Cấu trúc hĩa học của hợp chất VL1 và hợp chất tham khảo

Một phần của tài liệu (LUẬN án TIẾN sĩ) nghiên cứu thành phấn hóa học và hoạt tính sinh học loài vitex limonifolia wall ex c b clark và vitex trifolia l (Trang 78 - 79)

Hợp chất VL1 phân lập được dưới dạng chất bột vơ định hình, màu trắng.

Cơng thức phân tử của VL1 được xác định là C20H30O4 dựa vào kết quả phở khối

lượng phân giải cao HR-ESI-MS với sự xuất hiện pic ion tại m/z 369,1830 [M+Cl]‒

(tính tốn lý thuyết cho cơng thức [C20H30O4Cl]‒, 369,1838).

Trên phở 1H-NMR của hợp chất VL1 (đo trong CD3OD) xuất hiện tín hiệu của

ba nhĩm methyl liên kết trực tiếp với carbon bậc bốn tại δH 0,74 (3H, s), 0,86 (3H, s) và 0,92 (3H, s), hai proton hydroxymethine tại δH 4,38 (t, J = 3,0 Hz) và 4,58 (dd, J = 4,0, 8,0 Hz), ba proton olefin tại δH 4,65 (s), 5,13 (s) và 6,01 (d, J = 2,0 Hz). Trên phở 13C-NMR và DEPT của VL1 xuất hiện tín hiệu của 20 nguyên tử carbon, trong

đĩ cĩ ba carbon methyl tại δC 14,3, 22,0 và 33,8, bảy methylene tại δC 20,4, 32,0, 32,5, 39,8, 43,3, 67,2 và 110,0, năm methine tại δC 47,6, 48,8, 67,2, 74,7 và 114,4, bốn carbon khơng liên kết trực tiếp với hydro tại δC 34,1, 40,5, 150,6 và 177,5 và một carbon carbonyl tại δC 176,5. Tất cả các dữ liệu phở trên gợi ý cấu trúc của VL1 là một diterpene khung labdane [42]. Thêm vào đĩ, số liệu phở NMR của VL1 tương tự với hợp chất vitexolide E (VL1a), được phân lập từ V. vestita [42], ngoại trừ việc xuất hiện thêm nhĩm hydroxy tại C-7. Vị trí của nhĩm hydroxy tại C-7 và liên kết đơi tại C-8/C-17 được xác định dựa trên các tương tác HMBC từ H-17 (δH 4,65 và 5,13) đến C-7 (δC 74,7)/C-8 (δC 150,6)/C-9 (δC 47,6); từ H-7 (δH 4,38) đến C-5 (δC 48,8)/C-6 (δC 32,5)/C9 (δC 47,6). Trên phở 1H-NMR của VL1, hằng số tương tác của H-6 và H-7 nhỏ, J = 3,0 Hz [H-7: δH 4,38 (t, J = 3,0 Hz)], gợi ý cấu hình của nhĩm hydroxy tại C-7 là axial (α). Điều này được khẳng định thêm dựa trên sự so sánh với hằng số tương tác của H-6 và H-7 của hợp chất cĩ nhĩm 7β-hydroxy, J = 11,5 Hz

[7β-hydroxyisocupressic acid: δH 3,83 (1H, dd, J = 5,0, 11,5 Hz), H-7, đo trong

CD3OD)] [120] và hợp chất cĩ nhĩm 7α-hydroxy, J  0 Hz [7α-hydroxylabd-8(17)- en-15,18-dioic acid-15-methyl ester: δH 4,38 (br s), H-7, đo trong CDCl3] [121].

Một phần của tài liệu (LUẬN án TIẾN sĩ) nghiên cứu thành phấn hóa học và hoạt tính sinh học loài vitex limonifolia wall ex c b clark và vitex trifolia l (Trang 78 - 79)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(164 trang)