Tiểu thuyết bắt đầu diễn ra từ lúc Giả Bảo Ngọc mười bốn tuổi và kéo dài đến tám năm sau . Trong đại gia đình ấy, cậu bé có một vị trí đặc biệt : trong tương lai sẽ là người thừa kế số một địa vị người cha - quan đại thần Giả Chính . Cậu sẽ thế tập tước quận công . Bảo Ngọc là kỳ vọng của dòng họ. Nhưng cá tính nổi bật nhất của Bảo Ngọc là : luôn luôn suy nghĩ và hành động trái với nền nếp và lí tưởng mà giai cấp phong kiến qui định. Anh ta bị những người khắt khe trong gia đình gọi là "ngốc, điên, ngây, hoạ thảo, nghiệt chướng". Có thể nói hình tượng nhân vật Giả Bảo Ngọc đã bôi xoá toàn bộ kiến trúc thượng tầng của chế độ phong kiến Trung Hoa.
Ngay từ khi cậu bé mới lọt lòng, gia đình họ Giả đã nuông chiều và lưu tâm dạy dỗ, mong cậu nối nghiệp cha. Còn anh nhiều lúc cảm thấy mất tự do trong khu lâu đài họ Giả. Các bậc bề trên luôn luôn chú ý tìm cách huấn luyện anh thành kẻ "tôi trung con hiếu". Chiều chuộng đủ điều chưa đủ, cha anh còn dùng hình phạt đánh đập. Giả Chính có lần định đánh chết Bảo Ngọc vì sợ hậu hoạ về sau. Tuy vậy, cũng bởi sự rạn nứt trong nội bộ gia đình nên
anh ta càng tha hồ chơi bời lêu lổng. Giả mẫu (bà nội) thì hết sức cưng chiều anh nên "không ai dám đụng đến". Anh ta được đặc quyền sống chung lộn trong chốn màn the con gái vốn là nơi con trai không được bén mảng. Anh vẫn thừa cơ hội "trốn học", không chịu nhồi nhét những giáo điều phong kiến khắt khe, cổ lỗ. Tuy vậy, anh vẫn có ý thức suy nghĩ tìm hiểu chân lí cuộc sống. Anh lục lọi lung tung đi vào kho triết học cổ điển Trung Quốc để tìm quan điểm nhân sinh, hoặc tham thiền ngộ Ðạo mà rốt cuộc vẫn không tìm ra lối thoát. Từ đó, nảy sinh ở anh sự hoài nghi tư tưởng truyền thống phong kiến và tỏ thái độ phản kháng hiện thực đương thời.
Khác hẳn với mọi công tử và tiểu thư trong gia đình họ Giả (trừ Lâm Ðại Ngọc), Giả Bảo Ngọc khinh miệt khoa cử và chán ghét con đường tiến thân bằng khoa cử. Thực ra Bảo Ngọc có tài năng xuất chúng về văn học, thể hiện qua những câu ứng đối sắc sảo tài hoa khiến mọi người, kể cả cha phải thán phục. Nhưng Giả Chính lại coi đó là tài năng của "con ngựa bất kham" mà chế độ phong kiến không cần thiết. Tác giả xếp đặt một nhân vật khác tương phản với Giả Bảo Ngọc, đó là Chân Bảo Ngọc có hình dáng, tuổi tác giống như Giả Bảo Ngọc. Khi họ nói chuyện với nhau, Giả Bảo Ngọc cảm thấy thất vọng, không thể coi người ấy là tri âm tri kỷ như anh hằng mong muốn. Anh chàng Chân Bảo Ngọc hễ mở miệng là nói chuyện học hành, thi cử, đỗ đạt, làm quan. Anh ta đúng là "viên ngọc thật" mà giai cấp phong kiến cố công mài giũa, trau chuốt, khác hẳn "viên ngọc giả" - Giả Bảo Ngọc, chỉ là đứa con tinh thần của nhà văn.
Trong quan niệm hôn nhân và tình yêu, Giả Bảo Ngọc chỉ tin theo tiếng gọi của trái tim, chống lại quan niệm truyền thống "cha mẹ đặt đâu con ngồi đấy". Trong Hồng Lâu Mộng có câu sấm ngôn "kim-ngọc lương duyên" (duyên vàng-đá là duyên lành. Vàng tức là cái khánh vàng của Bảo Thoa ; ngọc nghĩa là viên ngọc ngậm trong miệng Bảo Ngọc lúc mới sinh). Bảo Ngọc thì chỉ thích câu "Mộc -thạch lương duyên" (mộc : lâm, thạch: ngọc, ám chỉ Bảo Ngọc và Lâm Ðại Ngọc). Anh ta nói "tôi đã có trái tim rồi, còn cần viên ngọc ấy làm gì ! "
Bảo Ngọc có thái độ gần như bình đẳng với các cô hầu gái (a hoàn), khác hẳn với các ông bà chủ khác. Anh coi họ là bạn bè thân thiết, nhiều lần đỡ đòn cho họ. Trước cái chết đầy oan ức của Tình Văn, Giả Bảo Ngọc làm bài văn tế hoa phù dung, với bao lời ca ngợi phẩm chất cao cả của nàng và lên án gay gắt sự tàn bạo của gia đình phong kiến trong đó có mẹ mình. Chủ nhà ca ngợi đầy tớ, làm văn tế vong linh đầy tớ, điều đó thật lạ lùng trong xã hội phong kiến. Lại bởi anh hay gần gũi hoà nhập với đám a hoàn nên Giả Mẫu đã có lần băn khoăn "có lẽ nó là một con a hoàn đầu thai nhầm cũng nên". Thật ra anh thích gần gũi và chơi thân với a hoàn vì thấy họ là những người duy nhất có tâm hồn trong sạch, có nhân cách cao thượng, không bị danh lợi đầu độc. Mặt khác, thái độ này có liên hoan đến quan niệm độc đáo của Giả Bảo Ngọc về phụ nữ.
Bảo Ngọc cố ý lật ngược thói trọng nam khinh nữ" của tư tưởng phong kiến. Anh đề cao phụ nữ một cách lạ thường. Anh tâm sự "xương thịt con gái là do nước kết thành, xương thịt con trai là bùn kết thành, tôi trông thấy con gái thì khoan khoái dễ chịu, trông thấy con trai thì như nhiễm phải hơi dơ bẩn vậy". Anh ta còn nói với người nhà "hai chữ nữ nhi đối với tôi rất tôn quí, trong sạch không gì sánh kịp, hơn cả Phật Di Ðà và Ngọc Hoàng thượng đế". Quan điểm này mới nghe tưởng đâu quá khích, nhưng lại có chỗ hợp lý hợp tình của nó. Cái gia đình họ Giả hơn 400 người này có một phần tư là nam giới thì ai cũng ham phú quí công danh, cờ bạc, trộm cắp, đĩ điếm, lừa đảo. Còn lại ba phần tư là phụ nữ, đại đa số xuất thân nghèo khổ, sống bằng đôi bàn tay lao động nhưng có tinh thần cao thượng và phải chịu những số phận bi đát xúc động lòng người. Mặt khác, Bảo Ngọc cũng phân ra ba loại phụ nữ khác nhau: "Chị em chưa đi lấy chồng giống như hòn ngọc quí, lấy chồng rồi không hiểu sao sinh ra nhiều tật xấu. Già đi một chút lại càng biến đổi không còn là hòn ngọc nữa mà chỉ là mắt cá
Bảo Ngọc không có quan điểm giai cấp trong việc phân tích vấn đề phụ nữ mà chỉ thuần tuý dựa theo tâm lý lứa tuổi và quan hệ hôn nhân. Cách phân loại của anh bắt nguồn từ thực tế gia đình họ Giả. Trong Giả phủ, loại a hoàn không được phép tự do lấy chồng (nếu có thì phải chịu gả bán, hoặc chỉ được tự do nếu gia đình có tiền chuộc về). Những người phụ nữ có chồng trong gia đình họ Giả thường là các bà thống trị. Họ lấy chồng để thành bà lớn. Các tiểu thư đều có khao khát như vậy, trừ Lâm Ðại Ngọc. Ngay cả một số a hoàn cũng mong có chồng trong giai cấp thống trị để thay đổi cuộc đời (Dì Triệu, Bình Nhi, Tập Nhân...). Qua sự phân tích trên, ta thấy Bảo Ngọc ca ngợi phụ nữ chủ yếu vì họ xa công danh phú quí hơn nam giới. Dù sao đó cũng là cách nhìn mới, khác hẳn con mắt phong kiến coi thường phụ nữ.
Tóm lại, Bảo Ngọc phản đối bất kỳ cái gì mà xã hội phong kiến đề cao (trong tình yêu, hôn nhân, vị trí nam nữ, quan niệm đẳng cấp, thi cử, tài năng). Nói cách khác, tư tưởng của Bảo Ngọc thuộc một hệ tư tưởng mới, đối lập với hệ tư tưởng truyền thống. Ðó là tư tưởng dân chủ sơ khai, phản ánh những yêu cầu của tầng lớp thị dân mới trỗi dậy - tiền thân của giai cấp tư sản Trung Quốc. Cuộc đấu tranh của đôi thanh niên Bảo Ngọc - Ðại Ngọc chống tư tưởng truyền thống đã phản ánh cuộc vật lộn giữa cái cũ và cái mới. Cái mới đã nảy mầm nhưng chưa hình thành rõ rệt. Cái cũ đã rạn nứt nhưng chưa tan vỡ hẳn. Thế lực bốn ngàn năm vẫn còn là sức nặng khó lay chuyển. Sự yếu ớt của giai cấp tư sản trong buổi đầu trứng nước đã đẩy số phận các nhân vật phát ngôn cho nó vào tình thế bi kịch. Lâm Ðại Ngọc bị lừa tàn nhẫn, ngậm hờn mà chết. Giả Bảo Ngọc bỏ nhà, bỏ vợ đi tu. Rõ ràng tác giả đứng về phía lực lượng mới trỗi dậy. Ông tha thiết khẳng định những yêu cầu, tự do, bình đẳng và giải phóng các cá tính của họ. Bất mãn với đạo Nho, nhưng vẫn còn chịu ảnh hưởng của nhân sinh quan yếm thế của đạo Phật và tư tưởng hư vô của đạo Lão, nên ông chưa thể nhìn thấy con đường đi của thế lực mới. Bởi vậy những đứa con tinh thần yêu quí của ông thường cô độc, thiếu lòng tin và đi vào con đường tuyệt vọng. Các nhân vật ấy là con đẻ của một thời đại lịch sử khi hoàng hôn đến mà bình minh chưa xuất hiện. Cuộc đời và số phận của họ là một nét nổi bật trong bức tranh giàu màu sắc của chế độ phong kiến trên bước đường suy tàn.