SKKN phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu I - ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục đào tạo có sản phẩm đáp ứng nhu cầu người nguồn nhân lực cho phát triển đất nước Một yêu cầu đặt là: "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo người học…" Với tinh thần trên, giáo viên trường phổ thơng nói nói riêng người làm cơng tác giáo dục nói chung ln phải sáng tạo, tìm tịi để thực yêu cầu Hiện vơi hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi hoc sinh phải co kiến thức sâu, rộng để hoan bai kiểm tra vơi nhiều kiến thức một thơi gian ngắn Do đo ngoai việc giúp hoc sinh nghiên cứu kiến thức, giao viên cần giúp hoc sinh nghiên cứu cac phương phap giải quyết cac dang bai tập một cach nhanh chong, chính xac Giải quyết được vấn đề cũng sẽ giúp giao viên rút ngắn thơi gian hương dẫn hoc sinh giải cac bai tập va kiểm tra đanh gia được nhiều hoc sinh 45 phút cua một tiết hoc, tăng hứứ́ng thúứ́ học tậậ̣p học tậậ̣p đạt kếứ́t quảả̉ cao Trong qua trinh giang day, nhận thây nhiều học sinh còn lúng việc viết và xác định đúú́ng đồồ̀ng phân vàồ̀ số đồng phân cấu tạo Trong hoa học hữu cơ, viêc nghiên cưu tính chât co liên quan mật thiết đếế́n công thức cấu tạo va bai tập vê đông phân bô trợ cho học sinh vê nôi dung kiến thưc Vì vậy việc viết đồng phân, xác định đồng phân xác đinh số lương đông phân cấu tạo của hơp chất hữu cách nhanh chóng la hêt sức cần thiêt Hiện nay, có nhiều tài liệu đưa công thức kinh nghiệm để xác định số lượợ̣ng đồng phân hợợ̣p chất hữu cơ, tơi nhậợ̣n thấy họợ̣c sinh khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại khơng nêu bậợ̣t đượợ̣c chất hóa họợ̣c Xuât phat từ lý nêu manh dan nghiên cưu đê tai “Phương pháp xác định nhanh số lương đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ” Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu II/ NỘI DUNG 1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong trình nghiên cứu đề tài sử dụng phương pháp nghiên cứu sau: 1.1 Nghiên cứứ́u lý luậậ̣n Nghiên cứu vấn đề lýế́ luậợ̣n có liên quan đếế́n đề tài 1.2 Điều tra + Trao đổi ýế́ kiếế́n với đồng nghiệp + Thăm dò ýế́ kiếế́n họợ̣c sinh sau sử dụng đê tai trình thực nghiệm 2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN 2.1 Khái niệm đông phân Đông phân la chât khac (khac vê câu trúc dân đến khac vê tính chât) co cùng công thưc phân tư Chu y: Trong cac bai học vê ca chât cu thê cua chương trinh hoa học THPT chúng ta chỉ xét hiên tượng đông phân sư khac vê câu tao (đông phân câu tao) va sư sắp xếp khac quanh liên kết đôi (đông phân hinh học) 2.2 Phân loại đông phân Dưa vao câu tao phân tư va vi trí không gian co thê phân loai cac đông phân chương trinh hoa học THPT theo sơ đô sau: Đông phân Đông phân hinh học Đông phân câu tao Đông phân mach cacbon Trang Đông phân nhom chưc Đông phân vi trí nhom chưc Đông phân cis Đông phân trans Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu Chu y: Điêu kiên đê co đông phân hinh học: Trong chương trinh hoa học THPT chỉ xét hiên tượng đông phân trương hợp hợp co liên kết đôi (C = C) Điêu kiên đê co đông phân hinh học: Cac phân liên kết vơi cacbon mang liên kết đôi phai khac Nếu nhom cac nhom thế lơn (lơn vê khôi lượng, kích thươc, mưc đô công kênh) nằm vê môt phía so vơi liên kết đôi măt phẳng chưa liên kết đôi ta co đông phân cis Nếu hai nhom thế lơn nằm khac phía so vơi liên kết đôi măt phẳng chưa liên kết đôi ta co đông phân trans Chu y: Phương phap xac đinh đông phân cis, trans cua tai liêu sach giao khoa hoa học 11 chỉ ap dung anken, vơi hợp chât khac dê dân đến sai lâm Ví du: CHO CH3 CHO CHO C C COOH HOOC , CH3 CHO Vơi phương phap cua sach giao khoa đê cập không phân biêt được cac trương hợp la đông phân cis hay đông phân trans 2.3 Cach viêt đông phân Bước 1: Phân loại Dưa vao phân nguyên tô va đô bât bao hoa đê xét hợp chât co thê co loai nhom chưc gi Chu y: Đô bât bao hoa (Tông sô liên kết phân tư): a = + v (môt va sô vong (v) tương đương vơi môt vong) Cac xac đinh đô bât bao hoa (không ap dung cho hợp chât chưa liên kết ion) - Vơi hợp chât chỉ co cacbon va hidro (hidrocacbon): vơi sô nguyên tư cac bon la n thi sô nguyên tư H đa la 2n + Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu - Sô hidro cua hợp chât giam so vơi hidro đa la 2a - Ngoai hai nguyên tô C, H nếu hợp chât co thêm cac nguyên tô khac thi tùy thuôc vao hoa tri cua nguyên tô đo ma sô nguyên tư H đa co thê thay đôi cu thê sau: + Nếu thêm nguyên tô co hoa tri I Sô hidro đa giam so vơi hidrocacbon tương ưng bằng sô nguyên tư hoa tri I đo + Nếu thêm nguyên tô co hoa tri II Sô hidro không thay đôi so vơi hidrocacbon tương ưng + Nếu thêm nguyên tô co hoa tri III Sô hidro đa tăng so vơi hidrocacbon tương ưng bằng sô nguyên tư hoa tri III đo + Nếu thêm nguyên tô hoa tri IV Sô hidro đa tăng so vơi hidrocacbon tương ưng bằng hai lân sô nguyên tư hoa tri IV đo Từ điêm nêu ta co thê xac đinh đô bât bao hoa a bằng công thưc sau: a = sốhidro tối đa - sốhidro co Một sớứ́ điều kiện: Hợp chấứ́t M CxHy 12x + y CxHyOz 12x + y + 16z CxHyNt 12x + y + 14t CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t CxHyOzClv 12x + y + 16z + 14t Điều kiện biện luậậ̣n x, y, z: nguyên x, y, z ≥ y: số chẵn y ≤ 2x + x, y, z, t: nguyên x, y, z, t ≥ y ≤ 2x + + t (y + t) x, y, z, v: nguyên x, v ≥ y ≤ 2x + - v (y + v) Ví du: Xac đinh đô bât bao hoa cua hợp chât CxHyOzNtClk Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu a= 2x t ky Bước 2: Viêt đông phân cho từng loại - Vơi mỗi loai trươc hết la viết đông phân mach cacbon Chu y: Viết đông phân từ đơn gian đến phưc tap cu thê la: Viết mach cacbon không phân nhanh trươc Sau đo rút ngắn dân mach cacbon bằng cach; rút ngắn dân từng nguyên tư cacbon mach cacbon không phân nhanh đo (mach chính) Khi rút ngắn từ nguyên tư cacbon trở thi xét cac trương hợp; co nhanh, nhanh, Vơi trương hợp co nhanh; di chuyên nhanh cân chú ý chỉ di chuyên nhanh môt phân phân đôi xưng va truc đôi xưng cua mach chính Co nhiêu nhanh thi di chuyên môt nhanh va cô đinh cac nhanh lai, lam tương tư vơi cac nhanh khac Trong trương hợp co nhiêu nhanh di chuyên môt nhanh cũng chỉ di chuyên môt phân đôi xưng va truc đôi xưng cua phân lai Đăc biêt lưu ý vi trí cua nhanh không được chia mach chính hai phân đo co môt phân sô lượng nguyên tư cacbon nho nhanh, không được đăt nhanh ở đâu mach chính Vơi hợp chât co mach vong; Coi vong la mach chính - Thay đôi vi trí cua liên kết bôi nếu co - Thay đôi vi trí nhom chưc nếu co - Xét đông phân hinh học Trên la nguyên tắc chung co thê ap dung cho nhiêu loai chât Vơi mỗi loai chât ta co thê thay đôi trật tư hoăc kết hợp cac thư tư cach lam cho phù hợp Ví du ap dung: Trong cac ví du phân đôi xưng cua mach chính được đong khung Ví du 1: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua co cùng công thưc phân tư: C6H14 Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu Hương dân: a= 6.2 14 Hợp chât co phân nguyên tô gôm C va H Vậy cac đông phân la hidrocacbon no, mach hở Sô lượng đông phân câu tao bằng sô đông phân mach cacbon (mũi tên chỉ vi trí cua nhom - CH co thê thay đôi mach chính tao đông phân) C C C C C C C C C C C (1) (2) C C C C C C (2) Đ/A: Đông phân Ví du 2: Xac đinh sô lượng cac ancol la đông phân câu tao cua co cùng công thưc phân tư: C5H12O Hương dân: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, gia thiết đa cho loai hợp chât la ancol, hợp chât co môt nguyên tư oxi Vậy cac đông phân la ancol no, đơn chưc, mach hở (Đông phân mach cacbon va vi trí nhom chưc) (mũi tên chỉ vi trí cua nhom -OH co thê thay đôi mach chính tao đông phân) C C C C C C C C C Trang C (3) (4) Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu C C C C C (1) Đ/A: Đông phân Ví du 3: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua co cùng công thưc phân tư: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, hợp chât co môt nguyên tư oxi Vậy cac đông phân la ancol hoăc ete no, đơn chưc, mach hở (Đông phân loai chưc, mach cacbon va vi trí nhom chưc) Trong ví du ta đa xac đinh được đông phân la ancol Vơi đông phân la ete (mũi tên chỉ vi trí cua nhom - O - co thê thay đôi mach chính tao đông phân) C C C C C C C C C C (2) (3) C C C C C (1) ĐA: Đông phân la ancol + đông phân la ete = 14 đông phân Ví du 4: Xac đinh sô lượng cac hợp chât hưu đơn chưc la đông phân câu tao cua co cùng công thưc phân tư: C6H12O2 Hương dân: a = (6.2 + - 12)/2 = 1, hợp chât đơn chưc co hai nguyên tư oxi Vậy cac đông phân la axit hoăc este no, đơn chưc, mach hở (đông phân loai chưc, mach cacbon va vi trí nhom chưc) Trong nhom chưc cua axit hoăc Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu este co 01 nguyên tư cacbon vi vậy mach chính lai 05 nguyên tư cacbon - Cac đông phân la axit cacboxylic (mũi tên chỉ vi trí cua nhom - COOH co thê thay đôi mach chính tao đông phân) C C C C C C C C (3) C C (4) C C C C C (1) Tông sô co đông phân la axit cacboxylic - Cac đông phân la este (mũi tên chỉ vi trí cua nhom - COO - co thê thay đôi mach chính tao đông phân) H H C C C H C H H H C C C C (7) C H C H (10) C H C C C Trang C (3) Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu Tông sô co 20 đông phân la este Đ/A: đông phân la axit cacboxylic + 20 đông phân la este = 28 đông phân Chu y: Do este đơn chưc co dang RCOOR’ đo R co thê la nguyên tư hidro R’ bắt buôc phai la gôc hidrocacbon nên nhom chưc co thê di chuyên vao liên kết C - H cua môt phân đôi xưng va truc đôi xưng cua mach chính tao đông phân Vai tro cua R va R’ khac nên mỗi liên kết C - C môt phân đôi xưng va truc đôi xưng cua mach chính co đông phân vi trí cua nhom chưc thoa man la RCOOR’ va ROOCR’ Trên sở đa xac đinh được đông phân mach cacbon va vi trí nhon chưc dê dang xac đinh được đông phân vê vi trí liên kết bôi va đông phân hinh học Tuy sở xac định số lượng đồng phân cấu tao nêu cũng đã hệ thống được cach viết đồng phân cấu tao, rút ngắn được thơi gian xac định số lượng đồng phân cấu tao cua cac chất, song nhiều hoc sinh, nhất la hoc sinh khả về tư hình hoc không được tốt thì những thao tac nêu chưa thưc sư dễ dang Ngay cả vơi hoc sinh tư hình hoc tốt, việc lam vẫn mất nhiều thơi gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tao Phương phap xac định nhanh số lượng đồng phân cấu tao cua hợp chất hữu đề cập sau nhằm giải quyết vấn đề 3/ XAC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CÂU TẠO CỦA HỢP CHÂT HỮU CƠ Vơi cac bai tập xac đinh sô lượng đông phân câu tao cua cac hợp chât no, đơn chưc, mach hở Đăc biêt vơi hợp chât co nhiêu nguyên tư cacbon, viêc viết công thưc câu tao cac đông phân đê xac đinh sô lượng sẽ mât nhiêu thơi gian, thơi gian đê xac đinh phương an cua cac câu hoi đê kiêm tra trắc nghiêm không nhiêu Đê giai quyết vân đê môt sô tac gia đa đưa công thưc xac đinh sô đông phân: TT Hơp chất Andehit no, đơn chưc, Trang 10 CT chung CT tính Điêu kiên CnH2nO 2n-3 2