phổ NMR của KS14-4 hoàn toàn phù hợp với tài liệu tham khảo [27]. Trên hình 3.24 trình bày cấu trúc hóa học và phổ 13C-NMR của axit 16- hydroxyoctadecanoic.
Hình 3.24. Cấu trúc hóa học và phổ 13C-NMR của hợp chất axit 16-hydroxyoctadecanoic axit 16-hydroxyoctadecanoic
3.6.5. Hợp chất KS14-5
Hợp chất KS14-5 thu đƣợc ở dạng tinh thể màu trắng, có điểm nóng chảy 178-1800C. []0
D-29 (CHCl3, c.0.8); IRKBr max cm-1
: 3400 (br, OH), 1050 (C-O-C). Dữ liệu phổ của hợp chất nhƣ sau :
- Phổ ESI-MS (m/z) 427 [M-H]+ (C28H44O3). - Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3): 1,90-1,95 (2H, m, H-1); 1,55-1,58 (2H, m, H-2); 3,96 (1H, m, H-3); 1,83-1,88 (2H, m, H-4); 6,24 (1H, d, J=7,5Hz, H-6); 6,51 (1H, d, J=7,5Hz, H-7); 1,67 (1H, m, H-9); 1,19-1,22 (2H, m, H-11), 1,42 (2H, m, H-12); 1,71(1H, m, H-14); 1,42-1,48 (2H, m, H-15); 1,47-1,50 (2H, m, H-16); 1,26 (1H, m, H-17); 0,83 (3H, s, H-18); 0,88 (3H, s, H-19); 1,65 (1H, m, H-20); 1,00 (3H, d, J= 6,5Hz, H-21); 5,16 (1H, dd, J=7,5 và 14,5Hz, H-22); 5,22 (1H, dd, J= 7,0 và 15,0Hz, H-23); 2,09-2,11 (2H, m, H-24, H-25); 0,79 (3H, d, J=5,5Hz, H- 26); 0,81 (3H, d, J= 5,5Hz, H-27); 0,92 (3H, d, J=6,0Hz, H-28). - Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3): 39,3 (C-1); 30,1 (C-2); 66,5 (C-3); 34,7 (C-4); 82,2 (C-5); 135,4 (C-6); 130,8 (C-7); 79,4 (C-8); 51,1 (C-9); 36,9 (C-10); 20,6 (C-11); 36,9 (C-12); 44,6 (C-13); 51,7 (C-14); 23,4 (C-15); 28,6 (C-16); 56,2 (C-17); 12,9 (C-18); 18,2 (C-19); 39,7 (C-20); 19,6 (C-21); 132,3 (C-22); 135,2 (C- 23); 42,8 (C-24); 33,1 (C-25); 19,9 (C-26); 20,9 (C-27); 17,6(C-28).
Sự phân tích các dữ liệu này cho thấy:
Phổ hồng ngoại cho đỉnh hấp thụ đặc trƣng cho dao động hố trị của nhóm hydroxyl (OH) ở 3400cm-1 và của liên kết C-O-C ở 1050cm-1.
Phổ khối bụi electron ESI-MS cho pic ion phân tử tại m/z 427 [M-H]+ tƣơng ứng với công thức phân tử C28H44O3 và hoàn toàn phù hợp với kết quả của phổ NMR.
Trong phổ 13C-NMR xuất hiện tín hiệu của 28 nguyên tử cácbon đặc trƣng cho khung sterol, bao gồm: 2 cácbon bậc bốn, 11 nhóm metin CH, 7 nhóm metylen CH2 và 6 nhóm metyl CH3. Trong đó tín hiệu của hai nguyên tử cácbon bậc ba liên kết với một cầu nối epidioxy ở C 79,4ppm (C-8) và 82,2ppm (C-5). Phổ 1H-NMR cho các tín hiệu đặc trƣng cho các liên kết đôi với hai duplet ở H 6,24ppm (1H, d,
J=7,5Hz, H-6); 6,51ppm (1H, d, J=7,5Hz, H-7) và hai duplet duplet ở H 5,16ppm (1H, dd, J=7,5 và 14,5Hz, H-22); 5,22ppm (1H, dd, J=7,0 và 15,0Hz, H-23), ngồi ra cịn tín hiệu của một multiplet ở H 3,96ppm (1H, m, H-3) với độ chuyển dịch của nguyên tử cácbon tại C 66,5ppm (C-3) khẳng định sự có mặt của nhóm OH liên kết với cácbon ở vị trí số 3 với cấu hình -3-ol.
Qua việc phân tích phổ của hợp chất KS14-5 và so sánh với tài liệu [76], chúng tôi đã nhận dạng đƣợc hợp chất này là 5,8-Epidioxy-5, 8-ergosta-6,22E- dien-3-ol hay ergosterol peroxit.
Hợp chất này đã đƣợc phân lập từ Inonotus radiatus [90]. Ngồi ra nó cịn đƣợc phân lập từ nấm Hericium erinaceum (Bull.ex Fr.)Pers [99].
Ergosterol peroxit phân bố rất nhiều trong nấm, địa y và hải miên. Ngồi ra nó cịn đƣợc tìm thấy từ các nguồn sinh học khác [56].
Cấu trúc hóa học và phổ 13C-NMR của ergosterol peroxit đƣợc nêu trên hình 3.25.