ph ng th hai ch a C2, C4 C6 Tr c i x ng b c ba c a phân t th ng góc v i hai m t ph ng 12 liên k t C-H c chia làm hai nhóm: nhóm th nh t g m nguyên t H song song v i tr c i x ng b c ba (3 liên k t hư ng lên liên k t hư ng xu ng) Ta g i ó liên k t tr c, ký hi u a (axial) Nhóm th hai g m liên k t cịn l i, chúng hư ng ngồi biên phân t (t o v i tr c kí hi u e (equatorial) i x ng m t góc 1090 c g i liên k t biên, K t qu kh o sát lý thuy t th c nghi m e-metylxiclohexan b n a-metylxiclohexan nhi t thư ng e-metylxiclohexan chi m 95% ametylxiclohexan chi m 5% a-metylxiclohexan b n có n hai tương tác syn, kho ó e-metylxiclohexan khơng có tương tác syn c e-metylxiclohexan a-metylxiclohexan 1.2 Danh pháp 1.2.1 Monoxicloankan • Monoxicloankan khơng có nhóm th : Ví d : xiclo + tên ankan tương ng • Monoxicloankan có m t nhóm th : ankylxicloankan Ví d : • Monoxicloankan nhi u nhóm th : [s ch nhóm th ]-[s lư ng nhóm th gi ng nhau] [tên nhóm th ] [xicloankan] Lưu ý: ánh s cho t ng ch s nh nh t, áp d ng lu t alphabe Ví d : 1.2.2 Polixicloankan • Hai vịng r i: L y vịng l n làm m ch chính, cịn vịng nh làm nhóm th Ví d : xiclopentylxiclohexan • Hai vịng có chung m t ngun t m t vịng, ki u spiro M ch cacbon c ánh s h t vòng nh n vòng l n, b t k nguyên t chung t u t m t nguyên Tên c a polixicloankan ki u spiro g m b ph n h p thành theo trình t sau ây: Spiro + [các s nguyên t cacbon riêng (t s nh Ví d : n s l n)] + ankan • Hai vịng có chung c u n i, ki u bixiclo M ch cacbon c ánh s b t u t m t nguyên t chung ( m t nguyên t c a c u n i dài nh t, ti p n c u n i ng n nh), Tên c a hi rocacbon ki u g m b ph n h p thành theo th t sau: Bixiclo + [s nguyên t C c u n i (ghi t s l n n s nh )] + ankan Ví d : PH N 2: BÀI T P CƠ B N 2.1 Danh pháp Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) Xiclopropan (b) Xiclobutan (c) Xiclopentan (d) Xiclohexen Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: n (a) metylxiclopropan (b) metylxiclobutan (c) metylxiclopentan (d) metylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1,2-dimetylxiclopropan (b) 1,2-dimetylxiclobutan (c) 1,3-dimetylxiclopentan (d) 1,4-dimetylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1,1-dimetylxiclopropan (b) 1,1-dimetylxiclobutan (c) 1,1-dimetylxiclopentan (d) 1,1-dimetylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1-etyl-2-metylxiclopropan (b) 1-etyl-2-metylxiclobutan (c) 1-etyl-3-metylxiclopentan (d) 1-etyl-4-metylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan (b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan (c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan (d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan Bài G i tên h p ch t có cơng th c c u t o sau ây: CH CH (a) CH H 3C (b ) 10 CH CH H 3C (e ) (d ) (c ) 3 1,4-dimetylspiro[2.2]pentan (b) CH (a) 2,6-dimetylspiro[4.5]decan5 10 (e) (d) (c) spiro[4.4]nonan 2,3-dimetyl-9-isopropylbixiclo[5.3.0]decan bixiclo[3.2.1]octan Bài X m t monoxicloankan, t kh i c a X so v i khơng khí b ng 1,93 (a) Xác nh cơng th c th c phân t , vi t công th c c u t o, t X: CnH2n Theo MX = 1,93×29 = 56 c tên hay 14n = 56 ⇒ n = Công th c phân t c a X C4H8 Các công th c c u t o c a X Bài Y m t monoxicloankan, t kh i c a Y so v i khơng khí b ng 2,41 (a) Xác nh công th c th c phân t , vi t công th c c u t o, c tên t Y: CnH2n Theo MY = 2,41×29 = 70 hay 14n = 70 ⇒ n = Công th c phân t c a Y C5H8 Các công th c c u t o c a Y Bài 10 Cho bi t tên c a ch t cho dư i ây: (a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan (b) 1-brom-2-cloxiclohexan (c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan Bài 11 Cho bi t tên c a ch t cho dư i ây: (a) 1,3-dibrom-2-cloxiclohexan (b) 2,6-dibromspiro[3.3]heptan (c) 1-metyl-2-methylenxiclopropan Bài 12 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) Xiclopentan (b) Xiclohexan (c) Xicloheptan (d) Xiclooctan Bài 13 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) etylxiclopentan (b) isopropylxiclohexan (c) metylxicloheptan (d) propylxiclooctan Bài 14 Vi t công th c c u t o c a bixicloankan có cơng th c C5H8 mà khơng có nhánh ankyl c tên Bài 15 Vi t công th c c u t o c a bixicloankan có cơng th c C6H10 mà khơng có nhánh ankyl c tên Bài 16 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) bixiclo[3,1,0]hexan (b) bixiclo[4,3,0]nonan (c) bixiclo[1,1,0]butan (d) bixiclo[4,4,0]hexan Bài 17 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) 2-metylbixiclo[3.1.0]hexan (c) 2-metylbixiclo[1.1.0]butan (b) 3,8-dimetylbixiclo[4.2.0]octan (d) 2-metylbixiclo[2.2.0]hexan Bài 36 Cho bi t s n ph m cho xiclohexen tác d ng v i RCOOOH, sau ó th y phân 2.2.3 C u d ng Bài 37 Xét c u d ng sau: (a) Nhóm metyl g n phía dư i C-6 liên k t tr c (axial) hay liên k t biên (equatorial)? (b) So sánh b n nhóm metyl g n phía dư i C-1 C-4 (c) Khi nhóm metyl g n vào C3 t o c u d ng b n, v y g n vào dư i hay trên? (d) Nhóm CH3 liên k t tr c (a) CH3 (e) C-1 b n C-4, liên k t tr c b n liên k t biên (e) 55 CH3 H3C (f) Nhóm CH3 g n vào C-3 t o c u d ng b n ph i liên k t biên, tương ng v i v trí g n vào phía dư i H H3C Bài 38 So sánh tính b n c a H ng phân l p th 1,3,5-trimetylxiclohexan H CH3 CH3 H3C H H3 C H CH3 H CH3 H cis-1,3,5-trimetylxiclohexan H H CH3 CH3 H3C H H CH3 CH3 H H3C H trans-1,3,5-trimetylxiclohexan T t c nhóm CH3 biên cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên b n trans-1,3,5-trimetylxiclohexan có ch a m t nhóm CH3 tr c Bài 39 Vi t c u trúc phân t có c u d ng b n nh t cho m i h p ch t sau: (a) trans-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan (b) cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan (c) trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan (d) cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan có ng phân c u d ng b n nh t nhóm l n n m biên H H C(CH3)3 H3C cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan H H H3C C(CH3)3 H trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan Bài 40 Nhi t H C(CH3)3 CH3 cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan t cháy c a c a xicloankan sau: 56 Xicloankan ∆Hc -2090 -2718 -3288 -3918 - - 4632 (kJ/mol) 53064 (a) Tính ∆Hc cho m i nhóm CH2 xicloankan ã cho (b) Tính s c căng góc c a xicloankan ã cho Bi t r ng xiclokankan tư ng trưng co h khơng có có s c căng góc (c) Phân lo i xicloankan b ng s ngun t cacbon vịng s c căng góc (a), (b) Xicloankan ∆Hc (kJ/mol) -2090 -2718 -3288 -3918 -4632 -53064 ∆Hc (CH2) (kJ/mol) -697 -680 -658 -653 -662 -663 -3×658 -6×653 -7×662 -8×663 23 61 80 -3×653 -4×680 S c căng (kJ/mol) góc 131 106 (c) Vịng nh (C3-C4) có s c căng l n, Vịng thơng thư ng (C5-C6), có s c căng nh ho c b ng khơng Vịng trung bình (C7-C12) có s c căng nh Vịng l n (>12) s c căng t Bài 41 S c căng Baeyer gì? Xu t phát t hai tiên vịng no có c u trúc ph ng góc bình thư ng c a hi rocacbon no 109028’, năm 1885, Baeyer cho r ng s kéo nh hay trương r ng góc c a vòng no u d n n m t s c căng làm cho tính b n c a vịng gi m i Ngư i ta g i ó s c căng Baeyer S c căng l n, vòng tương ng b n m nh c a s c căng c ánh giá b ng θ θ c tính theo cơng th c θ= 1 (n − 2) × 180  109 28'−  ví d : 2 n  n θ 24 44’ 9044’ 0044’ -5044’ 9033’ 12046’ -15006’ Bài 42 Vì nói liên k t C-C xilopropan c g i “liên k t qu chu i”? Xiclopropan h p ch t vịng no nh t có c u t o ph ng Theo quan ni m hi n i, ph n xen ph c c i c a ám mây electron không n m ng th ng n i li n hai nguyên t cacbon mà có s u n cong S u n cong làm cho ph n xen ph ám mây electron có gi m i, s p x p th có l i v m t lư ng Các liên k t C-C c g i “liên k t qu chu i”, mang tính ch t trung gian gi a liên k t σ π bình thư ng Do s u n cong v y, th c t góc liên k t c a vịng ch b ng 1060 ch khơng ph i 109028’ l n nhi u so 57 v i góc c u t o ph ng c a tam giác u (600) Xiclopropan r t d b m vòng dư i tác d ng c a hi rohalogenua, Br2 b hi ro hố có ch t xúc tác Bài 43 Th l c y Pitze? Th c t , vòng no (tr xiclopropan) khơng ph i nh ng vịng ph ng Trong m t vịng ngồi s c căng góc Baeyer có có m t l c y n a ó l c y gi a nguyên t hi ro tr ng thái che khu t m t ph n hay tồn ph n gây nên, ó m t vài nguyên t cacbon c a vòng b l ch kh i m t ph ng vòng L c y ó g i l c y Pitze Bài 44 Nguyên nhân xiclobutan t n t i d ng không ph ng? Theo quan ni m hi n nay, xiclobutan có c u t o khơng ph ng góc g p có giá tr kho ng 20-250 Tính không ph ng c a xiclobutan c ch ng t t d ki n th c nghi m c a gi n Rơnghen, gi n electron, momen lư ng c c, ph c ng hư ng t h t nhân m t s phương pháp khác Nguyên nhân ch y u t i d ng không ph ng gi m s c căng Pitz xiclobutan t n Bài 45 Xiclopentan t n t i hai c u d ng khơng ph ng: d ng “phong bì” d ng “n a gh ” Hãy v hai c u d ng cho bi t d ng có tâm i x ng, d ng có tr c i x ng N u gi s phân t xiclopentan n m m t m t ph ng góc l ch 0044, ó coi khơng có s c căng Baeyer Nhưng ây liên k t C-C d ng che khu t nên l i xu t hi n s c căng Pitz Th c t xiclopentan t n t i hai c u d ng không ph ng c u d ng phong bì có m t ph ng i x ng nên g i c u d ng Cs (hình trái) C u d ng n a gh có tr c i x ng b c hai nên cịn g i c u d ng C2 (hình ph i) 58 Lưu ý: Khi th c hi n phép quay phân t xung quanh tr c ϕ= i x ng Cn m t góc 2π cho phân t trùng v i Tr c quay Cn g i tr c n Bài 46 Bi u di n hai i x ng c p n ng phân hình h c c a decaclin hay hay Bài 47 (a) c tên ch t sau: (b) (d) (c) Bài 48 Xicloankan có ng phân cis – trans? V c hai (d) 1,3-dimetylxiclopantan (e) Etylxiclopantan 59 ng phân ó (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan (d) 1,3-dimetylxiclopantan Có ng phân cis – trans (e) Etylxiclopantan Khơng có ng phân cis-trans C2H5 C2H5 Hai ch t m t (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có Bài 49 Vi t ng phân cis-trans ng phân l p th c a – metyl – 2,3 – dicloxiclopropan (trích thi olympic sinh viên tồn qu c 2005) Các ng phân l p th c a 1- metyl – 2,3 – dicloxiclopropan có N u hai ngun t clo v trí trans có hai i quang, n u hai nguyên t clo v trí cis tuỳ theo v trí c a nhóm CH - mà ch có thêm hai ng phân có nh qua gương ph ng trùng v i chúng, meso): 60 ng phân ng phân (các PH N 3: BÀI T P T NG H P Bài 50 Hai xicloankan M N u có t kh i so v i metan b ng 5,25 Khi monoclo hố (có chi u sáng) M cho h p ch t, N ch cho m t h p ch t nh t a Hãy xác nh công th c c u t o c a M N b G i tên s n ph m t o thành theo danh pháp IUPAC c Cho bi t c u d ng b n nh t c a h p ch t t o thành t N, gi i thích (Trích thi HSG qu c gia năm 2000) a n=6 CTPT c a M (N ): C6H12 Theo d ki n u bài, M N có CTCT: M: CH3 N: Cl CH2 Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl B A b A : D C E 1-Clo-1-metylxiclopentan B: (Clometyl)xiclopentan C: Cl D: 1-Clo-3-metylxiclopentan 1-Clo-2-metylxiclopentan E: Cloxiclohexan Cl c C u d ng b n nh t c a N : Vì : D ng gh b n nh t Nhóm th Bài 51 ng v i cơng th c C3H4Cl2 có Vi t công th c Các v trí e b n ng phân ó Cho bi t ng phân dicloxiclopropan 61 v trí a ng phân icloxiclopropan? ng phân có tính quang ho t? Cl Cl Cl Cl Cl (II) Trong ho t Cl Cl Cl (I) (IV ) (III ) ng phân trên, ng phân (I) khơng có C* nên khơng có tính quang ng phân (II) meso có m t ph ng i x ng ng phân (III) (IV) có tính quang ho t Bài 52 V c u trúc c a (1R)(3S)-xiclohexan-1,3- iol cho bi t c u d ng b n c a h p ch t này? C u trúc c a phân t (1R)(3S)-xiclohexan-1,3- iol OH OH H H C u d ng b n c a phân t : d ng gh v i c hai nhóm OH u v trí a hai nhóm OH có th t o liên k t hidro n i phân t Cịn n u v trí e s khơng t o c liên k t hidro nên b n H OH O HO OH H H H H Câu (b) - C u d ng b n nhóm isopropyl - Khi c hai nhóm metyl u v trí biên v trí biên: Câu (c) 62 Câu t CxHy công th c phân t c a X 88,235 11,765 : = 7,353 : 11,765 = : 12 10n + − 8n X có d ng C5nH8n X có b t bão hòa ∆ = = n +1 x:y= Do có vịng nên n + = 3, suy n = , công th c phân t c a A C10H16 X có vịng 6C nên công th c c u t o c a là: hay - Ch n n i dung b i dư ng Tùy vào kh c a h c sinh ta ch n n i dung b i dư ng cho phù h p, có th tri n khai c h th ng t p t b n n nâng cao hay ch tri n khai m t ph n t p nâng cao - nh hư ng phát tri n kh t h c cho h c sinh có k t qu cao b i dư ng HSG, giáo viên ph i nh hư ng phát tri n kh t h c c a h c sinh làm t t i u này, ph i c th hóa c, t ki m tra gi i c a … t p, t p có l i gi i h c sinh t II.1.3 Nâng cao l c b i dư ng HSG cho - Thông qua vi c xây d ng d y chuyên i ngũ giáo viên chuyên sâu vi c b i dư ng HSG mơn Hóa h c l c c a GV d n phát tri n - Giáo viên t m trách n i dung b i dư ng: “H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no”, gi m d n th i lư ng m i Giáo sư, Ti n sĩ thính gi ng II.2 Kh áp d ng c a gi i pháp - Áp d ng ph m vi d y i n HSG d thi c p Qu c gia - Áp d ng r ng rãi ph m vi b i dư ng HSG d thi c p t nh, mơn Hóa h c Cơ s khoa h c: + Trong chương trình Hóa H u có l p 11, 12 THPT có n i dung Danh pháp Hóa l p th c a m t s xicloankan, nhiên ph n t p h c sinh v n d ng rèn luy n g n khơng có + Trong m t s thi HSG c p t nh mơn Hóa THPT có t p 63 n i dung II.3 L i ích kinh t , xã h i III.3.1 Góp ph n vào thành tích HSG Qu c gia, mơn Hóa h c a V s thí sinh d thi Bình nh c B GD& T cho thí sinh d thi mơn Hóa (thơng thư ng h c sinh/1mơn/1 t nh, thành ph ) b Thành tích mơn Hóa năm g n ây HSG Qu c Gia môn Hóa c a Bình B GD& T quy nh x p cao nh t khu v c thi ua vùng IV nh: Năm h c S gi i 1011-2012 2012-2013 III.3.2 Góp ph n phát tri n l c b i dư ng HSG cho Giáo viên c u h th ng t p, gi ng d y chuyên Nghiên chuyên sâu l c c a GV phát tri n Giáo viên d n t b i dư ng n i dung n i dung khác thay trư c ây ph i m i thêm Giáo sư, Ti n sĩ thính gi ng III.3.3 Nâng cao l c t h c c a h c sinh gi i c p Qua h th ng t p b n, nâng cao, có l i gi i giúp h c sinh t h c có hi u qu III.3.4 Ti t ki m th i gian cho Giáo viên h c sinh Giáo viên h c sinh không m t th i gian tìm, d ch tài li u, c hi u t p thư ng t p khơng có l i gi i III.3.5 K t h p vi c b i dư ng HSG c p i v i h c sinh d thi HSG c p t nh ch b i dư ng nh ng t p b n tr ng tâm, HSG d thi c p Qu c gia t p nâng cao, m r ng i u s góp ph n làm cho phong trào b i dư ng HSG mơn Hóa t nh nhà ngày phát tri n nâng cao hi u qu b i dư ng HSG thi c p Qu c gia C K T LU N tài ã t o m t ngu n tư li u, giúp giáo viên tham kh o t b i dư ng HSG c p H th ng t p t ơn gi n n ph c t p u có l i gi i giúp cho h c sinh t ôn t p, phát tri n kh t h c, góp ph n nâng cao k t qu kì thi HSG mơn Hóa./ 64 I DANH PHÁP HIDROCACBON VÒNG NO I.1 Monoxicloankan I.1.1 Nguyên t c c tên I.1.2 Bài t p b n D ng: T CTCT g i tên Bài 1: Bài : D ng: T Tên g i, xác nh c u t o I.1.3 Bài t p nâng cao Bài 4: 65 Bài 4: I.2 Polixicloankan II.2.1 Nguyên t c c tên II.2.2 Bài t p b n D ng: T CTCT g i tên Bài 1: Bài : D ng: T Tên g i, xác nh c u t o Bài Bài C U TRÚC Tên: “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia” I Danh pháp hidrocacbon vòng noư Monoxicloankan 1.1 Nguyên t c c tên Bài t p b n - T công th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 1.3 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Polixicloankan 2.1 Nguyên t c c tên 2 Bài t p b n có l i gi i - T cơng th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 2.3 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i II Hóa l p th c a hi rơcacbon vịng no Khái ni m, cis,trans, Hóa l p th c a monoxicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis, trans, R, S xác nh c u trúc 66 - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT - Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen - Xác nh c u trúc l p th b n 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i Hóa l p th c a polixicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis,trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i III Bài t p t ng h p Bài t p b n có l i gi i Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i IV ki m tra 67 C U TRÚC Tên: “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia” I Danh pháp hidrocacbon vòng noư Monoxicloankan 1.1 Nguyên t c c tên Bài t p b n - T công th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 1.3 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Polixicloankan 2.1 Nguyên t c c tên 2 Bài t p b n có l i gi i - T cơng th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 2.3 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i II Hóa l p th c a hi rơcacbon vịng no Khái ni m, cis,trans, Hóa l p th c a monoxicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis, trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT - Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen - Xác nh c u trúc l p th b n 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Hóa l p th c a polixicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis,trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i III Bài t p t ng h p Bài t p b n có l i gi i Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i 68 IV ki m tra 69 ... gi i pháp Năm h c 2012-2013 B N I DUNG I M C TIÊU Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c II MƠ T GI I PHÁP... chuyên Hóa h c, l p 11, 12 - Nghiên c u - Xác thi HSG Qu c Gia môn Hóa h c nh n i dung: ? ?Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no? ?? - Nghiên c u, d ch tài li u liên quan xây. .. khai b i dư ng cho h c sinh chuyên chuyên sâu “H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no? ?? - Kh o sát l c c a h c sinh trư c b i dư ng ki m tra Câu X m t monoxicloankan có t kh i