Phaăn lớn nucleotide, hay còn gĩi là mononucleotide, là đơn vị câu táo cụa acid nucleic. Chúng đưĩc câu táo từ base nitơ, đường pentosevà acid phosphoric.
Tât cạ các nucleotide tham gia câu táo neđn acid nucleic đeău chứa moơt trong hai lối monosaccharide: β-D-ribose hoaịc 2-β-D-deoxyribose.
Cạ hai lối pentose này đeău có dáng câu trúc vòng furanose. Caăn lưu ý raỉng, khi ở dáng tự do các nguyeđn tử carbon trong phađn tử được đánh sô từ 1 đên 5, nhưng khi trở thành moơt boơ phaơn cụa phađn tử nucleotide, chúng phại được đánh sô từ 1' đên 5' (đeơ phađn bieơt với các nguyeđn tử carbon trong base nitơ).
Ngoài ribose và deoxyribose, ribitol - sạn phaơm khử cụa ribose - cũng có theơ tham gia trong thành phaăn câu táo cụa moơt sô nucleotide đaịc bieơt.
cytosine), lối thứ tư (uracil) đaịc trưng cho ARN, còn lối thứ 5 (thymine) haău như chư có maịt trong ADN.
Hình IV.1. Cođng thức câu táo cụa các base nitơ chụ yêu.
Adenine và guanine là dăn xuât cụa purine và do đó được xêp vào nhóm base purine; 3 base còn lái là dăn xuât cụa pyrimidine và do đó được xêp vào nhóm base pyrimidine.
Thymine cũng được xem là moơt base thứ yêu trong thành phaăn câu táo cạa ARN; ngược lái, uracil là base thứ yêu trong ADN. Câu trúc cụa các base chụ yêu được trình bày trong hình IV.1. Cách đánh sô các nguyeđn tử carbon và nitơ trong moêi phađn tử base được giới thieơu qua các đái dieơn là purine và pyrimidine. Từ cođng thức câu táo cụa các base chụ yêu ta có theơ deê dàng viêt cođng thức
câu táo cụa các base thứ yêu tređn cơ sở teđn gĩi cụa chúng.
Đaịc đieơm quan trĩng cụa các dăn xuât chứa oxy cụa purine và pyrimidine là khạ naíng hoê biên, tức chuyeơn hóa tương hoê giữa các dáng enol (lactim) và cetone (lactam) (hình IV.2):
Ngoài các base chụ yêu nói tređn, trong moơt sô lối acid nucleic, đaịc bieơt là trong ARN vaơn chuyeơn (tARN) và ARN ribosom (rARN), còn hay gaịp moơt sô base khác với hàm lượng khođng lớn. Chúng được gĩi là các base thứ yêu, phaăn lớn là các dăn xuât hydrogen hóa, methyl hóa, oxymethyl hóa cụa các base chụ yêu, ví dú dihydrouracil (UH2),2-methyladenine (A-CH3), 5-oxymethyl-cytosine (C-OCH3) v.v.
Tât cạ các base nitơ đeău hâp thú ánh sáng mánh nhât trong vùng phoơ cực tím. Tính chât này được ứng dúng đeơ xác định hàm lượng acid nucleic và các sạn phaơm thụy phađn cụa chúng.
Khi moơt base nitơ lieđn kêt với moơt pentose baỉng lieđn kêt N-glycoside sẽ táo ra các sạn phaơm có teđn chung là nucleoside. Tùy thuoơc ở choê lối pentose nào và lối base nào tham gia câu táo neđn nucleoside mà moêi lối có teđn gĩi rieđng cụa mình. Tređn cơ sở thành phaăn pentose người ta phađn bieơt hai lối nucleoside là ribonucleoside
(pentose là ribose) và deoxyribonucleoside (pentose là deoxyribose). Ở cách nhìn khác, các nucleoside lái được phađn bieơt là purine nucleoside hay pyrimidine nucleoside
tùy thuoơc ở choê base purine hay base pyrimidine tham gia trong thành phaăn câu táo cụa chúng. Caăn lưu ý raỉng trong các purine-nucleoside lieđn kêt glycoside hình thành giữa C-1' với N-9, trong khi đó các pyrimidine nucleoside - giữa C-1' với N-1. Cođng thức câu táo cụa moơt sô nucleoside đieơn hình được giới thieơu trong hình VI.3. Thođng qua các cođng thức câu táo này ta có theơ hình dung cođng thức câu táo cụa các nucleoside khác.
Nucleoside được gĩi teđn theo base nitơ theo nguyeđn taĩc:
- Nêu base là dăn xuât cụa purine thì đuođi "- ine" được đoơi thành "-osine", ví dú: adenosine, guanosine;
- Nêu base là dăn xuât cụa pyrimidine thì đuođi "-acil" hoaịc "-ine" được đoơi thành "-idine", ví dú: cytidine, uridine, thymidine.
Pseudouridine (ψ) trong hình IV.3 là moơt trường hợp đaịc bieơt, haău như chư gaịp trong tARN với tư leơ rât thâp.
Từ các cođng thức câu táo trong hình VI.3 ta có theơ hình dung cođng thức câu taĩ cụa các nucleotide khác với sự tham gia cụa guanine, cytidine, uracil, thymin v.v...
Hình IV.3 . Câu táo cụa moơt sô nucleoside đieơn hình.
Khi moơt nucleoside kêt hợp với moơt gôc phosphate baỉng lieđn kêt ester thođng qua moơt trong các nhóm - OH còn lái cụa gôc pentose sẽ táo ra moơt nucleotide tương ứng. Đieău đó có nghĩa là moêi ribonucleoside có theơ táo ra ba lối nucleotide, trong đó gôc phosphate có theơ gaĩn tái C-2', C-3' hoaịc C-5'; trong khi đó moêi deoxyribonucleoside chư táo ra hai lối nucleotide tương ứng vì tái C-2' khođng có nhóm -OH đeơ tương tác với phosphate. Tùy thuoơc vào vị trí gaĩn gôc phosphate mà sạn phaơm được gĩi là 2'-, 3'- hay 5'- nucleotide. Chúng cũng còn được gĩi
tương ứng là2'-, 3'- hay 5'-nucleoside monophosphate, viêt taĩt là 2'-NMP, 3'-NMP và 5'-NMP. Trong tê bào chụ yêu toăn tái các lối 3'- và 5'-
Hình IV.4. Câu táo cụa các lối 5'- , 3'-và 2'-nucleotide
nucleotide. Câu táo cụa các lối nucleotid này được giới thieơu trong hình IV.4 với base nitơ là adenine. Trong bạng IV.1 giới thieơu teđn gĩi và cách viêt taĩt cụa moơt sô ribonucleoside và ribonucleotide phoơ biên. Trong trường hợp gôc mono-saccharide là deoxyribose, teđn gĩi cụa các nucleoside và nucleotide được theđm tiêp đaău ngữ "deoxy-", và trước các ký hieơu viêt taĩt theđm chữ "d", ví dú deoxyadenosine, acid deoxyadenylic, deoxyadenosine monophosphate, dAMP, dA.
Bạng IV.1. Teđn gĩi và cách viêt taĩt cụa moơt sô nucleotide.
B as e ni tơ Nucle oside
Nucleotide Viêt taĩt
Adenine Adenosine Acid adenylic
Adenosine monophosphate AMP, A Guanine Guanosine Acid guanilic
Guanosine monophosphate GMP, G Cytosine Cytidine Acid cytidilic
Cytidine monophosphate CMP, C Uracil Uridine Acid uridilic
Uridine monophosphate UMP, U Thymine Thymidine Acid thymidilic
(Deoxy)Thymidine momophosphate dTMP, T
Ngoài các nucleotide giới thieơu tređn đađy có chức naíng chụ yêu là tham gia câu táo neđn các đái phađn tử acid nucleic, còn có moơt sô nucleotide khác có các vai trò quan trĩng khác trong đời sông cụa tê bào (hình IV.5).
Trước hêt, đó là các nucleotide vòng. Những nucleotide lối này hình thành khi gôc phosphate lieđn kêt ester đoăng thời với hai nhóm -OH cụa gôc ribose. Ví dú đieơn hình là hai lối AMP vòng (cAMP). Đó là 2'-3'-cAMP và 3'- 5'-AMP. 3'-5'-cAMP đóng vai trò quan trĩng trong moơt sô quá trình đieău hòa trao đoơi chât, còn 2'-3'-cAMP là sạn phaơm trung gian cụa quá trình phađn giại ARN dưới tác dúng cụa moơt sô enzyme ribonuclease.
Nhóm nucleotide đaịc bieơt thứ hai là các nucleoside polyphosphate, bao goăm nucleoside diphosphate (NDP), ví dú ADP, và nucleoside triphosphate (NTP), ví dú ATP. Tính chât đaịc bieơt cụa các NDP và NTP là ở choê moơt hoaịc hai gôc phosphate nữa được gaĩn vào phađn tử nucleoside monophosphate baỉng các lieđn kêt giàu naíng lượng (lieđn kêt cao naíng) mà người ta thường ký hieơu baỉng dâu ~, như mođ tạ trong hình IV.5. Nhờ sự toăn tái cụa các lieđn kêt cao naíng này neđn các NDP và đaịc bieơt là
các NTP đóng vai trò quan trĩng trong trao đoơi naíng lượng cụa tê bào và tham gia hốt hóa nhieău hợp chât trung gian cụa các quá trình trao đoơi chât.
Nhóm nucleotide đaịc bieơt thứ ba bao goăm những hợp chât mà thành phaăn base nitơ và monosacchride cụa chúng thường khođng giông như đã mođ tạ ở tređn. Ví dú đieơn hình cho nhóm nucleotide đaịc bieơt này là nicotinamide mononucleotide (NMN), flavine mononucleotide (FMN) và coenzyme A (CoA-SH) mà cođng thức câu táo cụa chúng được giới thieơu trong hình IV. 5. Do có khạ naíng oxy hóa-khử thuaơn nghịch, neđn NMN và FAD tham gia trong hàng lốt các enzyme oxyhóa-khử với tư cách là coenzyme. Trong khi đó CoA-SH đóng vai trò rât quan trĩng trong trao đoơi lipid và moơt sô quá trình trao đoơi chât khác. NMN và FMN còn là thành phaăn câu táo cụa các coenzyme oxyhóa-khử phức táp hơn. Đó là các dinucleotide NAD+, NADP+ và FAD (hình IV.6).
Hình IV.5. Câu táo cụa moơt sô nucleotide có chức naíng đaịc bieơt
Hình IV.6. Câu táo cụa NAD+, NADP+ và FAD.