1. Giai đoạn 1
Theo Đăng khoa học bổ dị, thời trai trẻ sau khi đỗ Thái học sinh(như Tiến sĩ ngày nay) nhưng ông không ra làm quan. Theo tài liệu xưa nhất trong Nam Ông Mộng Lục của Lê Trừng (Hồ Nguyên Trừng, con trai trưởng của Hồ Quý Ly, thế kỷ XV) cho biết ông là người điềm đạm, ít ham muốn và không đi thi. Vì không có cha và được mẹ tảo tần nuôi dưỡng chăm lo cho ông đèn sách, đó là sự kiện bất thường trong xã hội Việt Nam thời đó nên ông mang mặc cảm và có ấn tượng không tốt với những người trong làng xóm. Ông không đi thi để mong đỗ đạt làm quan như các sĩ tử khác mà mong đạt tâm nguyện làm thầy. Sau này khi ông làm chức quan Tư Nghiệp trong Quốc Tử Giám để dạy vua (chức vụ này không liên hệ đến triều chính) không phải do việc thi đỗ mà qua sự dạy học nổi tiếng của ông. Trong xã hội Nho giáo, địa vị ông thầy được trọng vọng hạng nhì sau vua và trên ông cha trong ba ngôi "Quân, Sư, Phụ". Ðó là lý do ông chọn nghề dạy học suốt 40 năm trong cuộc đời ông. Ông chọn đất mở trường ở ranh giới hai làng Quang Liệt và làng Cung Hoàng thuộc huyện Quang Ðàm rất gần kinh đô Thăng Long (khoảng một dặm đường), trên gò đất cao, trước một đầm nước
trong, trường được đặt tên là trường Huỳnh Cung. Tiếng lành đồn xa,rất nhiều học trò đã đến xin thụ giáo ông với hơn 3000 môn sinh đến từ nhiều nơi.
Ngày dạy học, đêm ông nghiền ngẫm ý tứ, chữ nghĩa kinh sách và đem điều hiểu biết của mình trao truyền cho học trò. Ông nổi tiếng là ông thầy dạy giỏi và nghiêm khắc với học trò. Học trò ông rất đông và có nhiều người đỗ đạt danh vọng như Phạm Sư Mạnh, Lê Quát đã làm đến Hành Khiển, Tả Bộc Xạ mà vẫn thường lui tới thăm thầy, giữ lễ sụp lạy bên giường của thầy. Kẻ nào làm điều trái khuấy ông quở trách thậm tệ.
2. Giai đoạn 2
Giai đoạn hai là khi vua Trần Minh Tông cho vời ông vào làm tư nghiệp tại Quốc Tử giám, tương đương với hiệu trưởng ngày nay chuyên dạy học cho Thái tử và các con quan, hay những tú tài xuất sắc sau vòng thi Đình.Chu Văn An đã dạy học cho hai đời thái tử,sau là vua Trần Hiến Tông và vua Trần Dụ Tông.Song triều đình nhà Trần đã đi vào đà suy thoái,những bài giảng của ông không thể chiến thắng được những cám dỗ ngoài đời thực.
Sau khi dâng sớ xin hoàng thượng chém 7 tên nịnh thần làm lũng đoạn triều chính,Chu Văn An đã về ở ẩn tại núi Côn Sơn,Chí Linh, Hải Dương. Đây là giai đoạn cuối cùng trong sự nghiệp của Chu Văn An. Lúc này ông lấy hiệu là Tiều Ẩn tiếp tục mở trường dạy học và sống một cuộc đời thanh đạm.
3. Giai đoạn 3
Sau đó, Dương Nhật Lễ cướp ngôi nhà Trần. Hoàng tử Phủ con Trần Minh Tông đánh tan được bọn Nhật Lễ, lên ngôi (Nghệ Tông). Chu Văn An từ Chí Linh chống gậy ra mừng vua. Trần Nghệ Tông (1320 - 1394) muốn mời ông ra tham dự việc triều chính nhưng ông từ chối. Bà hiến Từ hoàng thái hậu đã nói một câu chí lí: "Người ấy là bậc cao sĩ, thanh thiết, nhà vua không thể bắt làm bầy tôi được đâu...". Vua thưởng cho mũ áo, ông nhận và lạy tạ nhưng đem về cho người khác. Ông vui sống với học trò ở núi Phượng Hoàng, rồi mất vào khoảng cuối tháng 11-1370, thọ 78 tuổi (theo Đại Việt sử ký toàn thư).