Hợp chất VL12 phân lập được dưới dạng chất bột vơ định hình, màu trắng. Trên phở 1H-NMR của hợp chất VL12 xuất hiện tín hiệu của hai proton olefin tại H 6,47 (1H, d, J = 5,5 Hz) và 8,03 (1H, d, J = 5,5 Hz), một proton anome tại δH 4,85 (d,
J = 8,0 Hz), và một nhĩm methyl tại H 2,49 (3H, s). Phở 13C-NMR của VL12 cho tín hiệu của 12 nguyên tử carbon, bao gồm một carbon cacbonyl tại δC 177,2, một carbon methyl tại δC 15,8, một methylene tại δC 62,5, bảy methine tại δC 71,1, 75,4, 78,0, 78,6, 105,5, 117,3 và 157,6, và hai carbon khơng liên kết trực tiếp với hydro tại δC 143,6 và 164,6 đã gợi ý cấu trúc của hợp chất VL12 cĩ một phân tử đường liên kết với hợp phần vịng -pyrone.
Bảng 3.10. Số liệu phở NMR của hợp chất VL12 và hợp chất tham khảo
C δC δCa,b DEPT δHa,c (J = Hz)
2 164,7 164,6 C - 3 143,7 143,6 C - 4 177,7 177,2 C - 5 117,4 117,3 CH 6,47 (d, 5,5) 6 157,3 157,6 CH 8,03 (d, 5,5) 7 15,9 15,8 CH3 2,49 (s) 1′ 105,5 105,5 CH 4,85 (d, 8,0) 2′ 75,4 75,4 CH 3,41 (t, 8,0) 3′ 78,1 78,0 CH 3,42 (m) 4′ 71,1 71,1 CH 3,37 (dd, 8,0, 8,5) 5′ 78,0 78,6 CH 3,27 (m) 6′ 62,5 62,5 CH2 3,69 (dd, 5,5, 12,0) 3,85 (dd, 2,0, 12,0)
#C của maltol O-β-D-glucopyranoside đo trong CD3OD [130], ađo trong CD3OD, b125MHz,
Các tương tác HMBC giữa H-5 (δH 6,47) và C-3 (δC 143,6)/C-4 (δC 177,2); giữa H-6 (δH 8,03) và C-4 (δC 177,2)/C-2 (δC 164,6); giữa proton nhĩm methyl H-7 (δH 2,49) và C-2 (δC 164,6)/C-3 (δC 143,6)/C-1 (δC 105,5) khẳng định VL12 là một
-pyrone aglycone với một nhĩm methyl thế tại vị trí C-2. Các tín hiệu đặc trưng trên
phở 13C-NMR tại δC 62,5, 71,1, 75,4, 78,0, 78,1 và 105,5 cùng với hằng số tách proton của H-1′ và H-2′, J = 8,0 Hz, gợi ý sự cĩ mặt của phân tử đường O-β-D- glucopyranosyl. Thêm vào đĩ, tương tác HMBC giữa H-1′ (δH 4,85) và C-3 (δC 143,6) đã xác định vị trí liên kết của glucopyranosyl tại C-3 của -pyrone aglycone. Từ các bằng chứng phở phân tích ở trên, cùng với sự phù hợp của về số liệu phở NMR của
VL12 với tài liệu cơng bố [130], hợp chất VL12 được xác định là maltol O-β-D- glucopyranoside. Hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ chi Vitex.
3.1.2. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ lồi V. trifolia
3.1.2.1. Hợp chất VT1: 3α-Hydroxylanosta-8,24E-dien-26-oic acid (hợp chất mới)