Phân tích phổ và quy kết các tín hiệu, xác định cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ chưa biết sau : C4H8O2

Phân tích phổ và quy kết các tín hiệu, xác định cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ chưa biết sau : C4H8O2

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ CHÍ MINH KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC -----h& g----- TIỂU LUẬN MÔN HỌC ỨNG DỤNG MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP PHỔ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC PHÂN TỬ BÀI 80: Phân tích phổ và quy kết các tín hiệu, xác định cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ chưa biết sau : C 4 H 8 O 2 GVHD: TS. Nguyễn Văn Bời SVTH: Phan Văn Vĩnh MSSV: 10046061 Lớp: ĐHPT6 TP. Hồ Chí Minh 06/2013 1. Tính độ bất bão hòa Công thức tính độ bất bão hoà của hợp chất C 4 H 8 O 2 DU = số Cacbon - 1 2 số Hidro + 1 DU = 4− 8 4 +1=1 Dự đoán trong công thức cấu tạo của hợp chất có thể có liên kết đôi hoặc vòng. 2. Xét phổ hồng ngoại IR Peak dao động hóa trị ở gần giá trị 3000cm -1 là dao động của nhóm CH, CH 2 hoặc của nhóm CH 3 . Trên 3000cm -1 không có tín hiệu peak nên hợp chất trên không phải là acid, ancol, ete hay este. Các tín hiệu peak đều dưới 1600 cm -1 → không có nhóm CO _là hợp chất của andehit hay xeton. 3. Xét phổ cộng hưởng từ 13C chưa khử proton và phổ DEPT. a. Xét phổ Dept  Tại δ ≈ 34 ppm tín hiệu hướng xuống → có nhóm -CH 2 trong hợp chất.  Tại δ ≈ 68 ppm tín hiệu hướng xuống → có nhóm -CH 2 trong hợp chất.  Tại δ ≈ 98 ppm tín hiệu hướng xuống → có nhóm -CH 2 trong hợp chất. b. Xét phổ khử proton 2  Tại δ ≈ 33,6 ppm tín hiệu hướng lên → có nhóm -CH 2 trong hợp chất.  Tại δ ≈ 68,4 ppm tín hiệu hướng lên → có nhóm -CH 2 trong hợp chất.  Tại δ ≈ 98,3 ppm tín hiệu hướng lên → có nhóm -CH 2 trong hợp chất. Từ sự suy luận phổ hồng ngoại, độ bất bão hòa, phổ cộng hưởng từ 13 C → hợp chất có vòng, no. Công thức dự tính là: (a) (b) Hoặc 4. Phổ cộng hưởng từ proton Phổ cộng từ proton có 3 vùng tín hiệu. Đường cong tích phân là 2:4:2. Tại δ ≈ 4,7 ppm tín hiệu đơn. Tại δ ≈ 3,8 ppm tín hiệu 3. 3 Tại δ ≈ 4,7 tín hiệu 5. (a) (b) Theo tín hiệu phổ thì công thức đúng là (b) vì có đầy đủ tín hiệu đơn, tín hiệu 3 và tín hiệu 5. 5. Xét phổ khối Phân tử khối = 88 → phù hợp. Tại các phân tử ≈ 24, ≈ 40, ≈ 57 ta có thể cắt theo lần lượt từng hình như trên. 6. Kết luận Từ kết quả khảo sát trên công thức đúng của hợp chất cần tìm là: 4 7. Tính dao động hóa trị Dao động hóa trị 13 C: δ = -2,3 + ∑ A i δ c 1 = -2,3 vòng +9,1 có 1nhóm –CH 2 ở vị trí α +49 có 1 nhóm –O- ở vị trí α +9,4.2 có 2 nhóm – CH 2 vị trí β -6,2 có 1 nhóm – O - ở vị trí γ 68,4 δ c 2 = -2,3 vòng +9,1.2 có 2 nhóm – CH 2 vị trí α +10,1.2 có 2 nhóm – O – vị trí β -2,5 có 1 nhóm – CH 2 ở vị trí γ 33,6 5 δ c 3 = -2,3 vòng +9,1 có 1nhóm –CH 2 ở vị trí α +49 có 1 nhóm –O- ở vị trí α +9,4.2 có 2 nhóm – CH 2 vị trí β -6,2 có 1 nhóm – O - ở vị trí γ 68,4 δ c 4 = -2,3 vòng +49.2 có 2 nhóm – O - ở vị trí α +9,4.2 có 2 nhóm – CH 2 vị trí β -2,5 có 1 nhóm – CH 2 ở vị trí γ 112 Các kết quả đều trùng với tính toán trừ tại 112 ppm do có sự sai số chung. b. Dao động hóa trị của 13 H - O – CH 2 – O - : 4,8 ppm (tra bảng 4.4. Độ dịch chuyển hóa học của proton nhóm metyl, metylen và metyl, trang 217, sách của PGS. Nguyễn Hữu Đĩnh và PGS. Trần Thị Đà) gần với kết quả trên phổ . 8. Sử dụng phần phầm Chemoffice 2008 so sánh kết quả Theo kết quả xuất của phần mềm thì hai phổ 13 C và 1 H đều cho phổ giống với đề ra. Mặt khác theo cách tính dao động hóa trị phần mềm thì cách tính ở trên sát nhau. Điều này chứng tỏ công thức trên hoàn toàn đúng với yêu cầu đề bài. 6 7 8 . PHÁP PHỔ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC PHÂN TỬ BÀI 8 0: Phân tích phổ và quy kết các tín hiệu, xác định cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ chưa biết sau : C. thức đúng là (b) vì có đầy đủ tín hiệu đơn, tín hiệu 3 và tín hiệu 5. 5. Xét phổ khối Phân tử khối = 88 → phù hợp. Tại các phân tử ≈ 24, ≈ 40, ≈ 57 ta có thể