1. Định nghĩa:
- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở cĩ hai nối đơi C = C trong phân tử.
- Cơng thức phân tử chung của các ankađien là
CnH2n -2 ( n ³ 3)
2. Phân loại:
Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đơi, chia ankađien thành 3 loại:
* Hai liên kết đơn liền nhau: CH2=C= CH - CH2 -CH3
* Hai liên kết đơi cách nhau một liên kết đơn (ankađien liên hợp hay đien liên hợp).
CH2 = CH CH = CH CH3 (2)CH2 = CH CH2 CH = CH2(3) CH2 = CH CH2 CH = CH2(3) CH3 CH= C = CH CH3(4) CH3 C= C = CH2 CH3 (5) CH2 = C C = CH2 CH3 (6)
- Gv lưu ý cho HS: Trong các loại ankađien thì ankađien cĩ hai liên kết đơi cách nhau một liên kết đơn ( ankađien liên hợp) cĩ nhiều ứng dụng trong kĩ thuật , tiêu biểu là buta -1,3 – đien ( đivinyl) và isopren →Ta nghiên cứu loại này
Hoạt động 2:
- Gv yêu cầu HS so sánh những điểm giống và khác nhau về cấu tạo của anken và ankađien, từ đĩ nhận xét khả năng phản ứng.
Gv nêu vấn đề: Tuỳ theo điều kiện về tỉ lệ mol, về nhiệt độ, phản ứng cộng cĩ thể xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 Cộng kiểu 1,2 hoặc 1,4.
+ Tỉ lệ 1:2 cộng đồng thời vào hai liên kết đơi.
Lưu ý khái niệm 1,2 và 1,4:
CH3 CH2 CH= CH2CH3 CH = CH CH3 CH3 CH = CH CH3 Cộng 1,2 Cộng 1,4 HS so sánh và nhận xét khả năng phản ứng của anken và ankađien.
+ Cùng tham gia phản ứng cộng.
+ HS vận dụng viết PTHH các phản ứng
- Gv yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, điều kiện để cĩ phản ứng trùng hợp.
- Gv hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng trùng hợp: 1,4 (sp bền)
CH2 = CH – CH = CH2
* Hai liên kết đơi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 II. Tính chất hố học: 1. Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: Thí dụ:
Tỉ lệ 1:2: Cộng vào 2 nối đơi:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 →Ni,t CH3– CH2–CH2–CH3 - Tỉ lệ 1:1: Cộng 1,2 hoặc 1,4. CH2 = CH–CH = CH2 +H2→Ni,t CH3–CH2 – CH=CH2 (cộng 1.2) CH2 = CH – CH = CH2 + H2→Ni,t CH3 -CH =CH-CH3 (cộng 1.4) b) Cộng brom
- Tỉ lệ 1:2: Cộng vào 2 nối đơi.
CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 CH2Br –CHBr – CHBr–CH2Br - Tỉ lệ 1:1 Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 →−80oC CH2=CH– CHBr–CH2Br Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 40 oC →CH2Br– CH=CH–CH2Br c) Cộng hiđro halogenua. - Tỉ lệ 1:1 Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + HBr→−80oC CH2=CH– CHBr–CH3 Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC Là: CH2=CH–CH=CH2 + HBr40oC→CH3–
- Gv cho HS tự viết PTHH của phản ứng cháy.
- Gv thơng báo buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd brom và thuốc tím tương tự anken ( khơng viết PTHH).
Hoạt động 3:
- Gv cho HS xem SGK trang 135 và viết PTHH điều chế
Hoạt động 4:
- Gv cho HS nghiên cứu SGK rút ra một số ứng dụng quan trọng của ankađien. HS nghiên cứu SGK rút ra một số ứng dụng quan trọng của ankađien.
CH=CH–CH2Br
2. Phản ứng trùng hợp:
Quan trọng là trùng hợp buta -1,3- đien, với điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo ra cao su buna ( polibutađien) CH2 = CH - CH = CH2 (- CH2 - CH = CH - CH2 -)n n xt, to, Na (Cao su buna) CH2 = C - CH = CH2 (- CH2 - C = CH - CH2 -)n CH3 CH3 n xt, to, p Isopren Poliisopren 3. Phản ứng oxi hố: a) Oxi hố hồn tồn: 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O b) Oxi hố khơng hồn tồn:
Buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd brom và thuốc tím tương tự anken
III. Điều chế:
* Điều chế buta- 1,3-đien:
- Từ butan hoặc buten bằng cách đêhiđro hố. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
t0,xt
CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2
* Điều chế isopren bằng cách tách hidro isopentan ( lấy từ dầu mỏ).
CH3 - CH - CH2 -CH3 xt, toCH2 = C - CH= CH2 + 2H2
CH3 CH3
IV. Ứng dụng:
Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ isopren điều chế được polibutađien hoặc poli isopren cĩ tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren…)
4. Củng cố: Làm bài tập
a) Khi cho isopren tác dụng với brơm theo tỉ lệ 1:1 thì số sản phẩm tối đa thu được là:
A. 2 B. 3 C.4 D.5 CHBr CBr CH = CH2 CH3 , CHBr C CH CHBr CH3 và CH2 = C CHBr CHBr CH3
b) Viết PTHH điều chế buta-1,3 – đien từ but- 1-en
CH2 = CH – CH2 – CH3
t0,xt
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
- Học bài
- Bài tập về nhà: trang 135,136 SGK - Chuẩn bị bài luyện tập
VII. Rút kinh nghiệm:
Tiết 45: Bài 31: LUYỆN TẬP
ANKEN - ANKAĐIEN I. MỤC TIÊU: I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: