Đây là giai đoạn khủng hoảng sâu sắc và bùng nổ dữ dội của những mâu thuẫn chất chứa từ lâu trong lòng xã hội phong kiến Việt Nam, chế độ chuyên chế bước vào giai đoạn khủng hoảng trầm trọng và không có lối thoát. Nền kinh tế suy sụp một cách toàn diện, nông nghiệp đình đốn, công thương nghiệp và công nghiệp đều bị đình trệ, đời sống nhân dân đói kém. Về chính trị, bộ máy chính quyền phong kiến giai đoạn này vừa chuyên chế lại vừa sâu mọt. Hậu quả của việc nội bộ giai cấp phong kiến vốn đã mâu thuẫn gay gắt từ thế kỉ XVI, hết chiến tranh Lê – Mạc rồi lại đến Trịnh – Nguyễn. Nhà Mạc tiếm ngôi vua Lê, nhưng nhà Hậu Lê vẫn tồn tại song song với nhà Mạc từ năm 1533 đến 1592. Với danh nghĩa phò Lê, chúa Trịnh đã đánh đổ nhà Mạc, nhưng trên thực tế, vua Lê chỉ ngồi làm vì, bao nhiêu quyền lực nằm trong tay chúa. Đây là thời kì bộ máy nhà nước vô cùng rắc rối, Đàng Ngoài thì chúa Trịnh lộng quyền, Đàng Trong thì triều Tây Sơn bại dưới tay Nguyễn Ánh. Nhưng thực tế thì chế độ phong kiến cả Đàng Trong và Đàng Ngoài đều đã rơi vào khủng hoảng trầm trọng và sụp đổ.
Không chỉ thế, mâu thuẫn giữa nhân dân và giai cấp thống trị cũng rõ rệt. Trịnh – Nguyễn song song tồn tại từ năm 1558 đến năm 1789 gây ra biết bao nghịch cảnh cho quần chúng, bao loạn li, chết chóc. Với tình hình ấy, sự bùng nổ của phong trào khởi nghĩa nông dân là điều không thể tránh khỏi. Những cuộc đấu tranh liên tục và quyết liệt góp phần làm tan rã sự thống nhất trong nội bộ chính quyền phong kiến và đẩy những mâu thuẫn xã hội lên cao hơn. Đến giai đoạn thế kỉ XVIII – nửa đầu thế kỉ XIX, phong trào nông dân khởi nghĩa mạnh như vũ bão, tiêu biểu hơn cả là cuộc nổi dậy của nghĩa quân Tây Sơn trong khoảng ba mươi năm cuối thế kỉ XVIII đã quét sạch thù trong giặc ngoài, thống nhất đất nước nhưng cuối cùng thất bại. Triều đình phong kiến nhà Nguyễn được thiết lập với một thể chế nặng nề hơn trước. Sau đó, đất nước ta trong cơn khủng hoảng đã rơi vào họa xâm lăng của thực dân Pháp.
Phát triển trong điều kiện như thế, văn học giai đoạn này mang đặc trưng cơ bản có tính lịch sử là sự khám phá và khẳng định những giá trị chân chính của con người. Nền văn học giai đoạn này có rất nhiều thành tựu, văn học viết bác học, Văn học viết bình dân đều phát triển chưa từng có và trở thành giai đoạn rực rỡ nhất trong lịch sử văn học nước nhà. Văn học viết bằng chữ Hán vẫn tiếp tục phát triển trên nền tảng chắc chắn của những thế kỉ trước; đồng thời các tác giả đã tìm tới thứ chữ dân tộc nhiều hơn, vừa thể hiện lòng yêu nước, tự hào dân tộc, vừa dễ dàng hơn trong việc đi sâu phản ánh những ngóc ngách tâm tư tình cảm sâu kín nhất của con người, do đó văn học chữ Nôm phát triển mạnh. Ngoài lịch sử, thiên nhiên cùng những vấn đề vĩ mô của đất nước, thì vấn đề con người, cuộc sống của con người được quan tâm và đặt lên hàng đầu. Cùng sự thay đổi trong chủ đề, đề tài đó, ngôn ngữ và các thể loại văn học cũ như truyền kì, ngâm khúc… đều có những bước tiến vượt bậc, nhiều thể loại mới, hấp dẫn người sáng tác văn chương đã ra đời và ngày càng phát triển (trong đó nổi bật phải kể đến truyện Nôm – một trong những thể loại đạt đến đỉnh cao của văn học Việt Nam,
hát nói và tuồng – đều có những thành tựu riêng). Các thể loại văn học này đã tạo nên diện mạo đa sắc cho văn học Việt Nam. Mỗi thể loại đều có thể chọn ra vài ba tác phẩm tiêu biểu của nó, và vài ba tác phẩm ấy có thể tạo thành một âm sắc, một diện mạo đặc trưng góp phần vào diện mạo chung của văn học dân tộc. Trong đó, thể loại truyền kì chính là một bộ mặt khác lạ nhất.