- Điều chế một số ester của acid cinnamic:
2 CH3 CHO → CH3 COOCH CH3 Sơ đồ tổng hợp trình bày trên hình 16:
2.3.3. 5 Linalyl acetate [3,9]
Công thức hóa học: C12H20O2 Cấu tạo:
Hình 2.24: Cấu tạo linalyl acetate
Linalyl acetate trong thiên nhiên được tìm thấy dầu cam bergamot, hoa oải hương, Clary sage, và lavandin. Nó là một trong những các thành phần của các loại dầu thiết yếu của: Salvia officinalis, petitgrain, xá xị, dầu hoa cam, chanh, Ý vôi, hoa nhài, Mentha citrata, Mentha aquatica, tuyến ức mastichina,… Linalyl acetate có lượng dồi dào trong dầu cần thiết từ hoa, lá và thân của Tagetes
CH3COOH + -CH
2-CH2-OH
+ H2O -CH2-CH2- O-C-CH3
patula, trong các sản phẩm chưng cất từ lá của Citrus aurantifolia từ Ấn Độ, và trong tinh dầu Mentha arvensis, tìm thấy trong cam quýt vỏ dầu, nước trái cây, dâu, cà chua, đinh hương, nhục đậu khấu, cây hương thảo, thơm và rau mùi
Linalyl acetate tổng hợp là chất lỏng có nhiệt độ sộ 220 0C d = 0,9178, có mùi thơm của tinh dầu cam (nhưng thơm mạnh hơn), không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
Tổng hợp từ rượu linalol, anhydrit axetic và xúc tác.
Chuẩn bị dung dịch H3 PO4 10% trong anhydrit axetic. Để yên dung dịch 1 ngày đêm. Cho vào bình cỡ 0,5 lít 100g linalol sau đó thêm 5g H3PO4 10% đã chuẩn bị ở trên. Cho từ từ 70g anhydrit axetic vào và vừa cho vừa lắc và ngâm vào trong nước để khối phản ứng không quá 400C. Sau khi cho hết anhydrit axetic để yên bình phản ứng trong 24 giờ. Rửa anhydrit axetic dư bằng nước, trung hoà bằng dung dịch Na2CO3 10%, chiết rửa bằng nước, làm khô và cất chân không cho hiệu suất 80% tính theo alcol.
Linalyl axetat cũng có thể điều chế như trên nhưng với xúc tác natri axetat trong dung môi toluen. Tỷ lệ các chất được sử dụng : rượu 1 mol; anhydrit axetic 1,1 ÷ 1,55 mol; natri axetat 5%; toluen 100% tính theo lượng linalol đưa vào.
Ứng dụng :
Linalyl acetate đã được chứng minh là có tác dụng kháng viêm trong
carageenin do phù nề . [47]. Acetate linalyl được thủy phân trong dịch dạ dày và
tuyến tụy với trung bình 1/2 cuộc sống của 5,5 và 52,6 phút. Khi thủy phân sẽ xảy ra nhanh hơn ở pH thấp của dịch dạ dày. Các sản phẩm phản ứng là linalool
CH3-CH=CH-CH2-CH2-C-CH=CH2 OH CH3 CH3 O CH3-CH=CH-CH2-CH2-C-CH=CH2 O-C-CH3 CH3 CH 3 + + CH3COOH CH3-C CH3-C O O O
và acetic acid (ester thủy phân). Điều này được hỗ trợ bởi những phát hiện của nghiên cứu thủy phân tại pH 4, 7 và 9. Vì vậy nó được dự kiến linalool là chất sẽ đi vào hệ tuần hoàn sau khi hấp thu axetat linalyl. [53]
Đối với thực phẩm: Linalyl acetate được sử dụng trong các loại bánh nướng, sữa đông lạnh, các sản phẩm thịt, gia vị, các loại nước uống, kẹo cứng, kẹo cao su…Cụ thể là trong bánh nướng 23,34 ppm, sữa đông lạnh tại 12,41 ppm, các sản phẩm thịt ở 0,45 ppm, gia vị thưởng thức tại 40 ppm, kẹo mềm 15,28 ppm, gelatins / bánh pudding 18,07 ppm, đồ uống không có cồn tại 8,46 ppm, đồ uống có cồn ở 1,55 ppm, nước thịt ở 0,1 ppm, kẹo cứng tại 23,43 ppm, và kẹo cao su tại 25,82 ppm. Liều lượng dùng của mỗi người đã được báo cáo là 0,003008 mg/kg/day.[53]