Kết quả phân lập hai hợp chất auronol glucoside alphitonin-4-O-β-D- glucopyranoside (125) và maesopsin-4-O-β-D-glucopyranoside (116) từ lá cây Chay Bắc bộ (A. tonkinensis) cho thấy hợp chất auronol glucoside maesopsin-4-O- β-D-Glc (116) cĩ hàm lượng khá lớn trong lá cây Chay Bắc bộ (> 0,07 %). Vì vậy hợp chất maesopsin-4-O-β-D-Glc (116) đã được sử dụng là nguồn cung cấp auronol
maesopsin (98). Theo sơ đồ phân lập (Hình 3.1), từ lá cây Chay Bắc Bộ (10 kg lá khơ) đã phân lập được 7 g chất 116 sạch.
Thủy phân 116 sạch (5 g) bằng HCl lỗng ở điều kiện đun hồi lưu nhẹ trong methanol thu được 3,75 g maesopsin với hiệu suất 75%.
Phổ NMR của auronol 98 cho các tín hiệu của các proton và carbon khung auronol và khơng cịn các tín hiệu của phần đường và ta cũng khơng thấy xuất hiện các tín hiệu kép trong phổ NMR của nĩ. Ở vùng trường thơm, phổ 1H-NMR (Hình 4.7) cho 2 cặp doublet của 4 proton thơm hệ AA′XX′ vịng B ở H7,01 (H-2′, H-6′) và 6,59 (H-3′, H-5′) với hằng số tương tác Jortho = 8,5 Hz, ở trường cao hơn là 2 tín hiệu singlet tù của 2 proton thơm meta vịng A ở H5,78 (1H, H-5) và H 5,74 (1H, H-7). Phổ 13C-NMR (Hình 4.8) cho 15 tín hiệu của 15 carbon khung auronol: gồm 12 carbon thơm 2 vịng A và B, trong đĩ 4 tín hiệu của 4 carbon thơm liên kết với oxy ở C 173,7 (C-8), 171,0 (C-6), 159,7 (C-4), 157,2 (C-4′); 6 tín hiệu của 6 carbon methine thơm ở C 132,5 (C-2′, C-6′), 115,7 (C-3′, C-5′) và ở C 96,8 , 91,1 (C-5, C- 7), 2 tín hiệu của carbon thơm bậc 4 ở C 125,9 (C-1′) và ở C 103,1 (C-9); Vịng C cho tín hiệu của carbon carbonyl ở C 196,8 (3-C=O) và một carbon hemicetal ở C
107,4 (C-2); ngồi ra ở trường cao là tín hiệu của carbon methylene C-10 ở C 42,1. Phổ HSQC (phụ lục 13) cho các tương tác C-H trực tiếp và HMBC (phụ lục 13) cho các tương tác xa của proton CH2-10 (3,08 ppm)/C-2 (107,0 ppm)/C-1′(125,9 ppm)/C-2′, 6′ (132,5 ppm)/C-3 (196,8 ppm), cùng với độ chuyển dịch thấp bất thường của carbon C-8 (173,9 ppm) do ảnh hưởng sức căng vịng 5 (vịng C) đã chứng minh cấu trúc khung auronol của chất 98. Phổ khối ESI-MS (phụ lục 13) của chất 98 cho pic ion âm giả phân tử m/z = 287 [M-H]ˉ phù hợp với số khối cơng thức phân tử C15H12O6.
Hình 4.7. Phổ 1H-NMR của chất 98 (CD3OD)