phương pháp xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1 Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ: B1: - Viết mạch cacbon B2: - Liên kết các nguyên tử hoặc nhóm chức vào mạch theo

CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1) Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ:

B1: - Viết mạch cacbon

B2: - Liên kết các nguyên tử ( hoặc nhóm chức ) vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và chỉ số nguyên tử, đúng hoá trị ( bằng số gạch liên kết), có nhóm chức theo yêu cầu của đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– , anđehit : –CHO …

2) Nhận dạng mạch hiđrocacbon :

C n H 2n+2 * An kan ( hiđrocacbon no) ( n  1 ) * Mạch hở:chỉ có liên kết đơn

C n H 2n * An ken ( n  2 ) * Xyclô Ankan ( n  3 ) * Mạch hở : có 1 liên kết đôi* Mạch vòng : liên kết đơn

C n H 2n – 2

* Ankin ( n  2 )

* Ankađien ( n  3 )

* Xyclo Anken ( n  3 )

* Mạch hở : 1 liên kết ba

* Mạch hở : 2 liên kết đôi

* Mạch vòng : 1 liên kết đôi

C n H 2n – 6

* Aren ( Hiđro cacbon thơm )

( n  6 )

*Xyclô ankin hoặc Xyclô Ankađien ( n  4 )

* Dạng khác :

* Vòng 6 cạnh đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3

liên kết đôi ( vòng liên hợp)

* Vòng : có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết đôi

* Mạch hở : có 4 liên kết đôi

* Lưu ý :

- CTCT của các dẫn xuất được viết chủ yếu từ các hiđrocacbon bằng phương pháp tương đương

C2H6O  C2H5OH  C2H6 ( vì OH và H đều có hoá trị I )

- Cấu tạo không bền : khi - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, hoặc có 2 nhóm OH trở lên cùng gắn vào 1 nguyên tử C

- Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác nhau - gọi là các đồng phân.

3) Phương pháp xác định CTPT từ công thức nguyên.

Khi đề bài cho công thức nguyên của một loại chất nào đó, để xác định CTPT của chất này ta cần làm các bước sau đây:

B1: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung

B2: Viết công thức dạng chung của lọai chất đang khảo sát

B3: Đồng nhất thức giữa công thức nguyên và công thức dạng chung ( đồng nhất về chỉ số: C, H,

O và các nhóm chức giữa 2 công thức )

B4: Biện luận theo ẩn số để xác định công thức đúng

* Chú ý:

CTTQ của hi đro cacbon có thể theo dạng: CnH2n+2 -2k ( k = số liên kết  + số vòng )

CTTQ của một dẫn xuất có nhóm chức A: CnH2n+2 -2k – a (A)a ( với a là số nhóm chức A )

1

II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO

1)Viết CTCT của các hợp chất : C3H8 , C4H4, C6H6, C3H4, C3H8O, C3H9N , C3H8O3 , C7H8 , C5H12

2) Cho biết công thức đơn giản của axit mạch hở (A): C2H3O2; công thức đơn giản của một axit hữu

cơ mạch hở (B): C3H4O3 ; rượu mạch hở (C) : C2H5O Hãy xác định CTPT của các chất A,B,C và viết CTCT

Hướng dẫn: Tìm CTPT của chất A

Từ CTĐG : C2H3O2  CT nguyên : (C2H3O2)n  CnH2n(COOH)n (*)

Mặt khác CTTQ của axit hữu cơ mạch hở có dạng : CmH2m+2-2k-a(COOH)a (**) ( k: số l/ k  trong mạch C)

Đồng nhất hai công thức trên ta có :

2m 2 2k a 2n (2)









 



thay (1) và (3) vào (2)  n = 2 –n n = 2 –= n = 2 –2 n = 2 ––

2k

 CTPT : C2H4 (COOH)2 , HS tự viết CTCT

3) Viết CTCT của các chất có tên sau :

a) Butađien-1,3 (C4H6) ; d) Polivinyl clorua (PVC ) ; b) Pen ten -2 ; c) 2- Brom,2-Mêtyl butan d) 2-Mêtyl, buten -1 ; e) đimêtyl Axetilen ; g) glyxerol ( C3H8O3); h) Glucozơ mạch hở

4) Một ankin X có tỉ khối so với Heli bằng 13,5

a) Viết CTPT của chất X và cấu tạo mạch hở của X, biết X tác dụng được với Ag2O trong ddNH3

b) Viết PTPƯ khi cho X tác dụng với Cl2, HBr, H2O, AgNO3 trong dung dịch NH3

5) Có 3 chất hữu cơ A,B,C đều có M = 46, trong đoc A và B tan nhiều trong nước và tác dụng được

với Na, Ngoài ra B còn tác dụng được với NaOH; còn C không có các tính chất trên nhưng nhiệt độ sôi thấp hơn A và B Xác định cấu tạo A,B,C và viết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên

6) Mì chính ( bột ngọt ) là muối Natri của aminoaxit glutamic Đây là một axit mạch thẳng có nhóm

amino –NH2 và nhóm –COOH cùng kết hợp với 1 nguyên tử Cacbon và có công thức phân tử là

C5H9O4N Hãy viết CTCT của axit glutamic và CTCT của mì chính

7) Cho biết X là một hiđrocacbon có công thức thực nghiệm (C3H4)n Biết X không làm mất màu dung dịch nước Brom

a) Lập luận xác định CTPT của X

b) Xác định CTCT đúng của X Biết X khi tác dụng với Clo ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo trong phân tử ( dẫn xuất mono clo)

Hướng dẫn:

a) X không làm mất màu dung dịch brom : có 2 trường hợp xảy ra

- X là hiđro cacbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn CTTQ : CxH2x + 2

- X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen CTTQ : CxH2x – 6

( có thể có trường hợp thứ 3 là hiđrocacbon mạch vòng chỉ có liên kết đơn CTTQ : CxH2x với x  4 nhưng học sinh THCS chưa được học )

* X có dạng C3nH4n

- Nếu X có dạng CxH2x + 2  4n = 6n + 2 ( loại)

- Nếu X có dạng CxH2x – 6  4n = 6n – 6  n = 3

CTPT của X là C9H12

b) Vì X tác dụng với Cl2 ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo, nên X có cấu tạo đối xứng

CTCT :

2

CH3

CH3

CH3