Nghiên cứu thành phần lignan của cây lá móng tay (lawsonia inermis l )

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC ************** NGUYỄN THỊ THU TRANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN LIGNAN CỦA CÂY LÁ MÓNG TAY (LAWSONIA INERMIS L.) KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hố Hữu Cơ HÀ NỘI – 2010 Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC ************** NGUYỄN THỊ THU TRANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN LIGNAN CỦA CÂY LÁ MĨNG TAY (LAWSONIA INERMIS L.) KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hoá Hữu Cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học ThS NGUYỄN XUÂN CƢỜNG HÀ NỘI – 2010 Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Khố luận tốt nghiệp em hồn thành Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Em xin bày tỏ cảm ơn chân thành tới Thạc Sĩ Nguyễn Xuân Cường, người trực tiếp hướng dẫn em hồn thành khố luận Em xin gửi lời cảm ơn tới cán phịng Hố Hữu Cơ - Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam giúp đỡ em thời gian nghiên cứu Viện Em xin trân trọng gửi lời cảm ơn TS Nguyễn Văn Bằng giảng viên khoa Hoá học - Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội giúp đỡ em suốt thời gian học tập trường Hà Nội, ngày 10 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Thị Thu Trang Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn khoa học Thạc Sĩ Nguyễn Xuân Cường Các kết khoá luận trung thực, không trùng với kết công bố trước Sinh viên Nguyễn Thị Thu Trang Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU Trang MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan Lá móng tay 1.1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.2 Phân bố, sinh thái 1.1.3 Bộ phận dùng 1.1.4 Thành phần hoá học 1.1.5 Tính vị, công 1.1.6 Công dụng 1.1.7 Một số thuốc từ Lá móng tay 1.2 Vài nét hợp chất Lignan 1.2.1 Đại cương phân loại 1.2.2 Các dẫn xuất quan trọng Lignan 12 1.2.3 Tổng hợp Lignan 14 1.3 Các phương pháp chiết mẫu thực vật 18 1.3.1 Chọn dung môi chiết 18 1.3.2 Quá trình chiết 21 Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 1.4 Các phương pháp sắc kí phân lập hợp chất hữu 22 1.4.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc kí 22 1.4.2 Cơ sở phương pháp sắc kí 23 1.4.3 Phân loại phương pháp sắc kí 23 1.5 Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc hợp chất hữu 25 1.5.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, IR) 26 1.5.2 Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy, MS) 26 1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy,NMR) 27 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 30 2.1 Mẫu thực vật 30 2.2 Phương pháp phân lập hợp chất 30 2.2.1 Sắc kí lớp mỏng (TLC) 30 2.2.2 Sắc kí lớp mỏng điều chế 30 2.2.3 Sắc kí cột (CC) 30 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 31 2.3.1 Điểm nóng chảy (MP) 31 2.3.2 Phổ khối lượng (ESI-MS) 31 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 31 2.3.4 Độ quay cực [α]D 31 CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 32 3.1 Chiết phân đoạn phân lập hợp chất 32 3.2 Hằng số vật lí kiện phổ hợp chất 34 3.2.1 Hợp chất 1: (+)-Pinoresinol di-O--D-glucopyranoside (LI22) 34 3.2.2 Hợp chất 2: Syringaresinol di-O--D-glucopyranoside Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp (LI21) 34 CHƢƠNG 4: THẢO LUẬN 36 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 1: (+)-Pinoresinol di-O-D-glucopyranoside (LI22) 36 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 2: Syringaresinol di-O-D-glucopyranoside (LI21) 43 KẾT LUẬN 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT [α]D Độ quay cực Specific Optical Rotation 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Columm Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bomb ardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU Trang Hình 1.1: Cây Lá móng tay (Lawsonia inermis L.) Hình 1.2: Quả Hoa Lá móng tay Hình 3.1: Qui trình chiết phân đoạn phân lập hợp chất từ Lá móng tay 33 Hình 4.1.1: Phổ 1H-NMR 36 Hình 4.1.2: Phổ 1H-NMR dãn rộng 37 Hình 4.1.3: Phổ 13C-NMR 37 Hình 4.1.4: Cấu trúc hóa học 38 Hình 4.1.5: Phổ 13C-NMR phổ DEPT 40 Hình 4.1.6: Phổ HSQC 41 Hình 4.1.7: Phổ HMBC 42 Hình 4.1.8: Các tương tác HMBC 42 Hình 4.1.9: Phổ khối lượng ESI-MS 43 Hình 4.2.1: Phổ 1H-NMR 44 Hình 4.2.2: Phổ 1H-NMR dãn rộng 44 Hình 4.2.3: Phổ 13C-NMR 45 Hình 4.2.4: Phổ 13C-NMR phổ DEPT 45 Hình 4.2.5: Cấu trúc hóa học 47 Hình 4.2.6: Phổ khối lượng ESI-MS 48 Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR 38 Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR 46 Nguyễn Thị Thu Trang K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập Trần Toàn Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập II, trang 130-133 (2004) [2] Bhardwaj D K., Murari R., Seshadri T R., Singh R., Lacoumarin from Lawsonia inermis Phytochemistry, 15(11), 1789 (1976) [3] Bhardwaj D K., Seshadri T R., Singh R., Xanthones from Lawsonia inermis Phytochemistry, 16, 1616-1617 (1977) [4] Bhardwaj D K., Jain R K., Jain B C., Mehta C K., 1-Hydroxy3,7-dimethoxy-6-acetoxyxanthone, a new xanthone from Lawsonia inermis Phytochemistry, 17 1440-1441 (1978) [5] Chakrabartty T., Poddar G., Pyrek J S., Isolation of dihydroxylupene and dihydroxylupane from the bark of Lawsonia inermis Phytochemistry, 21(7), 1814-1816 (1982) [6] Takeda Y., New phenolic glucoside from Lawsonia inermis Journal of Natural Products, 51(4), 725-729 (1988) [7] Gupta S., Ali M., Sarwar A M., Niwa M., Sakai T., 24oxethylcholest-4-en-3ox-ol from the roots of Lawsonia inermis Phytochemistry, 31(7), 2558-2560 (1992) [8] Gupta S Ali M., Alam M A., A napthoquinone from Lawsonia inermis stem bark Phytochemistry, 33(3), 723-724 (1993) Nguyễn Thị Thu Trang 10 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hz, H-1''' H-1''''), 3,14 (2H, H-2''' H-2''''), 3,20 (2H, H-3''' H-3''''), 3,09 (2H, H-4''' H-4''''), 3,20 (2H, H-5''' H-5''''), 3,42 (2H, dd, J = 4,5, 12,0 Hz, Ha-6''' Ha-6'''') 3,60 (2H, dd, J = 1,5, 12,0 Hz, Hb-6''' Hb6'''') 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)  (ppm): 53,59 (C-1 C-5), 85,05(C-2 C-6), 71,35 (C-4 C-8), 133,82 (C-1' C-1''), 104,31(C-2', C-2'', C-6' C-6''), 152,62 (C-3', C-3'', C-5' C-5''), 137,13 (C-4' C-4''), 56,46 (3',3''-OMe 5',5''''-OMe), 102,73 (C-1''' C-1''''), 73,18 (C-1''' C-2''''), 76,52 (C-3''' C-3''''), 69,97 (C-4''' C-4''''), 77,17 (C-5''' C-5'''') 60,95 (C-6''' C-6'''') Nguyễn Thị Thu Trang 47 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG 4: THẢO LUẬN 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 1: (+)-Pinoresinol di-O--Dglucopyranoside (LI22) Hợp chất phân lập dạng chất bột màu trắng Phổ 1HNMR xuất tín hiệu đặc trưng ba proton vịng thơm tương tác hệ ABX  6,95 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 8,5 Hz) 6,85 (1H, dd, J = 1,5, 8,5 Hz) nhóm metoxi  3,77 (3H, s) Ngồi ra, xuất nhóm oximetylen, nhóm oximetyl nhóm metyl đặc trưng tín hiệu proton cộng hưởng  3,78 (1H, dd, J = 3,0, 9,0 Hz)/4,15 (1H, dd, J = 7,0, 9,0 Hz), 4,67 (1H, d, J = 4,0 Hz) 3,05 (1H, m) Tín hiệu proton anome 4,87 (1H, d, J = 7,0 Hz) xác định có mặt gốc đường Giá trị số tương tác lớn proton anome (J = 7,0 Hz) cho phép khẳng định gốc đường có cấu hình  Hình 4.1.1: Phổ 1H-NMR Nguyễn Thị Thu Trang 48 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.1.2: Phổ 1H-NMR dãn rộng Hình 4.1.3: Phổ 13C-NMR Nguyễn Thị Thu Trang 49 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 6''' OMe O 2' 1' O 6'''' 5'' O HO 6'' 1'' 4'' 3'' 4' OH OH 3''' HO 5' H HO 6' 1''' H 3' OH O O 2'' O HO 3'''' OH 1'''' OMe Hình 4.1.4: Cấu trúc hóa học Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR 1 C δC# δC a,b δH a,c HMBC dạng pic (J = Hz) (H  C) Aglycon 1(5) 53,7 53,67 3,05 m 2(6) 84,8 84,83 4,67 d (4,0) 4, 5, 4(8) 71,1 71,03 3,87 dd (3,0, 9,0) 2, 5, 6, 4,15 dd (7,0, 9,0) 1'(1'') 135,3 135,14 - 2'(2'') 110,7 110,45 6,95 d (1,5) 3'(3'') 145,9 148,96 - 4'(4'') 149,0 145,84 - 5'(5'') 115,6 115,16 7,04 d (8,5) 1', 3', 4' 6'(6'') 118,2 118,19 6,85 dd (1,5, 8,5) 2, 2', 5' 3'(3'')-OMe 55,8 55,68 3,77 s 3' 100,4 100,10 4,87 d (7,0) 4' 2, 1', 3', 4' Glucose 1'''(1'''') 2'''(2'''') 73,2 3'''(3'''') 76,8 Nguyễn Thị Thu Trang 73,0 76,83 3,24* 3,27* 50 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 4'''(4'''') 69,7 69,67 3,15 t (9,0) 5'''(5'''') 76,9 77,01 3,27* 6'''(6'''') 60,8 60,66 3,44 dd (4,5, 12,0) 3,66 dd (1,5, 12,0) a Đo DMSO-d6, b125 MHz, c500 MHz, *tín hiệu bị che khuất, #δC (+)- pinoresinol di-O--D-glucopyranoside [11] Trên phổ 13C-NMR xuất 16 tín hiệu cacbon tín hiệu gốc đường  100,10 (CH), 73,20 (CH), 76,83 (CH), 69,67 (CH), 77,01 (CH) 60,66 (CH2), đặc trưng cho đơn vị đường O--Dglucopyranose [11] Một vịng thơm bị vị trí xác định tín hiệu cacbon cộng hưởng  135,14 (C), 110,45 (CH), 148,96 (C), 145,84 (C), 115,16 (CH), 118,19 (CH) Ngồi nhóm metoxi, nhóm oximetylen, nhóm oximetyl nhóm metyl xác định tín hiệu cộng hưởng  55,68 (CH3), 71,02 (CH2), 84,83 (CH) 53,67 (CH) Nguyễn Thị Thu Trang 51 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.1.5: Phổ 13C-NMR phổ DEPT Phổ khối lượng ESI-MS xuất pic ion m/z 705 [M+Na]+ 681 [M-H]-, tương ứng với công thức phân tử C32H42O16 (M = 682) Tuy nhiên, có 16 tín hiệu cacbon ghi nhận phổ 13 C- NMR Điều cho phép khẳng định cấu trúc hợp chất có tính đối xứng Các kiện nêu gợi ý cho có mặt hợp chất lignan dạng pinoresinol [11] So sánh số liệu phổ 13 C-NMR với số liệu tương ứng công bố cho hợp chất (+)-pinoresinol di-O--Dglucopyranoside [11] nhận phù hợp hoàn tồn (Bảng 4.1) Nguyễn Thị Thu Trang 52 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.1.6: Phổ HSQC Nguyễn Thị Thu Trang 53 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.1.7: Phổ HMBC OH OMe O O OH OH HO O H HO H O O HO O HO OH OMe Hình 4.1.8: Các tương tác HMBC Để khẳng định xác cấu trúc hóa học 1, tiến hành đo thêm phổ HSQC HMBC Các tương tác HMBC khẳng định đồng hồn tồn vị trí hai vòng furan so với (+)-pinoresinol di-O--D-glucopyranoside [11] Tuy nhiên hai vòng thơm, proton metoxi  3,77 có tương tác HMBC với cacbon  148,96, proton anome  4,87 tương tác với cacbon  145,84 proton thơm  6,85 (1H, dd, J Nguyễn Thị Thu Trang 54 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp = 1,5, 8,5 Hz, H-6') tương tác với cacbon  145,84 (Hình 4.1.7-8) Dữ kiện cho phép khẳng định giá trị độ chuyển dịch hóa học cacbon vị trí C-3'(C-3'') 148,96 C-4'(C-4'') 145,84 giá trị công bố tài liệu tham khảo [11] cho hai vị trí chưa xác cần gán lại Từ tất phân tích nêu trên, cấu trúc hóa học xác định (+)-pinoresinol di-O--D-glucopyranoside Đây lần hợp chất phân lập từ Lá móng tay Hình 4.1.9: Phổ khối lượng ESI-MS 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 2: Syringaresinol di-O--Dglucopyranoside (LI21) Nguyễn Thị Thu Trang 55 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hợp chất phân lập dạng chất bột màu trắng Phổ 1Hvà 13C-NMR có dạng tương tự phổ Hình 4.2.1: Phổ 1H-NMR Hình 4.2.2: Phổ 1H-NMR dãn rộng Nguyễn Thị Thu Trang 56 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.2.3: Phổ 13C-NMR Hình 4.2.4: Phổ 13C-NMR phổ DEPT Nguyễn Thị Thu Trang 57 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Sự khác biệt dễ nhận thấy hai hợp chất xuất tín hiệu hai proton thơm đối xứng tương tác vị trí meta với  6,66 (2H, s) phổ 1H-NMR thay tín hiệu ba proton vòng thơm tương tác hệ ABX phổ 1H-NMR Ngồi ra, tín hiệu proton nhóm metoxi có giá trị tích phân tương ứng 6H cho phép xác định có mặt hai nhóm metoxi đối xứng Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR 2 C # δC δC a,b δH a,c dạng pic (J = Hz) Aglycon 1(5) 53,7 53,59 3,04 m 2(6) 85,1 85,05 4,67 d (4,0) 4(8) 71,4 71,35 3,82 dd (3,0, 9,0) 4,20 dd (7,0, 9,0) 1'(1'') 134,1 133,82 - 2'(2'') 104,5 104,31 6,66 s 3'(3'') 152,6 152,62 - 4'(4'') 137,2 137,13 - 5'(5'') 152,6 152,62 - 6'(6'') 104,5 104,31 6,66 s 56,6 56,46 3,76 s 1'''(1'''') 102,9 102,73 4,87 d (7,0) 2'''(2'''') 74,3 74,18 3,14* 3'''(3'''') 76,7 76,52 3,20* 4'''(4'''') 70,0 69,97 3,09* 5'''(5'''') 77,2 77,17 3,20* 3',5'(3'',5'')-OMe Glucose Nguyễn Thị Thu Trang 58 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 6'''(6'''') Khóa luận tốt nghiệp 61,1 60,95 3,42 dd (4,5, 12,0) 3,60 dd (1,5, 12,0) a Đo DMSO-d6, b125 MHz, c500 MHz, *tín hiệu bị che khuất, #δC syringaresinol di-O--D-glucopyranoside [12] Từ phân tích nêu trên, số liệu phổ 13 C-NMR so sánh với số liệu tương ứng syringaresinol di-O--D-glucopyranoside [12] Sự phù hợp hoàn toàn số liệu phổ 13C-NMR hai hợp chất (Bảng 4.2) kết phổ ESI-MS m/z 765 [M+Na]+, cho phép xác định hợp chất syringaresinol di-O--D-glucopyranoside Đây lần hợp chất công bố từ Lá móng tay 6''' OMe O 2' 1' O H HO 5'' O HO 4'' 6'' 1'' 3'' 4' 1''' OH HO OH 3''' 5' OMe H MeO 6'''' 6' 3' OH O O 2'' O HO 3'''' OH 1'''' OMe Hình 4.2.5: Cấu trúc hóa học Nguyễn Thị Thu Trang 59 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.2.6: Phổ khối lượng ESI-MS Nguyễn Thị Thu Trang 60 K32C-Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp KẾT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, hợp chất lignan phân lập từ dịch chiết metanol Lá móng tay (Lawsonia inermis) Các hợp chất là: + (+)-Pinoresinol di-O--D-glucopyranoside (1) + Syringaresinol di-O--D-glucopyranoside (2) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( 1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC), phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI) Đây lần hợp chất phân lập từ Lá móng tay Cấu trúc hóa học 6''' OMe O 2' 1' O HO 5'' O HO 4'' 6'' 1'' 3'' OH HO OH 3''' 5' R H R 6'''' 6' 1''' 4' H 3' OH O O 2'' O HO 3'''' OH 1'''' OMe (+)-Pinoresinol di-O--D-glucopyranoside, R = H Syringaresinol di-O--D-glucopyranoside, R = OMe Nguyễn Thị Thu Trang 61 K32C-Khoa Hóa Học ... Khóa luận tốt nghiệp Chính ý nghĩa thực tiễn mà tơi chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp l? ?: ? ?Nghiên cứu thành phần Lignan L? ? móng tay - Lawsonia inermis L. ” Luận văn tập trung nghiên cứu thành phần. .. Chlo/MeOH: 50/1-1/1 Chiết EtOAc:nước 1/1 LIC1 LIC2 LIC3 LIC4 LIE: Cặn EtOAc (1,2 g) (0,2 g) (4,1 g) (1,5 g) (5, g) L? ??p nước Silicagel CC LIW :L? ??p nước CMW:5/1/0.1 (5 g) LI21 LI22 (15 mg) (20 mg)... trung nghiên cứu thành phần Lignan L? ? móng tay, bao gồm nội dung chính: Thu mẫu L? ? móng tay (Lawsonia inermis L. ), xử l? ? mẫu tạo dịch chiết metanol Tách chiết hợp chất Lignan Xác định cấu trúc hoá