TRẦN THỊ LƯƠNG LINH CHIẾT XUẤT, PHÂN lập và xác ĐỊNH cấu TRÚC một số hợp CHẤT từ vỏ THÂN cây ĐINH LĂNG RĂNG THU hái tại THÁI BÌNH KHÓA LUẬN tốt NGHIỆP dược sĩ

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI TRẦN THỊ LƯƠNG LINH Mã sinh viên: 1601462 CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG RĂNG THU HÁI TẠI THÁI BÌNH KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: PGS.TS Nguyễn Mạnh Tuyển HVCH Nguyễn Hồng Thịnh Nơi thực hiện: Bộ môn Dược học cổ truyền Viện Dược liệu HÀ NỘI – 2021 LỜI CẢM ƠN Trong q trình thực khóa luận môn Dƣợc cổ truyền, Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội, nhận đƣợc nhiều hỗ trợ giúp đỡ quý báu từ thầy cô, bạn bè gia đình Lời đầu tiên, với tất lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới PGS.TS Nguyễn Mạnh Tuyển, ngƣời thầy quan tâm hƣớng dẫn, bảo tận tình tạo điều kiện cho tơi từ ngày đầu thực khóa luận hồn thành Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới HVCH Lê Hƣơng Giang, HVCH Nguyễn Hồng Thịnh, HVCH Sengkham Choumlivong, bạn Nguyễn Thị Lệ, bạn Trần Thùy Chi, bạn Phonevilay Phothisan đồng hành, hỗ trợ, động viên suốt q trình thực khóa luận Tơi xin gửi biết ơn sâu sắc tới gia đình tạo điều kiện động viên suốt trình năm đại học nhƣ thời gian tham gia thực khóa luận Cuối em xin gửi biết ơn tới tồn thể thầy Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội dạy dỗ em suốt khoảng thời gian học tập trƣờng Em xin kính chúc thầy ln mạnh khỏe cơng tác tốt Hà Nội, ngày 31 tháng năm 2021 Sinh viên Trần Thị Lƣơng Linh MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ ĐẶT VẤN ĐỀ .1 CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại lồi Polyscias guilfoylei 1.2 Đặc điểm thực vật loài Polyscias guilfoylei 1.3 Phân bố loài Polyscias guilfoylei 1.4 Thành phần hóa học số lồi thuộc chi Đinh lăng (Polyscias) 1.5 Thành phần hóa học lồi Polyscias guilfoylei 11 1.6 Tác dụng sinh học loài Polyscias guilfoylei 15 CHƢƠNG ĐỐI TƢỢNG, NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 15 2.1 Đối tƣợng nghiên cứu 16 2.2 Nguyên vật liệu, thiết bị nghiên cứu 16 2.2.1 Thuốc thử, dung môi, hóa chất .16 2.2.2 Phƣơng tiện máy móc 16 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 17 2.3.1 Phƣơng pháp chiết xuất cao toàn phần cao phân đoạn 17 2.3.1.1.Chiết xuất cao toàn phần 17 2.3.1.2.Chiết xuất cao phân đoạn .18 2.3.2 Phƣơng pháp phân lập: 19 2.3.2.1.Phân lập sắc ký cột 19 2.3.2.1.1.Phân lập sắc ký cột silica gel pha thƣờng (Merck) 20 2.3.2.1.2 Phân lập sắc ký cột silica gel pha đảo RP-18 20 2.3.2.2 Phân lập HPLC điều chế .21 2.3.2.3 Phƣơng pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) 22 2.3.3 Phƣơng pháp xác định cấu trúc hợp chất .23 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ 24 3.1 Kết chiết xuất vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei ……… 24 3.2 Kết phân lập số hợp chất vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei 24 3.3 Kết xác định cấu trúc số hợp chất vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei .27 CHƢƠNG BÀN LUẬN 36 4.1 Về chiết xuất cao tổng cao phân đoạn từ vỏ thân Polyscias guilfoylei (W.Bull) L.H.Baile 36 4.2 Về phân lập số hợp chất từ vỏ thân Polyscias guilfoylei .38 4.3 Về hợp chất xác định đƣợc vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei 40 CHƢƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT cv : cultivar DM : Dung môi ESI-MS : ElectroSpray Ionization Mass Spectroscopy EtOAc : ethyl acetat EtOH : ethanol MeOH : methanol NMR : nuclear magnetic resonance P : Polyscias RP-18 : Reversed Phase C-18 SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : Sắc ký lỏng hiệu cao Ara : L–arabinopyranose Gal : D–galactopyranose GlA : acid D–glucuronic TLC : Sắc kí lớp mỏng Rha : L–rhamnopyranose Xyl : D–xylopyranose DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số saponin có aglycon acid oleanolic đƣợc phân lập từ loài thuộc chi Đinh lăng (Polyscias) Tr Bảng 3.2 Thời gian lƣu chất thu đƣợc từ HPLC điều chế Tr 27 Bảng 3.3.1 So sánh số liệu NMR hợp chất với tài liệu tham khảo Tr 31 Bảng 3.3.2 So sánh số liệu NMR hợp chất với tài liệu tham khảo Tr 34 Bảng 3.3.3 So sánh số liệu NMR hợp chất với tài liệu tham khảo Tr 35 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Sơ đồ 3.1 Hình 3.2.1 Hình 3.2.2 Hình 3.2.3 Sơ đồ 3.2 Hình 3.3.1 Hình 3.3.2 Hình 3.3.3 Kết chiết xuất vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei Khảo sát TLC phân đoạn VB19-150 đến VB19-205 pha đảo, hệ Aceton : nƣớc =1:1 Sắc kí đồ HPLC điều chế VB19-150 đến VB19-205 Hình ảnh TLC phân đoạn thu đƣợc sau chạy HPLC điều chế Kết phân lập số hợp chất vỏ thân Polyscias guilfoylei Hình ảnh kiểm tra sắc ký lớp mỏng (TLC) hợp chất LB 1.1 (ký hiệu: T) hợp chất VB4 (ký hiệu: 143) Sắc kí đồ HPLC chất LB1.1 phân lập từ Đinh lăng Sắc kí đồ HPLC VB19-143 (VB4) phân lập từ vỏ thân Đinh lăng Tr 25 Tr 26 Tr 27 Tr 27 Tr 28 Tr 29 Tr 29 Tr 30 Hình 3.3.4 Cơng thức cấu tạo hợp chất (VB4 hay LB1.1) Tr 33 Hình 3.3.5 Cơng thức cấu tạo hợp chất (VB1) Tr 35 Hình 3.3.5 Cơng thức cấu tạo hợp chất (VB2) Tr 36 Hình 4.3.1 Cấu trúc hóa học hai hợp chất Bisphenol A Bisphenol F Tr 43 ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam có hệ sinh thái phong phú đa dạng, tiềm lớn tài nguyên dƣợc liệu nói riêng tài nguyên dƣợc liệu (thực vật, động vật, khoáng vật) nói chung; đƣợc đánh giá 10 Trung tâm đa dạng sinh học phong phú giới đƣợc xếp hạng 16 giới đa dạng nguồn gen Trong đó, có nhiều nguồn gen đƣợc ứng dụng làm thuốc phòng chữa (so với 35.000 loài làm thuốc toàn giới, số loài thuốc Việt Nam đƣợc biết đến chiếm khoảng 11%) Các loài thuốc vùng phân bố rộng khắp nƣớc, nhiều loài dƣợc liệu đƣợc xếp vào loài quý giới, nhƣ: Sâm ngọc linh, Sâm vũ diệp, Tam thất hoang, Bách hợp, Thông đỏ, Vàng đắng, Hồng liên rơ, Hồng liên gai, Thanh thiên quỳ, Ba gạc Vĩnh Phú…Ngày nay, việc sử dụng dƣợc phẩm có nguồn gốc tự nhiên đặc biệt thực vật quý để phòng, chữa bệnh bồi bổ thể ngày đƣợc quan tâm Trong họ Nhân sâm (Araliaceae), chi Đinh lăng (Polyscias) chi lớn thứ hai với nhiều loài đƣợc sử dụng làm thuốc nguyên liệu sản xuất cho nhiều công ty dƣợc phẩm Theo GS.TS Đỗ Tất Lợi sách “Những thuốc vị thuốc Việt Nam” có viết "Đinh Lăng họ với nhân sâm, có thành phần giống nhân sâm Ngồi ra, Đinh Lăng có tác dụng dược lý tương tự nhân sâm" Đinh lăng Polyscias guilfoylei đƣợc trồng nhiều Thái Bình, đƣợc ngƣời dân sử dụng làm cảnh làm thuốc giúp tăng cƣờng sức khỏe, nâng cao sức đề kháng, chống mệt mỏi, nhƣng lại chƣa có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học lồi đƣợc cơng bố Do đó, để bổ sung sở liệu thành phần hóa học nhƣ nâng cao công dụng giá trị ứng dụng thực tiễn Đinh lăng đáp ứng với tiềm to lớn loài Đinh lăng răng, đề tài “ Chiết xuất, phân lập xác đinh cấu trúc số hợp chất từ vỏ thân Đinh lăng thu hái Thái Bình” đƣợc tiến hành với mục tiêu: Chiết xuất, phân lập nhận dạng số hợp chất từ Vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei đƣợc trồng thu hái Thái Bình CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại loài Polyscias guilfoylei Theo nghiên cứu phân loại thực vật, chi Polyscias có vị trí phân loại nhƣ sau: [47] Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp Hoa hồng (Rosidae) Bộ Sơn thù du (Cornales) Họ Nhân sâm (Araliaceae) Chi Đinh lăng (Polyscias) Loài Polyscias guilfoylei thuộc chi Đinh lăng (Polyscias) 1.2 Đặc điểm thực vật loài Polyscias guilfoylei Polyscias guilfoylei Bail thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae) Cây bụi, cao 3-4m, thân phân nhánh Lá đa dạng Lá có màu lục sáng, viền trắng, chia lông chim đặn, cuống ngắn to, có sọc hay có đốm, chét thn, có khơng [18] Năm 2019, Đinh Thị Vân cộng nghiên cứu đặc điểm thực vật Đinh lăng gồm gỗ nhỏ, cao khoảng 2-3m, rễ cọc ăn sâu xuống đất, có nhiều rễ phụ Thân gỗ phân nhánh từ gốc; thân già có màu nâu đƣờng kính 4-6 cm, thân non màu xanh đậm, đƣờng kính từ 0,8-1,2 cm, có đốm trắng nhỏ; bề mặt thân có nhiều nốt sần; có sẹo dạng nhẫn vết tích bẹ sau rụng Lá kép lông chim lần dài 18-36 cm; cuống dài 12-20 cm có bẹ dài 1,5-2 cm ơm lấy thân, mặt ngồi màu xanh đậm có nốt sần, mặt màu xanh nhạt; mấu kép, có 2-5 nhánh Lá chét 22 đến 32; cuống dài 1-3 cm, đƣờng kính 0,1-0,2 cm, cuống có cánh rộng khoảng 0,1-0,2 cm bên; phiến màu xanh đậm, hai mặt nhẵn, hình dạng đa dạng: hình gần trịn, hình gốc lệch, chia thùy xẻ sâu thành 2-3 thùy khơng nhau, kích thƣớc 2-6 cm × 2-6 cm; gốc thƣờng tròn tù; gân hình mạng có 2-5 gân xuất phát từ gốc, rõ mặt; mép có thƣa cách 0,5 đến cm [20] 1.3 Phân bố loài Polyscias guilfoylei Trên giới, theo tờ Kewscience, lồi Polyscias guilfoylei đƣợc chấp nhận có phạm vi phân bố từ khu vực Đông Malaysia đến khu vực Tây Nam Thái Bình Dƣơng Lồi Polyscias guilfoylei có nguồn gốc tự nhiên phân bố quần đảo Bismarck, Maluku, New Caledonia, New Guinea, đảo Santa Cruz, Vanuatu Loài Polyscias guilfoylei đƣợc du nhập trồng khu vực Bahamas, đảo Caroline, đông nam Trung Quốc, đảo Cook, Cộng hòa Dominican, đảo Gilbert, Guinea, Hainan, Haiti, đảo Leeward, đảo Line, Marianas, Mozambique, Niue, Puerto Rico, đảo Society, Thái Lan, Tonga , Trinidad-Tobago, Tuamotu, đảo Tubuai, Tuvalu, Antilles Venezuela, đảo Wallis-Futuna [25] 1.4 Thành phần hóa học số loài thuộc chi Đinh lăng (Polyscias) Chi Đinh lăng chi lớn thứ hai họ Nhân sâm [34], nhƣng giới có số loài chi Polyscias đƣợc nghiên cứu nhƣ: P fruticosa (L.) Harms., P filicifolia Bail., P scutellaria (Burm f.) Merr., P amplifolia (Baker) Harms, P dichroostachya Baker, P fulva, P murrayi Harms Polyscias sp nov [8], [20]; Các hợp chất polyacetylen Năm 1992, loài Polyscias fruticosa (L.) Harm, Lutomski J Luan Tran Cong cộng công bố kết phân lập đƣợc hợp chất polyacetylen [4], [27] nhƣ sau: (8E)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3,10– diol (1) (8E) –heptadeca–1,8–dien–4,6– diyn–3–ol–10–on (2) TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆTUncategorized References 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 Giang Lê Hương Giang Đinh Thị Vân, Nguyễn Mạnh Tuyển (2019), "Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học thân Đinh lăng (Polyscias guilfoylei cv quinquefolia)", Tạp chí Nghiên cứu Dược thông tin thuốc, 10(3), pp 2-10 Hằng Hằng Nguyễn Thị Thúy (2008), Tìm hiểu thành phần hóa học Polyscias scutellaria, Trường Đại học KHTN, TP Hồ Chí Minh Nga Hà Thị Thanh Nga Trương Bảo Nghi, Đỗ Hồng Phương Thảo, Ths Trần Chí Hải, Nghiên cứu trình trích ly saponin triterpenoid tổng từ đinh lăng với hỗ trợ kỹ thuật siêu âm, in Tạp chí Cơng Thương 2020 Nguyệt Nguyễn Thị Nguyệt Võ Xuân Minh, Nguyễn Văn Bàn (1990), "Một số kết nghiên cứu saponin Đinh lăng", Tạp chí Dược học, 3, pp 15-16 Phụng Phụng Nguyễn Phi Kim (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh, pp Quyên Quyên Đỗ (2015), Chiết xuất phân lập hợp chất thiên nhiên, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam, pp Thư Thư Nguyễn Th Anh (2007), Tìm hiểu thành phần hóa học Polyscias filicifolia, Trường Đại học KHTN TP HCM Tuyết Tuyết Nguyễn Thị Ánh (2009), Tìm hiểu thành phần hoá học số thuộc chi Polyscias, họ Nhân sâm (Araliaceae) Vân Đinh Thị Vân Lê Hương Giang, Nguyễn Quốc Tuấn, Phạm Quốc Tuấn, Phương Thiện Thương, Nguyễn Mạnh Tuyển (2019), "Nghiên cứu thành phần hoá học Đinh lăng (Polyscias guilfoylei cv quinquefolia)", Tạp chí Y học Việt Nam, 1(477), pp 100-104 Vân Vân Đinh Thị (2019), Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học tác dụng tăng lực Đinh lăng răng, Trường Đại học Dược Hà Nội Huang S Y., Shi J G., et al (2002), "[Studies on chemical constituents from Tibetan medicine wangla(rhizome of Coeloglossum viride var bracteatum)]", Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 27(2), pp 118-20 Ashmawy N S Gad H A., Al-Musayeib, N El-Ahmady, S H Ashour, M L Singab, A N B (2019), "Phytoconstituents from Polyscias guilfoylei leaves with histamine-release inhibition activity", Zeitschrift fur Naturforschung C, Journal of biosciences, 74(5-6), pp 145-150 Barbosa A D P (2014), "An overview on the biological and pharmacological activities of saponins", International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 6(8), pp 47-50 Bedir Erdal Toyang, Ngeh J Khan, Ikhlas A Walker, Larry A Clark, Alice M (2001), "A New Dammarane-Type Triterpene Glycoside from Polyscias fulva", Journal of Natural Products, 64(1), pp 95-97 Brophy Joseph V Lassak Erich, Suksamrarn Apichart (1990), "Constituents of the volatile leaf oils of Polyscias fruticosa (L.) Harms", Flavour and Fragrance Journal, 5, pp 179-182 Buchanan Malcolm S Carroll, Anthony R Edser, Annette Parisot, John Addepalli, Rama Quinn, Ronald J (2005), "Tyrosine kinase inhibitors from the rainforest tree Polyscias murrayi", Phytochemistry, 66(4), pp 481-485 Chaboud A Rougny A, Proliac A, Raynaud J, Cabalion P (1995), "A new triterpenoid saponin from Polyscias fruticosa", Pharmazie, 50(5), pp 371-371 Chaturvedula V S Schilling, J K Miller, J S Andriantsiferana, R Rasamison, V E Kingston, D G (2003), "New cytotoxic oleanane saponins from the infructescences of Polyscias amplifolia from the Madagascar rainforest", Planta Med, 69(5), pp 440-444 Cioffi Giuseppina Vassallo Antonio, Lepore Laura, Venturella Fabio, Dal Piaz Fabrizio, De Tommasi Nunziatina (2008), "Antiproliferative Oleanane Saponins from Polyscias Guilfoylei", Natural Product Communications, 3(10), pp 1667-1670 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 Do V M Tran C L., Nguyen T P (2019), "Polysciosides J and K, two new oleanane-type triterpenoid saponins from the leaves of Polyscias fruticosa (L.) harms cultivating in An Giang Province, Viet Nam", Natural product research, pp 1-6 Fisher Thomas Chao, Ping Upton, Cindy Day, Anthony (2002), "A13C NMR study of the methylol derivatives of 2,4- and 4,4-dihydroxydiphenylmethanes found in resol phenolformaldehyde resins", Magnetic Resonance in Chemistry - MAGN RESON CHEM, 40, pp 747-751 Gopalsamy N Gueho, J Julien, H R Owadally, A W Hostettmann, K (1990), "Molluscicidal saponins of Polyscias dichroostachya", Phytochemistry, 29(3), pp 793-795 Gỹỗlỹ-Ustỹnda O., Mazza G (2007), "Saponins: properties, applications and processing", Crit Rev Food Sci Nutr, 47(3), pp 231-58 Huan Vo Duy Yamamura Satoshi, Ohtani Kazuhiro, Kasai Ryoji, Yamasaki Kazuo, Nham Nguyen Thoi, Chau Hoang Minh (1998), "Oleanane saponins from Polyscias fruticosa", Phytochemistry, 47(3), pp 451-457 Kewscience "The plant of the world online, Polyscias guilfoylei (W.Bull) L.H.Bailey", pp Lacaille-Dubois M A., Wagner H (1996), "A review of the biological and pharmacological activities of saponins", Phytomedicine, 2(4), pp 363-86 Lutomski J Luan Tran Cong, Hoa Tran Thu (1992), "Polyacetylenes in the Araliaceae family Part IV", Herba Polonica, 38, pp 137-140 Mitaine-Offer AC Tapondjou LA, Lontsi D, Sondengam BL, Choudhary MI, Lacaille-Dubois MA (2004), "Constituents isolated from Polyscias fulva", Biochemical Systematics and Ecology, 32(6), pp 607-610 Naglaa S Ashmawya Haidy A Gad, Mohamed L Ashoura, Sherweit H El-Ahmadya and Abdel Nasser B Singab (2018), "Comparative Study on the Volatile Constituents of Polyscias guilfoylei and Polyscias balfouriana Leaves", Medicinal & Aromatic Plants, 7(6), pp 1-6 Nguyen Thi Hoang Anh Nguyen Huu Tung, Pham Trung Hieu, Pham Quang Duong, Le Dang Quang, Vu Dinh Hoang (2020), "Bioactive saponins from Panax bipinnatifidus seem growing in Viet Nam ", Vietnam Journal of Science and Technology, 58 (6A), pp 228-235 Paphassarang S Raynaud J, Lussignol M, Becchi M (1989), "Triterpenic glycosides from Polyscias scutellaria", Phytochemistry, 28(5), pp 1539-1541 Paphassarang S Raynaud J, Lussignol M, Becchi M (1989), "Triterpenoid saponins from Polyscias scutellaria", Journal of natural products, 52(2), pp 239-242 Paphassarang S Raynaud J, Lussignol M, Cabalion Pierre (1990), "A new oleanolic glycoside from Polyscias scutellaria", Journal of natural products, 53(1), pp 163-166 Plunkett Gregory M Lowry II Porter P, Vu Ninh V (2004), "Phylogenetic relationships among Polyscias (Araliaceae) and close relatives from the Western Indian Ocean Basin", International Journal of Plant Sciences, 165(5), pp 861-873 Proliac A Chaboud A, Rougny A, Gopalsamy N, Raynaud J, Cabalion P (1996), "A oleanolic saponin from Polyscias fruticosa Harms var yellow leaves", Pharmazie, 51(8), pp 611-612 Rochester J R (2013), "Bisphenol A and human health: a review of the literature", Reprod Toxicol, 42, pp 132-55 Rochester Johanna R Bolden, Ashley L (2015), "Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes", Environmental health perspectives, 123(7), pp 643-650 S Azimova Shakhnoza (2013), "Kalopanax Saponin E (Spinasaponin A)", Natural Compounds: Triterpene Glycosides Part and Part 2, Springer New York, New York, NY, pp 127-127 S Paphassarang J Raynaud, M Lussignol, M Becchi (1989), "Triterpenoid Saponins from Polyscias scutellaria", ACS Publications, pp Saad Naglaa Gad Haidy Ashour, Mohamed El-Ahmady, Sherweit Singab, Abdel Nasser (2020), "The genus Polyscias (Araliaceae): A phytochemical and biological review", Journal of Herbal Medicine, 23, pp 100377 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 Shao Chun-Jie Kasai Ryoji, Xu Jing-Da, Tanaka Osamu (1989), "Saponins from Roots of Kalopanax septemlobus (THUNB.) KOIDZ., Ciqiu : Structures of Kalopanax-saponins C, D, E and F", CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 37(2), pp 311-314 Sundu Reksi Mingvanish Withawat, Arung Enos, Kuspradini Harlinda, Khownium Kriangsak, Antioxidant and antimicrobial activities of crude methanolic extract of Polyscias guilfoylei leaves, in Pure and Applied Chemistry International Conference 2015 (PACCON2015) 2015 Noda Naoki, Kobayashi Yukio, et al (1995), "2,4-Bis(4-hydroxybenzyl) phenol from Gastrodia elata", Phytochemistry, 39(5), pp 1247-1248 Otmar Zoller Beat J Brüschweiler, Roxane Magnin, Hans Reinhard, Peter Rhyn, Heinz Rupp, Silvia Zeltner, Richard Felleisen (2015), "Natural occurrence of bisphenol F in mustard", Taylor and Francis online 33(1), pp Yi-Ming Li, Zhuo-Lun Zhou, et al (1993), "New Phenolic Derivatives from Galeola faberi", Planta Med, 59(04), pp 363-365 Lee C L Huang, P C., Hsieh, P W., Hwang, T L., Hou, Y Y., Chang, F R., Wu, Y C (2008), "(-)-Xanthienopyran, a new inhibitor of superoxide anion generation by activated neutrophils, and further constituents of the seeds of Xanthium strumarium", Planta Med, 74(10), pp 1276-9 Bosser Jean Cadet Th, Guého J, Marais W, Antoine R, Gardens Royal Botanic (1990), Flore des Mascareignes: La Réunion, Maurice, Rodrigues, pp 106 (1-20) Lussignol M Raynaud J, Cabalion P (1991), "Deux mono-o-glycosylflavonoides des feuilles de Polyscias sp nov.(Arialacees)", Pharmaceutica Acta Helvetiae, 66(5-6), pp 151-152 Paphassarang S Raynaud J, Lussignol M (1988), "La polysciasaponine P7 de Polyscias scutellaria (Burm f.) Fosb.(Araliaceae)", Pharmazie, 43(4), pp 296-297 YAN Yan GUAN Huan-yu, WANG Ai-min, WANG Yong-lin, LI Yong-jun, LIAO Shang-gao (2014), "Chemical Constituents of Bletillae Rhizoma", Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, 20(18), pp 57-60 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục Phiếu giám định tên khoa học Đinh lăng PL Phụ lục Giấy chứng nhận mã số tiêu Đinh lăng PL Phụ lục Phổ ESI-MS hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL Phụ lục Phiếu giám định tên khoa học Đinh lăng PL.1 Phụ lục Giấy chứng nhận mã số tiêu Đinh lăng PL.2 Phụ lục Phổ ESI-MS hợp chất Inten.(x1,000,000) 793.60 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 555.40 2.0 581.45 1.0 856.60 0.0 100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z 950 m/z Inten.(x1,000,000) 793.60 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 856.60 0.0 600 650 700 750 800 850 900 Hình PL3 Phổ ESI-MS (-) hợp chất PL.3 Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL.4 Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL.5 Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL.6 Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL.7 Phụ lục Phổ NMR 1H hợp chất PL.8 Phụ lục Phổ NMR 13C hợp chất PL.9 PL.9 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI TRẦN THỊ LƯƠNG LINH CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG RĂNG THU HÁI TẠI THÁI BÌNH KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI – 2021 ... Đinh lăng đáp ứng với tiềm to lớn loài Đinh lăng răng, đề tài “ Chiết xuất, phân lập xác đinh cấu trúc số hợp chất từ vỏ thân Đinh lăng thu hái Thái Bình? ?? đƣợc tiến hành với mục tiêu: Chiết xuất,. .. HPLC VB19-143 phân lập từ vỏ thân Đinh lăng Hợp chất thu đƣợc từ phân đoạn VB19-143 vỏ thân Đinh lăng răng, trùng với hợp chất LB1.1 phân lập đƣợc từ Đinh lăng Polyscias guilfoylei Hợp chất (VB4... Sơ đồ 3.2 Kết phân lập số hợp chất vỏ thân Đinh lăng 3.3 Kết xác định cấu trúc số hợp chất vỏ thân Đinh lăng Polyscias guilfoylei Hợp chất (ký hiệu: VB4) thu đƣợc dƣới dạng vơ định hình, màu