2.4.1. Bài Ancol
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1/ Kiến thức
- Phát biểu định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí và ứng dụng của ancol. - Hiểu đặc điểm cấu tạo từ đó rút ra tính chất hoá học của ancol.
2/ Kỹ năng
- Viết CTCT, tên gọi các anđehit no, đơn chức, mạch hở. - Giải bài tập về tính chất hóa học của anđehit.
3/ Tình cảm, thái độ
- Hình thành ở học sinh niềm tin là hoá học phục vụ cuộc sống, hoá học là môn khoa học thực nghiệm.
4/ Trọng tâm bài học
- Tính chất hoá học của ancol.
II. PHƯƠNG PHÁP
- Phương pháp tình huống (tình huống 4: Vì sao rượu giả có thể làm chết người - Trò chơi học tập (trò chơi 7: Anh em ruột).
- Thí nghiệm tạo tình huống có vấn đề (TN 5: liên kết hiđro).
III. CHUẨN BỊ
1/ Chuẩn bị của giáo viên
- Soạn bài từ SGK, SBT, STK.
- Chuẩn bị các hóa chất: ancol etylic khan, ancol isoamylic, glixerol, Cu (lá), dd CuSO4,dung dịch HCl loãng, dd NaOH, natri.
- Làm cây nến giả (sử dụng cho thí nghiệm châm nến không cần lửa): lấy sáp bọc xung quanh một ống nghiệm thủy tinh. Đổ rượu etylic (cồn) vào ống nghiệm rồi nút
bằng nút bấc có xuyên lỗ ở giữa để luồn bấc, xong lại phủ sáp lên trên nút bấc để trông như một cây nến thật.
Hình 2.15. Trò chơi anh em ruột bài Ancol
2/ Chuẩn bị của học sinh
- Sưu tầm các ứng dụng của ancol.
- Học bài cũ, làm BT và chuẩn bị bài mới trước khi đến lớp.
3/ Bài mới ANCOL
Hoạt động của GV và HS Nội dung bài học Hoạt động 1. Mở đầu bài giảng (3 phút)
Một đám cháy bùng lên tại thành phố chuyên sản xuất rượu tại Pháp. Các xe cứu hỏa được huy động tối đa, nhưng vẫn không thể nào dập tắt được các ngọn lửa. Một cảnh tượng kinh hoàng diễn ra ngọn lửa vẫn dữ dội lan qua các nóc nhà. Mọi người vô cùng hốt hoảng tiếng la hét, khóc lóc vang lên mỗi lúc một lớn.
Riêng viên chỉ huy đội lính cứu hỏa là không mất tinh thần. Ông đã gan dạ xông vào những nơi nguy hiểm nhất, khéo léo lãnh đạo công việc của đội mình.
Trong lúc dầu sôi lửa bỏng ấy, một người lính cứu hỏa chạy đến bên cạnh viên chỉ huy kêu lên:
- Thưa chỉ huy, nước torng thùng đã hết ! Làm thế nào bây giờ ?
ANCOL C6H5CH2OH CH3 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3 – CH2 – C(OH)3 CH3 – CH2 - COOH CH3 – CH = CH – OH CH3 – CH2 – CH2 – CHO C3H5(OH)3 CH2 = CH – OH CnH2n+1OH
- Làm thế nào bây giờ à? – Viên chỉ huy liếc nhìn xung quanh luống cuống nhắc lại. Và luồng mắt của ông đã đập vào những thùng đựng rượu vang mới lên men. Viên chỉ huy suy tính rất nhanh và ra lệnh:
- Các bạn! Chuyển nhanh những chiếc vòi của các ồng bơm vào trong các thùng rượu vang này. Nhanh lên!
Khi những dòng rượu vang phun lên những ngôi nhà đang cháy thì một sự kiện bất ngờ xảy ra: ngọn lửa đã chống cự rất ác liệt với nước bỗng nhiên phải khuất phục, lụi đi và chẳng bao lâu thì tắt hẳn. Đám cháy bị dập tắt và thành phố được cứu thoát trong gang tấc.
Tại sao đối với lửa, rượu vang mới lên men lại là đối thủ mạnh hơn nước?
Để giải thích câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu về bài học hôm nay Bài 40. Ancol
Hoạt động 2. Tìm hiểu về định nghĩa và phân loại ancol(15 phút)
GV: Cho HS quan sát CTCT của một số ancol và cho biết có điểm gì giống nhau.
GV: Nhóm –OH gắn với nguyên tử nào? Và nguyên tử đó có đặc điểm gì? Từ đó nêu định nghĩa ancol.
GV lưu ý HS: Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết tối đa với một nhóm –OH.
GV: Tổ chức một trò chơi anh em ruột để HS hiểu rõ hơn về định nghĩa ancol.
GV: Để phân loại ancol người ta dựa vào các căn cứ sau:
Đặc điểm gốc hydrocacbon
Số nhóm –OH trong phân tử
Bậc C gắn nhóm –OH
GV giới thiệu cho HS định nghĩa về 1 số loại ancol tiêu biểu. (Lưu ý công thức phân tử chung của dãy đồng đẳng ancol no, đơn
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ví dụ: 2. Phân loại
Dựa vào đặc điểm gốc hydrocacbon
a. Ancol no, đơn chức, mạch hở:
1 nhóm –OH liên kết gốc ankyl
CTPT tổng quát: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O
chức, mạch hở).
GV mời 3 HS sau đó đưa cho HS 1 số CTCT yêu cầu HS đặt vào vị trí tương ứng.
GV: Người ta còn phân loại ancol dựa vào bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm –OH.
Ví dụ:
: Ancol bậc I
: Ancol bậc II
: Ancol bậc III
b. Ancol không no, đơn chức, mạch hở
Nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no của gốc hydrocacbon không no. Ví dụ:
c. Ancol thơm, đơn chức
Nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no thuộc nhánh của vòng benzen. Ví dụ:
d. Ancol vòng no, đơn chức
Nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no thuộc gốc hydrocacbon vòng no. Ví dụ:
Dựa vào số nhóm -OH
Ancol đa chức
- Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH. - Chỉ có 1 nhóm –OH gắn trên 1 cacbon.
Ví dụ:
Bậc ancol là bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm – OH.
Hoạt động 3. Tìm hiểu về đồng phân và danh pháp của ancol (15 phút)
GV: Yêu cầu HS nhắc lại đồng phân của hidrocacbon. Đặc điểm cấu tạo của ancol có gì khác so với hidrocacbon.
GV: Dựa vào những điểm giống và khác nhau trên ancol hãy cho biết các dạng đồng phân của ancol no, mạch hở, đơn chức. GV: Hướng dẫn HS viết đồng phân của C4H10O. C C C C C C C C -OH -OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 OH butan-1-ol butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 C CH3 CH3 OH 2-metylpropan-2-ol
GV: Yêu cầu HS nhắc lại tên gọi của C2H5OH và từ đó rút ra cách gọi tên thông thường.
GV: Sử dụng phương pháp công não lần lượt gọi các học sinh theo thứ tự nhất định gọi tên
II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPAncol no, đơn chức, mạch hở (ANKANOL) 1. Đồng phân Ví dụ: Đồng phân ancol có CTPT C4H10O Mạch thẳng: Mạch nhánh: 2. Danh pháp
a. Tên thông thường
Ancol + tên gốc ankyl + ic Ví dụ:
C2H5OH: ancol etylic
:ancol propylic
b. Tên thay thế
một số ancol theo tên thông thường.
GV: Cho HS qui tắc gọi tên theo mạch chính.
Vị trí nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon thương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol.
GV: cho lần lượt hai HS chơi. GV lần lượt chiếu các ancol lên bảng sau một đoạn nhạc hai HS phải viết được tên thay thế. HS nào viết đúng nhiều và nhanh nhất sẽ chiến thắng.
GV: Nhận xét
GV lưu ý HS: Cách đọc tên của glixerol, etylen glicol. chính (Ankan) + vị trí nhóm –OH + ol Lưu ý: - Mạch chính là mạch C dài nhất liên kết với nhóm –OH
- Đánh số sao cho vị trí nhóm -OH nhỏ nhất.
Ví dụ:
3-metylbutan-1-ol
Hoạt động 4. Tính chất vật lí của ancol (15 phút)
GV thực hiện thí nghiệm tạo tình huống có vấn đề: Thí nghiệm thứ nhất: hòa lẫn 10ml nước với 10ml nước rồi đánh dấu thể tích đạt được.
Thí nghiệm thứ hai: Hòa lẫn 10ml ancol etylic với 10ml ancol etylic có cùng nồng độ, đánh dấu thể tích dd sau đó.
Thí nghiệm ba: lấy 10ml nước hòa lẫn với 10ml ancol etylic và sau đó đánh dấu thể tích dd có được.
GV: yêu cầu học sinh quan sát vết đánh dấu cả ba thể tích thu được
HS sẽ rất ngạc nhiên khi thể thích ở TN1 và TN2 không thay đổi, còn thể tích ở TN3 nhỏ
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường.
- Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng và độ tan trong nước giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
- Ancol có liên kết H nên có nhiệt độ sôi cao hơn các hyđrocacbon có cùng khối lượng phân tử và đồng phân ete.
hơn vệt đánh dấu.
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề trên và rút ra kết luận.
GV: Cho HS xem một số hình ảnh về liên kết hidro.
GV: Yêu cầu HS quan sát bảng (tính chất vật lí/SGK)
GV: Hãy giải thích nguyên nhân vì sao ancol lại có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan trong nước cao hơn so với ankan, ete và dẫn xuất halogen có phân tử khối khác nhau không nhiều.
Hoạt động 5: Phản ứng thế H của nhóm OH
GV tiến hành thí nghiệm Na tác dụng với ancol etylic tuyệt đối (khan).
Lấy ống nghiệm rót vào khoảng từ 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối hoặc sử dụng ancol khan, bỏ tiếp vào một mẫu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Sau khi phản ứng kết thúc đun ống nghiệm để ancol etylic còn dư bay hơi hết. Yêu cầu HS quan sát hiện tượng, nhận xét sản phẩm tạo thành và viết PTHH.
GV: Vì sao phải sử dụng rượu tuyệt đối hoặc là rượu khan khi thực hiện phản ứng trên? GV: Yêu cầu HS trong vòng 3 phút hãy giải bài tập sau:
Cho 12,8 g dd ancol etylic có nồng độ 72,875% tác dụng với lượng dư Na thu được V lít khí H2 (đkc). Tính V.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế H của nhóm -OH
a. Tính chất chung của ancol
Tác dụng với Natri:
Na + C2H5OH C2H5ONa + ½ H2
PTTQ ancol tác dụng với Na: R-(OH)n + nNa R(ONa)n+𝑛2 H2
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
Đồng (II) glixerat.
Dung dịch có màu xanh lam (xanh lam đặc trưng) Phản ứng dùng để
nhận biết ancol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.
GV: nhận xét kết qủa HS đưa ra và hướng dẫn HS giải và đưa ra một số lưu ý sau: Vì dd ancol etylic bao gồm cả ancol và nước nên khi tác dụng với Na cả nước và ancol đều tham gia phản ứng vì ancol có tính axit yếu.
Có hai PTHH xảy ra: H2O + Na → NaOH + ½ H2
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2
GV: Để chứng minh C2H5OH là một axit yếu và C2H5ONa là một bazơ mạnh. Nhỏ vài giọt nước vào ống nghiệm chứa sản phẩm tạo thành trên, sau đó cho thêm phenolphtalein vào. Yêu cầu HS nhận xét và giải thích.
Hoạt động 6: Nghiên cứuphản ứng thế của nhóm OH
GV: Ancol có tính chất tương tự bazơ khi tác tác dụng với các axit vô cơ.
GV viết phương trình phản ứng:
Etyl bromua
GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng giữa ancol etylic với HCl và ancol propylic với HBr.
GV:Ancol vừa có khả năng tách H vừa có thể tách OH nên 2 phân tử ancol có thể tác dụng với nhau khi có xúc tác H2SO4 đặc ở 140oC:
Đietyl ete
2. Phản ứng thế nhóm -OH
a. Phản ứng với axit vô cơ
Etylbromua
b. Phản ứng với ancol: Phản ứng xảy ra khi có xúc tác là H2SO4 đặc ở 140oC
Hoạt động 7. Nghiên cứu phản ứng tách nước
GV: Cũng dùng xúc tác là H2SO4 đặc nhưng ở 170oC thì sẽ xảy ra phản ứng tách nước tạo anken.
GV yêu cầu HS viết phương trình trình phản ứng ancol etylic tách nước tạo khí etilen. GV cho HS thảo luận nhóm viết phương trình phản ứng tách nước của butan-2-ol. GV lưu ý cho HS 2 vị trí của tách H của butan-2-ol
Tách H của C1 hoặc C3 nên tạo được 2 sản phẩm anken.
GV giới thiệu cho HS qui tắc Zaixep: Nhóm –OH sẽ bị tách cùng nguyên tử H ở cacbon
có bậc cao tạo sản phẩm chính.
GV yêu cầu HS xác định sản phẩm chính và gọi tên 2 sản phẩm ở phản ứng trên.
GV yêu cầu HS thảo luận nhóm viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm của phản ứng tách nước 2-metylpentan-3-ol, dựa và qui tắc Zaixep xác định sản phẩm chính.
3. Phản ứng tách nước
Qui tắc Zaixep:
Nhóm –OH sẽ bị tách cùng nguyên tử H ở cacbon có bậc cao tạo sản phẩm chính.
Ví dụ:
Sản phẩm chính là but-2-en.
PTTQ ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước:
(n > 2)
Hoạt động 8. Nghiên cứu phản ứng oxi hóa
GV viết phương trình phản ứng:
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
Andehit axetic
GV rút ra cách viết tổng quát
4. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
C2H5OH + CuO t0 CH3CHO + Cu + H2O
R CH O H H + CuO to R CH O + Cu + H2O (andehit)
GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng giữa ancol propan-2-ol với CuO.
- Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bởi CuO, to GV yêu cầu HS rút ra nhận xét về các phản ứng trên dựa vào bậc của ancol và sản phẩm tạo thành.
GV biểu diễn TN châm nến không cần lửa: lấy đũa thủy tinh quét hỗn hợp KMnO4 và H2SO4 đặc để châm vào bấc của cây nến nó sẽ tự bùng cháy.
GV giải thích : Khi trộn kali pemanganat với H2SO4 đặc, HMnO4 mất nước tạo thành M2O7 chất này là một chất lỏng màu nâu sánh như dầu, dễ bị phân hủy ở nhiệt độ thường, có tiếng nổ mạnh tạo thành MnO2 và O2 (chứa tỉ lệ ozon đang kể). Vì cây nến được làm thành phần chính là ancol etylic (cồn) vì vậy khi gặp oxi nó dễ dàng bốt cháy. GV: Yêu cầu HS viết PT cháy của ancol etylic và từ đó rút ra PT tổng quát của ancol no, đơn chức mạch hở khi tác dụng với oxi.
Lưu ý:
Ancol bậc I bị oxi hoá thành andehit.
Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton.
Ancol bậc III không bị oxi hoá.
b. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Hoạt động 9. Tìm hiểu phương pháp điều chế ancol
GV có thể dẫn dắt qua cách chế rượu trong dân gian (nấu rượu nếp). “Giúp em một thúng xôi vò – Hai con lợn béo, một vò rượu
V. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp tổng hợp
tăm” (“tăm” là bọt khí CO2, sản phẩm của quá trình lên men tinh bột). Ngoài sử dụng nếp hoặc gạo ngày nay chúng ta có thể chế tạo rượu từ các loại trái cây như mít, chuối, nho…
GV: Hướng dẫn HS giải thích tình huống vào bài. Phương pháp trên được gọi là pp sinh hóa.
GV: Ngoài ra trong công nghiệp còn sử dụng phương pháp tổng hợp ancol etylic từ etilen và nước. Yêu cầu HS viết PTHH. GV đưa ra tình huống để HS giải quyết (về nhà): Vì sao rượu giả có thể làm chết người?
Từ dẫn xuất halogen
2. Phương pháp sinh hoá
Hoạt động 10. Tìm hiểu ứng dụng của ancol
GV có thể cho HS xem một hình ảnh của ancol etylic trong công nghiệp cũng như trong đời sống hằng ngày.
GV chia lớp thành 4 nhóm, tổ chức cho HS tham gia trả lời các câu hỏi trắc nghiệm có liên quan đến các ứng dụng của ancol.
VI. ỨNG DỤNG
Etanol có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: công nghiệp thực phẩm và y tế…
Hoạt động 11. Củng cố bài học
GV: cho các chất sau C6H12O6, C2H5OH, CO2, C2H5ONa, C2H4, C2H5OCH3, CH3CHO. Yêu cầu HS từ các chất trên thành lập chuỗi PTHH và viết các PTHH tương ứng.
4/ Dặn dò
5/Nhiệm vụ về nhà
Tìm hiểu và giải thích hiện tượng sau: Chúng ta luôn được khuyến cáo rằng rượu không tốt cho sức khỏe và phần lớn các người nghiện rượu thường mắc nhiều bệnh về gan. Vì sao rượu chính là nguyên nhân dẫn đến các bệnh về gan?
Nhiệm vụ 2 (nộp sản phẩm và bảng tường trình): điều chế rượu
GV đưa đề tài: Khoa học đã chứng minh, tỉ lệ người Pháp mắc bệnh về tim mạch
và đột quỵ thấp nhất trên thế giới và chỉ bằng ½ so với người Mỹ mặc dù người dân ở hai quốc gia này có chế độ, sở thích và khẩu phần ăn gần giống nhau. Vì sao vậy?