Nghiên cứu pháp luật thời kỳ này cho thấy, từ rất sớm, các quy định về hợp đồng vay tài sản đã được nhà làm luật phong kiến chú trọng. Ngay từ các triều đại Lý - Trần - Hồ, quan hệ vay mượn đã được nhà nước phong kiến thừa nhận qua các chiếu quy định về văn tự vay mượn [78, tr. 70].
Tuy nhiên, phải đến thời Lê (1428 - 1788) và thời Nguyễn (1802 - 1858), pháp luật điều chỉnh quan hệ vay nợ mới có những bước phát triển vượt bậc. Hợp đồng vay tài sản đã được ghi nhận và điều chỉnh trong văn bản pháp lý có hiệu lực cao nhất là Bộ luật Hồng Đức (1483) và Bộ luật Gia Long (1812). Xã hội thời kỳ này quan hệ vay mượn diễn ra khá phổ biến, nhất là dưới hình thức vay tiền hay vay lúa. Trong quan hệ vay tài sản, nếu số tiền
hoặc số lúa cho vay không lớn và thời hạn vay ngắn, các bên thường giao kết dưới hình thức bằng miệng, không lập thành văn tự. Nếu số tiền hoặc số lúa cho vay lớn, các bên thường viết khế ước làm bằng chứng.
Một trong những khế ước tiêu biểu, phổ biến trong xã hội phong kiến đó là khế ước vay nợ và nguyên tắc phải thực hiện đúng cam kết đã vay là phải trả đủ. Bên cạnh đó, pháp luật thời phong kiến cũng quy định đối với việc cho vay có tính lãi, cụ thể ở Điều 587 Bộ luật Hồng Đức: "Cho vay nợ
hay cầm đồ vật mỗi tháng được lấy tiền lãi mỗi quan là 15 đồng kẽm". Ngày
xưa, một quan tiền bằng 600 kẽm, như vậy mức lãi suất cho vay một tháng là 2,5%, một năm là 3%.
Khi đáo hạn, bên vay phải hoàn trả tài sản đã vay cho bên cho vay. Điều 588 Bộ luật Hồng Đức quy định: "mắc nợ mà quá hạn không trả thì xử
tội trượng, tùy theo nặng nhẹ; nếu cự tuyệt không chịu trả, thì xử biếm hai tư, bồi thường gấp đôi". Còn theo Điều 134 Bộ luật Gia Long quy định "khi đáo hạn nếu bên vay không trả nợ, họ bị phạt từ 10 roi đến 60 trượng tùy theo số tiền và sự chậm trễ trả nợ, nhưng bao giờ cũng cho họ khất một thời hạn là 3 tháng để thi hành các nghĩa vụ cam kết trong khế ước". Cũng theo quy định
của Bộ luật Gia Long thì có quy định điều khoản quyền của chủ nợ được phép xin bỏ tù bên vay nếu không trả được nợ:
Nếu nợ trên 30 lạng bạc có thể cầm tù người vay trong thời hạn một năm để cưỡng bách trả nợ cho chủ nợ. Quá hạn một năm, nếu quả thực người vay không có điều kiện để hoàn trả số tiền nợ, thì sẽ tâu lên vua để vua định liệu. Trong trường hợp nếu số tiền không đến 30 lạng bạc, sau khi người vay bị cầm tù một năm, nếu quả thực họ không có khả năng trả nợ, họ sẽ không bị đòi nợ nữa mà chỉ phải chịu hình phạt theo quy định của pháp luật [14].
Trong luật nhà Lê không có quy định này - đây là một điểm tiến bộ của luật nhà Lê trong việc bênh vực người vay.
Theo quy định của luật nhà Lê: "Nợ đã trả rồi mà còn cố ý không trả
văn tự, hay nói là văn tự đã đánh mất, mà không cấp giấy làm bằng cho người trả nợ, thì xử phạt 50 roi, biếm một tư. Đã giao giấy làm bằng rồi mà lại đem văn tự đòi nợ lần hai thì xử phạt 50 roi, biếm một tư và bồi thường gấp đôi số tiền nợ cho người đã trả nợ" (Điều 589 Bộ luật Hồng Đức) - đây là
điều luật bảo vệ quyền lợi của người đi vay.
Bên cạnh đó, theo luật nhà Lê "cấm người Kinh không được cho
người Mường Mán vay nợ, trái luật xử biếm hai tư, số tiền vay phải sung công" (Điều 593 Bộ luật Hồng Đức). Sở dĩ có sự cấm đoán này có lẽ nhà làm
luật sợ các chủ nợ trong quan hệ vay mượn, có thể lợi dụng sự kém hiểu biết của các dân tộc ít người để lừa gạt họ, tác động xấu đến chính sách đại đoàn kết dân tộc, gây bất lợi về chính trị, khi mà lãnh thổ nước ta luôn bị giặc ngoại xâm phương Bắc đe dọa. Trong luật nhà Nguyễn không có quy định này nguyên nhân có lẽ là do sao chép luật nhà Thanh.
Về lãi suất, người cho vay không được cho vay với lãi suất lớn hơn mức lãi suất tối đa do luật định. Theo Điều 587 Bộ luật Hồng Đức quy định: "dù vay với thời hạn dài bao nhiêu năm, cũng không tính tiền lãi quá một gốc
một lãi, trái luật thì xử biếm một tư và mất tiền lãi. Nếu chủ nợ tính gồm lãi vào gốc, rồi bắt làm văn tự khác, thì sẽ bị xử tội nặng hơn sự lạm thu tiền lãi trái phép một bậc". Sự cấm đoán này chứng tỏ nhà lập pháp thời Lê rất am
hiểu tâm lý chủ nợ, thường dùng biện pháp bắt con nợ làm lại văn tự và "đập lãi thành vốn" để tăng thêm số tiền vốn cho vay mà vẫn có thể tiếp tục thu lãi, mặc dù tiền lãi đã quá tiền gốc. Rất tiếc trong Bộ luật Gia Long đã thiếu một sự bảo vệ hiệu quả như vậy đối với quyền lợi của người đi vay [41, tr. 61]. Nhưng tại Điều 134 Bộ luật Gia Long có quy định mức lãi suất: "Lãi là 3%
một tháng, chủ nợ chỉ có thể đòi tiền vốn và một số tiền lãi ngang với tiền vốn".
Khi đáo hạn, bên vay không trả được nợ, bên cho vay không được tùy tiện chiếm đoạt các tài sản của con nợ. Theo Điều 591 Bộ luật Hồng Đức quy
định: "Người đòi nợ không trình quan mà tùy ý bắt đồ đạc của cải người mắc
nợ, nếu quá số tiền trong vặn tự thì xử phạt 80 trượng. Ngoài những của cải tính cho đủ số nợ, các tài sản khác phải trả lại cho người mắc nợ". Điều này
tại Điều 134 Bộ luật Gia Long cũng quy định: "Người cho vay phải trình gia
môn khi đến hạn mà bên vay không trả nợ, không được tùy tiện bắt gia súc, tài sản của người mắc nợ để trừ nợ và cũng không được bắt người than của họ làm nô tỳ. Trái luật chủ nợ bị phạt 80 trượng". Về vấn đề này cả hai Bộ
luật tương đối là giống nhau về biện pháp xử lý.
Về các biện pháp bảo đảm, pháp luật thời kỳ này cũng đã ghi nhận một số biện pháp bảo đảm thực hiện nghĩa vụ giống như dân luật hiện đại. Biện pháp bảo lãnh được đề cập cả trong hai Bộ luật của nhà Lê và nhà Nguyễn. Tuy nhiên, trong Bộ luật Gia Long tại Điều 134 chỉ quy định chung chung về những người bảo lãnh cho bên vay, mà không quy định nghĩa vụ của họ. Ngược lại, tại Điều 590 Bộ luật Hồng Đức quy định khá rõ vấn đề này: "Người vay nợ
trốn mất, thì người đứng ra bảo lãnh phải trả thay tiền gốc thôi, nếu trong văn tự có nói người nào sẽ trả thay thì người đó phải trả như người mắc nợ, trái luật thì bị xử 80 trượng, nếu kẻ mắc nợ có con thì được đòi ở con".
Ngoài ra, pháp luật cũng ghi nhận hình thức điển cố (cầm cố) hoặc các động sản như mâm, nồi, bát, đĩa hay các tư trang,… hoặc các bất động sản như ruộng đất, vườn, ao để đảm bảo thực hiện nghĩa vụ. Khế ước điển cố các động sản thường không làm thành văn tự, chỉ là khẩu ước. Trái lại sự điển cố các bất động sản luôn luôn thực hiện bằng văn khế [41, tr. 66]. Điểm đặc biệt là pháp luật đã thừa nhận cả sự cầm cố công nhân, tức là cầm cố người làm công để đảm bảo món nợ [41, tr. 63]. Bên vay có thể tự cầm cố chính mình hoặc người thân như con, cháu để làm công trừ nợ cho người cho vay trong một thời hạn.
Từ những quy định của hai bộ luật trên, có thể nói rằng khế ước vay mượn nhất là vay tiền là loại khế ước rất thông dụng trong xã hội, nên được
các nhà lập pháp thời kỳ này quan tâm. Nếu như Bộ luật Gia Long chỉ có Điều 134 quy định loại khế ước này, thì trong Bộ luật Hồng Đức đã dành năm điều (từ Điều 587 đến Điều 591) quy định khá chi tiết và bảo vệ quyền lợi cho các bên. Điều đó có nghĩa là các nhà lập pháp thời Lê đã đạt đến trình độ lập pháp cao và rất am hiểu tâm lý của các bên trong quan hệ vay nợ.