Trong các nucleoside thường gặp ribose hoặc deoxyribose liên kết với một base nitơ bằng liên kết N-glycoside.
Trong hai loại acid nucleic - acid ribonucleic và acid deoxy- ribonucleic - có 5 loại base nitơ thường gặp, 3 loại chung cho cả ADN và ARN (adenine, guanine và cytosine), loại thứ tư (uracil) đặc trưng cho ARN, còn loại thứ 5 (thymine) hầu như chỉ có mặt trong ADN.
Adenine và guanine là dẫn xuất của purine và do đó được xếp vào nhóm base purine; 3 base còn lại là dẫn xuất của pyrimidine
và do đó được xếp vào nhóm base pyrimidine. Ngoài các base chủ yếu nói trên, trong một số loại acid nucleic, đặc biệt là trong ARN vận chuyển (tARN) và ARN ribosom (rARN), còn hay gặp một số base khác với hàm lượng không lớn. Chúng được gọi là các base thứ yếu, phần lớn là các dẫn xuất hydrogen-hóa, methyl-hóa,
oxymethyl- hóa của các base chủ yếu, ví dụ dihydrouracil (UH2), 2-
methyladenine (A-CH3), 5-oxymethylcytosine (C-OCH3) v.v...
Thymine cũng được xem là một base thứ yếu trong thành phần cấu tạo cảa ARN, ngược lại, uracil là base thứ yếu trong ADN. Cấu trúc của các base chủ yếu được trình bày trong hình 3.1. Cách đánh số các nguyên tử carbon và nitơ trong mỗi phân tử base được giới thiệu qua các đại diện là purine và pyrimidine. Từ công thức cấu tạo của các base chủ yếu ta có thể dễ dàng viết công thức cấu tạo của các base thứ yếu trên cơ sở tên gọi của chúng.
Hình 3.1. Công thức cấu tạo của các base nitơ chủ yếu.
Tùy thuộc ở chỗ loại pentose nào và loại base nào tham gia cấu tạo nên nucleoside mà mỗi loại có tên gọi riêng của mình. Trên cơ sở thành phần pentose người ta phân biệt hai loại nucleoside là ribonucleoside (pentose là ribose) và deoxyribonucleoside (pentose là deoxyribose). Ở cách nhìn khác, các nucleoside lại được phân biệt là purin nucleoside hay pyrimidine nucleoside tùy thuộc ở chỗ base purine hay base pyrimidine tham gia trong thành phần cấu tạo của chúng. Cần lưu ý rằng trong các purine-nucleoside liên kết glycoside hình thành giữa C-1' với N-9, trong khi đó các pyrimidine nucleoside - giữa C-1' với N-1. Công thức cấu tạo của một số nucleoside điển hình được giới thiệu trong hình 3.2. Thông qua các công thức cấu
tạo này ta có thể hình dung công thức cấu tạo của các nucleoside khác.
Nucleoside được gọi tên theo base nitơ theo nguyên tắc:
- Nếu base là dẫn xuất của purine thì đuôi "- ine" được đổi thành "-osine", ví dụ: adenosine, guanosine;
- Nếu base là dẫn xuất của pyrimidine thì đuôi "-acil" hoặc "-ine" được đổi thành "-idine", ví dụ: cytidine, uridine, thymidine.
Pseudouridine (ψ) trong hình 3.2 là một trường hợp đặc biệt,
hầu như chỉ gặp trong tARN với tỉ lệ rất thấp. Khi một nucleoside kết hợp với một gốc phosphate bằng liên kết ester thông qua một trong các nhóm -OH còn lại của gốc pentose sẽ tạo ra một nucleotide tương ứng. Điều đó có nghĩa là mỗi ribonucleoside có thể tạo ra ba loại nucleotide, trong đó gốc phosphate có thể gắn tại C-2', C-3' hoặc C-5'; trong khi đó mỗi deoxyribonucleoside chỉ tạo ra hai loại nucleotide tương ứng vì tại C-2' không có nhóm -OH để tương tác với phosphate. Tùy thuộc vào vị trí gắn gốc phosphate mà sản phẩm được gọi là 2'-, 3'- hay 5'-nucleotide. Chúng cũng còn được gọi tương ứng là 2'-, 3'- hay 5'-nucleoside monophosphate, viết tắt là 2'-NMP, 3'-NMP và 5'-NMP. Trong tế bào chủ yếu tồn tại các loại 3'- và 5'-nucleotide. Cấu tạo của các loại nucleotid này được giới thiệu trong hình 3.3 với base nitơ là adenine.
Từ các công thức cấu tạo trong hình 3.3 ta có thể hình dung công thức cấu taọ của các nucleotide khác với sự tham gia của guanine, cytidine, uracil, thymin v.v...
Trong bảng 3.1 giới thiệu tên gọi và cách viết tắt của một số ribonucleoside và ribonucleotide phổ biến. Trong trường hợp gốc monosaccharide là deoxyribose, tên gọi của các nucleoside và nucleotide được thêm tiếp đầu ngữ "deoxy-", và trước các ký hiệu viết tắt thêm chữ "d", ví dụ deoxyadenosine, acid deoxyadenylic, deoxyadenosine monophosphate, dAMP,dA.
Trong khi các nucleotide giới thiệu trong mục 3.1.2 có chức năng chủ yếu là tham gia cấu tạo nên các đại phân tử acid nucleic, còn có một số nucleotide khác có các vai trò quan trọng khác trong đời sống của tế bào.
Trước hết, đó là các nucleotide vòng, những nucleotide loại này hình thành khi gốc phosphate liên kết ester đồng thời với hai nhóm -OH của gốc ribose. Ví dụ điển hình là hai loại AMP vòng (cAMP). Đó là 2'-3'-cAMP và 3'-5'-AMP (hình 3.4). 3'-5'- cAMP đóng vai trò quan trọng trong một số quá trình điều hòa trao đổi chất, còn 2'-3'-cAMP là sản phẩm trung gian của quá trình phân giải ARN dưới tác dụng của một số enzyme ribonuclease.
Bảng 3.1. Tên gọi và cách viết tắt của một số nucleotide.
Base nitơ Nucleoside Nucleotide Viết tắt
Adenine Adenosine acid adenylic
Adenosine monophosphate AMP, A Guanine Guanosine acid guanilic
Guanosine monophosphate GMP, G Cytosine Cytidine acid cytidilic
Cytidine monophosphate CMP, C Uracil Uridin acid uridilic
Uridine monophosphate UMP, U Thymine Thymidine acid thymidilic
(Deoxy)Thymidine momophosphate dTMP, T Nhóm nucleotide đặc biệt thứ hai là các nucleoside polyphos-phate, bao gồm nucleoside diphosphate (NDP), ví dụ ATP, và nucle-oside triphosphate (NTP), ví dụ ATP. Tính chất đặc biệt của các NDP và NTP là ở chỗ một hoặc hai gốc phosphate nữa được gắn vào phân tử nucleoside monophosphate bằng các liên kết giàu năng lượng (liên kết cao năng) mà người ta thường ký hiệu bằng dấu ~, như mô tả trong hình 3.4. Nhờ sự tồn tại của các liên kết cao năng này nên các NDP và đặc biệt là các NTP đóng vai trò quan trọng trong trao đổi năng lượng của tế bào và tham gia hoạt hóa nhiều hợp chất trung gian của các quá trình trao đổi chất.