Phân dạng và phương pháp giải bài tập chuyên đề amin amino axit protein

Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương MỤC LỤC Trang PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ 2 I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2 II. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU 2 III. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 2 PHẦN II: NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT 3 II. PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC DẠNG BÀI TẬP A. AMIN 3 Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên amin 4 Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin 5 Dạng 3: Phản ứng cháy amin 7 Dạng 4: Phản ứng của amin với axit 11 Dạng 5: Phản ứng của amin với các dung dịch FeCl3, … 18 Dạng 6: Anilin 20 Dạng 7: Phản ứng khử amin bằng HNO2 25 B. AMINO AXIT Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên 26 Dạng 2: Phản ứng của amino axit với axit và bazơ 29 Dạng 3: Phản ứng cháy amino axit 35 Dạng 4: Muối của aminoaxit 38 C. PEPTIT VÀ PROTEIN Dạng 1: Phân biệt các dung dịch 39 Dạng 2: Thủy phân peptit và protein 40 III. TỔ CHỨC THỰC HIỆN VÀ ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ 47 PHẦN III: KẾT LUẬN 48 1 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương I. MỞ ĐẦU Trong nhiều năm làm công tác dạy chuyên đề, ôn thi đại học cao đẳng cho học sinh khối 12 của trường THPT Tam Dương, tôi đã nghiên cứu rất kỹ các dạng bài tập trong một đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng. Tôi đặc biệt thú vị với các bài tập liên quan đến kiến thức chương 3 (sách giáo khoa lớp 12): AminAminoaxit- Protein. Đây là một nội dung rất trọng tâm của chương trình hóa học lớp 12. Tôi nhận thấy số lượng câu hỏi trắc nghiệm liên quan đến kiến thức của chương trong mỗi đề thi tuyển sinh thường chiếm từ 5 đến 7 câu hỏi. Tuy nhiên khi giải các bài tập này học sinh gặp rất nhiều lúng túng trong việc đưa ra phương pháp giải phù hợp. Vì vậy qua kinh nghiệm nhiều năm công tác tôi đã đúc rút được kinh nghiệm dạy học cụ thể với chương này qua việc phân dạng bài tập và đưa ra phương pháp giải hay, ngắn gọn nhất cho mỗi dạng bài tập đó. Điều này đặc biệt có ý nghĩa với học sinh chuẩn bị thi đại học- cao đẳng. Tôi quyết định chọn đề tài “Phân dạng và phương pháp giải bài tập chuyên đề: Amin- Amino axitProtein” vào giảng dạy chuyên đề cho học sinh khối 12 các lớp chuyên đề của trường. II. ĐỐI TƯỢNG ÁP DỤNG - Học sinh lớp 12A1,2 trường THPT Tam Dương - Thời lượng: 12 tiết 2 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương III. NỘI DUNG PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AMIN- AMINO AXIT- PROTEIN A. AMIN Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên amin Kiến thức cần nắm vững: + Đồng phân: amin có đồng phân về bậc amin, mạch cacbon và vị trí nhóm chức Để viết đồng phân của amin ta viết theo bậc của amin. + Gọi tên: Tên gốc chức: tên các gốc hiđrocacbon + amin Tên thay thế: + amin bậc 1: tên hiđrocacbon chính –số chỉ vị trí nhóm NH2 -amin + amin bậc 2: N-tên của gốc hiđrocacbon+ tên hiđrocacbon chính–số chỉ vị trí nhóm amin- amin + amin bậc 3: N,N-tên 2 gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon chính –số chỉ vị trí nhóm amin –amin Tên thường: một số amin có tên thường: anilin (C6H5NH2 …) Ví dụ: Câu 1: Viết các đồng phân amin có công thức phân tử C2H7N, C3H9N, C4H11N, C5H13N. Cho biết bậc của mỗi amin và tên các amin vừa viết được theo tên gốc chức và tên thay thế. Câu 2: Viết các đồng phân amin có công thức phân tử C 7H9N và C8H11N biết chúng đều có chứa vòng benzen. Cho biết bậc của mỗi amin vừa viết được và tên gọi của chúng. Câu 3: Viết công thức của các amin sau: metylamin, etanamin, phenylamin, đietylamin, N-metylpropan-2-amin, N,N-đimetyletanamin. Vận dụng Câu 1: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là : A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 2: Số lượng đồng phân amin có chứa vòng benzen có công thức phân tử C 7H9N là : A. 4. B. 5. C. 6. D. 8. Câu 3 : Cặp ancol và amin nào sau đây có cùng bậc ? A. (CH3)3C-OH và (CH3)3C-NH2. B. (CH3)2CH-OH và (CH3)2CH-NH2. C. C6H5-CH(OH)-CH3 và C6H5-NH-CH3. D. C6H5CH2-OH và CH3-NH-C2H5. Câu 4: Cho các chất C4H10O, C4H9Cl, C4H10, C4H11N. Số đồng phân cấu tạo của các chất giảm theo thứ tự là A. C4H11N, C4H10O, C4H9Cl, C4H10 B. C4H10O, C4H11N, C4H10, C4H9Cl C. C4H10O, C4H9Cl, C4H11N, C4H10 D. C4H10O, C4H9Cl, C4H10, C4H11N. Câu 5: Tên gọi các amin nào sau đây là không đúng? A. CH3-NH-CH3 đimetylamin B. CH3-CH2-CH2NH2 n-propylamin C. CH3CH(CH3)-NH2 isopropylamin D. C6H5NH2 alanin 3 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương ĐÁP ÁN: 1A 2B 3C 4A 5D Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin. Kiến thức cần nắm vững - Tính bazơ tùy thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ. + Nhóm đẩy electron sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng. Nhóm đẩy e: (CH3)3C- > (CH3)2CH- > C2H5- > CH3+ Nhóm hút e sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm. Nhóm hút e: CN- > F- >Cl- >Br- >I- >CH3O- >C6H5- > CH2 =CH+ Khi cho nhóm chức amin gắn vào các bon mang liên kết π thì mật độ e trên nguyên tử nitơ giảm, nên tính bazơ giảm. + không so sánh được tính bazơ của amin bậc 3 vì còn phụ thuộc nhiều yếu tố. Ví dụ: Câu 1: So sánh tính bazơ của các amin sau và xếp theo thứ tự tính bazơ giảm dần: a. (CH3)2NH, C6H5NH2, (C6H5)2NH, CH3NH2, NH3. b. CH3NH2, C2H5NH2, C6H5NH2, NH3. c. p- O2NC6H4NH2, NH3, C6H5NH2, NaOH, CH3NH2. HD: Nhóm đẩy electron sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng.Nhóm hút e sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm. a. nhóm đẩy e (CH3)2 mạnh hơn CH3, nhóm hút e (C6H5)2- mạnh hơn C6H5-: (CH3)2NH > CH3NH2> NH3.> C6H5NH2 > (C6H5)2NH b. C2H5NH2, CH3NH2, NH3.C6H5NH2, c. NaOH, CH3NH2> NH3 >C6H5NH2,> p- O2NC6H4NH2 > Bài tập áp dụng Câu 1. Điều nào sau đây sai? A. Các amin đều có tính bazơ. B. Tính bazơ của các amin đều mạnh hơn NH3. C. Anilin có tính bazơ rất yếu. D. Amin có tính bazơ do N có cặp electron chưa chia. Câu 2. Các giải thích về quan hệ cấu trúc, tính chất nào sau đây không hợp lí? A. Do có cặp electron tự do trên nguyên tử N mà amin có tính bazơ. B. Do nhóm NH2- đẩy e nên anilin dễ tham gia vào phản ứng thể vào nhân thơm hơn và ưu tiên vị trí o- và pC. Tính bazơ của amin càng mạnh khi mật độ electron trên nguyên tử N càng lớn. D. Với amin R-NH2, gốc R hút electron làm tăng độ mạnh của tính bazơ và ngược lại. Câu 3: Chất nào sau đây có tính bazơ mạnh nhất ? A. C6H5NH2. B. NH3. C. C2H5NH2. D. C2H5Cl. Câu 4: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là A. anilin, metylamin, amoniac. B. amoni clorua, metylamin, natri hiđroxit. C. anilin, amoniac, natri hiđroxit. D. metylamin, amoniac, natri axetat. 4 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương Câu 5: Có 4 hợp chất chứa nitơ: amoniac (X), đimetylamin (Y), phenylamin (Z), metylamin (T). Các hợp chất đó được sắp xếp theo chiều tính bazơ tăng dần là A. Z < X < Y < T. B. T < Y < X < Z. C. Z < X < T < Y. D. X < T < Z < Y. Câu 6: Hãy sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính bazơ: (1) metylamin; (2) amoniac; (3) etylamin; (4) anilin; (5) n – propylamin. A. (4)[...]... NaNO2 Bài tập áp dụng Câu 1: Aminoaxit nào sau đây có hai nhóm amino A Axit GlutamiC B Lysin C Alanin D Valin Câu 2: Có bao nhiêu tên gọi phù hợp với công thức cấu tạo: (1) H2N–CH2–COOH : Axit amino axetic (2) H2N–[CH2]5–COOH : axit ω – amino caproic (3) H2N–[CH2]6–COOH : axit ε – amino enantoic (4) HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: Axit α – amino glutaric (5) H2N–[CH2]4–CH (NH2)–COOH: Axit α,ε – điamino caproic... Gly CH3CHCOOH NH2 Axit 2-aminopropanoic Axit Alanin α-aminopropionic Ala CH3–CH – CH - COOH CH3 NH2 Axit2 -amino 3- Axit α -amino- Valin etylbutanoic isovalerric p-OHC6H4 CH2CHCOOH Axit 2 – amino – 3 ( 4 – Axit α – amino – Tyrosin hidroxiphenyl)propanoi β(pNH2 Val Tyr 24 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương c hidroxiphenylpr opionic HOOC[CH2 ]2 CH COOH Axit 2- aminopentađioic Axit αglutaric NH2... COOH - Axit- số chỉ nhóm NH2 + amino + số chỉ nhánh + tên nhánh + tên axit ( tên thay thế) - Axit Chữ cái HiLạp chỉ nhóm NH2 + amino + … tên axit ( tên thông thường) - Các α – amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng và hầu hết có công thức chung là R – CH(NH2) – COOH Công thưc Tên thay thế Tên bán thống hệ Tên thường viết tắt H2NCH2COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic... CH(NH2)COOH ]4 Axit 2,6-điamino Hexanoic amino Axit glutami c Axit α,ε – đi Lysine amoni Caproic Glu Lys + Đồng phân : - Viết các đồng phân axit (đp mạch cacbon) - Thay đổi vị trí nhóm NH2 để được các đồng phân Lưu ý : Hợp chất CnH2n+1O2N ngoài các đồng phân aminoaxit còn có các đồng phân khác thường gặp như : - Muối amoni ( Muối tạo bởi NH3 với axit hữu cơ hoặc muối của các amin với axit hữu cơ.)... C4H9NH2 C CH3NH2 và C3H5NH2 D C2H5NH2 và C3H7NH2 Câu 24: Cho hỗn hợp X gồm hai amin đơn chức, no, bậc 1 A và B Lấy 2,28g hỗn hợp trên tác dụng hết với dung dịch HCl thì thu được 4,47g muối Số mol của hai amin trong hỗn hợp bằng nhau Tên của A, B lần lượt là: A Metylamin và etylamin B Etylamin và propylamin C Metylamin và propylamin D Metylamin và isopropylamin Câu 25: Cho 20 gam hỗn hợp 3 amin no, mạch... 025.147 100% = 28,16% 13, 05 Bài tập áp dụng Câu 1: Điều nào sau đây không đúng ? A Các dung dịch amino axit không làm giấy quỳ tím đổi màu B Các amino axit đều tan được trong nước C Khối lượng phân tử của amino axit (gồm 1 nhóm -NH 2 và 1 nhóm -COOH) luôn là số lẻ D Hợp chất amino axit có tính lưỡng tính Câu 2: Cho các chất sau: phenylamoni clorua, alanin, lysin, glyxin, etylamin Số chất làm quỳ tím đổi... Este của amino axit với ancol (H2N-RCOOR’) - Hợp chất nitro (R-NO2) Các ví dụ : Ví dụ 1 : Viết các đồng phân amino axit có công thức phân tử C 4H9O2N và gọi tên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống HD : Có 5 đồng phân Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C 2H7O2N vừa tác dụng với dung dịch NaOH vừa tác dụng với dung dịch HCl HD : Có 2 đồng phân là : HCOONH3CH3 và CH3COONH4... là A 8 và 1,0 B 8 và 1,5 C 7 và 1,0 D 7 và 1,5 HD: Đặt công thức của aminno axit là: (H2N)xR(COOH)y và công thức của amin là RN Cho X tác dụng với HCl: (H2N)xR(COOH)y + xHCl  (ClH3N)xR(COOH)y R’Nz + zHCl  R’NHCl  nHCl = x + z = 2  x = z =1 Cho X tác dụng với NaOH H2NR(COOH)y + yNaOH  H2NR(COONa)y + yH2O  nNaOH = y =2 Vì amino axit và amin đều no, mạch hở nên có dạng: H2NCnH2n-1(COOH)2 và CmH2m+3N... của amino axit Amino axit tác dụng với cả axit và bazơ - Amino axit đơn giản :H2N– R – COOH + Với axít HCl: H2N– R – COOH + HCl  ClH3N– R – COOH R + 61 R+ 97,5 tăng 36,5 + Với bazơ NaOH: H2N– R – COOH+ NaOH  H2N– R – COONa+ H2O R + 61 R+ 83 tăng 22 - Amino axit phức tạp: (H2N)a R (COOH)b *T/ dụng với NaOH: Ptpu: (H2N)a – R – (COOH)b + bNaOH  (H2N)a – R – (COONa)b + bH2O  = b = số nhóm chức axit. .. H2N–CH2–CH2–COOH B CH2=CH–COONH4 C H2N–CH(CH3)–COOH D CH3CH2CH2NO2 ĐÁP ÁN: 1B 2B 3C 4B 5D Dạng 2 : Phản ứng của amino axit với axit và bazơ Kiến thức cần nhớ 1 Môi trường dung dịch amino axit 26 Giáo viên: Nguyễn Thị Sen Trường THPT Tam Dương Amino axit dạng tổng quát : (H2N)a-R-(COOH)b Nếu : a < b  dd thường có môi trường axit pH < 7 (ví dụ glutamic) Nếu a = b  dd thường có môi trường trung tính  pH = ... NỘI DUNG PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AMIN- AMINO AXIT- PROTEIN A AMIN Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên amin Kiến thức cần nắm vững: + Đồng phân: amin có đồng phân bậc amin, mạch... Hưng- NXB Giáo dục KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ Tôi thực việc dạy chuyên đề amin- amino axit protein cho lớp 12 chuyên đề nhận thấy việc phân dạng đưa phương pháp giải tập chuyên đề góp phần nâng cao chất... tắt H2NCH2COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH3CHCOOH NH2 Axit 2-aminopropanoic Axit Alanin α-aminopropionic Ala CH3–CH – CH - COOH CH3 NH2 Axit2 -amino 3- Axit α -amino- Valin etylbutanoic