SKKN cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

MỤC LỤC 1.MỞ ĐẦU 1.1.Lý chọn đề tài 1.2.Mục đích nhiệm vu của đê tai 1.3.Đối tượng nghiên cứu 1.4.Phương pháp nghiên cưu 1.5.Những đóng góp của đê tai 2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN 2.1 Cơ sở lý luận củủ̉a SKKN 2.2 Thực trạng vấn đề trước áá́p dụng SKKN 2.3 Các biện pháp đã tiến hanh để giải quyết vân đê viết CTCT hơp chât hữu 2.3.1 Dành thời gian xứng đáá́ng cho vấn đề nay…… 2.3.2 Hình thành đường lối đểủ̉ viếá́t hếá́t cáá́c đồng phân cấu tạo cho học sinh……… 2.3.3 Đồng phân hình hoc…………………………………… .11 2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hanh để giải quyết vân đê viết CTCT hơp chât hữu 12 KẾá́T LUẬN, KIẾá́N NGHỊ 3.1 Kếá́t luận 13 3.2 Kiếá́n nghi 13 1.MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài Trong nhữữ̃ng năm gần đây, Giáá́o dục Đào tạo đãữ̃ cóá́ chuyểủ̉n biếá́n cảủ̉ lượng chất, phương pháá́p dạy học thụ động đãữ̃ nhường chỗ cho phương pháá́p dạy học tích cực Tuy nhiên, việệ̣c áá́p dụng phương pháá́p dạy học tích cực vấn đề cần bàn Trong giảủ̉ng dạy học tập cáá́c môn học trường phổ thông nóá́i chung môn hóá́a học nóá́i riêng hiệệ̣n nhiều hạn chếá́, chưa pháá́t huy lực tư hệệ̣ thống lực sáá́ng tạo củủ̉a học sinh giảủ̉i quyếá́t nhữữ̃ng vấn đề học tập thực tiễn sống.Đểủ̉ đáá́p ứng yêu cầu củủ̉a xãữ̃ hội,người giáá́o viên khơng cịn đóá́ng vai trị truyền thụ kiếá́n thức cho học sinh mà phảủ̉i người tổ chức cho học sinh chủủ̉ động chiếá́m lĩnh kiếá́n thức Học sinh không chủủ̉ động lĩnh hội tri thức mà nắm phương pháá́p tới tri thức, qua đóá́ pháá́t triểủ̉n cho lực nhận thức, tháá́i độ, tình cảủ̉m v.v Đối với môn Hóá́a học cáá́c trường THPT nóá́i chung, cóá́ nhữữ̃ng nét riêng chương trình mà giáá́o viên phảủ̉i quan tâm đểủ̉ cóá́ thểủ̉ tạo hứng thú học tập cho học sinh tạo điểủ̉m nhấn chương trình học đểủ̉ học sinh cóá́ thểủ̉ hiểủ̉u tốt Đối với học phần hóá́a vô cơ, đểủ̉ cáá́c em học tốt phần cáá́c em cần nắm cáá́c tính chất bảủ̉n (đãữ̃ hình thành tương đối kỹ cấp II), cáá́c thuật toáá́n thơng thường: tính theo phương trình hóá́a học, giảủ̉i hệệ̣ phương trình hay ẩn…đây học phần mà học sinh dễ tiếá́p cận cóá́ hứng thú học tập Đối với học phần hóá́a hữữ̃u cơ, xuất pháá́t từ đặc điểủ̉m nghiên cứu cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ: Tự nhiên HCHC PTDT , PTDL CTPTNhanxet CTCT (t ên ) Tinhchat Tổng hợp Một số vấn đề cộm xuyên suốt chương trình hóá́a học hữữ̃u tiếá́p xúc với hóá́a học hữữ̃u cơ: - Cáá́c phương pháá́p thiếá́t lập công thức phân tử - Danh pháá́p hợp chất hữữ̃u - Từ CTPT tính được, thiếá́t lập CTCT cáá́c chất hữữ̃u - Tính chât cáá́c hợp chất hữữ̃u Vấn đề thứ nặng toáá́n học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai nặng nhớ máá́y móá́c, vấn đề bốn khóá́ cóá́ thểủ̉ cho cáá́c em tích lũy dần, vấn đề thứ ba thường gây cho học sinh nhữữ̃ng khóá́ khăn điệ̣nh làm phương hướng hứng thú học môn hóá́a hữữ̃u Đểủ̉ cho học sinh cóá́ thểủ̉ hiểủ̉u cáá́ch thức xây dựng xây dựng đủủ̉ công thức cấu tạo cáá́c hợp chất hữữ̃u nhận cơng thức phân tử, giáá́o viên phảủ̉i cung cấp cho cáá́c em kinh nghiệệ̣m phảủ̉i bổ sung vài số điệ̣nh lượng Xuất pháá́t từ nhữữ̃ng lý đãữ̃ chọn đề tài “Cách thức và kỹ xây dựng công thứứ́c cấu tạo hợp chất hữu cơ”-(Phần hóa học hưu lớp 11) 1.2 Mục đích, nhiệm vụ đề tài Cho cáá́c em nắm rõ kháá́i niệệ̣m CTCT cáá́c loại đồng phân bảủ̉n.Căn vào độ khơng no (U DU), số lượng ngun tố ngồi C, H đểủ̉ hình dung sơ loại nhóá́m điệ̣nh chức, phân bố củủ̉a cáá́c nguyên tử Tiếá́n hành xây dựng hếá́t cáá́c CTCT Dựa vào đặc tính củủ̉a hợp chất hữữ̃u (TCVL TCHH) đểủ̉ lựa chọn cấu tạo phù hợp Khi kỹ nhận xét đãữ̃ tốt, cho cáá́c em chọn viếá́t nhanh CTCT xáá́c mà khơng phảủ̉i viếá́t tất cảủ̉ cáá́c CTCT 1.3.Đối tượng nghiên cứu Hệệ̣ thống cáá́c tập hóá́a học phân hóa hữu lơp 11 nhằm rèn luyệệ̣n lực nhận thức pháá́t triểủ̉n tư sáá́ng tạo cho học sinh 1.4 Phương pháp nghiên cứu Phương pháá́p nghiên cứu lý luận, Phương pháá́p nghiên cứu thực tiễn Phương pháá́p thực nghiệệ̣m sư phạm phương pháá́p thống kê toáá́n học khoa học giáá́o dục 1.5 Những đóng góp đề tài Đê tai đã trinh bay tương đôi đủ sư hiểu biết vê câu tao hóa hoc nói chung va công thưc hóa hoc nói riêng.Cung câp thêm kiến thưc vê đô không no U.Hơn thế nữa đê tai xây dưng đươc môt qui trinh tương đôi logic để thiết lâp hết công thưc câu tao hơp chât hữu cơ.Việệ̣c áá́p dụng hợp lý cáá́c kỹ thiết lâp CTCT các hơp chât hữu giup hoc sinh lam bai tư tin nhanh gon va chinh xác việc viết đủ va viết đung các công thưc.Tư đó hoc sinh cóá́ tư sáá́ng tạo khảủ̉ giảủ̉i quyếá́t cáá́c tình cụ thểủ̉ cáá́ch linh hoạt góá́p phần nâng cao chất lượng dạy học nhà trường 2.NỘI DUNG 2.1-Cơ sở lý luận 2.1.1.Cấu tạo hóa học 2.1.1.1 Cấu tạo hóa học Ngay hóá́a học hữữ̃u đời, vào đầu thếá́ kỷ XIX, cáá́c Nhà hóá́a học đãữ̃ nỗ lực tìm hiểủ̉u vấn đề thứ tự cáá́ch thức liên kếá́t củủ̉a cáá́c nguyên tử phân tử Nhưng phảủ̉i đếá́n năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học Nhà hóá́a học Nga A.M.Butlerop đưa Đây là bước nhảủ̉y vọt lý thuyếá́t củủ̉a củủ̉a Hóá́a học Hữữ̃u thời Nhữữ̃ng luận điểủ̉m bảủ̉n củủ̉a thuyếá́t cấu tạo hóá́a học là: 1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử kết hợp với theo thứ tự định theo hóa trị chúng Thứ tự kết hợp gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự kết hợp nguyên tử phân tử (tức thay đổi cấu tạo hóa học) tạo phân tử chất khác 2- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon ln có hóa trị Các ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với tạo thành mạch cacbon khác (mạch khơng nhánh, mạch có nhánh, mạch vịng,…) 3- Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóc học (thứ tự liên kết nguyên tử) Các nguyên tử phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn Thuyếá́t cấu tạo hóá́a học đãữ̃ giúp làm sáá́ng tỏ bảủ̉n chất củủ̉a hiệệ̣n tượng đồng đẳng, đồng phân biểủ̉u diễn chúng công thức cấu tạo Hạn chếá́ củủ̉a thuyếá́t cấu tạo hóá́a học không đề cập đếá́ cấu trúc không gian củủ̉a phân tử, phân tử biểủ̉u diễn mặt phẳng Ngày nay, cáá́c Nhà hóá́a học đãữ̃ xây dựng lý thuyếá́t cấu trúc không gian cấu trúc electron củủ̉a phân tử Nhữữ̃ng nội dung bao trùm cảủ̉ nội dung củủ̉a thuyếá́t cấu tạo hóá́a học Tuy người ta dùng thuật ngữữ̃ “Cấu tạo hóá́a học” với nghĩa ban đầu củủ̉a nóá́, tức thứ tự liên kếá́t củủ̉a cáá́c nguyên tử phân tử thểủ̉ hiệệ̣n mặt phẳng mà chưa bao hàm phân bố không gian Như quáá́ trình dạy học hóá́a hữữ̃u cần phân biệệ̣t hai thuật ngữữ̃ “Công thứứ́c cấu tạo” “Cấu tạo hóứ́a họọ̣c” đóá́ “Công thứứ́c cấu tạo” hiểủ̉n thiệ̣ thứ tự liên kếá́t mặt phẳng, “Cấu tạo hóứ́a họọ̣c” rộng bao hàm thứ tự liên kếá́t phân bố cáá́c nguyên tử không gian 2.1.1.2 Phân loại loại đồng phân ĐỒNG PHÂN (cùng CTPT) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO (khác cấu tạo hóa học) ĐP mạch cac bon ĐP việ̣ trí nhóá́m chức ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (cùng cấu tạo hóa học, khác cấu trúc khơng gian) ĐP loại nhóá́m chức ĐP hình học (kháá́c hình học phân tử) ĐP quang học (giống hình học phân tử, kháá́c khảủ̉ quay mf áá́nh sáá́ng) Kháá́i niệệ̣m phân loại đồng phân cáá́i làm cho học sinh khóá́ hiểủ̉u bối rối (trong chương trình THPT khơng xét đếá́n đồng phân quang học) Tuy nhiên nếá́u học sinh hiểủ̉u kháá́c biệệ̣t giữữ̃a cáá́c loại đồng phân sở tốt cho việệ̣c rèn kỹ viếá́t CTCT cáá́c đồng phân 2.2 ĐỘỘ̣ KHÔNG NO 2.2.1 Khái niệm - Độ không no thường ký hiệệ̣u U hay DU (Degree of Unsaturation) tổng số vòng liên kết pi phân tử hợp chất hữu (chỉ với hợp chất có liên kết cộng hóa trị) - Nó hiển thị số máy đo phổ 2.2.2 Khái niệm độ khơng no nhìn từ mức độ phổ thông a Công thức chung: giảm nguyên tử H phân tử hợp chất hữu lại hình thành vịng liên kết pi Từ ta có cơng thức tổng qt: U= H -H max hienco (1) Trong đóá́ Hmax = 2n+2 (với n số nguyên tử C) b Trong hiđrocacbon: CxHy U= (2x+2)-y (2) c Trong dẫn xuất halogen: CxHyXv Hmax = 2x+2; Hhiệệ̣n cóá́= (y+v) (vì nguyên tử Hal chiếá́m hóá́a triệ̣ nguyên tử H) U= (2x+2)-(y+v) (3) d Trong dẫn xuất với oxi: CxHyOz - Khi nguyên tử oxi (hoặc nguyên tố hóá́a triệ̣ 2) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữữ̃u cơ, nóá́ không làm thay đổi số lượng nguyên tử H, thật vậy: CH3CH3 thêm nguyên tử oxi thành: CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH số nguyên tử H nguyên tử - Như độ không no phảủ̉n áá́nh qua tương quan số nguyên tử C số nguyên tử H: U= (2x+2)-y (4) e Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt - Khi nguyên tử nitơ (hoặc nguyên tố hóá́a triệ̣ 3) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữữ̃u cơ, nóá́ làm tăng lên nguyên tử H, thật vậy: CH3-CH3 thêm nguyên tử nitơ thành: CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH2 số nguyên tử H tăng lên thành nguyên tử - Như độ không no phảủ̉n áá́nh qua tương quan số nguyên tử C, H số nguyên tử N, đóá́ cóá́ thểủ̉ quan niệệ̣m số nguyên tử H hiệệ̣n cóá́ số nguyên tử H trừ số nguyên tử N: U= (2x+2)-(y-t) (5) f Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt U= (2x+2)-(y+v-t) (6) 2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ THIẾT LẬP CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐỐI VỚI HỌC SINH THPT Trong quáá́ trình giảủ̉ng dạy trường THPT, đặc biệệ̣t học phần hóá́a hữữ̃u cơ, học sinh thường cảủ̉m thấy tương đối vướng bắt tay viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a cáá́c hợp chất ứng với công thức phân tử cho trước Cóá́ nhiều nguyên nhân, theo cóá́ số nguyên nhân sau: - Học phần hóá́a hữữ̃u bố trí sau học phần hóá́a vô cơ, hóá́a vô việệ̣c viếá́t cơng thức cấu tạo khơng nhiều (vì cáá́c hợp chất vô cóá́ cấu tạo đơn giảủ̉n) nên học sinh cóá́ chuyểủ̉n đột ngột tư tiếá́p cận cáá́c hợp chất - Trong cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ, với số lượng nguyên tử nhiều hẳn cáá́c chất vô cơ, cáá́c loại đồng phân nhiều hơn, nên học sinh thường loay hoay tìm cáá́ch tư đểủ̉ viếá́t hếá́t cáá́c đồng phân Nếá́u không giáá́o viên hướng dẫn chu đáá́o, cáá́c em thường biệ̣ phương hướng, thiếá́u lối - Trong chương trình sáá́ch giáá́o khoa, cơng cụ đểủ̉ tư cơng thức cấu tạo tương đối (thuyếá́t cấu tạo hóá́a học, kháá́i niệệ̣m cáá́c loại đồng phân,…), thời lượng đểủ̉ cho giáá́o viên dạy cáá́c em vấn đề tương đối Trong đóá́ yêu cầu cáá́c em đạt tương đối cao - Giáá́o viên quáá́ trình dạy nếá́u khơng hình thành đường lối rõ ràng, học sinh thường viếá́t công thức cấu tạo thành thạo loại hợp chất cụ thểủ̉, chuyểủ̉n đếá́n cáá́c hợp chất kháá́c thường khóá́ hình dung khơng cóá́ đường hướng - Một số giáá́o viên lại khai tháá́c quáá́ sâu vấn đề cấu tạo (đồng phân cistrans vòng no, đồng phân cis-trans hệệ̣ pi liên hợp, đồng phân quang học, độ không no U…) lại hướng cáá́c em vào nhữữ̃ng vấn đề quáá́ khóá́ phức tạp 2.3 CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 2.3.1 Dành thời lượng xứng đáng cho vấn đề Thời gian cóá́ thểủ̉ dành cho cáá́c em tiếá́p thu tốt theo nhữữ̃ng thời điểủ̉m sau: + Dành thời gian nhiều nghiên cứu vấn đề chương đại cương hóá́a học hữữ̃u Ởủ̉ thời điểủ̉m nếá́u hình thành đường lối tốt, cáá́c em nhàn nghiên cứu vấn đề cáá́c chương tiếá́p theo + Khi nghiên cứu chất cụ thểủ̉, thường mục là: “Đồng đẳng, đồng phân, danh pháá́p cấu tạo” Ởủ̉ mục giáá́o viên nên đểủ̉ cáá́c em hình dung lại, viếá́t công thức cấu tạo, liên hệệ̣ với cáá́c hợp chất hữữ̃u kháá́c mà cáá́c em đãữ̃ biếá́t Ví dụ: Khi dạy phần anken, giáá́o viên nhắc lại phần xicloankan Khi dạy phần anđehit, giáá́o viên nhắc lại tìm mối liên hệệ̣ với cáá́c hợp chất cóá́ nguyên tố oxi nhóá́m chức: Ancol – Ete – Anđehit – Xeton + Dành thời gian tương đối cho vấn đề cáá́c tiếá́t luyệệ̣n tập 2.3.2 Hình thành đường lối để viết hết đồng phân cấu tạo cua hơp chât hưu cho học sinh a Tính độ khơng no (U) Độ khơng no (U) tổng số liên kếá́t pi vòng, học sinh cóá́ hình dung ban đầu khung C cách thức liên kết phân tử hợp chất hữữ̃u Chỉ số thuận tiệệ̣n cho viếá́t CTCT sáá́ch giáá́o khoa không viếá́t, nên hướng dẫn cho học sinh nháá́p làm cáá́c thi, tráá́nh việệ̣c học sinh lạm dụng kiếá́n thức U= (2n +2)-n C H = số liên kếá́t pi + số vịng Ví dụ: *Hiđrocacbon: CxHy => U= (2x+2)-y U(C6H14) = (2.6+2-14):2 = => không vịng, khơng pi (ankan) => cáá́c em thiếá́t kếá́ cáá́c mạch hở, điền H hình thành liên kếá́t đơn U(C6H12) = (2.6+2-12):2 = => vòng, khơng pi (xicloankan); khơng vịng, pi (anken) U(C6H10) = (2.6+2-10):2 = => vịng, pi (xicloanken); khơng vịng, pi (ankađien; ankin); vịng, khơng pi (đixicloankan) * Dẫn xuất halogen: CxHyXv => U= (2x+2)-(y+v) U(C2H3Cl) = (2.2+2-3-1):2 = => khơng vịng, nối đơi U(C6H6Cl6) = (2.6+2-6-6):2= 1=> khơng vịng, nối đơi; vịng, khơng liên kếá́t đơi *Dẫn xuất chứa oxi: CxHyOz => U= (2x+2)-y U(C2H6O) = (2.2+2-6):2=0 => Không vịng, khơng pi U(C2H4O) = (2.2+2-4):2=1=> vịng, khơng pi; khơng vịng, pi U(C2H4O2) = (2.2+2-4):2=1=> vịng, khơng pi; khơng vịng, pi * Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt => U= (2x+2)-(y-t) U(C2H7N) = (2.2+2 -7+1):2 = 0=> Khơng vịng, khơng pi U(C6H7N) = (2.6+2 -7+1):2 = 4=> vòng, pi; *Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt => U= (2x+2)-(y+v-t) U(C6H4ClNO2) = (2.2+2-4-1+1):2=5 => đoáá́n cóá́ nhân benzen (U=4) nhóá́m –COOH –NO2 (U=1) b Xáứ́c định chất nhóứ́m chứứ́c - Căn vào số lượng cáá́c nguyên tố C, H đểủ̉ suy luận loại nhóá́m chức Ví dụ: C2H3Cl: Chỉ cóá́ thểủ̉ nhóá́m –Cl C2H6O: Cóá́ thểủ̉ ancol (-OH); Ete (-O-); Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-) C2H4O2: + Đơn chức: Axit (-COOH); Este (-COO-) + Đa chức: Ancol; ete; anddehit; xeton + Tạp chức: Ancol – ete; ete – anđehit; - Căn vào độ không no U đểủ̉ loại bỏ cáá́c tình khơng hợp lý C2H6O: Cóá́ thểủ̉ ancol (-OH); Ete (- O-) Khơng thểủ̉ Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-) U=0 mà chức anđehit, xeton đãữ̃ cóá́ U=1 C2H4O2: không thểủ̉ anđehit-xeton; hai chức đãữ̃ cóá́ U=2, bảủ̉n thân cảủ̉ phân tử cóá́ U =1 c Thiết kế cáứ́c mạch cacbon đồng phân Căn vào giáá́ triệ̣ U, thiếá́t kếá́ cáá́c loại mạch C phù hợp + Mạch hở: C | C-C-C-C-C; C-C-C-C; C-C-C | | C C + Mạch vòng: C C C C C C C; C C C; d Viết cáứ́c đồng phân cấu tạo - Với mạch C, diệ̣ch chuyểủ̉n nhóá́m chức (X) (khơng sang việ̣ trí đối xứng), cáá́c đồng phân việ̣ trí nhóá́m chức củủ̉a nhóá́m chức (X) - Đổi loại nhóá́m chức thành (Y), lại tiếá́n hành tương tự, ta cáá́c đồng phân việ̣ trí nhóá́m chức củủ̉a nhóá́m chức (Y) - Trong quáá́ trình đóá́ đãữ̃ xuất hiệệ̣n cáá́c đồng phân mạch C (vì đãữ̃ làm việệ̣c với loại mạch), đồng phân loại nhóá́m chức (vì đãữ̃ đổi cáá́c loại nhóá́m chức) - Trong quáá́ trình điền nguyên tử hiđro, cần lấy thuyếá́t cấu tạo hóá́a học làm kim nam, mặt giúp cáá́c em nắm sâu sắc nội dung củủ̉a thuyếá́t này, mặt giúp cáá́c em tin vào cáá́c đồng phân cấu tạo viếá́t không trùng lặp MỘỘ̣T SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG Bài Viếá́t CTCT cáá́c đồng phân cóá́ CTPT sau : C4H10 C6H14 C4H8 C4H6 C7H8 ( chứa vòng benzen ) C9H8 ( chứa vòng benzen ) C3H8O C3H6O C4H8O2 ( đơn chức ) 10.C3H9N 11.C3H7O2N Hướng dẫn giải: Tính U tương ứng với hợp chất, vào số nguyên tử O, N công thức phân tử thiết lập ctct phần Đây dạng thiết lập CTPT túy, chưa kết hợp với tính chất Bài Ba chất A, B, C mạch thẳng cóá́ CTPT C2H4O2 cóá́ cáá́c tính chất sau: - A táá́c dụng với Na2CO3 giảủ̉i phóá́ng CO2 - B táá́c dụng với Na cóá́ phảủ̉n ứng tráá́ng gương - C cóá́ phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH, không táá́c dụng với Na Lập luận đểủ̉ xáá́c điệ̣nh công thức cấu tạo củủ̉a chất đóá́ Trình bày tính chất hoáá́ học củủ̉a chất Hướng dẫn giải: Thiết lập CTPT: *U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất có liên kết pi (khơng thể vịng đề cho mạch hở) * Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH3COOH; B: HOCH2CHO; C: HCOOCH3 Tính chất hóa học:………………………… Bài Trong cáá́c đồng phân củủ̉a C 3H6O3, đồng phân A vừa cóá́ tính chất củủ̉a ancol vừa cóá́ tính chất củủ̉a axit Viếá́t phương trình phảủ̉n ứng củủ̉a A với C 2H5OH, CH3COOH, NaOH, phảủ̉n ứng trùng ngưng củủ̉a A, phảủ̉n ứng táá́ch nước củủ̉a A tạo chất B cóá́ khảủ̉ làm màu dung diệ̣ch Br2 Hướng dẫn giải: *Thiết lập CTCT: U = 1; có tính chất ancol, tính chất axit (U=1)=> A hiđroxylaxit => CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;… *Phương trình hóa học:……… Bài Cho chất A, B, C hợp chất thơm cóá́ công thức phân tử C7H8O Khi cho chất táá́c dụng với Na NaOH thấy: A phảủ̉n ứng với cảủ̉ hai; B phảủ̉n ứng với Na; C không phảủ̉n ứng Hãữ̃y xáá́c điệ̣nh công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng Hướng dẫn giải: * CTCT: + U = (2.7+2-8):2= 4, có vịng benzen (U=4)=> phận ngồi vịng no, hở + Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý: A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-OCH3 * Phương trình hóa học: Bài Cho hợp chất hữữ̃u chức cóá́ CTPT CH2O2; C2H4O2 C3H4O2 Bằng phương pháá́p hoáá́ học hãữ̃y nhận biếá́t chúng Hướng dẫn giải: CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng: HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH Bài Ba chất hữữ̃u A, B, C mạch hở cóá́ công thức phân tử C3H4O2 Biếá́t rằng: - A phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH nhiệệ̣t độ thường - B phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH đun nóá́ng - C phảủ̉n ứng với H2 (Ni, t0) thu ancol đa chức cóá́ khảủ̉ phảủ̉n ứng với Cu(OH)2 Hãữ̃y viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C Hướng dẫn giải: * U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có liên kết pi * Từ tính chất, suy luận CTCT: A: CH2=CH-COOH B: HCOOCH=CH2 C: HO-CH2-CHO Bài Đun nóá́ng hai chất A, B mạch hở cóá́ công thức phân tử C 5H8O2 dung diệ̣ch NaOH hỗn hợp hai muối natri củủ̉a hai axít C 3H6O2(A1) C3H4O2(B1) hai sảủ̉n phẩm kháá́c A, B thuộc chức hoáá́ học gì? Viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng A, B cóá́ nhữữ̃ng tính chất hoáá́ học đặc trưng giống kháá́c Hướng dẫn giải: A, B phải este (vì tác dụng với NaOH làm giảm mạch C) U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2 ) = 1; U(C3H4O2) = Từ có CTCT: A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5 Bài A, B cóá́ công thức phân tử C4H7ClO2 Biếá́t: A + NaOH Muối hữữ̃u A1 + C2H5OH + NaCl B + NaOH Muối hữữ̃u B1 + C2H4(OH)2 + NaCl Viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A B Viếá́t phương trình phảủ̉n ứng củủ̉a A1, B1 với dung diệ̣ch H2SO4 loãữ̃ng Hướng dẫn giải: U(C4H7ClO2) = 1, tác dụng với NaOH sinh muối ancol=> chúng phải có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit ancol Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT: A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl Bài Ba hợp chất hữữ̃u A, B, C cóá́ công thức phân tử C 6H10 O4, mạch thẳng, không táá́c dụng với Na Xáá́c điệ̣nh công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C biếá́t táá́c dụng với dung diệ̣ch NaOH đun nóá́ng A tạo thành muối hai ancol kếá́ tiếá́p dãữ̃y đồng đẳng, B tạo thành hai muối ancol, C tạo thành muối ancol Viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng Hướng dẫn giải: U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, tác dụng với NaOH sinh muối ancol => phải có chức este Dựa vào kết phản ứng suy luận CTCT: A: CH3OOC-CH2-COOC2H5 B: CH3COO-CH2-OOCC2H5;… C: HOOC-CH2-COOC3H7;… Bài 10 Hợp chất hữữ̃u A mạch thẳng cóá́ công thức phân tử C 9H16O4 Cho A táá́c dụng với dung diệ̣ch NaOH thu hỗn hợp ancol CH 3OH, C2H5OH muối natri củủ̉a axit hữữ̃u B Viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A 10 Từ B, viếá́t phương trình điều chếá́ tơ nilon-6,6 viếá́t phương trùng ngưng củủ̉a B với etilenglicol Hướng dẫn giải: U(C9H16O4)=2, tác dụng với NaOH sinh hỗn hợp ancol muối => A phải đieste, từ có CTCT hợp lý A: CH3OOC(CH2)4COOC2H5 Nhận xét: - Trên làà̀ dạng bàà̀i tập hay cáứ́c đợt thi tốt nghiệp, thi đại họọ̣c vàà̀ đặc biệt làà̀ cáứ́c đợt thi họọ̣c sinh giỏi - Làà̀m cáứ́c dạng bàà̀i tập nàà̀y họọ̣c sinh khơng cầà̀n tính toáứ́n nhiều, nặng tư hóứ́a họọ̣c, bàà̀i toáứ́n hay hơn, chất - Thiết lập CTCT làà̀ yêu cầà̀u (bàà̀i 1) làà̀ khâu bàà̀i toáứ́n (bàà̀i đến bàà̀i 10), dù thiết lập CTCT làà̀ khâu trọọ̣ng yếu - Chỉ số U giúp ta nhì nhanh cấu trúc hợp chất, màà̀ màà̀y mị thời gian Đồng phân hình học - Đồng phân lập thểủ̉ (đồng phân hình học đồng phân quang học, chương trình khơng học đồng phân quang học), vấn đề khóá́ hiểủ̉u khóá́ dạy - Trước hếá́t phảủ̉i lấy ví dụ cụ thểủ̉, dùng thuyếá́t cấu tạo hóá́a học soi rọi cho cáá́c em hiểủ̉u chúng chất hay hai chất? Sự kháá́c giữữ̃a đồng phân cistrans chỗ Ví dụ: cis-but-2-en: H H C=C CH3 CH3 trans-but-2-en: CH3 H C=C H CH3 + Sự kháá́c biệệ̣t nằm chỗ cóá́ mặt phẳng pi (bộ phận cứng nhắc) phân cáá́ch hai phần phân tử hợp chất hữữ̃u cơ, đóá́ xếá́p mạch cáá́c bon bên (đồng phân cis) hai bên (đồng phân trans) hai thứ tự kháá́c nhau, đóá́ theo nội dung số củủ̉a thuyếá́t chúng hai chất + Sự kháá́c giữữ̃a đồng phân cis-trans không phảủ̉i kháá́c thứ tự liên kếá́t mà kháá́c phân bố không gian - Đưa điều kiệệ̣n cần đủủ̉ đề cóá́ đồng phân cis-trans: + Điều kiện cân: cóá́ phận cứng nhắc (cóá́ liên kếá́t đơi, hệệ̣ liên kếá́t đơi liên hợp, vịng no,…) đóá́ nhấn mạch đếá́n tình cóá́ liên kếá́t đôi + Điều kiện đủ: nguyên tử C liên kếá́t đôi, cóá́ cáá́c nguyên tử, nhóá́m nguyên tử kháá́c 11 Đơn giảủ̉n hóá́a điều kiệệ̣n: a c C=C b d a với b c d - Chỉ cho học sinh kháá́c giữữ̃a đồng phân cis trans tính chất (tnc, ts) đểủ̉ học sinh tin tưởng coi chúng chất - Không nên mở rộng đồng phân cis-trans sang cáá́c dẫn xuất củủ̉a hiđrocacbon cáá́c hợp chất đóá́ người ta dùng kháá́i niệệ̣m đồng phân E-Z không dùng kháá́i niệệ̣m đồng phân cis-trans - Phảủ̉i cắt nghĩa số lượng đồng phân cấu tạo, số lượng đồng phân, số chất ứng với công thức phân tử Ví dụ : với cơng thức phân tử C4H8 (mạch hở) CH2=CH-CH2-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3 (1đồng phân cis, 1đồng phân trans); CH2=C(CH3)-CH3 + Số đồng phân cấu tạo + Tổng số đồng phân + Số anken ứng với công thức phân tử 2.4.HIỆU QUẢ CỦA CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ Trong quáá́ trình giảủ̉ng dạy trường THPT Nguyên Hoang năm học 2017-2018, đãữ̃ áá́p dụng quy trình việệ̣c hướng dẫn cáá́c em học sinh viếá́t công thức cấu tạo cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ, đặc biệệ̣t chương đại cương hóá́a học hữữ̃u lơp 11 Tiếá́n hành khảủ̉o sáá́t kếá́t quảủ̉ lớp: + Lớp 11A4: cóá́ sĩ số 37, học theo chương trình bảủ̉n, mặt chung củủ̉a lớp tương đối yếá́u Hướng triểủ̉n khai giảủ̉m nhẹ việệ̣c chứng minh cơng thức tính U, cho học sinh áá́p dụng cơng thức đóá́ cho thục, đề cập đếá́n đồng phân hình học + Lớp 11A1: cóá́ sĩ số 35, học theo chương trình nưng cao, mặt chung học tốt (tốt khối) Hướng triểủ̉n khai chứng minh chi tiếá́t cơng thức tính U, đề cập sâu đếá́n phần dồng phân hình học Thời điểủ̉m khảủ̉o sáá́t : Kếá́t thúc chương đại cương hóá́a học hữữ̃u cơ, thời gian khảủ̉o sáá́t 45 phút Đề dùng đểủ̉ khảủ̉o sáá́t: “Cho cáứ́c công thứứ́c phân tử sau: (1) C4H10; (2) C4H8; (3) C4H6 (mạch hở); (4) C4H9Cl; (5) C4H10O; (6) C4H8O (mạch hở); (7)C4H8O2 (hở, đơn chứứ́c) Viết cáứ́c đồng phân cấu tạo ứứ́ng vớứ́i cáứ́c công thứứ́c phân tử Trong cáứ́c đồng phân cấu tạo cáứ́c hợp chất làà̀ hiđrocacbon trên, đồng phân nàà̀o cóứ́ đồng phân hình họọ̣c? Viết cơng thứứ́c cấu tạo cáứ́c đồng phân hình họọ̣c đóứ́.” 12 Kếá́t quảủ̉ thểủ̉ hiệệ̣n bảủ̉ng sau: 11A4 (ss 37); 11A1 (ss 35) Lớp Điểủ̉m 0-4,5 Điểủ̉m5,0-7,5 Điểủ̉m 7,5-8,5 Điểủ̉m 9,0-10 11A4 % 11A1 % 21,62% 11,42 20 54,05% 18 51,42% 21,62% 10 28,57% 2,7% 8,57% Nhận xét: - Với mức độ yêu cầu tương đối cao (đặc bệệ̣t phần cáá́c hợp chất cóá́ nhóá́m chức), thời điểủ̉m khảủ̉o sáá́t tương đối sớm, hiểủ̉u biếá́t củủ̉a học sinh cáá́c loại hợp chất hữữ̃u chưa nhiều, giáá́o viên hình thành tư kháá́i quáá́t đường hướng chương đại cương nhiên kết quả đat đươc tương đôi khả quan - Cảủ̉ hai lớp đạt 50% điểủ̉m trung bình - Lớp 11A1 cóá́ cóá́ % điểủ̉m kháá́ giỏi nhiều lớp 11A4, phảủ̉n áá́nh chất lượng thực củủ̉a học sinh - Nếá́u tiếá́p tục rèn luyệệ̣n cáá́c chương sau, kỹ củủ̉a cáá́c em chắn tăng lên nhiều KẾT LUẬN,KIÊN NGHI 3.1.Kêt luân * Ý nghĩa sáứ́ng kiến: - Sáá́ng kiếá́n đãữ̃ trình bày tương đối đầy đủủ̉ hiểủ̉u biếá́t cấu tạo hóá́a học nóá́i chung công thức cấu tạo nóá́i riêng - Cung cấp thêm kiếá́n thức độ không no U - Xây dựng quy trình tương đối logic đểủ̉ thiếá́t lập hếá́t công thức cấu tạo cáá́c hợp chất hữữ̃u * Khả áứ́p dụng vàà̀ khả pháứ́t triển sáứ́ng kiến: - Phạm vi áá́p dụng củủ̉a sáá́ng kiếá́n tương đối rộng cho cáá́c đối tượng: + Với nhữữ̃ng học sinh yếá́u (thuộc cáá́c trường miền núi; ) cần xét đếá́n cáá́c đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học lướt qua + Với nhữữ̃ng học sinh học trung bình kháá́: xét kỹ đồng phân cấu tạo, cho áá́p dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học + Với nhữữ̃ng học sinh học giỏi học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo, chứng minh cho áá́p dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, bổ sung thêm phần đồng phân quang học * Những bàà̀i họọ̣c kinh nghiệm rút từ áứ́p dụng sáứ́ng kiến: Điều quan trọng đểủ̉ áá́p dụng quy trình xây dựng cơng thức cấu tạo là: - Phảủ̉i báá́m sáá́t vào khảủ̉ củủ̉a đối tượng đểủ̉ cung cấp công cụ cho vừa phảủ̉i - Chỉ số U dù nằm ngồi chương trình, nên cố gắng cung cấp cho cáá́c em dạng đểủ̉ tư thêm không phảủ̉i đơn việ̣ kiếá́n thức - Không nên yêu cầu cáá́c em viếá́t quáá́ nhiều, quáá́ đầy đủủ̉ CTCT mà quan trọng phảủ̉i hướng cáá́c em viếá́t với đường hướng tư rõ ràng 13 3.2.Kiên nghị: Viếá́t công thức cấu tạo vấn đề khóá́ đôi vơi hoc sinh THPT,vi thế nên phảủ̉i giảủ̉m tảủ̉i chương trình, giảủ̉m yêu cầu cáá́c thi THPT Quôc Gia phảủ̉i cung cấp thêm số U vào chương trình cáá́ch thống đề giáá́o viên cóá́ sở giảủ̉ng dạy Do sư hiểu biết va kinh nghiệm giảng day có han ,rât mong sư đóng góp y kiến của các thây cô giáo va các ban đông nghiệp.Tôi xin chân cảm ơn XÁá́C NHẬN CỦA THỦ TRƯỞủ̉NG ĐƠN VỊ Ha Trung, ngày 10 tháng năm 2018 Tơi xin cam đoan SKKN củủ̉a viếá́t, không chép nội dung củủ̉a người kháá́c Nguyễn Thị Quỳnh Tâm 14 TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữữ̃u Đĩnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11 nâng cao, NXBGD 2010 Nguyễn Xuâ Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê chí Kiên, Hóa học 11, NXBGD 2010 Nguyễn Hữữ̃u Đĩnh, Đỗ Đình Rãữ̃ng, Hóa học hữu 1, NXBGD 1999 Đỗ Đình Rãữ̃ng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thiệ̣ Thanh Phong, Hóa học hữu 2, NXBGD 2006 Đỗ Đình Rãữ̃ng, Đặng Đình Bạch, Lê Thiệ̣ Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thiệ̣ Thanh Phong, Hóa học hữu 3, NXBGD 2006 DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘỘ̣I ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞỞ̉ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞỞ̉ LÊN Họ tên táá́c giảủ̉: Nguyên Thi Quỳnh Tâm Chức vụ đơn việ̣ công táá́c: Giáá́o viên hoc - Trường THPT Nguyễn Hoàng Cấp đánh Kết giá xếp loại đánh giá TT Tên đề tài SKKN (Phòng, Sở, xếp loại (A, B, Tỉnh ) C) Giải tập hóa hoc theo phương pháp Cấp sở B đôi mơi Đôi mơi phương pháp sư dung thi nghiệm trương phô thông Ren ki giải bâi tâp hóa hoc nhăm phát triển tư sáng tao cho hoc Năm học đánh giá xếp loại 2004 - 2005 Cấp sở C 2007 - 2008 Cấp sở C 2016 - 2017 sinh - 15 ... tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử kết hợp với theo thứ tự định theo hóa trị chúng Thứ tự kết hợp gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự kết hợp nguyên tử phân tử (tức thay đổi cấu tạo hóa học) tạo. .. dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học + Với nhữữ̃ng học sinh học giỏi học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo, chứng minh cho áá́p dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, ... cho học sinh nhữữ̃ng khóá́ khăn điệ̣nh làm phương hướng hứng thú học môn hóá́a hữữ̃u Đểủ̉ cho học sinh cóá́ thểủ̉ hiểủ̉u cáá́ch thức xây dựng xây dựng đủủ̉ công thức cấu tạo cáá́c hợp

Định dạng
Số trang	17
Dung lượng	225 KB