skkn xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức

Trong quá trình dạy lý thuyết và rèn luyện kỹ năng làm bài tập cho học sinh, bản thân tôi nhận thấy nhiều em khá khó khăn trong việc viết CTCT và xác định đúng số lượng các đồng phân của

I MỞ ĐẦU

1 Lí do chọn đề tài

Hình thức sử dụng câu hỏi TNKQ trong kiểm tra đánh giá, đặc biệt trong

kỳ thi THPT Quốc gia đã thể hiện ưu điểm vượt trội, là sự lựa chọn tất yếu Khi làm các câu hỏi trắc nghiệm, người làm bài cần đạt 2 yêu cầu cơ bản chính xác

và nhanh chóng

Phần hóa học hữu cơ với kiến thức đa dạng lý thuyết cũng như bài tập về hidrocacbon, các hợp chất dẫn xuất của hidrocacbon gây cho người học không ít khó khăn Một vấn đề hóa học có thể giải theo nhiều cách, tùy vào nhiệm vụ hình thành kiến thức hay kỹ năng làm bài tập khi làm bài thi Giải bài tập hóa học, đặc biệt là bài tập trắc nghiệm sao cho nhanh và chính xác bao giờ cũng là những ưu tiên ban đầu Muốn vậy, bao giờ chúng ta cũng phải linh hoạt trong việc áp dụng tổng hợp nhiều kiến thức cả về toán học, vật lý học, sinh học… kết hợp với hóa học

Trong quá trình dạy lý thuyết và rèn luyện kỹ năng làm bài tập cho học sinh, bản thân tôi nhận thấy nhiều em khá khó khăn trong việc viết CTCT và xác định đúng số lượng các đồng phân của các hợp chất hữu cơ Trong khi đó, các câu hỏi TNKQ không cho phép học sinh xác định thiếu hay thừa dù chỉ 1 công thức Nhiều em khi viết CTCT không xác định được đã viết đủ hay chưa đủ số lượng, dù đã áp dụng đúng các bước mà giáo viên hướng dẫn Vậy thì khi làm bài TNKQ làm sao có thể vừa làm nhanh mà chính xác được đây?

Trước tình hình đó, muốn giúp đỡ các em học sinh cũng như chia sẻ kinh

nghiệm nhỏ bé của mình đến các đồng nghiêp tôi chọn đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC” Hi vọng đề tài giúp ích được phần nào tới quý đồng nghiệp và

các em học sinh trong quá trình dạy và học hóa học hữu cơ

2 Mục đích nghiên cứu:

- Đối với giáo viên: Có cái nhìn mới và rộng hơn về phương pháp giảng dạy một số phần quen thuộc Chủ động trong việc hướng dẫn học sinh làm các bài tập viết và xác định số lượng đồng phân, đặc biệt là phần khó khăn là các hợp chất chứa nhóm chức

- Đối với học sinh: Hình thành lối tư duy mới đầy hứng thú trong việc kết hợp kiến thức liên môn, mà cụ thể trong đề tài này là kiến thức về Toán học với Hóa học

3 Đối tượng và thời gian nghiên cứu

a Đối tượng nghiên cứu:

- Học sinh lớp 12A2 và 12A4 năm học 2015 – 2016

- Học sinh lớp 12A1 và 12A3 năm học 2016 – 2017

- Học sinh lớp 11A2 năm học 2017 – 2018

- Học sinh trong lớp ôn thi THPT Quốc gia năm học 2016 – 2017

b Thời gian nghiên cứu:

- Thực hiện trong bài kiểm tra 15 phút năm học 2015 – 2016; 2016 - 2017

và 2017 - 2018

- Tiến hành kiểm tra trắc nghiệm đối với lớp ôn thi THPT Quốc gia năm học 2016 – 2017

4 Phương pháp nghiên cứu

Đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC” được hình thành từ sự chắt lọc

những tìm tòi, học hỏi đúc rút kinh nghiệm sau khi giảng dạy và ôn tập cho các

em rèn luyện kiến thức cũng như làm bài trắc nghiệm Khi nghiên cứu, chúng tôi

đã sử dụng cơ bản các phương pháp:

Một là thống kê những bài tập có thể giải được bằng phương pháp trên rồi phân loại chúng từ dễ đến khó

Hai mà khi dạy về các phần hóa hữu cơ chứa nhóm chức, tôi đã mạnh dạn triển khai cho học sinh tiếp cận và rèn luyện, đồng thời kiểm tra chất lượng giữa các nhóm học sinh

5 Phạm vi nghiên cứu

Đề tài: “XÁC ĐỊNH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NHÓM CHỨC” chỉ mới áp dụng cho việc xác định

số CTCT các hợp chất chứa nhóm chức quen thuộc trong chương trình hóa THPT và đề thi THPT Quốc gia Tuy nhiên do tài năng và thời gian có hạn, chúng tôi chưa thể áp dụng rộng rãi đến những dạng ít gặp Hi vọng trong tương lai bản thân tôi cũng như các đồng nghiệp có thể mở rộng để đề tài trở nên hoàn thiện hơn

II NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

1 CƠ SỞ LÝ LUẬN

1.1 Cơ sở toán học

Hai quy tắc cộng và quy tắc nhân là những quy tắc không dễ với nhiều học

sinh khi làm các bài tập xác suất Tuy nhiên, nếu nắm vững hai quy tắc này thì các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo các hợp chất chứa nhóm chức

sẽ rất đơn giản Do chỉ vận dụng cho hóa học nên ở đây chúng tôi nhắc lại sơ lược nội dung các quy tắc trong toán học như sau:

a Quy tắc cộng

Nếu một công việc nào nó có thể thực hiện theo n phương án khác nhau, trong đó:

Phương án thứ 1 có m1 cách thực hiện

Phương án thứ 2 có m2 cách thực hiện

………

Phương án thứ n có mn cách thực hiện

Khi đó, có: m1 + m2 + … + mn cách để hoàn thành công việc đã cho

b Quy tắc nhân

Nếu một công việc nào đó phải hoàn thành qua n giai đoạn liên tiếp, trong đó: Phương án thứ 1 có m1  cách thực hiện

Phương án thứ 2 có m2 cách thực hiện

………

Phương án thứ n có mn cách thực hiện

Khi đó, có: m1.m2 … mn cách để hoàn thành công việc đã cho.

Nhận xét:

Từ định nghĩa của quy tắc cộng và quy tắc nhân trên, ta thấy rằng:

+  Nếu bỏ 1 giai đoạn nào đó mà ta không thể hoàn thành được công việc (không có kết quả) thì lúc đó ta cần phải sử dụng quy tắc nhân

+  Nếu bỏ 1 giai đoạn nào đó mà ta vẫn có thể hoàn thành được công việc (có kết quả) thì lúc đó ta sử dụng quy tắc cộng

Như vậy, với nhận xét này, ta thấy rõ được sự khác biệt của 2 quy tắc và không thể nhầm lẫn việc dùng quy tắc cộng và quy tắc nhân được. 

1.2 Cơ sở vận dụng trong hóa học

a Giới hạn vận dụng khi viết CTCT các hợp chất có nhóm chức

- Các hợp chất chứa nhóm chức trong chương trình hóa THPT áp dụng:

+ Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

+ Ancol – Ete

+ Andehit – Xeton

+ Axit – Este

+ Amin

Mặc dù khi học về các hợp chất chứa nhóm chức với một hệ thống nhiều chất nhưng trong giới hạn chương trình hóa học phổ thông khi học về các nhóm chức, chương trình được giảm lược đi khá nhiều:

- Ít các hợp chất có gốc không no

- Ít các hợp chất đa chức, chủ yếu quan tâm hai chức hoặc 3 chức

- Chủ yếu xét các hợp chất đơn chức, mạch hở và no

- Số nguyên tử cacbon trong các hợp chất chủ yếu xoay quanh số lượng dưới 10,

đa phần từ 1 đến 7, 8 nguyên tử C

b Các gốc hidrocacbon thường gặp

Hợp chất chứa nhóm chức nói chung được cấu tạo bởi hai thành phần

GỐC HIDROCACBON – NHÓM CHỨC

Số CTCT khác nhau của hợp chất chứa nhóm chức nói chung do sự thay đổi cấu tạo của GỐC HIDROCACBON Dưới đây là một số kiểu viết CTCT của các gốc đơn giản, quen thuộc:

Số CTCT của các gốc:

Gốc - CH3: Chỉ có 1 kiểu viết: CH3– (Metyl)

Gốc - C2H5: chỉ có 1 kiểu viết: CH3–CH2– (Etyl)

Gốc - C3H7: có 2 kiểu viết

(Propyl)

(Isopropyl)

Gốc - C4H9: có 4 kiểu viết

Butyl

Sec - butyl

Isobutyl

Tert - butyl

Gốc - C5H11: có 8 kiểu viết

(1) Amyl Sec - amyl

Isoamyl

(6) Tert - Amyl (7)

(8) Neoamyl

Gốc - C6H13 có đến 17 kiểu viết, nên rất hiếm khi đề ra, vì không phù hợp với khuôn khổ thời gian thi trắc nghiệm cũng như việc kiểm tra khả năng vận dụng của học sinh

Tổng kết về số lượng kiểu CTCT của các gốc hidrocacbon quen thuộc, ta có bảng sau:

2 KINH NGHIỆM THỰC TIỄN VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

Để tiện cho việc hình thành kinh nghiệm, chúng tôi xin giới thiệu các ví

dụ từ dễ đến khó, trong đó sẽ có trình bày cả 2 cách: truyền thống và mới Nói chung để nắm bắt được, học sinh cần được hướng dẫn lần lượt theo các bài tập lớn cùng các ví dụ như sau:

2.1 Xác định số đồng phân của dẫn xuất halogen

Đối với dẫn xuất halogen, chúng tôi mới chỉ dừng lại ở việc áp dụng các dẫn xuất no, mạch hở có 1 nguyên tử halogen Vì vậy, số CTCT cơ bản phụ thuộc hoàn toàn vào số kiểu viết gốc hidrocacbon

Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử là C4H9Cl ?

A 3 đồng phân B 4 đồng phân C 5 đồng phân D 6 đồng phân.

Hướng dẫn.

Cách 1 Học sinh viết đầy đủ các CTCT có thể có của C4H9Cl

Vì C4H9Cl có độ bất bão hòa k = 0 nên có các CTCT sau:

(Ở đây chúng tôi có giới thiệu kèm tên gọi để khi rèn luyện cho học sinh, giáo viên hướng dẫn để khắc sâu tên gọi các gốc thường gọi quen thuộc)

Butyl clorua

1 – Clo butan Sec – butyl clorua

2 – clo butan Isobutyl clorua

1 – clo – 2 metyl propan

Tert – butyl clorua

2 – clo – 2 metyl propan

Vậy C4H9Cl có 4 đồng phân Chọn đáp án B

Cách 2 Vận dụng bảng đối chiếu: C4H9Cl gồm 2 phần

Gốc - C4H9 liên kết với – Cl

Số CTCT phụ thuộc vào số kiểu viết của - C4H9

Đối chiếu bảng ta có 4 kiểu nên C4H9Cl có 4 CTCT

Chọn đáp án B

Nhận xét:

- Trong khi giải bài tập TNKQ, nếu học sinh viết ra giấy nháp 4 CTCT này thì thời gian cũng khá lâu Cách này chỉ phù hợp khi người dạy muốn rèn luyện kỹ năng viết CTCT của chất, trong khi đó yêu cầu của bài tập chỉ là xác định số lượng CTCT mà thôi

- Cách 2 mới nhìn thấy có vẻ không thích vì nhớ máy móc, nhưng thực ra không quá nhiều gốc thường gặp Việc sử dụng cách 2 giúp chúng ta lọc luôn các loại đồng phân Ví dụ cùng C4H9Cl nhưng đề hỏi về bậc thì sao?

+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc I”, ta chỉ cần tách dạng chung bậc I là C3H7 - CH2 - Cl Ở đây C3H7 – có 2 kiểu viết

Ta kết luận C4H9Cl có 2 đồng phân bậc I:

+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc II”, ta chỉ cần tách dạng chung bậc II là R – CHCl – R’

Số C trong R và R’ là 4 – 1 = 3, ta chia thành 2 phần: 3 = 2(C2H5 - ) + 1 (CH3 -) Gốc C2H5 – có 1 kiểu viết, gốc CH3 – cũng có 1 kiểu viết nên số đồng phân bậc

II cũng chỉ có 1:

+ Nếu đề hỏi “C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân bậc III”, ta cần tách dạng chung bậc III là R – CCl (R’)– R’’

Số C trong R, R’ và R’’ là 4 – 1 = 3, ta chia thành 3 phần:

3 = 1(CH3 -) + 1 (CH3 -) + 1 (CH3 -)

Như vậy số đồng phân bậc III cũng chỉ có 1:

Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử là C5H11Cl ?

A 6 đồng phân B 7 đồng phân C 5 đồng phân D 8 đồng phân Hướng dẫn.

Cách 1 Học sinh viết đầy đủ các CTCT có thể có của C5H11Cl

CTCT Tên gọi

Amyl clorua

1 – clo pentan Sec - amyl clorua

2 – clo pentan

3 – clo pentan

Isoamyl clorua

1 – clo – 3 – metyl butan

2 – clo – 3 – metyl butan

Tert - amyl clorua

2 – clo – 2 – metyl butan

1 – clo – 2 – metyl butan

Neo – Amyl clorua

1 – clo – 2, 2 – đimetyl propan

C5H11Cl có 8 đồng phân Chọn đáp án D

Cách 2 Đối chiếu bảng kết luận thì gốc - C5H11 có 8 kiểu viết nên C5H11Cl có 8 đồng phân Chọn đáp án D

Nhận xét:

Qua hai bài tập ví dụ trên, chúng ta thấy cách 1 phù hợp với dạng câu hỏi

“viết CTCT các chất đồng phân”, rèn luyện được kỹ năng viết CTCT cho học sinh, giúp các em hiểu rõ hơn về cấu tạo hợp chất, nhưng không phù hợp khi làm bài kiểm tra đánh giá

Khi đã nắm vững các kiến thức kỹ năng trên, khi làm bài kiểm tra TNKQ thì cách 2 phát huy hiệu quả rất tốt khi thỏa mãn được 2 yêu cầu: đúng và nhanh

Tương tự nhận xét trên ví dụ 1, ta áp dụng quy tắc cộng và nhân để xác định số đồng phân bậc I, bậc II và bậc III nhanh như sau:

Bậc I: 5 – 1 = 4

=> 4 đồng phân

Bậc II: 5 – 1 = 4 = 3 + 1 = 2 + 2

=> Số đồng phân sẽ là 2.1 + 1.1 = 3

Bậc III: 5 – 1 = 4 = 2 + 1 + 1

=> Số đồng phân là 1.1.1 = 1

2.2 Xác định số đồng phân của dẫn xuất ancol và ete

Một số học sinh thường áp dụng công thức kinh nghiệm tìm nhanh số đồng phân ancol và ete như sau:

- Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O:

Số ancol CnH2n+2O = 2n-2 (n < 6)

- Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O:

Số ete CnH2n+2O = (2 < n < 5)

Tuy nhiên, việc nhớ từng công thức áp dụng cho từng đồng đẳng là rất khó và hay nhầm lẫn Ở đây, nếu chúng ta áp dụng cách làm có nguyên tắc sử dụng cho tất cả các đồng đẳng sẽ tìm được số CTCT không chỉ giới hạn cho số ít Cacbon

mà có thể nhiều hơn nữa

Ví dụ 1: Số đồng phân ancol ứng với CTPT C5H12O là :

Hướng dẫn

Ancol C5H12O có công thức dạng chức là C5H11 – OH

Áp dụng bảng kết luận ta xác định số CTCT là 8

Chọn đáp án A

Không những xác định được tổng số đồng phân, chúng ta còn có thể xác định được số CTCT của mỗi loại bậc ancol

Ví dụ 2 (Trích đề tuyển sinh Cao đẳng - 2012): Số ancol bậc I là đồng phân

cấu tạo của nhau có CTPT C5H12O là :

Hướng dẫn

C5H12O có ancol bậc I dạng sau: C4H9 – CH2 – OH

Đối chiếu bảng kết luận thì C4H9 – có 4 kiểu viết

Vậy sẽ có 4 đồng phân ancol bậc I

Chọn đáp án A

Tương tự vậy dễ dàng xác định C6H14O sẽ có 8 đồng phân ancol bậc I mà không cần phải viết CTCT cụ thể

Với ancol bậc II, bậc III và ete cần có sự chia số C và áp dụng quy tắc cộng

và quy tắc nhân để xác định:

Ví dụ 3: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử là C4H10O ?

Hướng dẫn.

C4H10O có 2 loại đồng phân nhóm chức:

- Loại 1 là ancol C4H9 – OH : gốc C4H9 - có 4 kiểu viết nên có 4 đồng phân ancol

- Loại 2 là ete dạng R – O – R’ trong đó tổng số C trong 2 gốc R và R’ là 4

Ta chia 4 = 3 + 1 = 2 + 2

Nghĩa là số C trong gốc R và R’ lần lượt là 3 (C3H7) và 1 (CH3) hoặc 2 (C2H5) và

2 (C2H5)

Trong đó:

+ 3C có 2 kiểu viết, 1C có 1 kiểu viết

Theo quy tắc nhân ta có 2.1 = 2 kiểu viết

+ 2C có 1 kiểu viết

Theo quy tắc nhân ta có 1.1 = 1 kiểu viết

Vậy tổng số ete theo quy tắc cộng là 2 +1 = 3

Kết luận: Số đồng phân CTPT C4H10O là 4 + 3 = 7

Chọn đáp án B

Ví dụ 4 (Trích đề tuyển sinh Cao đẳng - 2007): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc

2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng

có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?

A 2 B 3 C 4 D 5

Hướng dẫn

CTPT của rượu (ancol) no, đơn chức: CnH2n+2O

%mC = 12 .100

14 18

n

n  = 68,18%  n = 5  C5H12O

Các đồng phân ancol bậc II:

CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

CH3-CH2 -CH(OH) -CH2-CH3

CH3-CH(CH3) -CH(OH) -CH3

Có 3 đồng phân rượu bậc II Chọn đáp án B

Cách 2: Ancol bậc II dạng R – CHOH – R’

Với số C trong R và R’ là 5 – 1 = 4

Ta chia số C thành 2 phần: 4 = 3 + 1 = 2 + 2

Số CTCT phù hợp là 2.1 + 1.1 = 3 CTCT Chọn đáp án B

Ví dụ 5: Có bao nhiêu ancol bậc 3, có công thức phân tử C6H14O ?

Hướng dẫn

Ancol bậc III dạng công thức R – CHOH (R’) – R”

Trong đó tổng số C trong 3 gốc R, R’, R” là 6 – 1 = 5

Ta chia số C cho 3 gốc: 5 = 3 + 1 + 1 = 2 + 2 + 1

Áp dụng quy tắc cộng và quy tắc nhân thì số CTCT có thể có là:

3.1.1 + 1.1.1 = 4 CTCT

Chọn đáp án D

Mở rộng: Ta vẫn có thể xác định được số ancol bậc III của C7H16O

Bằng cách tương tự: 7 – 1 = 6 = 4 + 1 + 1 = 3 + 2 + 1 = 2 + 2 + 1

Số CTCT ancol bậc III là 4.1.1 + 2.1.1 = 1.1.1 = 7 CTCT

2.3 Xác định số đồng phân của dẫn xuất andehit và xeton

Sau hai bài tập trên, đến đây việc xác định CTCT của các đồng đẳng chứa nhóm chức đã trở nên đơn giản hơn nhiều mà không cần viết CTCT cụ thể nữa

Ví dụ 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C5H10O có khả năng tham gia phản

ứng tráng gương?

Hướng dẫn.

C5H10O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương nên có nhóm chức – CHO:

=> C4H9 - CHO:

Có 4 cách viết gốc C4H9

-Chọn đáp án C

Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C6H12O tham gia phản ứng tráng

gương?

Hướng dẫn.

C6H12O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương nên có nhóm chức – CHO

=> C5H11 – CHO

Có 8 cách viết gốc Chọn đáp án C

Ví dụ 3: Có bao nhiêu ancol C5H12O khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra

anđehit?

Hướng dẫn.

Ancol C5H12O khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra anđehit C4H9 – CHO

Ancol tương ứng C4H9 – CH2OH: Có 4 cách viết gốc

Chọn đáp án D

Ví dụ 4: Có bao nhiêu xeton có công thức phân tử là C5H10O?

Hướng dẫn.

Xeton C5H10O có dạng R – CO – R’

=> Số C = 5 – 1 = 4

Chia số C này thành 2 phần cho 2 nhánh:

4 = 3 (C3H7) + 1 (CH3) = 2 (C2H5) + 2 (C2H5)

Số cách viết: 2.1 + 1.1 = 3 cách viết Chọn đáp án C

2.4 Xác định số đồng phân của dẫn xuất axit và este

Nhận xét:

Công thức chung của axit cacboxylic dạng R – COOH

Công thức chung este dạng R – COO – R’; trong đó R có thể là H, R’ khác H, R và R’ không tương đương, tức chúng có thể giống nhau