Nghiên cứu thành phần hóa học lá mù u calophyllum inophyllum l họ măng cụt guttiferae

fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf B ộ GIẢO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC s PHẠM TPHCM KHÓA LUẬN T Ố T NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU c NGHIỀN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC LÁ MÙ u CALOPHYLLUM INOPHYLL UM L., H Ọ MĂNG CỤT GUTTIPERAE gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Hướng dẫn khoa học : TS MAI ĐÌNH TRỊ Sinh viên thực : BÙI VẰN QUYẾT MSSV: 34Ỉ06045 THÀNH PHỔ HỊ CHÍ MINH - 2012 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf L Ờ I C Ả M ƠN —SD^^^cg— Em xin chân thành cảm ơn TS Mai Đình Trị, người thầy tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi giúp em hoàn Ihành tốt khóa luận Thầy khơng truyền đạt cho em tri thức khoa học mà gương nghiên cửu khoa học giúp cho em có hành trang cằn thiết bước đường nghiên cửu học tập Em xin gửi lời cảm ơn đen TS Lê Tiến Dũng - Phịng hợp chất có hoạt tính sinh học - Viện Cơng nghệ hỏa học Việt Nam đóng góp nhiều ý kiến thiết thực cho khóa luận Em xin cảm em thầy mơn Hóa, khoa Hóa Đại học Sư phạm Tp HCM thầy cô viện Công nghệ hỏa học - Viện khoa học công nghệ Việt Nam giảng gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf dạy, truyền thụ cho em nhiều kiển thức quý báu Con xin bày tò lòng biết em sâu sắc đến Ba M ẹ , anh chị, người ln bên khích lệ, ủng hộ để n tâm hồn thành khóa luận Tơi xin gửi lời cảm ơn đến anh chị cao học Đại học c ầ n Thơ bạn bè t ỏ i , giúp đỡ tơi hồn thành tốt khóa luận Chân thành cảm ơn! T P H C ụ , tháng năm 2012 Bùi Văn Quyết ! L 'THU _ : ! M&cm dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d V*Ẽịy MIN.-, J fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf MỤC LỤC BO^-Ộ-^CS— DANH MỤC CÁC KÝ T ự VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU í ii DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ s ĐỒ iii DANH MỤC BẢNG iv M Ở ĐẦU Ì CHƯƠNG TỎNG QUAN 1.1 GIĨI THIỆU CHƯNG 1.2 ĐẶC ĐIỀM THỰC VẬT 1.2.1 Mơ tả chung Ì 2.2 Vùng phân bổ, thu hái 1.3 CƠNG DỤNG Ì Ì Theo y học cổ truyền gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ì 3.2 Theo y học đại Ì THÀNH PHÀN HỎA HỌC Ì 4.1 Thành phần dễ bay c ùiophyllum Ì 4.2 Các hợp chất Xanthone phân lập từ loài c inophyllum 1.4.2.1 Các mono-oxygene xanthone ỉ 4.2.2 Các di-oxygene xanthone Ì 4.2.3 Các tri-oxygene xanthone 1.4.2.4 Các tetra-oxygene xanthone 10 1.4.2.5 Các penta-oxygene xanthone 12 Ì 4.3 Các coumarine neo - Aavonoid c ỉnophyUum 14 Ì 4.4 Một số triterpene cỏ c ừtophylỉum 22 Ì 4.5 Một số loại hợp chất khác 23 1.4.5.1 Beiizopyranone 23 1.4.5.2 Các ỡavonoid 23 1.4.5.3 Một sổ aciđe 24 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u Ì HĨA CHÁT, THIỂT BỊ, PHƯƠNG PHÁP 26 26 2.1.1 Hóa chất 26 2.1.2 Thià bị 26 2.1.3 Phương pháp tiến hành 26 2.1.3.1 Phuơng pháp phân lập hợp chất 26 2.Ì 3.2 Phương pháp xác định cẩu trúc hóa học hợp chất 27 2.2 NGUYÊN LIỆU 27 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 27 2.2.2 Xử lý mẫu nguyên liệu 27 2.3 PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẮT TỪ CAO THƠ 27 2.3.Ì Điều chế cao thơ 27 2.3.2 Khảo sát cao Chlorbrm 29 2.3.2 Ì Phân lập hợp chất từ phân đoạn Bó 29 2.3.2.2 Phân lập hợp chất từ phân đoạn B7 30 2.4 HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ SỐ LIỆU PHÓ CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP 31 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf 2.4.1 Hợp chất Cffi8 31 2.4.2 Hợp chất CIE6 32 CHƯƠNG KÉT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN 34 3.1 GIỚI THIỆU CHƯNG 34 3.2 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN 34 3.2.1 Xác định cấu trúc hợp chất CIE8 35 3.2.2 Xác định cấu trúc hợp chất CIE6 38 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 43 4.1 KẾT LUẬN 43 4.2 KIẾN NGHỊ 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 PHỤ LỤC 50 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf DANH MỤC CÁC KÝ T ự VIẾT T Ắ T so^-ộ-^cs ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Phổ khối lượng phun mủ điện tử Spectrum 'H-NMR 13 C-NMR DEPT Proton (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton(l) Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon(13) Distortionless Enhancement hy Polarrization Tranfer HSQC HMBC Heteronuclear Singỉe Quantum Phổ tương tác dị nhân qua Correlation liên kết Heteronuclear Muỉtíple Bond Phổ tương tác dị nhân qua nhiều Coherence liên kết s Singlet Mũi đơn đ Doublet Mũi đôi t Triplet Mũi ba dd Double of doublet Mũi đôi đôi m Multiplet Mũi đa brs Đroad Mũi đơn rộng Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học J Coupling constant Hẩng số ghép cặp ppm Par per mỉliion Một phần triệu Rp-18 Reversed Phase-18 PhađảoC-18 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf í fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU ĨO^-Ộ-^CS H H exan e CHCI3 Chloroíbrm EtOAc Eứiyl acetate Ác Acetone MeOH Methanol EtOH Ethanol SKLM Sắc kí lớp mỏng SKC Sắc kí cột SKĐC Sắc kí điều chế g Găm mg Miligam MHz Mega Hertz Hz Hcrtz STT Số thử tự gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ s ĐỒ ĩo^-ộ-^es Hình 1.1.Lá M u Hình 1.2 Quả M u Hình 1.3 Hoa M u Hình 3.1 Cấu trúc hố học hợp chất CIE8 38 Hình 3.2 Cấu trúc hoa học hợp chất CIE6 42 Sơ đồ ỉ Sơ đồ tổng quan phân lập CIE6, CIE8 từ bột mù u 28 Sơ đồ 2.2 Sơ đồ điều chế phân đoạn từ cao Chlorofonn 29 Sơ đồ 2.3 Sơ đồ phân lập hợp chất CIE8 30 Sơ đồ 2.4 Sơ đồ phân lập họp chất CIE6 31 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf iii fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf DANH MỤC BẢNG —so^-ộ^es— Bảng 1.1 Thành phần hoá học tinh dầu mù u Bảng 1.2 Một sổ hợp chất xathone có lồi c inop hyỉỉum hoạt tính sinh học chúng 12 Bảng 1.3 Giá trị IC50 dẫn xuất Inophyllum ức chế chép ngược virut HIV-1 19 Bảng Ì Thành phần neo-flavonoid có phận mù u 21 Bảng 3.1 So sánh số liệu phổ 'H-NMR C-NMR CIE8 với số liệu phổ ' H 13 NMR C-NMR Acid ursolic 36 ,3 Bảng 3.2 So sánh số liệu phổ 'H-NMR C-NMR CIE6 với số liệu phổ ' H ,3 NMR C-NMR cùa Acid canophyllic 13 40 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf iv fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp-2012 Hướng dẫn khoa học: TS Mai Đinh Trị MỜ ĐÀU Việt Nam nằm vùng nhiệt đói, gió mùa, mưa thuận giổ hoa nên hệ thực vật phong phú, đa dạng Đó nguồn tài nguyên sinh học quý giá thuộc loại tái tạo Ngay từ xa xưa cha ông ta biết khai thác nguồn tài nguyên quỷ báu để làm đồ ăn, thực phẩm;, thuốc chữa bệnh, vật liệu xây dựng nhiên liệu phục vụ sổng Trong giới thực vật có lồi cung cấp thức ăn cho chúng ta, có lồi cung cấp vật liệu, có loài cung cấp hương thơm, ngọt, cỏ nhiều loài dùng để lảm thuốc chữa bệnh, thuốc trừ sâu, cung cấp nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm phẩm.,.Trong số cỏ mù u Caỉophylỉum inophyllum phân bố tỉnh ven biển miền Tây nước ta Theo cơng trình nghiên cứu giới Việt Nam nhiều hợp chất thiên nhiên loại có dược tính chữa bệnh lớn hoạt tính kháng gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf virut HIV, ức chế tế bào ung thư, kháng viêm, khảng khuẩn, mù u cỏ hợp chất inophyllum B có hoạt tính kháng virut HTV-l mạnh, hợp chất calophyllolide cổ hoạt tính kháng viêm, hợp chất calocoumarin-A có tính khảng ung bướu mà không gây độc Riêng Việt Nam, việc sử dụng phận loài để làm thuốc chữa bệnh đa cỏ truyền thống lâu đời Tuy nhiên thuốc, vị thuốc y học cổ truyền Việt Nam chưa cổ nhiều công trinh nghiên cứu thành phần hóa học để làm sáng tỏ tác dụng chúng nên chưa y học phương Tây thừa nhận Trên giới, cỏ nhiều công trình cơng bố tác dụng kháng HIV-1, ức chế tế bào ung thư, kháng viêm mù u Calophylỉum inophyllum Tuy nhiên, cơng trình nghiên cứu lồi nước khơng nhiều Do vậy, tiến hành thực đề tài: Nghiên cửu thành phần hóa học mù u {Cơỉophyỉỉum inophyỉlvm L.)" với mong muốn đỏng góp phần vào hiểu biết thành phần hóa thực vật mù u Việt Nam SVTH: Bùi Văn Quyết Ì fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp-2012 Hưởng dẫn khoa học: TS Mai Đinh Trị C H Ư Ơ N G Ì T Ổ N G Q U A N so^^es— LI GIỚI TH IỆ U CH UN G 1 Cây mù u thuộc chi Caỉophyỉlum, bao gồm khoảng 130 loài, chi lởn họ B ửa Theo GS Phạm Hồng Hộ, chi Calophyllum Việt Nam có tất cà 15 loài, ưồng hay mọc rải rác từ Bắc đến Nam Các ioài thuộc chi thuộc loại đại mộc hay tiều mộc, mọc đổi, phiến thường láng, dày, gân song song, hoa vàng hay trắng, nhân cứng Chúng có nhiều ứng dụng y học cổ truyền điều trị thấp khớp, đau nhức xương, lưng đau mỏi chân tay, viêm gan, vàng da, trị dối loạn kinh nguyệt, đau bụng kinh, tri vết thương chảy máu Một sổ dẫn xuất coumarin, xanthon, biílavonoid, 2,3-dimetilchromanon chi Calophyỉlum qua nghiên cứu ỵ học đại cho thấy có tỉnh kháng khuẩn, gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf kháng viêm, kháng HIV, chống ung bướu, cầm máu 1.2, Đ Ặ C Đ I Ề M T H Ự C V Ậ T | A - Tên thông thường: mù u - Tên gọi khác: Đồng hồ, khung tung, khchyong (Campuchia) - Tên khoa học: Calophyỉlum ỉnophyỉỉum L {Baỉsamaria inophyỉỉum Lour) - Thuộc họ măng cụt (Guttiíerae) Hình Ì Ì Lá Mù u SVTH: Bùi Văn Quyết Hình 12 Quả Mù u Hình ỉ Hoa Mù u fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khỏa luận tốt nghiệp-2012 Hưóng dẫn khoa học: TS Mai Đình Trị [46] V Kumar, s Ramachandran et M.Ư.S Sultanbawa (1976), "Xanthones and triterpenoids froni timber of Calophyỉlum inophyllum", Phytochemistry, voi 15, pp 2016-2017 [47] v.v.s Indianl Murti, p.s.s Kumar et T.R Seshadri (1972), "Structure of ponnalide", Chem., voi lo, pp 255-257 [48] Ya-Ching Shen, Meng-Chieh Hung, Li-Tang Wang, and Ching-Yu Chen (2003), "Inocalophyllins A, B and Their Methyl Esters from ứie Seeds of Calophylỉum inophyỉỉum " ỉnstitute of Marine Resources, Natwnal Sun Yat-sen ưniversity [49] Y Wu, p.-c Xang, R.-Y Chen, D.-Q Yu et X.-T Liang (2003), "Two new xanthones from Calophyỉlum inophyỉlum", Acta Chimica Sìnica, voi 61, n 7, pp 10470 1051 Tài liệu web [50]http://www.khoahoc.com.vn/khampha/kham-pha/32002_Pha-t-hie-n-loa-i-caychu-a-be-nh-ung-thu.aspx [51] http://www.thavthuoccuaban.com/vithuoc/muu.htm gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf [52] http ://www.vkhoanet.com/vhoccotruven/baivieư29 352.htm SVTH: Bùi Văn Quyết 49 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf PHỤ L Ụ C SO^-ộ-^ Phụ lục Ì: Phổ 'H-NMR CIE8 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR CIE8 Phụ lục 3: Phổ DEPT cùa CIE8 Phụ lục 4: Phổ HSQC cùa Cffi8 Phụ lục 5: Phổ HMBC-NMR CIE8 Phụ lục 6: Phổ ESI-MS CIE8 Phụ lục 7: Phổ 'H-NMR CIE6 Phụ lục 8: Phổ C-NMR CIE6 13 Phụ lục 9: Phổ DEPT CIE6 Phụ lục 10: Phổ HSQC CIE6 Phụ lục 11: Phổ HMBC CIE6 Phụ lục 12: Phổ ESI-MS CIE6 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CIE8-DMS0-1H *Ễ f t T í EIRC iỉSxsạ • rỉ - PtnBM Tảa ÚI $Ịm rúc 5»t&ủàí tật - cinr s 1BI ran ỉ X n ã ru gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf lĩ ỉ tỊMIi «» Bị írmì H 1ỄÍ.Ĩ f.66u Y.ÕĨ imKC li :.: :n mun ù a ; í: — in u ri 11.(6 lũ MỈ i M rỉ • hMHỈII ỉtnxun V Cl DI J ã K mó SO Hôừ F" * ^1 F< Phụ lục 1: Phổ 'H-NMR CI E Ịse.UMiĩa í sin • ÚC9 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CIE8-DMSO-C13CPD D73C ỉ nrc ỉ ĨUCCI rĩ - srsa Rin loe 5a3tthaasi nua ỉsđỉ UI 30 UHIUỈ a«íi ụụ ủ\ itSỀtmì u te o; gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ì 23 24 Ịmph Ịmmii S K.ÊKK C C.Ĩ15Ố5KĨ1 M«: fi B « J: S.HI mì mhứỉ * ìỉ Ì ì Ì Ũ lí.íì Ì MỄ i Mị ».601 lfl0.ttĨHttÌ ọ ' í' ÌÌ Á í • I 2ô) I 180 Iã 160 I ' I— —I— 140 120 100 1 I Ù I ' SO í ' 40 I ' 20 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR CIE8 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d I ' D HU ! fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf 30 CIE8-DMSO-Cl3CPaDEPT DEPT9Ũ 23 24 Li, - - Ì - u 11 • - H 11 " T" tỉ • " lũ • H • • • —ì 30 •" - Ị • • • • ỉỉ 20 2i T* ỈD 2J -r 20 • ' DEPT135 í gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf SI 4Ỉ T - ^ 40 C13CPD 1^ ỉỉ (ỉ I 40 3i T" Phụ lục 3: Phổ DEPT CI E P5* fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CIE8-DMSO-HMBC ppm gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lọc 5: Phổ HMBC-NMR CIE8 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Prir.t Gt vlndoK 60: : H U I spsstra D.242-0.23 n i n o i PVPXD000015.D gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 6: Phổ ESI-MS CIE8 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CI£6-CŨC13iMeOD-lH f X« ^ N Pí - - - - - - - - - - - - - - - - - mmmmmm m m J J J rxn* IKXX Triterpen ittp Ì ; ẫụãị 08331 ạtn R U ỉ as iklíttsel r s Eirm ễi ơn ũ ịtụi li ỉMu ' tị Lmmtế ímmị li ímmm ệ te gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf ii ỉ Ì H-3 ííaaă: SI M ã íia s&.aỉmĩ» ữ ĩ Mên í : Í : rỉ *•w 8 lị p HH r? n - f- H - í sỉ I Phụ lục 7: Phổ ^ - N M R CI E dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CIE6-CDC13iMeOD-C13CPD ị Ì i r ^ : 3tu hĩBBUI M # BBS ỉ : rỉ • ISSSSSUI Naani i; tí ỌIS na rica ầỵ Bãi a a su ỈU nao a li ĩ.9£a Ĩ: í: ũũm Aỉ Tí Ẽc.ỉ&õBễẼ « cckík:: li LỈũmx li Bà í gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf 33gc í: nuK Ũ* 4.86« rj RS ÍT*TÍT 'ỉ MUVLV Sư Knl Rỉ íũl RU ĨRl a -28 200 180 X K 160 Ỉ4D 120 100 BO Í0 40 20 Phụ lục 8: Phổ C-NMR CIE6 13 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d •hiuli iỉ.DC :.Zề ìĨMề 8.111 Kí 112X^1' Ũ ' hĩatutĩ B B Cl in C3 — li anscui a É t *• ỉ fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf 10 T íi to H 3i 30 Phụ lục 9: Phổ DEPT CIE6 20 li m fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf CIE6-CDCl3&MeOD-HSQC -10 Ì ì ' -15 h ố -20 Ì - - - - ổ V -25 te -40 : ! í i : bH ; 1.* i Ì ị 15 í 1 55 í T i ' Hơ -45 Ị - '0 Ị 27« Á -35 Vị gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ề r1- -30 - -60 1 • r 24 23 ì -65 Ì -70 -75 Ì Ì 4.0 3.5 3.0 Ì 2.5 ! 2.0 1.5 Phụ lục 10: Phổ HSQC CIE6 1.0 o.s ppm fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục l i : Phổ HMBC CIE6 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf -•int iz vindõv SO: KS s p a c t r u a HS S p A c t r u lao- C30H50O3 eo- eo- gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf 40- 20- i 0— Ị — 445 J^snt Ì 5/9/2012 i ũ : l ? : í m TR'JNS Phụ lục 12: Phổ ESI-MS CIE6 ?*ĩ* ỉ fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Nhận xét Chà tích hội đồng gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Nhận xét Người hướng dẫn khoa học áâ^QssvXO