Cấu trúc hĩa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất VT14

Một phần của tài liệu (LUẬN án TIẾN sĩ) nghiên cứu thành phấn hóa học và hoạt tính sinh học loài vitex limonifolia wall ex c b clark và vitex trifolia l (Trang 139 - 140)

Phở 1H-NMR của hợp chất VT14 xuất hiện tín hiệu của sáu proton thơm tại δH 6,26 (1H, s), 6,62 (1H, s), 6,97 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,01 (2H, d, J = 8,5 Hz) và hai proton anome tại δH 5,06 (d, J = 10,0 Hz) và 5,11 (tín hiệu chập) gợi ý hợp chất VT14 cĩ cấu trúc flavone đính hai phân tử đường. Trên phở 13C-NMR và HSQC của VT14 xuất hiện tín hiệu của 27 nguyên tử carbon, bao gồm 15 carbon của hợp chất flavone tại δC 100,1, 103,6, 105,8  2, 117,0  2, 123,6, 130,1  2, 158,0, 162,7, 162,8, 164,9, 166,7 và 184,1, sáu carbon của đơn vị đường thứ nhất tại δC 63,1 (CH2), 72,2 (CH), 73,8 (CH), 78,2 (CH), 81,6 (CH) và 82,9 (CH) và sáu carbon đặc trưng cho đơn vị đường thứ hai tại δC 18,0 (CH2), 70,0 (CH), 72,0 (CH), 72,5 (CH), 73,6 (CH) và 102,5 (CH). So sánh số liệu phở NMR của VT14 với của hợp chất 2-O-rhamnosylvitexin [144] cho thấy số liệu trùng khớp nhau.

Trên phở HMBC xuất hiện tương tác giữa H-3 (δH 6,62) và C-2 (δC 166,7)/C- 4 (δC 184,1)/C-10 (δC 105,8) xác định vị trí nhĩm ketone tại C-4. Các tương tác HMBC giữa H-6 (δH 6,29) và C-5 (δC 162,7)/C-7 (δC 164,9)/C-8 (δC 105,8)/C-10 (δC 105,8) cho phép xác định vị trị hai nhĩm hydroxy tại C-5 và C-7. Các tương tác HMBC giữa H-2 (δH 8,01) và C-2 (δC 166,7)/C-4 (δC 162,8)/C-6 (δC 130,1); giữa H- 3( δH 6,97) và C-1 (δC 123,6)/C-4 (δC 162,8)/C-5 (δC 117,0) xác định nhĩm hydroxy tại C-4. Bên cạnh đĩ, dựa vào hằng số tương tác của H-1 và H-2, J = 10 Hz và độ chuyển dịch hĩa học 13C-NMR của phân tử đường thứ nhất cho phép xác định đây là

164,9)/C-8 (δC 105,8)/C-9 (δC 158,0) xác định vị trí liên kết của C-glucopyranose tại C-8. Các tương tác HMBC giữa proton anome H-1 (δH 5,11) và C-2 (δC 78,1)/C- 2 (δC 72,5)/C-5 (δC 70,0) xác định liên kết của phân tử đường thứ hai với glucopyranose tại C-2. Từ những phân tích trên, cho phép khẳng định hợp chất

VT14 là 2-O-rhamnosylvitexin.

3.1.2.15. Hợp chất VT15: Eucaphic acid

Xem mục 3.1.1.9

3.1.2.16. Hợp chất VT16: Tormentic acid

Một phần của tài liệu (LUẬN án TIẾN sĩ) nghiên cứu thành phấn hóa học và hoạt tính sinh học loài vitex limonifolia wall ex c b clark và vitex trifolia l (Trang 139 - 140)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(164 trang)