SKKN cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

MỤC LỤC 1.MỞ ĐẦU 1.1.Lý chọn đề tài 1.2.Mục đích nhiệm vụ của đề tài 1.3.Đối tượng nghiên cứu .2 1.4.Phương pháp nghiên cứu 1.5.Những đóng góp của đề tài .2 2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN 2.1 Cơ sở lý luận của SKKN 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng SKKN 2.3 Các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu 2.3.1 Dành thời gian xứng đáng cho vấn đề này…… 2.3.2 Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo cho học sinh……… 2.3.3 Đồng phân hình học…………………………………… .11 2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu .12 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận 13 3.2 Kiến nghị 13 1.MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài Trong những năm gần đây, Giáo dục Đào tạo đã có chuyển biến cả lượng chất, phương pháp dạy học thụ động đã nhường chỗ cho phương pháp dạy học tích cực Tuy nhiên, việc áp dụng phương pháp dạy học tích cực vấn đề cần bàn Trong giảng dạy học tập các môn học trường phổ thông nói chung môn hóa học nói riêng hiện nhiều hạn chế, chưa phát huy lực tư hệ thống lực sáng tạo của học sinh giải quyết những vấn đề học tập thực tiễn sống.Để đáp ứng yêu cầu của xã hội,người giáo viên khơng đóng vai trò truyền thụ kiến thức cho học sinh mà phải người tổ chức cho học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức Học sinh không chủ động lĩnh hội tri thức mà nắm phương pháp tới tri thức, qua đó phát triển cho lực nhận thức, thái độ, tình cảm v.v Đối với môn Hóa học các trường THPT nói chung, có những nét riêng chương trình mà giáo viên phải quan tâm để có thể tạo hứng thú học tập cho học sinh tạo điểm nhấn chương trình học để học sinh có thể hiểu tốt Đối với học phần hóa vô cơ, để các em học tốt phần các em cần nắm các tính chất bản (đã hình thành tương đối kỹ cấp II), các thuật toán thơng thường: tính theo phương trình hóa học, giải hệ phương trình hay ẩn…đây học phần mà học sinh dễ tiếp cận có hứng thú học tập Đối với học phần hóa hữu cơ, xuất phát từ đặc điểm nghiên cứu các hợp chất hữu cơ: Tự nhiên PTDT , PTDL Nhanxet HCHC ����� � CTPT ���� CTCT (tên) �� �Tinhchat Tổng hợp Một số vấn đề cộm xuyên suốt chương trình hóa học hữu tiếp xúc với hóa học hữu cơ: - Các phương pháp thiết lập công thức phân tử - Danh pháp hợp chất hữu - Từ CTPT tính được, thiết lập CTCT các chất hữu - Tính chất các hợp chất hữu Vấn đề thứ nặng toán học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai nặng nhớ máy móc, vấn đề bốn khó có thể cho các em tích lũy dần, vấn đề thứ ba thường gây cho học sinh những khó khăn định làm phương hướng hứng thú học môn hóa hữu Để cho học sinh có thể hiểu cách thức xây dựng xây dựng đủ công thức cấu tạo các hợp chất hữu nhận công thức phân tử, giáo viên phải cung cấp cho các em kinh nghiệm phải bổ sung vài số định lượng Xuất phát từ những lý đã chọn đề tài “Cách thức và kỹ xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu ”-(Phần hóa học hữu lớp 11) 1.2 Mục đích, nhiệm vụ đề tài Cho các em nắm rõ khái niệm CTCT các loại đồng phân bản.Căn vào độ không no (U DU), số lượng ngun tố ngồi C, H để hình dung sơ loại nhóm định chức, phân bố của các nguyên tử Tiến hành xây dựng hết các CTCT Dựa vào đặc tính của hợp chất hữu (TCVL TCHH) để lựa chọn cấu tạo phù hợp Khi kỹ nhận xét đã tốt, cho các em chọn viết nhanh CTCT xác mà không phải viết tất cả các CTCT 1.3.Đối tượng nghiên cứu Hệ thống các tập hóa học phần hóa hữu lớp 11 nhằm rèn luyện lực nhận thức phát triển tư sáng tạo cho học sinh 1.4 Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu lý luận, Phương pháp nghiên cứu thực tiễn Phương pháp thực nghiệm sư phạm phương pháp thống kê toán học khoa học giáo dục 1.5 Những đóng góp đề tài Đề tài đã trình bày tương đối đầy đủ hiểu biết cấu tạo hóa học nói chung công thức hóa học nói riêng.Cung cấp thêm kiến thức độ khơng no U.Hơn thế nữa đề tài xây dựng qui trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ.Việc áp dụng hợp lý các kỹ thiết lập CTCT các hợp chất hữu giúp học sinh làm tự tin nhanh gọn xác việc viết đủ viết các công thức.Từ đó học sinh có tư sáng tạo khả giải quyết các tình cụ thể cách linh hoạt góp phần nâng cao chất lượng dạy học nhà trường 2.NỘI DUNG 2.1-Cơ sở lý luận 2.1.1.Cấu tạo hóa học 2.1.1.1 Cấu tạo hóa học Ngay hóa học hữu đời, vào đầu thế kỷ XIX, các Nhà hóa học đã nỗ lực tìm hiểu vấn đề thứ tự cách thức liên kết của các nguyên tử phân tử Nhưng phải đến năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học Nhà hóa học Nga A.M.Butlerop đưa Đây là bước nhảy vọt lý thuyết của của Hóa học Hữu thời Những luận điểm bản của thuyết cấu tạo hóa học là: 1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử kết hợp với theo thứ tự định theo hóa trị chúng Thứ tự kết hợp gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự kết hợp nguyên tử phân tử (tức thay đổi cấu tạo hóa học) tạo phân tử chất khác 2- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon ln có hóa trị Các nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với tạo thành mạch cacbon khác (mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng,…) 3- Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóc học (thứ tự liên kết nguyên tử) Các nguyên tử phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn Thuyết cấu tạo hóa học đã giúp làm sáng tỏ bản chất của hiện tượng đồng đẳng, đồng phân biểu diễn chúng công thức cấu tạo Hạn chế của thuyết cấu tạo hóa học không đề cập đế cấu trúc không gian của phân tử, phân tử biểu diễn mặt phẳng Ngày nay, các Nhà hóa học đã xây dựng lý thuyết cấu trúc không gian cấu trúc electron của phân tử Những nội dung bao trùm cả nội dung của thuyết cấu tạo hóa học Tuy người ta dùng thuật ngữ “Cấu tạo hóa học” với nghĩa ban đầu của nó, tức thứ tự liên kết của các nguyên tử phân tử thể hiện mặt phẳng mà chưa bao hàm phân bố khơng gian Như quá trình dạy học hóa hữu cần phân biệt hai thuật ngữ “Công thức cấu tạo” “Cấu tạo hóa học” đó “Công thức cấu tạo” hiển thị thứ tự liên kết mặt phẳng, “Cấu tạo hóa học” rộng bao hàm thứ tự liên kết phân bố các nguyên tử không gian 2.1.1.2 Phân loại loại đồng phân ĐỒNG PHÂN (cùng CTPT) ( ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO (khác cấu tạo hóa học) ĐP mạch cac bon ĐP vị trí nhóm chức ĐP loại nhóm chức ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (cùng cấu tạo hóa học, khác cấu trúc khơng gian) ĐP hình học (khác hình học phân tử) ĐP quang học (giống hình học phân tử, khác khả quay mf ánh sáng) Khái niệm phân loại đồng phân cái làm cho học sinh khó hiểu bối rối (trong chương trình THPT khơng xét đến đồng phân quang học) Tuy nhiên nếu học sinh hiểu khác biệt giữa các loại đồng phân sở tốt cho việc rèn kỹ viết CTCT các đồng phân 2.2 ĐỘ KHÔNG NO 2.2.1 Khái niệm - Độ không no thường ký hiệu U hay DU (Degree of Unsaturation) tổng số vòng liên kết pi phân tử hợp chất hữu (chỉ với hợp chất có liên kết cộng hóa trị) - Nó hiển thị số máy đo phổ 2.2.2 Khái niệm độ khơng no nhìn từ mức độ phổ thông a Công thức chung: giảm nguyên tử H phân tử hợp chất hữu lại hình thành vòng liên kết pi Từ ta có cơng thức tổng qt: U= H max -H hienco (1) Trong đó Hmax = 2n+2 (với n số nguyên tử C) b Trong hiđrocacbon: CxHy U= (2x+2)-y (2) c Trong dẫn xuất halogen: CxHyXv Hmax = 2x+2; Hhiện có= (y+v) (vì nguyên tử Hal chiếm hóa trị nguyên tử H) U= (2x+2)-(y+v) (3) d Trong dẫn xuất với oxi: CxHyOz - Khi nguyên tử oxi (hoặc nguyên tố hóa trị 2) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữu cơ, nó không làm thay đổi số lượng nguyên tử H, thật vậy: CH3-CH3 thêm nguyên tử oxi thành: CH 3-O-CH3 CH3-CH2-OH số nguyên tử H nguyên tử - Như độ không no phản ánh qua tương quan số nguyên tử C số nguyên tử H: U= (2x+2)-y (4) e Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt - Khi nguyên tử nitơ (hoặc nguyên tố hóa trị 3) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữu cơ, nó làm tăng lên nguyên tử H, thật vậy: CH3-CH3 thêm nguyên tử nitơ thành: CH 3-NH-CH3 CH3-CH2-NH2 số nguyên tử H tăng lên thành nguyên tử - Như độ không no phản ánh qua tương quan số nguyên tử C, H số nguyên tử N, đó có thể quan niệm số nguyên tử H hiện có số nguyên tử H trừ số nguyên tử N: U= (2x+2)-(y-t) (5) f Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt U= (2x+2)-(y+v-t) (6) 2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ THIẾT LẬP CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐỐI VỚI HỌC SINH THPT Trong quá trình giảng dạy trường THPT, đặc biệt học phần hóa hữu cơ, học sinh thường cảm thấy tương đối vướng bắt tay viết công thức cấu tạo của các hợp chất ứng với công thức phân tử cho trước Có nhiều nguyên nhân, theo có số nguyên nhân sau: - Học phần hóa hữu bố trí sau học phần hóa vô cơ, hóa vô việc viết cơng thức cấu tạo khơng nhiều (vì các hợp chất vô có cấu tạo đơn giản) nên học sinh có chuyển đột ngột tư tiếp cận các hợp chất - Trong các hợp chất hữu cơ, với số lượng nguyên tử nhiều hẳn các chất vô cơ, các loại đồng phân nhiều hơn, nên học sinh thường loay hoay tìm cách tư để viết hết các đồng phân Nếu không giáo viên hướng dẫn chu đáo, các em thường bị phương hướng, thiếu lối - Trong chương trình sách giáo khoa, cơng cụ để tư cơng thức cấu tạo tương đối (thút cấu tạo hóa học, khái niệm các loại đồng phân,…), thời lượng để cho giáo viên dạy các em vấn đề tương đối Trong đó yêu cầu các em đạt tương đối cao - Giáo viên quá trình dạy nếu khơng hình thành đường lối rõ ràng, học sinh thường viết công thức cấu tạo thành thạo loại hợp chất cụ thể, chuyển đến các hợp chất khác thường khó hình dung khơng có đường hướng - Một số giáo viên lại khai thác quá sâu vấn đề cấu tạo (đồng phân cistrans vòng no, đồng phân cis-trans hệ pi liên hợp, đồng phân quang học, độ không no U…) lại hướng các em vào những vấn đề quá khó phức tạp 2.3 CÁC BIỆN PHÁP Đà TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 2.3.1 Dành thời lượng xứng đáng cho vấn đề Thời gian có thể dành cho các em tiếp thu tốt theo những thời điểm sau: + Dành thời gian nhiều nghiên cứu vấn đề chương đại cương hóa học hữu Ở thời điểm nếu hình thành đường lối tốt, các em nhàn nghiên cứu vấn đề các chương tiếp theo + Khi nghiên cứu chất cụ thể, thường mục là: “Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu tạo” Ở mục giáo viên nên để các em hình dung lại, viết công thức cấu tạo, liên hệ với các hợp chất hữu khác mà các em đã biết Ví dụ: Khi dạy phần anken, giáo viên nhắc lại phần xicloankan Khi dạy phần anđehit, giáo viên nhắc lại tìm mối liên hệ với các hợp chất có nguyên tố oxi nhóm chức: Ancol – Ete – Anđehit – Xeton + Dành thời gian tương đối cho vấn đề các tiết luyện tập 2.3.2 Hình thành đường lối để viết hết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cho học sinh a Tính độ không no (U) Độ không no (U) tổng số liên kết pi vòng, học sinh có hình dung ban đầu khung C cách thức liên kết phân tử hợp chất hữu Chỉ số thuận tiện cho viết CTCT sách giáo khoa không viết, nên hướng dẫn cho học sinh nháp làm các thi, tránh việc học sinh lạm dụng kiến thức U= (2n C +2)-n H = số liên kết pi + số vòng Ví dụ: *Hiđrocacbon: CxHy => U= (2x+2)-y U(C6H14) = (2.6+2-14):2 = => khơng vòng, không pi (ankan) => các em thiết kế các mạch hở, điền H hình thành liên kết đơn U(C6H12) = (2.6+2-12):2 = => vòng, khơng pi (xicloankan); khơng vòng, pi (anken) U(C6H10) = (2.6+2-10):2 = => vòng, pi (xicloanken); khơng vòng, pi (ankađien; ankin); vòng, khơng pi (đixicloankan) * Dẫn xuất halogen: CxHyXv => U= (2x+2)-(y+v) U(C2H3Cl) = (2.2+2-3-1):2 = => khơng vòng, nối đơi U(C6H6Cl6) = (2.6+2-6-6):2= 1=> khơng vòng, nối đơi; vòng, khơng liên kết đơi *Dẫn xuất chứa oxi: CxHyOz => U= (2x+2)-y U(C2H6O) = (2.2+2-6):2=0 => Khơng vòng, khơng pi U(C2H4O) = (2.2+2-4):2=1=> vòng, khơng pi; khơng vòng, pi U(C2H4O2) = (2.2+2-4):2=1=> vòng, khơng pi; khơng vòng, pi * Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt => U= (2x+2)-(y-t) U(C2H7N) = (2.2+2 -7+1):2 = 0=> Khơng vòng, khơng pi U(C6H7N) = (2.6+2 -7+1):2 = 4=> vòng, pi; *Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt => U= (2x+2)-(y+v-t) U(C6H4ClNO2) = (2.2+2-4-1+1):2=5 => đoán có nhân benzen (U=4) nhóm –COOH –NO2 (U=1) b Xác định chất nhóm chức - Căn vào số lượng các nguyên tố C, H để suy luận loại nhóm chức Ví dụ: C2H3Cl: Chỉ có thể nhóm –Cl C2H6O: Có thể ancol (-OH); Ete (-O-); Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-) C2H4O2: + Đơn chức: Axit (-COOH); Este (-COO-) + Đa chức: Ancol; ete; anddehit; xeton + Tạp chức: Ancol – ete; ete – anđehit; - Căn vào độ không no U để loại bỏ các tình khơng hợp lý C2H6O: Có thể ancol (-OH); Ete (-O-) Không thể Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-) U=0 mà chức anđehit, xeton đã có U=1 C2H4O2: không thể anđehit-xeton; hai chức đã có U=2, bản thân cả phân tử có U =1 c Thiết kế các mạch cacbon đồng phân Căn vào giá trị U, thiết kế các loại mạch C phù hợp + Mạch hở: C | C-C-C-C-C; C-C-C-C; C-C-C | | C C + Mạch vòng: C C C C C C C; C C C; d Viết các đồng phân cấu tạo - Với mạch C, dịch chuyển nhóm chức (X) (khơng sang vị trí đối xứng), các đồng phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (X) - Đổi loại nhóm chức thành (Y), lại tiến hành tương tự, ta các đồng phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (Y) - Trong quá trình đó đã xuất hiện các đồng phân mạch C (vì đã làm việc với loại mạch), đồng phân loại nhóm chức (vì đã đổi các loại nhóm chức) - Trong quá trình điền nguyên tử hiđro, cần lấy thuyết cấu tạo hóa học làm kim nam, mặt giúp các em nắm sâu sắc nội dung của thuyết này, mặt giúp các em tin vào các đồng phân cấu tạo viết không trùng lặp MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG Bài Viết CTCT các đồng phân có CTPT sau : C4H10 C6H14 C4H8 C4H6 C7H8 ( chứa vòng benzen ) C9H8 ( chứa vòng benzen ) C3H8O C3H6O C4H8O2 ( đơn chức ) 10.C3H9N 11.C3H7O2N Hướng dẫn giải: Tính U tương ứng với hợp chất, vào số nguyên tử O, N công thức phân tử thiết lập ctct phần Đây dạng thiết lập CTPT túy, chưa kết hợp với tính chất Bài Ba chất A, B, C mạch thẳng có CTPT C 2H4O2 có các tính chất sau: - A tác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2 - B tác dụng với Na có phản ứng tráng gương - C có phản ứng với dung dịch NaOH, không tác dụng với Na Lập luận để xác định công thức cấu tạo của chất đó Trình bày tính chất hoá học của chất Hướng dẫn giải: Thiết lập CTPT: *U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất có liên kết pi (khơng thể vòng đề cho mạch hở) * Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH 3COOH; B: HOCH2CHO; C: HCOOCH3 Tính chất hóa học:………………………… Bài Trong các đồng phân của C3H6O3, đồng phân A vừa có tính chất của ancol vừa có tính chất của axit Viết phương trình phản ứng của A với C 2H5OH, CH3COOH, NaOH, phản ứng trùng ngưng của A, phản ứng tách nước của A tạo chất B có khả làm màu dung dịch Br2 Hướng dẫn giải: *Thiết lập CTCT: U = 1; có tính chất ancol, tính chất axit (U=1)=> A hiđroxylaxit => CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;… *Phương trình hóa học:……… Bài Cho chất A, B, C hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O Khi cho chất tác dụng với Na NaOH thấy: A phản ứng với cả hai; B phản ứng với Na; C không phản ứng Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C viết các phương trình phản ứng Hướng dẫn giải: * CTCT: + U = (2.7+2-8):2= 4, có vòng benzen (U=4)=> phận ngồi vòng no, hở + Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý: A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-O-CH3 * Phương trình hóa học: Bài Cho hợp chất hữu chức có CTPT CH 2O2; C2H4O2 C3H4O2 Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết chúng Hướng dẫn giải: CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng: HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH Bài Ba chất hữu A, B, C mạch hở có công thức phân tử C 3H4O2 Biết rằng: - A phản ứng với dung dịch NaOH nhiệt độ thường - B phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng - C phản ứng với H2 (Ni, t0) thu ancol đa chức có khả phản ứng với Cu(OH)2 Hãy viết công thức cấu tạo của A, B, C Hướng dẫn giải: * U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có liên kết pi * Từ tính chất, suy luận CTCT: A: CH2=CH-COOH B: HCOOCH=CH2 C: HO-CH2-CHO Bài Đun nóng hai chất A, B mạch hở có công thức phân tử C5H8O2 dung dịch NaOH hỗn hợp hai muối natri của hai axít C 3H6O2(A1) C3H4O2(B1) hai sản phẩm khác A, B thuộc chức hoá học gì? Viết các phương trình phản ứng A, B có những tính chất hoá học đặc trưng giống khác Hướng dẫn giải: A, B phải este (vì tác dụng với NaOH làm giảm mạch C) U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2) = 1; U(C3H4O2) = Từ có CTCT: A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5 Bài A, B có công thức phân tử C4H7ClO2 Biết: A + NaOH  Muối hữu A1 + C2H5OH + NaCl B + NaOH  Muối hữu B1 + C2H4(OH)2 + NaCl Viết công thức cấu tạo của A B Viết phương trình phản ứng của A1, B1 với dung dịch H2SO4 loãng Hướng dẫn giải: U(C4H7ClO2) = 1, tác dụng với NaOH sinh muối ancol=> chúng phải có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit ancol Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT: A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl Bài Ba hợp chất hữu A, B, C có công thức phân tử C 6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na Xác định công thức cấu tạo của A, B, C biết tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng A tạo thành muối hai ancol kế tiếp dãy đồng đẳng, B tạo thành hai muối ancol, C tạo thành muối ancol Viết các phương trình phản ứng Hướng dẫn giải: U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, tác dụng với NaOH sinh muối ancol => phải có chức este Dựa vào kết phản ứng suy luận CTCT: A: CH3OOC-CH2-COOC2H5 B: CH3COO-CH2-OOCC2H5;… C: HOOC-CH2-COOC3H7;… Bài 10 Hợp chất hữu A mạch thẳng có công thức phân tử C 9H16O4 Cho A tác dụng với dung dịch NaOH thu hỗn hợp ancol CH 3OH, C2H5OH muối natri của axit hữu B Viết công thức cấu tạo của A 10 Từ B, viết phương trình điều chế tơ nilon-6,6 viết phương trùng ngưng của B với etilenglicol Hướng dẫn giải: U(C9H16O4)=2, tác dụng với NaOH sinh hỗn hợp ancol muối => A phải đieste, từ có CTCT hợp lý A: CH3OOC(CH2)4COOC2H5 Nhận xét: - Trên là dạng bài tập hay các đợt thi tốt nghiệp, thi đại học và đặc biệt là các đợt thi học sinh giỏi - Làm các dạng bài tập này học sinh khơng cần tính toán nhiều, nặng tư hóa học, bài toán hay hơn, chất - Thiết lập CTCT là yêu cầu (bài 1) là khâu bài toán (bài đến bài 10), dù thiết lập CTCT là khâu trọng yếu - Chỉ số U giúp ta nhì nhanh cấu trúc hợp chất, mà mày mò thời gian Đồng phân hình học - Đồng phân lập thể (đồng phân hình học đồng phân quang học, chương trình khơng học đồng phân quang học), vấn đề khó hiểu khó dạy - Trước hết phải lấy ví dụ cụ thể, dùng thuyết cấu tạo hóa học soi rọi cho các em hiểu chúng chất hay hai chất? Sự khác giữa đồng phân cistrans chỗ Ví dụ: cis-but-2-en: H H C=C CH3 CH3 trans-but-2-en: CH3 H C=C H CH3 + Sự khác biệt nằm chỗ có mặt phẳng pi (bộ phận cứng nhắc) phân cách hai phần phân tử hợp chất hữu cơ, đó xếp mạch các bon bên (đồng phân cis) hai bên (đồng phân trans) hai thứ tự khác nhau, đó theo nội dung số của thuyết chúng hai chất + Sự khác giữa đồng phân cis-trans không phải khác thứ tự liên kết mà khác phân bố không gian - Đưa điều kiện cần đủ đề có đồng phân cis-trans: + Điều kiện cần: có phận cứng nhắc (có liên kết đôi, hệ liên kết đơi liên hợp, vòng no,…) đó nhấn mạch đến tình có liên kết đơi + Điều kiện đủ: nguyên tử C liên kết đôi, có các nguyên tử, nhóm nguyên tử khác 11 Đơn giản hóa điều kiện: a c C=C b d �a �b c �d � với � - Chỉ cho học sinh khác giữa đồng phân cis trans tính chất (t nc, ts) để học sinh tin tưởng coi chúng chất - Không nên mở rộng đồng phân cis-trans sang các dẫn xuất của hiđrocacbon các hợp chất đó người ta dùng khái niệm đồng phân E-Z không dùng khái niệm đồng phân cis-trans - Phải cắt nghĩa số lượng đồng phân cấu tạo, số lượng đồng phân, số chất ứng với công thức phân tử Ví dụ : với cơng thức phân tử C4H8 (mạch hở) CH2=CH-CH2-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3 (1đồng phân cis, 1đồng phân trans); CH2=C(CH3)-CH3 + Số đồng phân cấu tạo + Tổng số đồng phân + Số anken ứng với công thức phân tử 2.4.HIỆU QUẢ CỦA CÁC BIỆN PHÁP Đà TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ Trong quá trình giảng dạy trường THPT Nguyễn Hồng năm học 2017-2018, tơi đã áp dụng quy trình việc hướng dẫn các em học sinh viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ, đặc biệt chương đại cương hóa học hữu lớp 11 Tiến hành khảo sát kết quả lớp: + Lớp 11A4: có sĩ số 37, học theo chương trình bản, mặt chung của lớp tương đối yếu Hướng triển khai giảm nhẹ việc chứng minh cơng thức tính U, cho học sinh áp dụng cơng thức đó cho thục, đề cập đến đồng phân hình học + Lớp 11A1: có sĩ số 35, học theo chương trình nưng cao, mặt chung học tốt (tốt khối) Hướng triển khai chứng minh chi tiết cơng thức tính U, đề cập sâu đến phần dồng phân hình học Thời điểm khảo sát : Kết thúc chương đại cương hóa học hữu cơ, thời gian khảo sát 45 phút Đề dùng để khảo sát: “Cho các công thức phân tử sau: (1) C4H10; (2) C4H8; (3) C4H6 (mạch hở); (4) C4H9Cl; (5) C4H10O; (6) C4H8O (mạch hở); (7)C4H8O2 (hở, đơn chức) Viết các đồng phân cấu tạo ứng với các công thức phân tử Trong các đồng phân cấu tạo các hợp chất là hiđrocacbon trên, đồng phân nào có đồng phân hình học? Viết cơng thức cấu tạo các đồng phân hình học đó.” 12 Kết quả thể hiện bảng sau: 11A4 (ss 37); 11A1 (ss 35) Lớp 11A4 % 11A1 % Điểm 0-4,5 21,62% 11,42 Điểm5,0-7,5 20 54,05% 18 51,42% Điểm 7,5-8,5 21,62% 10 28,57% Điểm 9,0-10 2,7% 8,57% Nhận xét: - Với mức độ yêu cầu tương đối cao (đặc bệt phần các hợp chất có nhóm chức), thời điểm khảo sát tương đối sớm, hiểu biết của học sinh các loại hợp chất hữu chưa nhiều, giáo viên hình thành tư khái quát đường hướng chương đại cương nhiên kết quả đạt tương đối khả quan - Cả hai lớp đạt 50% điểm trung bình - Lớp 11A1 có có % điểm khá giỏi nhiều lớp 11A4, phản ánh chất lượng thực của học sinh - Nếu tiếp tục rèn luyện các chương sau, kỹ của các em chắn tăng lên nhiều KẾT LUẬN,KIẾN NGHI 3.1.Kết luận * Ý nghĩa sáng kiến: - Sáng kiến đã trình bày tương đối đầy đủ hiểu biết cấu tạo hóa học nói chung công thức cấu tạo nói riêng - Cung cấp thêm kiến thức độ không no U - Xây dựng quy trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo các hợp chất hữu * Khả áp dụng và khả phát triển sáng kiến: - Phạm vi áp dụng của sáng kiến tương đối rộng cho các đối tượng: + Với những học sinh yếu (thuộc các trường miền núi; ) cần xét đến các đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học lướt qua + Với những học sinh học trung bình khá: xét kỹ đồng phân cấu tạo, cho áp dụng công thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học + Với những học sinh học giỏi học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo, chứng minh cho áp dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, bổ sung thêm phần đồng phân quang học * Những bài học kinh nghiệm rút từ áp dụng sáng kiến: Điều quan trọng để áp dụng quy trình xây dựng cơng thức cấu tạo là: - Phải bám sát vào khả của đối tượng để cung cấp công cụ cho vừa phải - Chỉ số U dù nằm ngồi chương trình, nên cố gắng cung cấp cho các em dạng để tư thêm không phải đơn vị kiến thức - Không nên yêu cầu các em viết quá nhiều, quá đầy đủ CTCT mà quan trọng phải hướng các em viết với đường hướng tư rõ ràng 13 3.2.Kiến nghị: Viết công thức cấu tạo vấn đề khó học sinh THPT,vì thế nên phải giảm tải chương trình, giảm yêu cầu các thi THPT Quốc Gia phải cung cấp thêm số U vào chương trình cách thống đề giáo viên có sở giảng dạy Do hiểu biết kinh nghiệm giảng dạy có hạn ,rất mong đóng góp ý kiến của các thầy cô giáo các bạn đồng nghiệp.Tôi xin chân thành cảm ơn XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Hà Trung, ngày 10 tháng năm 2018 Tôi xin cam đoan SKKN của viết, khơng chép nội dung của người khác Nguyễn Thị Quỳnh Tâm 14 TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11 nâng cao, NXBGD 2010 Nguyễn Xuâ Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê chí Kiên, Hóa học 11, NXBGD 2010 Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu 1, NXBGD 1999 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu 2, NXBGD 2006 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu 3, NXBGD 2006 DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Đà ĐƯỢC HỘI ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Nguyễn Thị Quỳnh Tâm Chức vụ đơn vị công tác: Giáo viên học - Trường THPT Nguyễn Hoàng TT Tên đề tài SKKN Kết Cấp đánh đánh giá giá xếp loại xếp loại (Phòng, Sở, (A, B, Tỉnh ) C) Năm học đánh giá xếp loại Giải tập hóa học theo phương pháp đổi Đổi phương pháp sử dụng thí nghiệm trường phổ thơng Rèn kĩ giải bâì tập hóa học nhằm phát triển tư sáng tạo cho học Cấp sở B 2004 - 2005 Cấp sở C 2007 - 2008 Cấp sở C 2016 - 2017 sinh - 15 ... định lượng Xuất phát từ những lý đã chọn đề tài Cách thức và kỹ xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu ” -(Phần hóa học hữu lớp 11) 1.2 Mục đích, nhiệm vụ đề tài Cho các em nắm rõ... quá trình dạy học hóa hữu cần phân biệt hai thuật ngữ Công thức cấu tạo Cấu tạo hóa học đó Công thức cấu tạo hiển thị thứ tự liên kết mặt phẳng, Cấu tạo hóa học rộng bao hàm... làm phương hướng hứng thú học môn hóa hữu Để cho học sinh có thể hiểu cách thức xây dựng xây dựng đủ công thức cấu tạo các hợp chất hữu nhận công thức phân tử, giáo viên phải cung