3.6.3. Hợp chất KS14-3
Hợp chất KS14-3 thu đƣợc ở dạng bột màu vàng, có điểm nóng chảy 122- 124oC.
Dữ liệu phổ của chất này nhƣ sau:
- Phổ ESI-MS (m/z) 255 [M+Na]+ (C14H16O3), 233 [M + H]+
- Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3): 6,95 (1H, d, J=15,8Hz, H-1); 5,32 (1H, s, OH-3); 13,5 (1H, s, OH-5); 7,46 (2H, dd, J=10,6Hz; 7,46Hz; H-2‟, 3‟); 6,35 (2H, dd, J=15,9Hz; 10,9Hz; H-4‟, 5‟); 1,95 (3H, d, J=6,4Hz, CH3-6‟); 2,22 (3H, s, CH3- 4); 2,15 (3H, s, CH3-2).
- Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3): 114,4 (C-1); 158,7 (C-2); 110,4 (C-3); 162,6 (C-4); 113,6 (C-5); 128,7 (C-6); 192,6 (C-1‟); 121,9 (C-2‟); 144,5 (C-3‟); 130,6 (C-4‟); 141,1 (C-5‟); 18,9 (C-6‟); 7,5 (CH3-3); 15,6 (CH3-5).
Các dữ liệu này đƣợc phân tích nhƣ sau:
Phổ khối bụi ESI-MS cho pic ion phân tử tại 255 [M+Na]+, 233 [M + H]+, phù hợp với các dữ liệu đã phân tích trên phổ NMR, tƣơng ứng với cơng thức phân tử C14H16O3, M=232.
Trong phổ 1H-NMR xuất hiện một duplet tại H 1,95 (3H, d, J=6,4Hz) ứng với nhóm metyl đầu mạch gắn với liên kết đơi của CH3-6‟, hai singlet của hai nhóm metyl gắn vào vòng thơm tại 2,22 (3H, s, CH3-3) và 2,15 (3H, s, CH3-5). Tín hiệu của 2 proton nhóm OH xuất hiện với hai singlet tại H 5,32 (1H, s, OH-3) và 13,5 (1H, s, OH-5). Cịn lại là tín hiệu của một proton thơm tại H 6,95 (1H, d, J=15,8Hz, H-1) và hai nối đôi mạch nhánh tại 7,46 (2H, dd, J=10,6Hz; 7,46Hz; H-2‟, 3‟); 6,35 (2H, dd, J=15,9Hz; 10,9Hz; H-4‟, 5‟).
Trong phổ 13C-NMR và DEPT khơng thấy xuất hiện tín hiệu của nhóm CH2, chỉ có tín hiệu của 3 nhóm CH3, 5 nhóm CH, 6 cácbon bậc bốn. Trong đó, tín hiệu của nhóm C=O tại 192,6; 4 cácbon olefinic tại 121,9 (C-2‟); 144,5 (C-3‟); 130,6 (C- 4‟); 141,1 (C-5‟).
So sánh dữ liệu phổ thu đƣợc của KS14-3 với các tài liệu tham khảo [14], có thể khẳng định KS14-3 là 1- (2,4 - dihydroxy - 3,5 - dimethylphenyl) - 2,4- hexadien-1- one hay sorbixilin.
Chất này đã đƣợc phân lập từ các chủng nấm Trichoderma spp. [15, 17], nhất là từ chủng Trichoderma sp. USF-2690. Ở chủng nấm này, sorbixilin đƣợc coi là chìa khố của q trình sinh tổng hợp bisorbixilinol là chất chống oxy hóa [15]. Từ dịch lên men của nó đã phân lập đƣợc 10 hợp chất bao gồm sorbixilin và các dẫn xuất sorbixilin, oxosorbixilinol, demethylsorbixilin, bisorbixilinol, trichodimerol, demethytrichodimerol, bisvertinolon, bisorbibutenolit, bisorbicilinolit và bisorbibetanon [16]. Sự đa dạng về cấu trúc của nhóm những chất này thể hiện tính phức tạp của q trình chuyển hóa chúng.
Ngồi ra sorbixilin còn đƣợc phân lập từ Penecillium notatum, P. chrysogenum và Verticillum intertextum [56].
Cấu trúc hóa học và phổ 13C-NMR của sorbixilin đƣợc thể hiện trên hình 3.23. CH3 O OH H3C HO CH3 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1 2 3 4 5 6