Aurone và auronol kháng kí sinh trùng

Một phần của tài liệu Nghiên cứu tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học của alphitonin, maesopsin và một số dẫn xuất của chúng (Trang 30 - 31)

Tổ chức y tế thế giới ước tính cĩ khoảng 350 triệu người sống cĩ nguy cơ bị nhiễm ký sinh trùng Leishmania. Tỷ lệ hàng năm của bệnh nhiễm trùng mới là 1,5 - 2 triệu cho Leishmaniasis da (CL) và hơn 500.000 bệnh Leishmaniasis nội tạng (VL). Gần đây cĩ sự gia tăng rõ rệt trong sự trùng hợp giữa Leishmaniasis nội tạng (VL) và nhiễm HIV do lây lan của đại dịch AIDS. Đồng nhiễm Leishmania / HIV được coi là một bệnh nổi cộm. Trong các nghiên cứu trước đây về loại thuốc mới

antiprotozoal (thuốc điều trị bệnh nhiễm trùng đơn bào) đã tìm thấy các sản phẩm

cĩ nguồn gốc tự nhiên cĩ khả năng ức chế Leishmania [60, 61]. Hoạt động của một số aurone và auronol như là thuốc mới antiprotozoal cĩ nguồn gốc thực vật. Hầu

hết các aurone và auronol cho thấy ức chế hoạt động của ti thể Leishmania major

fumarate reductase (FRD) ở nồng độ 25 µM hoặc cao hơn. Các aurone cĩ hoạt động mạnh hơn các auronol. Cụ thể 6-methoxyaurone; 4,6-dihydroxy aurone và 4,6,4′- trihydroxy-3′-methoxyaurone ức chế ti thể FRD ở nồng độ 25 µM tương ứng là 97,4, 95.4 và 96.3%, cịn auronol 6-Benzoyl-2-[phenylhydroxymethylene]-3(2H)- benzofuran-3-ol là 83,6% và 4,6-Dihydroxy-2-[phenylhydroxymethylene]-3(2H)- benzofuran-3-ol là 79,8% [61] (Hình 1.12)

Oliver Kayser và cộng sự lần đầu tiên báo cáo về aurone như thuốc tiềm năng cho các bệnh nhiễm trùng Leishmania và đã được xác định in vitro cho cả khả năng gây độc trực tiếp chống lại promastigotes ngoại bào của Leishmania donovani, L. infantum, L. enriettii, L. major, và amastigote nội bào của L. donovani cư trú

trong các đại thực bào chuột. Aurone hoạt động nhất 6-hydroxyaurone (Hình 1.12) cĩ EC50 ở ngoại bào 0,45 µg/mL và EC50 1,40 µg/mL ở nội bào [60, 62].

Hình 1.12. Một số aurone và auronol tác dụng ức chế kí sinh trùng

Ngồi ra, một loạt các aurone trong tự nhiên đã được tổng hợp và thử nghiệm

in vitro về khả năng ức chế giai đoạn hồng cầu của các chủng Plasmodium falciparum, đây là chủng gây bệnh sốt rét. Hợp chất hoạt động nhất là 4,6,4′-

triacetyl-3′,5′-dimetoxyaurone với giá trị IC50 = 0,007 µM (Hình 1.12) [63, 64] Liên quan đến hoạt tính chống kí sinh trùng, Souard và cộng sự cũng đã tổng hợp và phân tích 35 aurone cho khả năng của chúng như là thuốc chống sốt rét. Tất cả các sản phẩm khơng gây độc tế bào trong dịng tế bào của người. Hầu hết các hợp chất được thử nghiệm in vitro trên chuột và khơng độc hại đối với chính các

chuột. Phân tích mối quan hệ hoạt tính - cấu trúc cho thấy dimethyl hĩa ở vị trí 4,6 (IC50 = 60,3 µM) là cĩ lợi hơn 4,6-hydroxyaurone (IC50 = 94,5 µM). Mặt khác, qua điều tra nghiên cứu việc thay thế nguyên tử oxi vịng C bởi một nhĩm N-H (azaurone) làm tăng hoạt tính của sản phẩm, đặc biệt là nhĩm thế ethyl ở vị trí 4′ của dimethylazaurone là hoạt động tốt nhất (IC50 = 1,0 µM) [65]

Một phần của tài liệu Nghiên cứu tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học của alphitonin, maesopsin và một số dẫn xuất của chúng (Trang 30 - 31)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(189 trang)