(Sáng kiến kinh nghiệm) cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

MỤC LỤC 1.MỞ ĐẦU 1.1.Lý chọn đề tài 1.2.Mục đích nhiệm vụ của đề tài 1.3.Đối tượng nghiên cứu .2 1.4.Phương pháp nghiên cứu 1.5.Những đóng góp của đề tài .2 2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN 2.1 Cơ sở lý luận SKKN 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng SKKN 2.3 Các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu 2.3.1 Dành thời gian xứng đáng cho vấn đề này…… 2.3.2 Hình thành đường lối để viết hết đồng phân cấu tạo cho học sinh……… 2.3.3 Đồng phân hình học…………………………………… .11 2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu .12 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận 13 3.2 Kiến nghị 13 1.MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài Trong năm gần đây, Giáo dục Đào tạo có chuyển biến lượng chất, phương pháp dạy học thụ động nhường chỗ cho phương pháp dạy học tích cực Tuy nhiên, việc áp dụng phương pháp dạy học tích cực vấn đề cần bàn Trong giảng dạy học tập môn học trường phổ thơng nói chung mơn hóa học nói riêng nhiều hạn chế, chưa phát huy lực tư hệ thống lực sáng tạo học sinh giải vấn đề học tập thực tiễn sống.Để đáp ứng yêu cầu xã hội,người giáo viên khơng cịn đóng vai trị truyền thụ kiến thức cho học sinh mà phải người tổ chức cho học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức Học sinh không chủ động lĩnh hội tri thức mà nắm phương pháp tới tri thức, qua phát triển cho lực nhận thức, thái độ, tình cảm v.v Đối với mơn Hóa học trường THPT nói chung, có nét riêng chương trình mà giáo viên phải quan tâm để tạo hứng thú học tập cho học sinh tạo điểm nhấn chương trình học để học sinh hiểu tốt Đối với học phần hóa vô cơ, để em học tốt phần em cần nắm tính chất (đã hình thành tương đối kỹ cấp II), thuật tốn thơng thường: tính theo phương trình hóa học, giải hệ phương trình hay ẩn…đây học phần mà học sinh dễ tiếp cận có hứng thú học tập Đối với học phần hóa hữu cơ, xuất phát từ đặc điểm nghiên cứu hợp chất hữu cơ: Tự nhiên PTDT , PTDL Nhanxet HCHC   CTPT  CTCT (tên)   Tinhchat Tổng hợp Một số vấn đề cộm xuyên suốt chương trình hóa học hữu tiếp xúc với hóa học hữu cơ: - Các phương pháp thiết lập công thức phân tử - Danh pháp hợp chất hữu - Từ CTPT tính được, thiết lập CTCT chất hữu - Tính chất hợp chất hữu Vấn đề thứ nặng toán học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai nặng nhớ máy móc, vấn đề bốn khó cho em tích lũy dần, vấn đề thứ ba thường gây cho học sinh khó khăn định làm phương hướng hứng thú học mơn hóa hữu Để cho học sinh hiểu cách thức xây dựng xây dựng đủ công thức cấu tạo hợp chất hữu nhận công thức phân tử, giáo viên phải cung cấp cho em kinh nghiệm phải bổ sung vài số định lượng Xuất phát từ lý chọn đề tài “Cách thức và kỹ xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu ”-(Phần hóa học hữu lớp 11) 1.2 Mục đích, nhiệm vụ đề tài Cho em nắm rõ khái niệm CTCT loại đồng phân bản.Căn vào độ không no (U DU), số lượng ngun tố ngồi C, H để hình dung sơ loại nhóm định chức, phân bố nguyên tử Tiến hành xây dựng hết CTCT Dựa vào đặc tính hợp chất hữu (TCVL TCHH) để lựa chọn cấu tạo phù hợp Khi kỹ nhận xét tốt, cho em chọn viết nhanh CTCT xác mà viết tất CTCT 1.3.Đối tượng nghiên cứu Hệ thống tập hóa học phần hóa hữu lớp 11 nhằm rèn luyện lực nhận thức phát triển tư sáng tạo cho học sinh 1.4 Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu lý luận, Phương pháp nghiên cứu thực tiễn Phương pháp thực nghiệm sư phạm phương pháp thống kê toán học khoa học giáo dục 1.5 Những đóng góp đề tài Đề tài đã trình bày tương đối đầy đủ sự hiểu biết về cấu tạo hóa học nói chung và công thức hóa học nói riêng.Cung cấp thêm kiến thức về độ không no U.Hơn thế nữa đề tài còn xây dựng được một qui trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ.Việc áp dụng hợp lý kỹ thiết lập CTCT các hợp chất hữu giúp học sinh làm bài tự tin nhanh gọn và chính xác việc viết đủ và viết đúng các công thức.Từ đó học sinh có tư sáng tạo khả giải tình cụ thể cách linh hoạt góp phần nâng cao chất lượng dạy học nhà trường 2.NỘI DUNG 2.1-Cơ sở lý luận 2.1.1.Cấu tạo hóa học 2.1.1.1 Cấu tạo hóa học Ngay hóa học hữu đời, vào đầu kỷ XIX, Nhà hóa học nỗ lực tìm hiểu vấn đề thứ tự cách thức liên kết nguyên tử phân tử Nhưng phải đến năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học Nhà hóa học Nga A.M.Butlerop đưa Đây là bước nhảy vọt lý thuyết của Hóa học Hữu thời Những luận điểm thuyết cấu tạo hóa học là: 1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử kết hợp với theo thứ tự định theo hóa trị chúng Thứ tự kết hợp g�ồng phân có CTPT sau : C4H10 C6H14 C4H8 C4H6 C7H8 ( chứa vòng benzen ) C9H8 ( chứa vòng benzen ) C3H8O C3H6O C4H8O2 ( đơn chức ) 10.C3H9N 11.C3H7O2N Hướng dẫn giải: Tính U tương ứng với hợp chất, vào số nguyên tử O, N công thức phân tử thiết lập ctct phần Đây dạng thiết lập CTPT túy, chưa kết hợp với tính chất Bài Ba chất A, B, C mạch thẳng có CTPT C2H4O2 có tính chất sau: - A tác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2 - B tác dụng với Na có phản ứng tráng gương - C có phản ứng với dung dịch NaOH, khơng tác dụng với Na Lập luận để xác định công thức cấu tạo chất Trình bày tính chất hố học chất Hướng dẫn giải: Thiết lập CTPT: *U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất có liên kết pi (khơng thể vịng đề cho mạch hở) * Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH 3COOH; B: HOCH2CHO; C: HCOOCH3 Tính chất hóa học:………………………… Bài Trong đồng phân C3H6O3, đồng phân A vừa có tính chất ancol vừa có tính chất axit Viết phương trình phản ứng A với C2H5OH, CH3COOH, NaOH, phản ứng trùng ngưng A, phản ứng tách nước A tạo chất B có khả làm màu dung dịch Br2 Hướng dẫn giải: *Thiết lập CTCT: U = 1; có tính chất ancol, tính chất axit (U=1)=> A hiđroxylaxit => CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;… *Phương trình hóa học:……… Bài Cho chất A, B, C hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O Khi cho chất tác dụng với Na NaOH thấy: A phản ứng với hai; B phản ứng với Na; C không phản ứng Hãy xác định công thức cấu tạo A, B, C viết phương trình phản ứng Hướng dẫn giải: * CTCT: + U = (2.7+2-8):2= 4, có vịng benzen (U=4)=> phận ngồi vịng no, hở + Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý: A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-O-CH3 * Phương trình hóa học: Bài Cho hợp chất hữu chức có CTPT CH 2O2; C2H4O2 C3H4O2 Bằng phương pháp hoá học nhận biết chúng Hướng dẫn giải: CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng: HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH Bài Ba chất hữu A, B, C mạch hở có công thức phân tử C 3H4O2 Biết rằng: - A phản ứng với dung dịch NaOH nhiệt độ thường - B phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng - C phản ứng với H2 (Ni, t0) thu ancol đa chức có khả phản ứng với Cu(OH)2 Hãy viết công thức cấu tạo A, B, C Hướng dẫn giải: * U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có liên kết pi * Từ tính chất, suy luận CTCT: A: CH2=CH-COOH B: HCOOCH=CH2 C: HO-CH2-CHO Bài Đun nóng hai chất A, B mạch hở có cơng thức phân tử C5H8O2 dung dịch NaOH hỗn hợp hai muối natri hai axít C 3H6O2(A1) C3H4O2(B1) hai sản phẩm khác A, B thuộc chức hố học gì? Viết phương trình phản ứng A, B có tính chất hoá học đặc trưng giống khác Hướng dẫn giải: A, B phải este (vì tác dụng với NaOH làm giảm mạch C) U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2) = 1; U(C3H4O2) = Từ có CTCT: A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5 Bài A, B có cơng thức phân tử C4H7ClO2 Biết: A + NaOH  Muối hữu A1 + C2H5OH + NaCl B + NaOH  Muối hữu B1 + C2H4(OH)2 + NaCl Viết công thức cấu tạo A B Viết phương trình phản ứng A1, B1 với dung dịch H2SO4 loãng Hướng dẫn giải: U(C4H7ClO2) = 1, tác dụng với NaOH sinh muối ancol=> chúng phải có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit ancol Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT: A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl Bài Ba hợp chất hữu A, B, C có cơng thức phân tử C6H10O4, mạch thẳng, khơng tác dụng với Na Xác định công thức cấu tạo A, B, C biết tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng A tạo thành muối hai ancol dãy đồng đẳng, B tạo thành hai muối ancol, C tạo thành muối ancol Viết phương trình phản ứng Hướng dẫn giải: U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, tác dụng với NaOH sinh muối ancol => phải có chức este Dựa vào kết phản ứng suy luận CTCT: A: CH3OOC-CH2-COOC2H5 B: CH3COO-CH2-OOCC2H5;… C: HOOC-CH2-COOC3H7;… Bài 10 Hợp chất hữu A mạch thẳng có cơng thức phân tử C9H16O4 Cho A tác dụng với dung dịch NaOH thu hỗn hợp ancol CH 3OH, C2H5OH muối natri axit hữu B Viết công thức cấu tạo A 10 Từ B, viết phương trình điều chế tơ nilon-6,6 viết phương trùng ngưng B với etilenglicol Hướng dẫn giải: U(C9H16O4)=2, tác dụng với NaOH sinh hỗn hợp ancol muối => A phải đieste, từ có CTCT hợp lý A: CH3OOC(CH2)4COOC2H5 Nhận xét: - Trên dạng tập hay đợt thi tốt nghiệp, thi đại học đặc biệt đợt thi học sinh giỏi - Làm dạng tập học sinh khơng cần tính tốn nhiều, nặng tư hóa học, tốn hay hơn, chất - Thiết lập CTCT yêu cầu (bài 1) khâu toán (bài đến 10), dù thiết lập CTCT khâu trọng yếu - Chỉ số U giúp ta nhì nhanh cấu trúc hợp chất, mà khơng phải mày mị thời gian Đồng phân hình học - Đồng phân lập thể (đồng phân hình học đồng phân quang học, chương trình khơng học đồng phân quang học), vấn đề khó hiểu khó dạy - Trước hết phải lấy ví dụ cụ thể, dùng thuyết cấu tạo hóa học soi rọi cho em hiểu chúng chất hay hai chất? Sự khác đồng phân cistrans chỗ Ví dụ: cis-but-2-en: H H C=C CH3 CH3 trans-but-2-en: CH3 H C=C H CH3 + Sự khác biệt nằm chỗ có mặt phẳng pi (bộ phận cứng nhắc) phân cách hai phần phân tử hợp chất hữu cơ, xếp mạch bon bên (đồng phân cis) hai bên (đồng phân trans) hai thứ tự khác nhau, theo nội dung số thuyết chúng hai chất + Sự khác đồng phân cis-trans khác thứ tự liên kết mà khác phân bố không gian - Đưa điều kiện cần đủ đề có đồng phân cis-trans: + Điều kiện cần: có phận cứng nhắc (có liên kết đơi, hệ liên kết đơi liên hợp, vịng no,…) nhấn mạch đến tình có liên kết đơi + Điều kiện đủ: ngun tử C liên kết đơi, có nguyên tử, nhóm nguyên tử khác 11 Đơn giản hóa điều kiện: a c C=C b d a  b c  d với  - Chỉ cho học sinh khác đồng phân cis trans tính chất (t nc, ts) để học sinh tin tưởng coi chúng chất - Không nên mở rộng đồng phân cis-trans sang dẫn xuất hiđrocacbon hợp chất người ta dùng khái niệm đồng phân E-Z không dùng khái niệm đồng phân cis-trans - Phải cắt nghĩa số lượng đồng phân cấu tạo, số lượng đồng phân, số chất ứng với cơng thức phân tử Ví dụ : với công thức phân tử C4H8 (mạch hở) CH2=CH-CH2-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3 (1đồng phân cis, 1đồng phân trans); CH2=C(CH3)-CH3 + Số đồng phân cấu tạo + Tổng số đồng phân + Số anken ứng với công thức phân tử 2.4.HIỆU QUẢ CỦA CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ Trong trình giảng dạy trường THPT Nguyễn Hoàng năm học 2017-2018, tơi áp dụng quy trình việc hướng dẫn em học sinh viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ, đặc biệt chương đại cương hóa học hữu lớp 11 Tiến hành khảo sát kết lớp: + Lớp 11A4: có sĩ số 37, học theo chương trình bản, mặt chung lớp tương đối yếu Hướng triển khai giảm nhẹ việc chứng minh cơng thức tính U, cho học sinh áp dụng cơng thức cho thục, đề cập đến đồng phân hình học + Lớp 11A1: có sĩ số 35, học theo chương trình nưng cao, mặt chung học tốt (tốt khối) Hướng triển khai chứng minh chi tiết cơng thức tính U, đề cập sâu đến phần dồng phân hình học Thời điểm khảo sát : Kết thúc chương đại cương hóa học hữu cơ, thời gian khảo sát 45 phút Đề dùng để khảo sát: “Cho công thức phân tử sau: (1) C4H10; (2) C4H8; (3) C4H6 (mạch hở); (4) C4H9Cl; (5) C4H10O; (6) C4H8O (mạch hở); (7)C4H8O2 (hở, đơn chức) Viết đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử Trong đồng phân cấu tạo hợp chất hiđrocacbon trên, đồng phân có đồng phân hình học? Viết cơng thức cấu tạo đồng phân hình học đó.” 12 Kết thể bảng sau: 11A4 (ss 37); 11A1 (ss 35) Lớp 11A4 % 11A1 % Điểm 0-4,5 21,62% 11,42 Điểm5,0-7,5 20 54,05% 18 51,42% Điểm 7,5-8,5 21,62% 10 28,57% Điểm 9,0-10 2,7% 8,57% Nhận xét: - Với mức độ yêu cầu tương đối cao (đặc phần hợp chất có nhóm chức), thời điểm khảo sát tương đối sớm, hiểu biết học sinh loại hợp chất hữu chưa nhiều, giáo viên hình thành tư khái quát đường hướng chương đại cương nhiên kết quả đạt được tương đối khả quan - Cả hai lớp đạt 50% điểm trung bình - Lớp 11A1 có có % điểm giỏi nhiều lớp 11A4, phản ánh chất lượng thực học sinh - Nếu tiếp tục rèn luyện chương sau, kỹ em chắn tăng lên nhiều KẾT LUẬN,KIẾN NGHỊ 3.1.Kết luận * Ý nghĩa sáng kiến: - Sáng kiến trình bày tương đối đầy đủ hiểu biết cấu tạo hóa học nói chung cơng thức cấu tạo nói riêng - Cung cấp thêm kiến thức độ không no U - Xây dựng quy trình tương đối logic để thiết lập hết cơng thức cấu tạo hợp chất hữu * Khả áp dụng khả phát triển sáng kiến: - Phạm vi áp dụng sáng kiến tương đối rộng cho đối tượng: + Với học sinh yếu (thuộc trường miền núi; ) cần xét đến đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học lướt qua + Với học sinh học trung bình khá: xét kỹ đồng phân cấu tạo, cho áp dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học + Với học sinh học giỏi học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo, chứng minh cho áp dụng cơng thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, bổ sung thêm phần đồng phân quang học * Những học kinh nghiệm rút từ áp dụng sáng kiến: Điều quan trọng để áp dụng quy trình xây dựng cơng thức cấu tạo là: - Phải bám sát vào khả đối tượng để cung cấp công cụ cho vừa phải - Chỉ số U dù nằm ngồi chương trình, nên cố gắng cung cấp cho em dạng để tư thêm đơn vị kiến thức - Không nên yêu cầu em viết nhiều, đầy đủ CTCT mà quan trọng phải hướng em viết với đường hướng tư rõ ràng 13 3.2.Kiến nghị: Viết cơng thức cấu tạo vấn đề khó đới với học sinh THPT,vì thế nên phải giảm tải chương trình, giảm yêu cầu thi THPT Quốc Gia phải cung cấp thêm số U vào chương trình cách thống đề giáo viên có sở giảng dạy Do sự hiểu biết và kinh nghiệm giảng dạy còn có hạn ,rất mong sự đóng góp ý kiến của các thầy cô giáo và các bạn đồng nghiệp.Tôi xin chân thành cảm ơn XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Hà Trung, ngày 10 tháng năm 2018 Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Nguyễn Thị Quỳnh Tâm 14 TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11 nâng cao, NXBGD 2010 Nguyễn Xuâ Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê chí Kiên, Hóa học 11, NXBGD 2010 Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu 1, NXBGD 1999 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu 2, NXBGD 2006 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu 3, NXBGD 2006 DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Nguyễn Thị Quỳnh Tâm Chức vụ đơn vị công tác: Giáo viên học - Trường THPT Nguyễn Hoàng TT Tên đề tài SKKN Kết Cấp đánh đánh giá giá xếp loại xếp loại (Phòng, Sở, (A, B, Tỉnh ) C) Năm học đánh giá xếp loại Giải tập hóa học theo phương pháp đổi mới Đổi mới phương pháp sử dụng thí nghiệm ở trường phổ thông Rèn kĩ giải bâì tập hóa học nhằm phát triển tư sáng tạo cho học Cấp sở B 2004 - 2005 Cấp sở C 2007 - 2008 Cấp sở C 2016 - 2017 sinh - 15 ... hứng thú học mơn hóa hữu Để cho học sinh hiểu cách thức xây dựng xây dựng đủ công thức cấu tạo hợp chất hữu nhận cơng thức phân tử, giáo viên phải cung cấp cho em kinh nghiệm phải bổ sung vài số...ủ hiểu biết cấu tạo hóa học nói chung cơng thức cấu tạo nói riêng - Cung cấp thêm kiến thức độ không no U - Xây dựng quy trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo hợp chất hữu * Kh... Cấu tạo hóa học Ngay hóa học hữu đời, vào đầu kỷ XIX, Nhà hóa học nỗ lực tìm hiểu vấn đề thứ tự cách thức liên kết nguyên tử phân tử Nhưng phải đến năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học Nhà hóa học