Phân loại và phương pháp giải bài tập chuyên đề este lipit dành cho học sinh yếu kém

BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN PHẦN I: GIỚI THIỆU I LỜI GIỚI THIỆU Trong trình giảng dạy mơn Hóa học trƣờng THPT, đặc biệt q trình ơn luyện cho học sinh thi học sinh giỏi thi đại học, chuyên đề este – lipit chuyên đề khó, có nhiều dạng tập, phong phú phƣơng pháp giải quan trọng nên tập este – lipit thƣờng có từ đến câu đề thi Với hình thức thi trắc nghiệm nhƣ việc giải nhanh tốn hóa học u cầu hàng đầu ngƣời học; u cầu tìm đƣợc phƣơng pháp giải tốn cách nhanh nhất, đƣờng ngắn giúp ngƣời học tiết kiệm đƣợc thời gian làm mà rèn luyện đƣợc tƣ lực phát vấn đề ngƣời học Chƣơng “Este - Lipit” chƣơng có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với phần kiến thức khác hóa hữu Đặc biệt, vị trí phần kiến thức chƣơng trình, chƣơng bắt đầu cho phần Hóa học hữu lớp 12, sau thời gian nghỉ hè Vì thế, giảng dạy chƣơng giáo viên phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà cần giúp học sinh ôn tập lại kiến thức cũ, phƣơng pháp giải tập thơng dụng Hóa học hữu Bài tập chƣơng chiếm tỉ lệ cao đề thi THPT Quốc Gia, đặc biệt số câu khó đề thƣờng nằm nội dung chƣơng Nhằm mục đích sƣu tầm, hệ thống phân loại dạng tập phân bố từ mức độ nhận biết đến thông hiểu, vận dụng vận dụng cao Este đƣa phƣơng pháp giải với dạng để phù hợp với cách học học sinh yếu nên chọn viết đề tài “Phân loại phƣơng pháp giải tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém” Với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh 12 cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp II TÊN SÁNG KIẾN “Phân loại phƣơng pháp giải tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém” III TÁC GIẢ CỦA SÁNG KIẾN - Họ tên: Vũ Ngọc Hiển - Địa tác giả sáng kiến: THPT Nguyễn Thái Học, phƣờng Khai Quang, thành phố Vĩnh Yên, tỉnh Vĩnh - Số điện thoại: 0376988666 - Mail: nobita26051986@gmail.com IV CHỦ ĐẦU TƢ TẠO RA SÁNG KIẾN - Họ tên: Vũ Ngọc Hiển - Địa tác giả sáng kiến: THPT Nguyễn Thái Học, phƣờng Khai Quang, thành phố Vĩnh Yên, tỉnh Vĩnh Phúc - Số điện thoại: 0376988666 - Mail: nobita26051986@gmail.com V LĨNH VỰC ÁP DỤNG SÁNG KIẾN - Lĩnh vực: Mơn Hóa học - Vấn đề mà sáng kiến giải quyết: Phân loại, phƣơng pháp giải tập chuyên đề este – lipit hệ thống tập tự luyện VI NGÀY SÁNG KIẾN ĐƢỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU: Tháng năm 2019 PHẦN II: GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I – CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ Trong khuôn khổ tập este – lipit khai thác đề thi đại học, để áp dụng với đối tượng học sinh yếu trường sáng kiến viết dựa trình dạy phải từ lý thuyết đến tập, từ đơn giản đến phức tạp, từ nhiều ví dụ minh họa đến nhiều tập tự luyện để học sinh làm quen, ghi nhớ hiểu dần, biết cách áp dụng Bên cạnh với học sinh yếu phải phân loại trường hợp tỉ mỉ để học sinh dễ dàng tiếp thu sau sâu chuỗi vấn đề II – THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ Trong trình giảng dạy tơi thấy học sinh thƣờng hay mắc phải số khó khăn sau:  Học sinh yếu thƣờng lƣời liên hệ lý thuyết đƣợc học để giải vấn đề liên quan đến câu hỏi đề thi nên dễ dẫn đến việc gặp câu hỏi đơn giản mức độ nhận biết hay thông hiểu không nhớ kiến thức để giải đƣợc Chính mà sáng kiến đƣợc viết phải phân tích qua nhiều ví dụ để học sinh dần làm quen cách áp dụng  Học sinh yếu thƣờng lúng túng việc phát đặc điểm toán, dạng toán chọn phƣơng pháp giải cho tốn đó, đặc biệt tốn khó (câu lấy điểm 9-10 đề) nên cần phải phân loại đặc điểm cụ thể  Vấn đề cuối học sinh yếu cần phải đƣợc tự rèn luyện qua số lƣợng tập tự luyện nhiều nắm rõ vấn đề đƣợc học nên để hiệu sau dạng cần phải có nhiều tập dạng để học sinh tự rèn luyện III – PHÂN LOẠI VÀ PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE – LIPIT Chương este – lipit có lượng kiến thức dạng tập phong phú có nhiều cách giải khác nhiên tốn có đặc điểm riêng có cách giải tối ưu nên sáng kiến đưa cách giải mà thời điểm cho tối ưu để giải toán Để học sinh giải dạng tập chương (đặc biệt học sinh yếu kém) thiết nghĩ dạy phải để học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết sau cho học sinh tiếp cận tập từ khó đến dễ nên tơi phân loại tập theo cấu trúc có câu hỏi lý thuyết xếp tập theo dạng từ dễ đến khó Chƣơng 1: CÁC DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN ESTE I GIỚI THIỆU - LÝ THUYẾT CƠ SỞ Trước làm tập lý thuyết chương học sinh cần đọc hiểu kĩ nằm kiến thức trình bày SGK lẽ phần kiến thức chưa đề cập tập hỏi đề thi Phần đáp án giải thích chi tiết mở rộng thêm cho câu hỏi tương tự trường hợp giải em nên đọc đáp án để có thêm kinh nghiệm làm KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ ESTE I.1 KHÁI NIỆM VỀ ESTE I.1.1 Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm –OR đƣợc este Este đơn giản có cơng thức cấu tạo nhƣ sau : R C O O R' với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm (trừ trƣờng hợp este axit fomic I.1.2 Công thức tổng quát este  Trƣờng hợp đơn giản : Là este khơng chứa nhóm chức khác, ta có cơng thức nhƣ sau : - Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đơn chức R’OH : RCOOR’ - Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a - Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’ - Tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH)a ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a Trong đó, R R’ gốc hiđrocacbon (no, khơng no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H–COOH)    Trƣờng hợp phức tạp : Là trƣờng hợp este chứa nhóm OH (hiđroxi - este) este chứa nhóm COOH (este - axit) este vòng nội phân tử … Este trƣờng hợp phải xét cụ thể mà khơng thể có CTTQ chung đƣợc Ví dụ: với glixerol axit axetic có hiđroxi este nhƣ HOC3H5(OOCCH3)2 (HO)2C3H5OOCCH3; Ví dụ: axit oxalic metanol có este - axit HOOC–COOCH3 Công thức tổng quát dạng phân tử este khơng chứa nhóm chức khác Cơng thức tổng quát este : C n H 2n + 2 2a 2bO2b  (n số cacbon phân tử este, n ≥ ; a tổng số liên kết  số vòng phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b số nhóm chức este, ≥ 1, nguyên) I.1.3 Cách gọi tên este H C O Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at) C O CH CH C O C2H5 CH3 C O CH=CH2 C H O etyl fomiat O vinyl axetat CHCH O metyl benzoat O benzyl axetat I.1.4 Tính chất vật lí este Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C Các etse thƣờng chất lỏng, nhẹ nƣớc, tan nƣớc, có khả hòa tan đƣợc nhiều chất hữu khác Những este có khối lƣợng phân tử lớn trạng thái rắn (nhƣ mỡ động vật , sáp ong…) Các este thƣờng có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo… I.2 TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA ESTE I.2.1 Phản ứng nhóm chức: Phản ứng thủy phân Este bị thủy phân môi trƣờng axit môi trƣờng kiềm Thủy phân este môi trƣờng axit phản ứng nghịch với phản ứng este hóa : o R–COO–R’ + H–OH H2SO4,t R–COOH + R’–OH  Phản ứng thủy phân môi trƣờng kiềm phản ứng chiều đƣợc gọi phản ứng xà phòng hóa : o  R–COO–R’ + NaOH H O,t R–COONa + R’–OH Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt este Căn vào sản phẩm phản ứng thủy phân este ta suy đoán cấu tạo este ban đầu Dƣới số trƣờng hợp thuỷ phân đặc biệt este (khơng chứa halogen) thƣờng gặp tốn định lƣợng : o  Este X + NaOH t muối + H2O Suy X este phenol, có cơng thức C6H5OOC–R… o  Este X + NaOH t muối + anđehit Suy X este đơn chức, có cơng thức R–COO–CH=CH–R’ o  Este X + NaOH t muối + xeton Suy X este đơn chức, có cơng thức R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’ Ví dụ : CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton thuỷ phân o  Este X + NaOH t muối + ancol + H2O Suy X este - axit, có cơng thức HOOC–R–COOR’ o  Este X + NaOH t muối + anđehit + H2O Suy X hiđroxi - este, có cơng thức RCOOCH(OH)–R’ o  Este X + NaOH t muối + xeton + H2O Suy X hiđroxi - este, có cơng thức RCOOC(R)(OH)–R’ o  Este X + NaOH t sản phẩm “m chất rắn = meste + mNaOH” “m sản phẩm = m este + mNaOH” Suy X este vòng (được tạo hiđroxi axit, ví dụ : I.2.2 Phản ứng gốc hiđrocacbon Este tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau xét phản ứng cộng phản ứng trùng hợp  Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon khơng no este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon khơng no Ví dụ : CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2  Ni, t o  CH3[CH2]16COOCH3 metyl oleat metyl stearat Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống nhƣ anken Ví dụ : o xt , t CH2=CH- C-O-CH3 O metyl acrylat  ( CH - CH2) n COOCH3 poli (metyl acrylat) I.3 ĐIỀU CHẾ I.3.1 Este ancol Phƣơng pháp thƣờng dùng để điều chế este ancol đun hồi lƣu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng đƣợc gọi phản ứng este hóa Ví dụ : H SO , t o  CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH  CH3COOCH 2CH2CH(CH3)2 + H2O Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cân phía tạo thành este) lấy dƣ hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nƣớc, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este I.3.2 Điều chế este khác - Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực phản ứng cộng axit cacboxylic với C2H2  Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2 - Các este phenol: thực PƢ phenol với anhiđrit axit halogenua axit  Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH II BÀI TẬP MẪU Khái niệm danh pháp: Ví dụ 1: Chọn câu A So với axit axetic este Metyl fomiat có nhiệt độ sơi cao B Este sản phẩm thay nhóm OH nhóm caboxyl axit cacboxylic nhóm OR C Đun este với dung dịch KOH xảy phản ứng thuận ngịch D Este sản phẩm thu đƣợc cho rƣợu tác dụng với kim loại kiềm (Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014) Hƣớng dẫn A Sai Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C B Đúng Theo định nghĩa sách giáo khoa C Sai Phản ứng thủy phân môi trƣờng kiềm (phản ứng xà phòng hóa) xảy theo chiều D Sai Khi cho rƣợu tác dụng với kim loại kiềm thu đƣợc muối natri Ví dụ cho Na tác dụng với C2H5OH thu đƣợc natri etylat (C2H5ONa)  Chọn đáp án B Ví dụ 2: Nhận định sau không đúng? A Vinyl axetat sản phẩm phản ứng este hoá B Phản ứng cộng axit axetic vào etilen thu đƣợc este C Hiđrô hố hồn tồn triolein thu đƣợc tristearin D Sản phẩm phản ứng axit ancol este (Trường THPT chuyên Trần Phú/Hải Phòng / thi thử lần 2-2012) Hƣớng dẫn A Đúng Đó phản ứng cộng hợp axit axetic axetilen o t B Đúng CH3COOH + CH2=CH2   CH3COOCH2-CH3 (trong số tài liệu cũ có đề cập) C Đúng Hai chất có dạng mạch C giống nhau, khác số nối đôi C=C D Sai Theo định nghĩa tài liệu c: Hữu este hữu Tng quỏt: loi H2O gia ru v axit Vô este vô Tuy nhiên SGK 12 định nghĩa: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit caboxylic nhóm OR đƣợc este Nhƣ theo SGK hành sản phẩm phản ứng ancol axit vô este  Chọn đáp án D Ví dụ 3: Este CH2=C(CH3)-COO-CH2-CH3 có tên gọi A Vinyl propionat B metyl acrylat C Etyl fomat D Etyl metacrylat (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2015) Hƣớng dẫn Tên este RCOOR' gồm tên gốc R' cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi "at") Ở gốc R' CH3CH2- etyl Gốc axit RCOO CH2=C(CH3)-COO metacrylat → Tên este Etyl metacrylat  Chọn đáp án D Ví dụ 4: Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử chung A CnH2nO (n ≥ 3) B CnH2n+2O (n ≥ 3) C CnH2nO2 (n ≥ 2) D CnH2n+2O2 (n ≥ 2) (Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 2-2016) Hƣớng dẫn Este đƣơc tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở ancol no đơn chức mạch hở đƣợc gọi este no đơn chức mạch hở có cơng thức phân tử CnH2nO2 (với n ≥ 2)  Chọn đáp án C Ví dụ 5: Công thức phân tử tổng quát este tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit cacboxylic không no, có liên kết đơi C=C, đơn chức, mạch hở A CnH2n-2O2 B CnH2n+1O2 C CnH2nO2 D CnH2n+2O2 (Trường THPT chuyên Hà Giang/ thi thử lần 2-2015) Hƣớng dẫn Este tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit cacboxylic khơng no, có liên kết đơi C=C, đơn chức, mạch hở este không no đơn chức có nối đơi C=C mạch hở Cách 1: Tính số H từ độ bất bão hòA Este đơn chức: O = 2; Este đơn chức có nối đơi C=C độ bất bão hòa: k = = (2n+2 - số H)/2 → số H = 2n - (n số C) Vậy công thức este là: CnH2n-2O2 Cách 2: Dựa vào công thức tổng quát dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở C nH2nO2 có liên kết đơi C=C bớt 2H → CnH2n-2O2 ; (Nếu có thêm chức thêm vào 2O bớt 2H, thêm liên kết đơi bớt 2H)  Chọn đáp án A Tính chất vật lí Ví dụ 6: Phát biểu sau đúng? A Este isoamyl axetat (có mùi chuối chín) este no, đơn chức, mạch hở B Ancol etylic tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH sinh muối natri etylat C Etylen glicol ancol không no, hai chức, mạch hở có nối đơi C=C D Axit béo axit axit cacboxylic đa chức có mạch cacbon khơng phân nhánh (Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013) Hƣớng dẫn B sai Ancol etylic không tác dụng với NaOH C sai C2H4(OH)2 khơng thể có nối đơi D sai Các axit béo đơn chức  Chọn đáp án A Ví dụ 7: Các este thƣờng có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo, Este có mùi chuối chín có cơng thức cấu tạo thu gọn A CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2 C CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 D CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2015) Hƣớng dẫn Câu hỏi lấy câu dẫn SGK nâng cao, câu dẫn SGK nhƣ sau: Các este thƣờng có mùi thơm đặc trƣng: isoamyl axetat có mùi chuối c hín; etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng,… CH3COOCH 2C6H5: Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat có mùi thơm chuối  Chọn đáp án C Ví dụ 8: Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C5H10O Chất X khơng phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau: X 0 Y  Este có mùi muối chín Tên X H2 CH3COOH Ni , t H SO , đac A 2,2-đimetylpropanal C pentanal B 3-metylbutanal D 2-metylbutanal (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010) Hƣớng dẫn Este Isoamyl axetat có mùi thơm chuối: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Este sinh từ phản ứng este hóa CH3COOH với chất Y Vậy Y rƣợu: HO-CH2CH2CH(CH3)2 o Y sinh từ X phản ứng với H2 (Ni, t ) → X ancol không no andehit Các đáp án andehit Dựa vào vị trí nhánh -CH3 ancol → X 3-metylbutanal  Chọn đáp án B Tính chất hóa học Ví dụ 9: Đặc điểm phản ứng thủy phân este no, đơn chức môi trƣờng axit là: A Luôn sinh axit hữu ancol (3) B Không thuận nghịch (2) C (1), (3) D Thuận nghịch (1) (Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 1-2014) Hƣớng dẫn A Sai Đúng có đầy đủ điều kiện este no, đơn chức, mạch hở Vì chẳng hạn este phenol có chứa mạch vòng (vòng thơm) thủy phân cho phenol B Sai Phản ứng môi trƣờng axit thuận nghịch Trong môi trƣờng kiềm chiều C Sai Do A sai D Đúng Phản ứng thủy phân este môi trƣờng axit thuận nghịch  Chọn đáp án D Ví dụ 10: Cho este: C6H5OCOCH3 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CH-COOCH3 (3); CH3CH=CH-OCOCH3 (4); (CH3COO)2CH-CH3 (5) Những este thủy phân không tạo ancol? A.1,2,4,5 B.1,2,4 C.1,2,3 D.1,2,3,4,5 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 4-2012) Hƣớng dẫn H C6H5OCOCH3 + H2O  C6H5OH + CH3OH H  CH3COOCH=CH2 + H2O  CH3COOH + CH3CHO H  CH3-CH=CH-OCOCH3+ H2O  CH3COOH + CH3CH2CHO  H (CH3COO)2CH-CH3 +H2O 2CH3COOH + CH3CHO (Phản ứng tạo ancol có -OH đính vào 1C sau loại H2O tạo andehit)  Chọn đáp án A Ví dụ 11: Trƣờng hợp dƣới tạo sản phẩm ancol muối natri axit cacboxylic? A CH 3COOCH 2CH  CH  NaOH t B HCOOCH  CHCH  NaOH t C CH 3COOC6 H 5(phenyl axetat)  NaOH t D CH 3COOCH  CH  NaOH t (Trích đề thi CĐ năm 2013) Hƣớng dẫn A CH3COOCH 2CH  CH  NaOH t CH 3COONa  HOCH 2CH  CH2 B HCOOCH  CHCH3  NaOH t HCOONa  CH3CH 2CHO C CH3COOC6 H  NaOH t CH 3COONa  C6 H 5ONa  H 2O D CH 3COOCH  CH  NaOH t CH 3COONa  CH 3CHO  Chọn đáp án A Ví dụ 12: Thủy phân este Z môi trƣờng axit thu đƣợc hai chất hữu X Y (MX < MY) Bằng phản ứng chuyển hố X thành Y Chất Z A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010) Hƣớng dẫn A CH3CH2COOCH3 + H2O  CH3CH2COOH + CH3OH Từ CH3OH điều chế CH3CH2COOH phản ứng B CH3COOCH3 + H2O  CH3COOH + CH3OH o xt, t CH3OH + CO  CH3COOH C CH3COOC2H5 + H2O  CH3COOH + C2H5OH men giÊm C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O D CH3COOCH=CH2 + H2O  CH3COOH +CH3CHO Mn 2 o ,t CH3CHO + 1/2O2  CH3COOH  Chọn đáp án A Ví dụ 13: Cho dãy chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất dãy thủy phân dung dịch NaOH (dƣ), đun nóng sinh ancol A B C D (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011) Hƣớng dẫn Các chất tạo ancol: anlyl axetat (CH3COO-CH2CH=CH2) ; metyl axetat (CH3COOCH3) ; etyl fomat (HCOOC2H5) ; tripanmitin ((C15H31COO)3C3H5) Phenyl axetat không tạo ancol mà tạo hai muối nƣớc: t o CH3COOC6H5 + 2NaOH  CH3COONa + C6H5ONa + H2O  Chọn đáp án C Ví dụ 14: Chất sau đun nóng với dung dịch NaOH thu đƣợc sản phẩm có anđehit? A CH3–COO–CH2–CH=CH2 B CH3–COO–C(CH3)=CH2 C CH2=CH–COO–CH2–CH3 D CH3–COO–CH=CH–CH3 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2013) Hƣớng dẫn Este có dạng R – COO – CH=CH2 -R' thủy phân tạo andehit muối A Sản phẩm có ancol khơng no có liên kết C=C muối B Sản phẩm có xeton muối C Sản phẩm có ancol no muối  Chọn đáp án D Ví dụ 15: Este sau phản ứng với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng khơng tạo hai muối? A C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat) B CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3 C CH3OOC−COOCH3 D CH3COOC6H5 (phenyl axetat) (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2013) Hƣớng dẫn Este tạo hai muối có hai trƣờng hợp: + Este đa chức có gốc axit khác (Đáp án B) + Este phenol (Đáp án A, D)  Chọn đáp án C Ví dụ 16: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C4H6O4 Thủy phân X mơi trƣờng NaOH đun nóng tạo muối Y ancol Z Đốt cháy Y sản phẩm tạo khơng có nƣớc X là: A HCOOCH2CH2OOCH B HOOCCH2COOCH3 C HOOC-COOC2H5 D CH3OOC-COOCH3 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2011) Hƣớng dẫn Đốt muối khơng có nƣớc → muối không chứa H → muối axit oxalic → Loại A, B Thủy phân X tạo ancol muối không tạo nƣớc nên loại C  Chọn đáp án D Điều chế: Ví dụ 17: Đặc điểm phản ứng este hóa A Phản ứng thuận nghịch cần đun nóng có xúc tác B Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng có H2SO4 đậm đặc xúc tác C Phản ứng hồn tồn, cần đun nóng, có H2SO4 đậm đặc xúc tác D Phản ứng hồn tồn, cần đun nóng có H2SO4 lỗng xúc tác 10 Với phần tập, cần vận dụng linh hoạt định luật bảo toàn Trong phản ứng cháy, việc khai thác độ bất bão hòa chất giúp ta thiết lập nhanh phương trình tốn học chọn đáp án Một điều đặc biệt nhiều tập khai thác số nguyên tử oxi chất béo 6, hệ số phương trình phản ứng thủy phân, sản phẩm thủy phân chất béo thu C3H5(OH)3 (glixerol)… II KIẾN THỨC CƠ BẢN II.1 KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN II.1.1 Khái niệm phân loại Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hòa tan nƣớc nhƣng tan dung môi hữu không phân cực nhƣ : ete, clorofom, xăng dầu,… Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,… hầu hết chúng este phức tạp Dƣới ta xem xét chất béo Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol Chất béo có cơng thức chung : CH2-O-CO-R CH - O-CO-R CH2-O-CO-R 3 Công thức cấu tạo chất béo : R , R , R gốc hiđrocacbon no không no, không phân nhánh, giống khác Khi thủy phân chất béo thu đƣợc glixerol axit béo Axit béo no thƣờng gặp : CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH o o axit panmitic, tnc 63 C axit stearic, tnc 70 C Các axit béo không no thƣờng gặp : CH3[CH2]7 [CH2]7COOH CH3[CH2]4 C=C H CH2 C=C H H o axit oleic, tnc 13 C [CH2]7COOH C=C HH H o axit linoleic, tnc C II.1.2 Trạng thái tự nhiên Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Sáp điển hình sáp ong Steroit photpholipit có thể sinh vật đóng vai trò quan trọng hoạt động chúng 97 II.2 TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO II.2.1 Tính chất vật lí Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no thƣờng chất rắn nhiệt độ phòng, chẳng hạn nhƣ mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu,…) Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no thƣờng chất lỏng nhiệt độ phòng đƣợc gọi dầu Nó thƣờng có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng,…) từ động vật máu lạnh (dầu cá) Chất béo nhẹ nƣớc không tan nƣớc, tan dung môi hữu nhƣ : benzen, xăng, ete,… II.2.2 Tính chất hóa học  Phản ứng thủy phân mơi trường axit Khi đun nóng với nƣớc có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo glixerol axit béo : CH2-O-CO-R CH - O-CO-R CH2-O-CO-R  CH2 - OH R - COOH CH-OH+ R - COOH CH2 - OH R - COOH H+ , to + 3H2O triglixerit Phản ứng xà phòng hóa glixerol axit béo Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH KOH) tạo glixerol hỗn hợp muối axit béo Muối natri kali axit béo xà phòng : CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R R - COONa to CH - O-CO-R CH2 - OH + 3NaOH  CH - OH CH2 - OH triglixerit glixerol + R - COONa R - COONa xà phòng Phản ứng chất béo với dung dịch kiềm đƣợc gọi phản ứng xà phòng hóa Phản ứng xà phòng hóa xảy nhanh phản ứng thủy phân môi trƣờng axit khơng thuận nghịch  Phản ứng hiđro hóa Chất béo có chứa gốc axit béo khơng no tác dụng với hiđro nhiệt độ áp suất cao có Ni xúc tác Khi hiđro cộng vào nối đơi C = C : CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 o CH - O - CO - C17H33 + 3H2 CH2 - O - CO - C17H33 triolein (lỏng)  Ni, t , p CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 tristearin (rắn) Phản ứng oxi hóa 98 Nối đơi C = C gốc axi khơng no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tƣợng dầu mỡ để lâu bị CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN Nắm khái niệm phân loại lipit Nắm khái niệm chất béo, axit béo Nhớ tên công thức axit béo để vận dụng linh hoạt tính tốn Tên Cơng thức Dạng gốc Cơng thức cấu tạo phân tử chức M Số C=C k Axit panmitic C16H32O2 C15H31COOH CH3[CH2]14COOH 256 Axit stearic C18H36O2 C17H35COOH CH3[CH2]16COOH 284 Axit oleic C18H34O2 cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH 282 280 C17H33COOH Axit linoleic (1) (2) (1) C18H32O2 C17H31COOH Hai axit không đƣợc đề cập SGK ban phần lý thuyết có phần tập Nắm tính chất vật lý (trạng thái, tính tan, nhẹ nước…), tính chất hóa học (tương tự este este chức glixerol nên thủy phân thu glixerol, phản ứng chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn, nguyên nhân tượng dầu mỡ bị ôi thiu…), Ứng dụng chất béo BÀI TẬP MẪU: Ví dụ 1: Chất béo trieste axit béo với A ancol etylic B ancol metylic C etylen glicol D glixerol (Đề thi THPT QG 2015) Hƣớng dẫn Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol  Chọn đáp án D Ví dụ 2: Trong hợp chất sau, hợp chất chất béo? A (C2H3COO)3C3H5 B (C17H31COO)3C3H5 C (C2H5COO)3C3H5 D (C6H5COO)3C3H5 Hƣớng dẫn Theo SGK 12 nâng cao axit béo có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12 C đến 24 C) nên loại A, C, D  Chọn đáp án B Ví dụ 3: Dầu hƣớng dƣơng có hàm lƣợng gốc oleat gốc linoleat tới 85%, lại gốc stearat panmitat Dầu ca cao có hàm lƣợng gốc stearat pamitat tới 75% lại gốc oleat gốc linoleat Hỏi dầu có nhiệt độ đơng đặc cao hơn? A Không xác định đƣợc B Dầu ca cao C Tƣơng đƣơng D Dầu hƣớng dƣơng (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 1-2011) Hƣớng dẫn Theo tính chất vật lý SGK ta thấy: 99 Dầu hƣớng dƣơng có nhiều gốc khơng no → gần với trạng thái lỏng (dầu) Dầu ca cao có nhiều gốc no → gần với thái rắn (mỡ) Ta hình dung dầu hƣớng dƣơng nhƣ dầu ăn (Neptune 111) dầu ca cao nhƣ mỡ lợn (thịt đông) Ta thấy điều kiện bình thƣờng Ví dụ: mùa đơng mỡ đơng (thịt đơng), dầu khơng đơng điều kiện mà phải cho vào tủ lạnh (ngăn đá) chẳng hạn Nhƣ mỡ đông nhiệt độ cao tƣơng ứng dầu ca cao đông đặc nhiệt độ cao  Chọn đáp án B Ví dụ 4: Có nhận định sau: (1) Lipit loại chất béo (2) Lipit gồm chất béo, sáp, steorit, photpholipit,… (3) Chất béo chất lỏng (4) Chất béo chứa gốc axit không no thƣờng chất lỏng nhiệt độ thƣờng (5) Phản ứng thuỷ phân chất béo môi trƣờng kiềm phản ứng thuận nghịch (6) Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Các nhận định A 1, 2, 4, B 1, 2, 4, C 2, 4, D 3, 4, (Trường THPT Đồng Đậu/ Vĩnh Phúc/ thi thử THPT QG-2015) Hƣớng dẫn (1) Sai Chất béo loại lipit (2) Đúng Về mặt cấu tạo , phần lớn lipit este phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi triglixerit), sáp, steroit phopholipit,… (3) Sai Ở nhiệt độ thƣờng, chất béo trạng thái lỏng rắn (4) Đúng Khi có gốc hiđrocacbon khơng no, thí dụ (C17H33COO)3C3H5, chất béo trạng thái lỏng (5) Sai Phản ứng thủy phân môi trƣờng kiềm xảy theo chiều (6) Đúng Mỡ bò, lợn, gà,… dầu lạc, dầu vừng, dầu cọ, dầu ơ-liu,… có thành phần chất béo  Chọn đáp án C Ví dụ 5: Triolein khơng tác dụng với chất (hoặc dung dịch) sau đây? A H2 (xúc tác Ni, đun nóng) B Dung dịch NaOH (đun nóng) C H2O (xúc tác H2SO4 lỗng, đun nóng) D Cu(OH)2 (ở điều kiện thƣờng) (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011) Hƣớng dẫn A Phản ứng cộng vào liên kết C=C B Phản ứng xà phòng hóa C Phản ứng thủy phân D Khơng có phản ứng khơng có nhóm -COOH khơng có nhóm -OH kề nhau; khơng phải peptit để có phản ứng màu biure Chú ý thêm: nhóm chức -CHO phản ứng với Cu(OH) điều kiện nhiệt độ  Chọn đáp án D Ví dụ 6: Đun nóng glixerol với hỗn hợp axit : axit axetic ,axit stearic ,axit panmitic axit oleic có mặt H2SO4 đặc xúc tác thu đƣợc tối đa chất béo no? A 40 B C đáp án khác D 18 (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2014) Hƣớng dẫn Chất béo no chứa gốc axit béo no Loại gốc axit béo khơng no (oleic) axit lại đặt A, B, C: +Trường hợp chứa gốc axit giống (AAA, BBB, CCC) có chất + Trường hợp chứa gốc giống nhau: 100 Công đoạn 1: Chọn gốc giống đặt vào có cách ( Bao gồm ô số 1, 1, Do vai trò nhƣ nên 12 23 lặp) Công đoạn 2: Chọn gốc gốc lại đặt vào lại có cách Công việc gồm công đoạn theo qui tắc nhân có 2.2 = cách; Vì có gốc nên trƣờng hợp có 3.4 = 12 chất + Trường hợp gốc axit khác nhau: có 3!/2 = chất ( Số lƣợng giảm nửa vai trò nhƣ nhau) Kết luận: Tổng trƣờng hợp có + 12 + = 18 chất Mặc dù làm nhƣng thực lại đáp án sai este axit axetic chất béo!!! Tuy nhiên kinh nghiệm giải toán hay nên nắm Lời giải đúng: Đặt gốc axit béo A, B : +Trường hợp chứa gốc axit giống (AAA, BBB) có chất + Trường hợp chứa gốc giống nhau: Công đoạn 1: Chọn gốc giống đặt vào có cách ( Bao gồm ô số 1, 1, Do vai trò nhƣ nên 12 23 lặp) Công đoạn 2: Chọn gốc gốc lại đặt vào lại có cách Cơng việc gồm cơng đoạn theo qui tắc nhân có 2.1 = cách; Vì có gốc nên trƣờng hợp có 2.2 = chất Đáp số xác  Chọn đáp án B Ví dụ 7: Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng, thu đƣợc m gam glixerol Giá trị m A 27,6 (Trích đề thi TSĐH khối A B 4,6 năm 2013) C 14,4 D 9,2 Hƣớng dẫn BT.C3H5  : n stearin  n C H (OH)  0,1  mC H (OH)  0,1.92  9, g 3  Chọn đáp án D Chú ý: Hệ số phƣơng trình phản ứng thủy phân 1Chất béo + 3NaOH → 3Xà phòng + 1Glyxerol Tổng hệ số muối axit béo (xà phòng) Ví dụ 8: Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 3,26 mol O2, thu đƣợc 2,28 mol CO 39,6 gam H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn a gam X dung dịch NaOH, đun nóng, thu đƣợc dung dịch chứa b gam muối Giá trị b A 40,40 B 31,92 C 36,72 D 35,60 (Trích đề thi CĐ năm 2014) Hƣớng dẫn + Tìm cơng thức phân tử X: 101   X cã d³ng C H O : x y x  n   y  n  39, :18  2, 28.2 3, 26.2 BT.O  n X  CO / n X  57   / n HO  X 110  X:C H  0, 04 mol O 57 110 + Tính khối lƣợng muối (tính b) glixerol  nX  0,04; nNaOH  3.nX  0,12 mol; n SOLVE BTKL: 0,04.890  0,12.40  b  0,04.92  b  36,72 gam  Chọn đáp án C Ví dụ 9: Đốt cháy hồn tồn 0,02 mol triglixerit X lƣợng oxi (vừa đủ) thu đƣợc 1,14 mol CO2 (xúc tác Ni, đun nóng) Thể tích khí Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn 0,02 mol X cần vừa đủ 0,08 mol H O2 (ở đktc) dùng là: A 36,288 lít B 36,064 lít C 22,848 lít D 35,616 lít (Trường THPT Cù Huy Cận/ Hà Tĩnh/ thi thử THPT QG lần 1-2015) n  sè 4 n  sè nH CC  C C X  C C k  sè C C  sè CO    (Triglixerit chøa nhãm -COO-) n CO  n H O  (k  1)n X  n H 2O  1,02; VO2 X cã 6O; BT.O: 6.nX  22,4  Chọn đáp án D  2nCO  nH O  VO2  35,616 lÝt BÀI TẬP TỰ LUYỆN: Câu hỏi sai: Câu 1: Phát biểu sau khơng đúng? A Triolein có khả tham gia phản ứng cộng hiđro đun nóng có xúc tác Ni B Các chất béo thƣờng khơng tan nƣớc nhẹ nƣớc C Chất béo bị thủy phân đun nóng dung dịch kiềm D Chất béo trieste etylen glicol với axit béo (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2013) Câu 2: Khẳng định không chất béo A Chất béo trieste glixerol với axit béo B Đun chất béo với dung dịch NaOH thu đƣợc sản phẩm có khả hòa tan Cu(OH)2 C Chất béo dầu mỡ bơi trơn máy có thành phần nguyên tố D Chất béo nhẹ nƣớc (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012) Câu 3: Phát biểu là: A Phản ứng thủy phân este môi trƣờng axit phản ứng thuận nghịch B Phản ứng axit rƣợu có H2SO4 đặc phản ứng chiều C Tất este phản ứng với dung dịch kiềm thu đƣợc sản phẩm cuối muối rƣợu (ancol) 102 D Khi thủy phân chất béo thu đƣợc C2H4(OH)2 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008) Câu 4: Phát biểu sau sai ? A Trong cơng nghiệp chuyển hố chất béo lỏng thành chất béo rắn B Nhiệt độ sôi este thấp hẳn so với ancol có phân tử khối C Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn D Sản phẩm phản ứng xà phòng hố chất béo axit béo glixerol (Trích đề thi CĐ năm 2009) Câu 5: Chọn phát biểu sai: A Nhiệt độ sôi este thấp hẳn so với ancol có phân tử khối B Trong cơng nghiệp chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn C Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn D Sản phẩm phản ứng xà phòng hóa chất béo axit béo glixerol (Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng/Cần Thơ/ thi thử lần 1-2013) Câu 6: Câu nhận xét A Phản ứng thủy phân este luôn phản ứng chiều B Xà phòng muối natri kali với axit béo C Este đƣợc tạo cho axit cacboxylic tác dụng với ancol D Chất béo este glixerol với axit cacboxylic đơn đa chức (Trường THPT Phú Nhuận/TP.HCM/ thi thử lần 1-2016) Câu 7: Nhận xét sau không ? A Chất béo nhẹ nƣớc không tan nƣớc B Hiđro hóa hồn tồn triolein trilinolein thu đƣợc tristearin C Chất béo este glixerol axit béo D Dầu mỡ động thực vật bị ôi thiu nối đôi C=C gốc axit khơng no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ/ thi thử lần 1-2016) Câu 8: Phát biểu sau sai A Trong phân tử triolein có liên kết π B Muối Na K axit béo đƣợc gọi xà phòng C Khi hiđro hóa hồn tồn chất béo lỏng thu đƣợc chất béo rắn D Xà phòng khơng thích hợp với nƣớc cứng tạo kết tủa với nƣớc cứng (Trường THPT Đặng Thúc Hứa/Nghệ An/ thi thử lần 2-2014) Câu hỏi đếm: Câu 9: Cho este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy gồm este phản ứng đƣợc với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ancol A (1), (2), (3) B (1), (3), (4) C (2), (3), (5) D (3), (4), (5) (Trích đề thi CĐ năm 2012) Câu 10: Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lƣợt vào ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy A B C D (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008) Câu 11: Cho phát biểu sau: (a) Chất béo đƣợc gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol 103 (b) Chất béo nhẹ nƣớc, không tan nƣớc nhƣng tan nhiều dung môi hữu (c) Phản ứng thủy phân chất béo môi trƣờng axit phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin, triolein có cơng thức lần lƣợt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5 Số phát biểu A B C D (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2012) Câu 12: Cho phát biểu sau: a) Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon, mạch cacbon dài không phân nhánh b) Lipit gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit… c) Chất béo chất lỏng d) Chất béo chứa chủ yếu gốc không no axit béo thƣờng chất lỏng nhiệt độ phòng đƣợc gọi dầu e) Phản ứng thủy phân chất béo môi trƣờng kiềm phản ứng thuận nghịch g) Chất béo thành phần dầu, mỡ động thực vật Những phát biểu A c, d, e B a, b, d, e C a, b, d, g D a, b, c (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2012) Câu 13: Một axit béo (X) có cơng thức cơng thức cấu tạo sau: CH3[CH2]4-CH=CH-CH2-CH=CH-[CH2]7-COOH Hãy cho biết X có đồng phân hình học? A.4 B.2 C.3 D.5 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2012) Câu 14: Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH, C15H31COOH, C17H31COOH C17H33COOH Số loại trieste chứa gốc axit khác đƣợc tạo là: A 18 B C 12 D 16 (Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013) Câu 15: Cho phát biểu sau: (a) Số nguyên tử cacbon chất béo số lẻ (b) Phản ứng xà phòng hóa chất béo phản ứng chiều (c) Nguyên nhân tƣợng dầu mỡ động thực vật để lâu bị ôi thiu nối đơi C=O bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành sản phẩm có mùi khó chịu (d) Trong công nghiệp, lƣợng lớn chất béo dùng điều chế xà phòng, glixerol chế biến thực phẩm (e) Lipit bao gồm chất béo, sáp, gluxit photpholipit Số phát biểu A B C D (Trường THPT chuyên Bắc Giang/ thi thử lần 3-2014) Câu 16: Có nhận định sau: (1) Lipit loại chất béo (2) Lipit gồm chất béo, sáp, steorit, photpholipit,… (3) Chất béo chất lỏng (4) Chất béo chứa gốc axit không no thƣờng chất lỏng nhiệt độ thƣờng (5) Phản ứng thuỷ phân chất béo môi trƣờng kiềm phản ứng thuận nghịch (6) Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Các nhận định A 1, 2, 4, B 1, 2, 4, C 2, 4, D 3, 4, (Trường THPT Đồng Đậu/ Vĩnh Phúc/ thi thử THPT QG-2015) Câu 17: Chọn câu phát biểu chất béo : 104 (1) Chất béo trieste glixerol với axit béo (2) Chất béo rắn thƣờng không tan nƣớc nặng nƣớc (3) Dầu thực vật loại chất béo có chứa chủ yếu gốc axit béo không no (4) Các loại dầu thực vật đầu bôi trơn không tan nƣớc nhƣng tan dung dịch axit (5) Các chất béo tan dung dịch kiềm đun nóng A.1,2,3 B.1,2,3,5 C.1,3,4 D.1,3,5 (Trường THPT Yên Mỹ/ thi thử THPT QG-2016) Câu 18: Cho phát biểu sau: (a) Chất béo nhẹ nƣớc, không tan nƣớc nhƣng tan dung môi hữu không phân cực (b) Chất béo trieste glixerol với axit béo (c) Phản ứng thủy phân chất béo môi trƣờng kiềm phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin có nhiệt độ nóng chảy cao nhiệt độ nóng chảy triolein Số phát biểu đúnglà A B C D (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2015) Câu 19: Cho phát biểu sau: (1) Xà phòng hóa hồn tồn chất béo thu đƣợc muối axit béo ancol (2) Phản ứng este hoá axit cacboxylic với ancol (xt H2SO4 đặc) phản ứng thuận nghịch (3) Ở nhiệt độ thƣờng, chất béo tồn trạng thái lỏng (nhƣ tristearin ), rắn (nhƣ triolein ) (4) Đốt cháy hồn tồn este no mạch hở ln thu đƣợc CO2 H2O có số mol (5) Các axit béo axit cacboxylic đơn chức, có mạch dài không phân nhánh Số phát biểu là: A.5 B.4 C.3 D.2 (Trường THPT chuyên Lê Khiết/ Quảng Ngãi/ thi thử lần 1-2015) Câu 20: Cho phát biểu sau: (a) Este hợp chất hữu đơn chức có chứa nhóm cacboxylat (b) Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic no không no (c) Xà phòng hỗn hợp muối natri kali axit ađipic (d) Ancol hợp chất hữu có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Số phát biểu không A.0 B.3 C.2 D.1 (Trường THPT Chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm/ thi thử -2015) Bài tập đồng phân Câu 21: Khi đun nóng hỗn hợp gồm axit stearic, axit oleic axit linoleic với glixerol thu đƣợc tối đa triglixerit có phân tử khối 884? A B C D Câu 22: Khi xà phòng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dƣ, đun nóng, thu đƣợc sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A.2 B.1 C.3 D.4 (Trích đề thi CĐ năm 2013) Câu 23: Khi xà phòng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dƣ, đun nóng, thu đƣợc sản phẩm gồm glixerol, natri oleat natri stearat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 8-2014) Câu 24: Triglixetit este ba lần este glixerol Khi đun nóng glixerol với hỗn hợp hai axit C15H31COOH C17H35COOH thu đƣợc tối đa số triglixerit mà chất chứa đồng thời hai axit A.2 B.4 C.3 D.5 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/Thi thử lần 1/2016) 105 Bài tập tính tốn: + Xác định cơng thức axit béo Câu 25: Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam lipit thu đƣợc 46 gam glixerol (glixerin) hai loại axit béo Hai loại axit béo (cho H = 1, C = 12, O = 16) A C15H31COOH C17H35COOH B C17H33COOH C15H31COOH C C17H31COOH C17H33COOH D C17H33COOH C17H35COOH (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2007) Câu 26: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X cần dùng vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu đƣợc ancol 89 gam hỗn hợp muối hai axit béo Hai axit béo A C17H31COOH C17H35COOH B C17H35COOH C17H33COOH C C17H35COOH C15H31COOH D C17H33COOH C17H31COOH (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2011) Câu 27: Thủy phân hồn tồn 110,75 gam chất béo mơi trƣờng axit thu đƣợc 11,5 gam glixerol hỗn hợp axit A, B mA  Hai axit A, B lần lƣợt là: mB A C17H33COOH C17H35COOH B C17H35COOH C17H31COOH C C17H31COOH C17H35COOH D C17H35COOH C17H33COOH (Khối THPT chuyên ĐHKH Huế / thi thử lần 1-2014) Câu 28: Xà phòng hóa hồn tồn chất béo X NaOH (dƣ) đun nóng thu đƣợc 9,2 gam glixerol 91,2 gam muối natri axit béo Tên X A tristearin B triolein C tripanmitin D trilinolein (Trường THPT Nguyễn Chí Thanh/ thi thử lần 1-2015) Câu 29: E chất béo đƣợc tạo hai axit béo X, Y (có số C, phân tử có khơng q ba liên kết π, MX < MY, số mol X nhỏ số mol Y) glixerol Xà phòng hóa hồn tồn 7,98 gam E KOH vừa đủ thu đƣợc 8,74 gam hỗn hợp hai muối Mặt khác, đem đốt cháy hoàn toàn 7,98 gam E thu đƣợc 0,51 mol khí CO2 0,45 mol nƣớc Khối lƣợng mol phân tử X A 280 gam/mol B 254 gam/mol C 282 gam/mol D 252 gam/mol (Trường THPT Yên Viên/ Hà Nội/ thi thử-2015) + Biểu thức tổng quát Câu 30: Biết a mol chất béo X cộng hợp tối đa với 5a mol Br2 Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu đƣợc b mol H2O V lít khí CO2 đktc Biểu thức liên hệ V với a, b A V = 22,4(b + 7a) B V = 22,4(b + 3a) C V = 22,4.(b + 6a) D V = 22,4(4a - b) (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 2-2012) Câu 31: Thủy phân triglixerat X NaOH ngƣời ta thu đƣợc hỗn hợp hai muối natrioleat natristearat theo tỉ lệ mol 1:2 Khi đốt cháy a mol X thu đƣợc b mol CO c mol H2O Liên hệ a, b, c A b - c = 2a B b = c + a C b - c = 4a D b - c = 3a (Trường THPT chuyên Nguyễn Trãi/ Hải Dương/ thi thử lần -2013) Câu 32: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic axit linoleic Để trung hòa m gam X cần 50 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, đốt cháy hồn tồn m gam X thu đƣợc 19,04 lít khí CO2 (ở đktc) 14,76 gam H2O % số mol axit linoleic m gam hỗn hợp X là: A 31,25% B 30% C 62,5% D 60% (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 2-2012) + Tính khối lƣợng xà phòng: 106 Câu 33: Xà phòng hố hồn tồn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc khối lƣợng xà phòng A 17,80 gam B 18,24 gam C 16,68 gam D 18,38 gam (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2008) Câu 34: Chất béo trung tính X có phân tử khối trung bình 886,4 Từ 10 kg X điều chế đƣợc m kg xà phòng natri loại 72% với hiệu suất 100% Giá trị m là: A 14,33 B 14,02 C 13,76 D 12,89 (Trường THDL Lương Thế Vinh/ thi thử lần 2-2011) Câu 35: Lấy 100 kg loại mỡ chứa 51,62 % tristearin, 32,26% triolein 16,12% tripanmitin cho tác dụng hết với dung dịch NaOH hiệu suất 100% thu đƣợc m (kg) xà phòng Tính m A 105,4 kg B 112 kg C 100 kg D 103,2 kg (Trung tâm BDVH Thăng Long/thi thử lần 1-2011) Câu 36: Một loại mỡ chứa 50% olein, 30% panmitin 20% stearin Tính khối lƣợng xà phòng 72% điều chế đƣợc từ 100 kg loại mỡ A 103,26 kg B 73,34 kg C 146,68 kg D 143,41 kg (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 1-2011) Câu 37: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa hỗn hợp triglixerit tạo từ axit panmitic, oleic, linoleic thu đƣợc 24,2 gam CO2 gam H2O Nếu xà phòng hóa hồn tồn 2m gam hỗn hợp X dung dịch KOH vừa đủ thu đƣợc gam xà phòng ? A 11,90 B 18,64 C 21,40 D 19,60 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2014) Câu 38: Một loại chất béo đƣợc tạo thành glixerol axit béo axit panmitic, axit oleic axit linoleic Đun 0,1 mol chất béo với 500 ml dung dịch NaOH 1M sau phản ứng hồn tồn thu đƣợc dung dịch X Cơ cạn cẩn thận dung dịch X (trong q trình cạn khơng xảy phản ứng hóa học) lại m gam chất rắn khan Giá trị m A 97 B 99,2 C 96,4 D 91,6 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012) Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo (Triglixerit) cần 1,61 mol O 2, sinh 1,14 mol CO2 1,06 mol H2O Nếu cho m gam chất béo tác dụng đủ với dung dịch NaOH khối lƣợng muối tạo thành A 23,00 gam B 20,28 gam C 18,28 gam D 16,68 gam (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 6-2014) +Tính khối lƣợng chất béo glyxerol: Câu 40: Để thu đƣợc 11,04 glyxerin cần xà phòng hóa triolein dung dịch NaOH với hiệu suất 70%? A 133,5 B 146,8 C 151,54 D 154,3 (Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 5-2011) Câu 41: Một loại mỡ chứa 40% olein, 20% panmitin 40% stearin Xà phòng hóa hồn tồn m (gam) mỡ thu đƣợc 138 gam glixerol Giá trị m A 1209 gam B.1304,27 gam C 1326 gam D 1335 gam (Trung tâm LTĐH Tơ Hồng/thi thử lần 1-2011) Câu 42: X hỗn hợp triglixerit Cho m gam X tác dụng vừa hết với 7,2 gam NaOH thu đƣợc 52,56 gam muối Giá trị m là: A 44,86 B 48,32 C 49,04 D 50,88 ( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 2-2011) Câu 43: X sản phẩm phản ứng este hoá glyxerol với hai axit: axit panmitic axit stearic Hóa 59,6 g este X thu đƣợc thể tích thể tích 2,8 g khí nitơ điều kiện Tổng số nguyên tử cacbon phân tử X A 35 B 37 C 54 D 52 107 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2012) Câu 44: Cho m gam chất béo tạo axit panmitic axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc dung dịch X chứa 129 gam hỗn hợp muối Biết 1/2 dung dịch X làm màu vừa đủ với 0,075 mol Br2 CCl4 Giá trị m A 128,70 B 132,90 C 64,35 D 124,80 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2012) Câu 45: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic,axit p anmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu đƣợc 13,44 lít CO (đktc) 10,44 gam nƣớc Xà phòng hố m gam X (H=90%) thu đƣợc khối lƣợng glixerol là: A 2,484 gam B 0,828 gam C 1,656 gam D 0,92 gam (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 1-2012) Câu 46: Cho m gam chất béo tạo axit stearic axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp muối Biết 1/2 dung dịch X làm màu vừa đủ 0,12 mol Br2 CCl4 Giá trị m là: A 132,90 B 106,32 C 128,70 D 106,80 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 4-2012) Câu 47: Giả sử chất béo có cơng thức: (C17H35COO)(C17H31COO)(C17H33COO)C3H5 Muốn điều chế 20 kg xà phòng từ chất béo cần dùng kg chất béo để tác dụng với dung dịch xút? Coi phản ứng xảy hoàn toàn A 19,39 kg B 25,80 kg C 20,54 kg D 21,50 kg (Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 2-2014) Câu 48: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu đƣợc 20,16 lít CO (đktc) 15,66 gam nƣớc Xà phòng hóa m gam X (H = 90%) thu đƣợc khối lƣợng glixerol là: A 2,760 gam B 1,242 gam C 1,380 gam D 2,484 gam (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 2-2014) + Bài toán Br2 cộng vào liên kết đôi C=C Câu 49: Đốt cháy hoàn toàn mol chất béo, thu đƣợc lƣợng CO2 H2O mol Mặt khác a mol chất béo tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M Giá trị a là: A 0,20 B 0,30 C 0,18 D 0,15 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2014) Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol triglixerit X ta thu đƣợc 250,8 gam CO2 90 gam H2O Mặt khác 0,1 mol X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 1M Giá trị V A 0,1 B 0,3 C 0,5 D 0,7 (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2011) Câu 51: Thủy phân hoàn toàn chất béo X môi trƣờng axit, thu đƣợc glixerol hỗn hợp hai axit béo gồm axit oleic axit linoleic Đốt cháy m gam X cần vừa đủ 76,32 gam O2, thu đƣợc 75,24 gam CO2 Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với V ml dung dịch Br2 1M Giá trị V A 150 B 200 C 180 D 120 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử 2015) D 11 A 21 B 31 D C 12 C 22 C 32 B A 13.A 23 C 33 A D 14 C 24 B 34 A BẢNG ĐÁP ÁN D B C 15 B 16 C 17 D 25 D 26 C 27 B 35 D 36 D 37 B A 18 D 28 B 38 C B 19 D 29 D 39 C 10 B 20 B 30 A 40 C 108 41 B 51 D 42 D 43 B 44 D 45 B 46 B 47 A 48 B 49 D 50 C PHẦN III: KIỂM CHỨNG CÁC GIẢI PHÁP ĐÃ THỰC HIỆN Khi áp dụng chuyên đề vào giảng dạy học sinh mơn Hóa trƣờng THPT Nguyễn Thái Học, nhận thấy em học sinh hứng thú hoàn thành tƣơng đối tốt phần tập nhận biết thơng hiểu có số giải đƣợc mức độ vận dụng cao lấy điểm 9-10 phận nhỏ giải đƣợc (khoảng 7%) Chính em nhận thấy với tốn ta chịu tìm tòi sang tạo phát đƣợc nhiều điều bổ ích nên hứng thú với mơn học dó năm học tơi nhận thấy chất lƣợng mơn Hóa học nói riêng, kết học tập em học sinh nói chung dần đƣợc nâng lên Cụ thể chất lƣợng áp dụng sáng kiến kinh nghiệm: Kết khảo s t: Năm học Không áp dụng SKKN Yếu 2018-2019 20 TB 50% Khá 25% Giỏi 5% Áp dụng SKKN Yếu 12% TB 54% Khá 27% Giỏi 7% PHẦN IV: KẾT LUẬN Bài tập chƣơng este – lipit quan trọng chiếm số lƣợng câu hỏi nhiều đề thi nhiên tập chƣơng lại phong phú dạng phân loại từ mức độ nhận biết đến thông hiểu, vận dụng vận dụng cao Nên muốn giải đƣợc loại toán cần phải nắm vững lý thuyết trọng tâm chăm tìm hiểu tốn cách giải giải đƣợc khó Để học sinh có tiền đề giải đƣợc muốn tìm hiểu loại tốn tơi thiết nghĩ dạy phải để học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết sau cho học sinh tiếp cận tập từ khó đến dễ nên tơi phân loại tập theo cấu trúc có câu hỏi lý thuyết xếp tập theo dạng từ dễ đến khó Sau thực kết luận học sinh dần bỏ tâm lý buông xuôi gặp loại tốn este – lipit khó mà bắt đầu biết tìm tòi tài liệu cách giải để chinh phục đƣợc trang bị tốt kiến thức sở phƣơng pháp giải Còn với tập nhận biết thơng hiểu đa số học sinh nhận biết đƣợc đặc điểm toán làm đƣợc 109 VII VỀ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG CỦA SÁNG KIẾN - Giải pháp đƣợc triển khai lớp 12A2 12A6 trƣờng THPT Nguyễn Thái Học đạt hiệu cao VIII NHỮNG THƠNG TIN CẦN ĐƢỢC BẢO MẬT (nếu có): không IX CÁC ĐIỀU KIỆN CẦN THIẾT ĐỂ ÁP DỤNG SÁNG KIẾN - Học sinh: Là học sinh THPT X ĐÁNH GIÁ LỢI ÍCH THU ĐƢỢC X.1 Đánh giá lợi ích thu đƣợc dự kiến thu đƣợc áp dụng sáng kiến theo ý kiến tác giả - Đối với giáo viên: Nâng cao lực giảng dạy - Đối với học sinh: Phát huy đƣợc lực tự học cho học sinh học chuyên đề este – lipit X.2 Đánh giá lợi ích thu đƣợc dự kiến thu đƣợc áp dụng sáng kiến theo ý kiến tổ chức, cá nhân - Đối với giáo viên: Nâng cao lực giảng dạy - Đối với học sinh: Phát huy đƣợc lực tự học cho học sinh học chuyên đề este – lipit XI DANH SÁCH NHỮNG TỔ CHƯC/CÁ NHÂN ĐÃ THAM GIA ÁP DỤNG THỬ HOẶC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU (nếu có): STT Tên tổ chức/cá nhân 12A2 12A6 Vũ Ngọc Hiển Vĩnh Yên, ngày … tháng … năm 2020 Thủ trƣởng đơn vị/ Chính quyền địa phƣơng (Ký tên, đóng dấu) Địa Trƣờng THPT Nguyễn Thái Học Trƣờng THPT Nguyễn Thái Học Vĩnh Yên, ngày 03 tháng 03 năm 2020 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG SÁNG KIẾN CẤP CƠ SỞ (Ký tên, đóng dấu) Phạm vi/Lĩnh vực áp dụng sáng kiến Phƣơng pháp giảng dạy mơn Hóa học Vĩnh n, ngày 29 tháng 02 năm 2020 Tác giả sáng kiến (Ký, ghi rõ họ tên) Vũ Ngọc Hiển 110 111 ... nhiều nắm rõ vấn đề đƣợc học nên để hiệu sau dạng cần phải có nhiều tập dạng để học sinh tự rèn luyện III – PHÂN LOẠI VÀ PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE – LIPIT Chương este – lipit có lượng... biệt học sinh yếu kém) thiết nghĩ dạy phải để học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết sau cho học sinh tiếp cận tập từ khó đến dễ nên tơi phân loại tập theo cấu trúc có câu hỏi lý thuyết xếp tập. .. mà sáng kiến giải quyết: Phân loại, phƣơng pháp giải tập chuyên đề este – lipit hệ thống tập tự luyện VI NGÀY SÁNG KIẾN ĐƢỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU: Tháng năm 2019 PHẦN II: GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I – CƠ SỞ