a) Thí dụ:
OH OH
CH3 CH2 - OH(A) (B) (C) (A) (B) (C)
Phenol ancol thơm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol)
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử cĩ nhĩm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vịng benzen.
Chất (C ) cĩ –OH đính vào mạch nhánh của vịng thơm thì thuộc loại ancol thơm.
Hoạt động 2:
-GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol.
- GV cho HS trực quan mẫu hố chất của phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng nặng.
HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ sau đĩ để ra ngồi khơng khí một lát ( chảy rữa, đổi màu). HS nêu trạng thái, màu sắc của phenol.
- Ts, tnc của phenol cao hay thấp, trong dung dịch phenol cĩ liên kết hiđro khơng?
Hoạt động 3:
- GV cĩ thể làm TN biểu diễn tính chất của phenol: Cho phenol rắn vào ống nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào ống (b) chứa dd NaOH.
HS nhận xét:
- GV Vậy tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
- GV điều chế và cho khí CO2 sục vào dd C6H5ONa.
? Từ cấu tạo phân tử phenol cĩ vịng benzen hãy dự đốn phenol cịn cĩ tính chất hố học nào?
- GV làm thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thơng báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng..
→ Nhận biết phenol
GV giải thích:
a) Ảnh hưởng của gốc phenyl
lên nhĩm OH : gốc -C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol →
phenol cĩ tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )
- Phenol đơn giản: C6H5-OH.
II. Tính chất vật lí: 1. Cấu tạo: - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay: O H 2. Tính chất vật lí: Tnĩng chảy0C. 43 Tsơi0C. 182 Độ tan:g/100g 9,5g (250C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nĩng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
III. Tính chất hố học:
- Phenol cĩ phản ứng thế H ở nhĩm OH và cĩ tính chất của vịng benzen.
a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhĩm OH: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
→ Phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và khơng làm đổi màu quì tím
C6H5ONa+ H2O +CO2 C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét: Vịng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhĩm –OH hơn so với phân tử ancol.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen:
- Với dung dịch brom.
OH Br Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2 + + 3HBr 2,4,6 - tribrom phenol ( trắng) Nhận xét:
b)Ảnh hưởng của nhĩm OH lên gốc phenyl: Nhĩm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p-
O H H
- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO3 đặc, xt H2SO4đặc
Axit picric
Hoạt động 4:
- Hs nghiên cứu sgk cho biết một số ứng dụng của phenol
đĩ là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với đBr2)
- Ảnh hưởng của vịng benzen đến nhĩm –OH, đĩ là: Vịng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhĩm –OH hơn trong ancol ( phenol cĩ tính axit t/d với NaOH). Đĩ là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.