Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu I - ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục đào tạo có sản phẩm đáp ứng nhu cầu người nguồn nhân lực cho phát triển đất nước Một yêu cầu đặt là: "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo người học…" Với tinh thần trên, giáo viên trường phổ thơng nói nói riêng người làm cơng tác giáo dục nói chung ln phải sáng tạo, tìm tòi để thực yêu cầu Hiện với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải co kiến thức sâu, rợng để hồn thành kiểm tra với nhiều kiến thức mợt thời gian ngắn Do đo ngồi việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu phương pháp giải quyết dạng tập một cách nhanh chong, chính xác Giải quyết được vấn đề cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải tập kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh 45 phút một tiết học, tăng hứng thú học tập học tập đạt kết quả cao Trong q trình giảng dạy, tơi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng việc viết và xác định đúng đồng phân và số đồng phân cấu tạo Trong hóa học hữu cơ, việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến cơng thức cấu tạo tập đồng phân bổ trợ cho học sinh nội dung kiến thức Vì vậy việc viết đồng phân, xác định đồng phân xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cách nhanh chóng hết sức cần thiết Hiện nay, có nhiều tài liệu đưa công thức kinh nghiệm để xác định số lượng đồng phân hợp chất hữu cơ, tơi nhận thấy học sinh khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại khơng nêu bật được chất hóa học Xuất phát từ lý nêu mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu II/ NỘI DUNG 1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong trình nghiên cứu đề tài sử dụng phương pháp nghiên cứu sau: 1.1 Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài 1.2 Điều tra + Trao đổi ý kiến với đồng nghiệp + Thăm dò ý kiến học sinh sau sử dụng đề tài trình thực nghiệm 2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN 2.1 Khái niệm đồng phân Đồng phân chất khác (khác cấu trúc dẫn đến khác tính chất) có cùng cơng thức phân tử Chú ý: Trong học cá chất cụ thể chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét tượng đồng phân khác cấu tạo (đồng phân cấu tạo) sắp xếp khác quanh liên kết đơi (đồng phân hình học) 2.2 Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử vị trí khơng gian phân loại đồng phân chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Trang Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân cis Đồng phân trans Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét tượng đồng phân trường hợp hợp có liên kết đơi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đơi phải khác Nếu nhóm nhóm thế lớn (lớn khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đơi ta có đồng phân trans Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm Ví du: CHO CH CHO CHO C HOOC CH3 C COOH , CHO Với phương pháp sách giáo khoa đề cập không phân biệt được trường hợp đồng phân cis hay đồng phân trans 2.3 Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố độ bất bão hòa để xét hợp chất có loại nhóm chức Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π số vòng (v) phân tử): a = π + v (một π tương đương với vòng) Các xác định độ bất bão hòa (khơng áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion) - Với hợp chất chỉ có cacbon hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử bon n số nguyên tử H tối đa 2n + Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu - Số hidro hợp chất giảm so với hidro tối đa 2a - Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm ngun tố khác tùy thuộc vào hóa trị nguyên tố mà số nguyên tử H tối đa thay đổi cụ thể sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV Từ điểm nêu ta xác định độ bất bão hòa a bằng cơng thức sau: a= sốhidro tố i đa - sốhidro hiệ n có Một sớ điều kiện: Hợp chất M CxHy 12x + y CxHyOz 12x + y + 16z CxHyNt 12x + y + 14t CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t CxHyOzClv 12x + y + 16z + 14t Điều kiện biện luận x, y, z: nguyên x, y, z ≥ y: số chẵn y ≤ 2x + x, y, z, t: nguyên x, y, z, t ≥ y ≤ 2x + + t (y + t)M2 x, y, z, v: nguyên x, v ≥ y ≤ 2x + - v (y + v)M2 Ví du: Xác định độ bất bão hòa hợp chất CxHyOzNtClk a= Trang ( 2x + + t − k) − y Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon khơng phân nhánh trước Sau rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon mạch cacbon không phân nhánh (mạch chính) Khi rút ngắn từ nguyên tử cacbon trở xét trường hợp; có nhánh, nhánh, Với trường hợp có nhánh; di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh phần phần đối xứng trục đối xứng mạch chính Có nhiều nhánh di chuyển nhánh cố định nhánh lại, làm tương tự với nhánh khác Trong trường hợp có nhiều nhánh di chuyển nhánh cũng chỉ di chuyển phần đối xứng trục đối xứng phần lại Đặc biệt lưu ý vị trí nhánh không được chia mạch chính thành hai phần có phần số lượng nguyên tử cacbon nho nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng mạch chính - Thay đổi vị trí liên kết bội nếu có - Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có - Xét đồng phân hình học Trên nguyên tắc chung áp dụng cho nhiều loại chất Với mỡi loại chất ta thay đổi trật tự kết hợp thứ tự cách làm cho phù hợp Ví du áp dung: Trong ví dụ phần đối xứng mạch chính được đóng khung Ví du 1: Xác định số lượng chất đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C6H14 Hướng dẫn: Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu 6.2 + − 14 = ⇒ Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C H Vậy đồng phân hidrocacbon no, mạch hở Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon a= (mũi tên chỉ vị trí nhóm - CH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C C (1) (2) C C C C C C (2) Đ/A: Đồng phân Ví du 2: Xác định số lượng ancol đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, giả thiết cho loại hợp chất ancol, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon vị trí nhóm chức) (mũi tên chỉ vị trí nhóm -OH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (3) (4) C C C C Trang C (1) Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Đ/A: Đồng phân Ví du 3: Xác định số lượng chất đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong ví dụ ta xác định được đồng phân ancol Với đồng phân ete (mũi tên chỉ vị trí nhóm - O - thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (2) (3) C C C C C (1) ĐA: Đồng phân ancol + đồng phân ete = 14 đồng phân Ví du 4: Xác định số lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C6H12O2 Hướng dẫn: a = (6.2 + - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi Vậy đồng phân axit este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong nhóm chức axit este có 01 ngun tử cacbon vậy mạch chính lại 05 nguyên tử cacbon - Các đồng phân axit cacboxylic Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu (mũi tên chỉ vị trí nhóm - COOH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C (3) C (4) C C C C C (1) Tổng số có đồng phân axit cacboxylic - Các đồng phân este (mũi tên chỉ vị trí nhóm - COO - thay đổi mạch chính tạo đồng phân) H H C C C C H H H H C C C C (7) C H C H (10) C H C C C C (3) Tổng số có 20 đồng phân este Đ/A: đồng phân axit cacboxylic + 20 đồng phân este = 28 đồng phân Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ R ngun tử hidro R’ bắt buộc phải gốc hidrocacbon nên nhóm chức di chuyển vào liên kết C - H phần đối xứng trục đối xứng mạch chính tạo đồng phân Vai trò R R’ khác nên mỗi liên kết C - C phần đối xứng trục đối xứng mạch chính có đồng phân vị trí nhóm chức thoa mãn RCOOR’ ROOCR’ Trên sở xác định được đồng phân mạch cacbon vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân vị trí liên kết bội đồng phân hình học Tuy sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo chất, song nhiều học sinh, nhất học sinh khả về tư hình học không được tốt thì những thao tác nêu chưa thực dễ dàng Ngay cả với học sinh tư hình học tốt, việc làm vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu đề cập sau nhằm giải quyết vấn đề 3/ XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Với tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất no, đơn chức, mạch hở Đặc biệt với hợp chất có nhiều ngun tử cacbon, việc viết cơng thức cấu tạo đồng phân để xác định số lượng sẽ nhiều thời gian, thời gian để xác định phương án câu hoi đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều Để giải quyết vấn đề số tác giả đưa công thức xác định số đồng phân: TT Hợp chất CT chung CT tính Điều kiện Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2