Bài 41: PHENOL I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Về kiến thức
− HS biết: Khái niệm và phân loại về loại hợp chất phenol.
− HS biết và hiểu CTCT, tính chất của phenol đơn giản nhất.
2) Kĩ năng
− Phân biệt được phenol và ancol thơm.
− Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất của phenol.
− Vận dụng giải các bài tập liên quan đến phenol.
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC
1) Phương pháp: Đàm thoại, nêu vấn đề, làm thí nghiệm trực quan, hoạt động nhóm. Sử dụng biện pháp: 3, 5, 6, 7.
2) Phương tiện: Sách giáo khoa, bảng, mô hình, đồ dùng thí nghiệm cần thiết cho bài học, hóa chất, phiếu học tập.
III. TIẾN TRÌNH BÀI MỚI 1) Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số 2) Kiểm tra bài cũ: C2H5OH+ Na → C2H5OH 2 4, 170 dac o H SO C → C2H5OH + CuO→to C6H5CH3 + Br2dư Fe t,o→
3) Vào bài mới
HOẠT ĐỘNG CỦA GV & HS GHI BẢNG
Hoạt động 1: Tìm hiểu định nghĩa & phân loại về loại hợp chất phenol
− GV yêu cầu HS lên bảng viết CTCT của benzen và toluen.
−GV gắn nhóm –OH vào các vị trí khác nhau, như: vòng benzen và vào nhánh của toluen. Sau đó, GV nhận xét: khi OH gắn vào nhánh của toluen ta thu được ancol thơm (ancol benzylic), còn khi –OH gắn trực tiếp lên vòng benzen thì hợp chất đó không phải là ancol mà được gọi là
phenol.
Bài 41 : PHENOL (axit phenic) I.Giới thiệu chung về loại hợp chất phenol
1) Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
OH
phenol
2-metylphenol
+ Nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.
2) Phân loại : Dựa vào số nhóm OH, phân thành :
−Phenol đơn chức: Phân tử có 1 nhóm OH phenol.
OH
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic
(A) (B) (C)
+ (A) và (B) là hợp chất của phenol.
+ (C) là ancol thơm.
− GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phenol.
− GV nhấn mạnh : Nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.
− GV hướng dẫn HS phân loại phenol dựa vào số nhóm chức – OH, tương tự ancol.
− GV giới thiệu : Phenol đơn giản nhất là C6H5OH .
−Phenol đa chức: Phân tử có ≥ 2 nhóm -OH phenol.
Hoạt động 2: Tìm hiểu cấu tạo và tính chất vật lí của phenol
GV cho HS quan sát mô hình phân tử phenol (BP7)
Phenol có CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH
− GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức sách giáo khoa, hãy phát biểu tính chất vật lí của phenol.
II. PHENOL 1. Cấu tạo CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH 2. Tính chất vật lí − Phenol là chất rắn,
không màu, để lâu bị oxi hóa chậm thành màu hồng, 43 o o nc t = C. − Phenol rất độc. Hoạt động 3: Tìm hiểu phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
− GV thực hiện thí nghiệm: Cho mẫu Na vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol. GV gọi 1 HS quan sát và nhận xét hiện tượng của phản ứng (BP7) − GV hướng dẫn HS viết 3. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH OH + Na ONa + 1/2 H2 C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 Natri phenolat OH CH3 CH2 OH HO
phương trình phản ứng (tương tự C2H5OH).
− GV thực hiện TN: Cho vào 2 ống nghiệm phenol rắn, sau đó cho vào ống 1: 1-2ml H2O, ống 2: 2ml dung dịch NaOH đặc. Lắc đều 2 ống nghiệm. GV gọi HS quan sát và nhận xét hiện tượng ở 2 ống nghiệm: Phenol hầu như không tan trong nước lạnh mà tan trong dung dịch NaOH đặc:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
?: Tại sao phenol tác dụng được với NaOH, con ancol thì không? (BP5)
− GV kết luận: Phenol có tính axit nhưng rất yếu (yếu hơn cả axit cacbonic) nên dễ bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối: C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5O H
+ NaHCO3
− GV nhận xét: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với ancol.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phenol có tính axit nhưng rất yếu (yếu hơn cả axit cacbonic):
C6H5ONa + CO2+ H2O→ C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét:Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với ancol.
Hoạt động 4: Tìm hiểu phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
− GV thực hiện TN: Nhỏ vài giọt dung dịch brom vào ống nghiệm đựng sẵn dung dịch phenol. GV gọi HS quan sát và nhận xét hiện tượng của phản ứng (BP7).
?: Chứng minh phản ứng thế nguyên tử H trên vòng benzen của phenol dễ dàng hơn ankyl benzen (BP5)
− GV hướng dẫn HS viết PTPƯ và gọi tên sản phẩm.
− GV cho HS viết phản ứng tương tự khi phenol tác dụng với
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
OH + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr 2, 4, 6-tribromphenol C6H5OH+ 3Br2 → C6H2(OH)Br3↓ + 3HBr OH OH NO2 NO2 NO2 + 3HBr + 3HNO3 2, 4, 6-trinitrophenol
HNO3.
− GV nhận xét: Do ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen nên H của vòng benzen trong phenol dễ thế hơn H của vòng benzen trong phân tử hidrocacbon thơm
Giữa nhóm OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
(Axit picric)
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(OH)(NO2)3↓ + 3H2O
Nhận xét: Giữa nhóm OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Hoạt động 5: Tìm hiểu cách điều chế
− GV giới thiệu cách điều chế phenol từ benzen hoặc từ nhựa than đá.
− GV cho hoạt động nhóm thực hiện phản ứng điều chế phenol theo sơ đồ sau (phiếu học tập): C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH. 4. Điều chế * 2 3 CH CH CH H+ = − → CH CH3 CH3 2 2 4 1. 2. O dd H SO → OH *C6H6→ C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH * Phenol có thể tách ra từ nhựa than đá.
Hoạt động 6: Tìm hiểu ứng dụng
− GV giới thiệu một số ứng dụng của phenol.
5. Ứng dụng
− Sản xuất nhựa phenol-fomandehit dùng chế tạo đồ dân dụng.
− Sản xuất phẩm nhuộm, đạn dược, thuốc nổ hay chất diệt cỏ 2, 4-D…
IV. CỦNG CỐ: GV gọi HS hoàn thành chuỗi phản ứng sau: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa C6H5OH→C6H2 (OH)Br3
V. DẶN DÒ
− GV dặn HS làm bài tập: 1-6/ trang 193, sgk.
Chương 3. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 3.1. MỤC ĐÍCH THỰC NGHIỆM
− Xác định tính khả thi và hiệu quả của đề tài, rút ra các bài học kinh nghiệm. − Đánh giá hiệu quả của những nội dung và biện pháp mang tính phương pháp luận đã đề xuất.
− Đối chiếu kết quả của lớp thực nghiệm với kết quả của lớp đối chứng để đánh giá khả năng áp dụng những biện pháp đã đề xuất vào quá trình dạy học hóa học.
3.2. NHIỆM VỤ THỰC NGHIỆM
Để thực hiện được mục đích thực nghiệm trên phải triển khai công việc sau: Tổ chức kiểm tra có đối chứng giữa lớp học có sử dụng các biện pháp đề ra với lớp học bình thường, từ đó đánh giá tính khả thi và hiệu quả của các biện pháp đề ra.
3.3. ĐỐI TƯỢNG THỰC NGHIỆM
Tiến hành thực nghiệm tại trường THPT Nguyễn Hữu Thọ: bao gồm hai lớp đối chứng và hai lớp thực nghiệm.
Bảng 3. 1: Danh sách lớp thực nghiệm và đối chứng
Lớp TN Lớp ĐC
GV dạy thực nghiệm Lớp Sĩ số Lớp Sĩ số
11A5 43 11A11 44 Nguyễn Thị Thùy Trang 11A2 44 11A6 44 Hồ Thanh Thúy
3.4. TIẾN HÀNH THỰC NGHIỆM
3.4.1. Chọn lớp thực nghiệm và lớp đối chứng
Tiến hành chọn cặp lớp thực nghiệm và đối chứng tương đương nhau về các mặt sau:
− Số lượng học sinh.
− Chất lượng học tập bộ môn. − Cùng một giáo viên giảng dạy.
3.4.2. Trao đổi với các GV dạy TN về nội dung và phương pháp tiến hành bài dạy thực nghiệm như sau:
Trước khi TNSP, gặp GV dạy TN và trao đổi với về nội dung và phương pháp tiến hành bài dạy thực nghiệm như sau:
+ Đối với lớp đối chứng: dạy theo giáo án mà giáo viên vẫn dạy.
+ Đối với lớp thực nghiệm: GV áp dụng các biện pháp đã đề xuất và dạy 4 bài thực nghiệm theo giáo án đã soạn.
− Tiến hành kiểm tra, chấm bài theo thang điểm 10 để đánh giá kết quả học tập của HS ở hai lớp TN và ĐC. Đề bài kiểm tra ở các cặp lớp TN và ĐC là như nhau và được trình bày ở phụ lục 1.
Kiểm tra, chấm bài, thu kết quả
Bài kiểm tra của học sinh ở lớp TN – ĐC được chấm cùng một đáp án, cùng một đề và chấm theo thang điểm 10 (đề kiểm tra ở phụ lục 1), kết quả kiểm tra ở các lớp đối chứng và thực nghiệm được tổng hợp ở bảng 3. 2 và 3. 3.
3.4.3. Phương pháp xử lý kết quả thực nghiệm
Giáo viên chấm bài kiểm tra theo thang điểm 10 như sự thống nhất ban đầu. Sau đó chúng tôi xử lý các số liệu thu thập được bằng phương pháp thống kê toán học theo các bước sau:
• Lập bảng phân phối kết quả kiểm tra: liệt kê tất cả các đơn vị điểm số, và số HS có mỗi đơn vị điểm ấy (tần số).
• Lập bảng phân phối tần suất lũy tích: cho biết phần trăm số HS đạt điểm x trở xuống.
• Vẽ đồ thị đường lũy tích: thuận lợi cho việc so sánh kết quả giữa lớp thực nghiệm và lớp đối chứng.
• Điểm trung bình cộng: điểm trung bình cộng của mỗi lớp được tính bằng cách cộng tất cả các điểm số lại và chia cho số bài làm của HS.
x ¯ =n1x1 + n2x2 + … + nkxk n1 + n2 + … + nk = 1 n ∑ i=1 k nixi
n: tổng số bài làm của HS.
• Độ lệch tiêu chuẩn: phản ánh sự dao động của số liệu quanh giá trị trung bình cộng. Độ lệch tiêu chuẩn càng nhỏ bao nhiêu thì số liệu càng ít phân tán bấy nhiêu. Để tính độ lệch tiêu chuẩn, trước tiên phải tính phương sai theo công thức sau:
s2 = ∑ni(xi - x¯)2 n - 1
Độ lệch tiêu chuẩn chính là căn bậc hai của phương sai: S= ∑ni(xi - x¯)2
n - 1 • Hệ số biến thiên: được tính theo công thức: V = (S / x¯ ). 100%
Khi hai lớp cần so sánh có điểm trung bình khác nhau thì phải tính hệ số biến thiên V, lớp nào có hệ số biến thiên V nhỏ hơn thì có chất lượng đều hơn.
• Sai số tiêu chuẩn: tức là khoảng sai số của điểm trung bình. Sai số tiêu chuẩn được tính theo công thức: m = S
n .
Sai số càng nhỏ thì giá trị điểm trung bình càng đáng tin cậy. • Kiểm định giả thuyết thống kê
Một khi đã xác định được lớp thực nghiệm có điểm trung bình cộng cao hơn lớp đối chứng và các giá trị như hệ số biến thiên, sai số tiêu chuẩn nhỏ hơn lớp đối chứng thì vẫn chưa thể kết luận hoàn toàn rằng phương pháp dạy học hiện đại có hiệu quả hơn phương pháp truyền thống hay không. Vì vấn đề đặt ra là sự khác nhau về kết quả đó là do hiệu quả của phương pháp mới hay chỉ do ngẫu nhiên ? Nếu áp dụng rộng rãi phương pháp mới thì nói chung kết quả có tốt hơn không?
Để trả lời câu hỏi trên, ta đề ra giả thuyết thống kê H0 là “không có sự khác nhau giữa hai phương pháp”và tiến hành kiểm định để loại bỏ giả thuyết H0, nghĩa là đi tới kết luận sự khác nhau về điểm số giữa lớp thực nghiệm và lớp đối chứng là do hiệu quả của phương pháp giảng dạy mới chứ không phải là do sự ngẫu nhiên.
Nếu t ≥ tα thì giả thuyết H0 bị bác bỏ. Ở đây, ta chỉ kiểm định một phía, nghĩa là khi bác bỏ giả thuyết H0 thì ta công nhận hiệu quả của phương pháp mới cao hơn phương pháp cũ.
Trường hợp 1: kiểm định sự khác nhau của trung bình cộng trong trường hợp hai lớp có phương sai bằng nhau (hoặc khác nhau không đáng kể).
Đại lượng được dùng để kiểm định là t = x¯ - x2 ¯1 s
n1n2 n1 + n2 Với:
x¯ , 1 x¯ là trung bình c2 ộng của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm. n1, n2 là số HS của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm.
Còn giá trị s = (n1 - 1)s12 + (n2 - 1) s22 n1 + n2 - 2
với s12 , s 22 là phương sai của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm.
Giá trị tới hạn là tα, giá trị này được tìm trong bảng phân phối t ứng với xác suất sai lầm α và bậc tự do f = n1 + n2 – 2.
Trường hợp 2: kiểm định sự khác nhau của trung bình cộng trong trường hợp hai lớp có phương sai khác nhau đáng kể.
Đại lượng được dùng để kiểm định là t = x¯ - x2 ¯1 s12 n1 +
s22 n2
Với: x1¯ , x¯ là trung bình c2 ộng của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm. n1, n2 là số HS của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm.
s12 , s 22 là phương sai của lớp đối chứng và lớp thực nghiệm.
Giá trị tới hạn là tα, giá trị này được tìm trong bảng phân phối t ứng với xác suất sai lầm α và bậc tự do được tính như sau:
f = 1 c2 n1 - 1+ (1 - c)2 n2 - 1 ; trong đó: c = s1 2 n1 1 s12 n1 + s22 n2
Kiểm định sự bằng nhau của các phương sai
Đại lượng được dùng để kiểm định là: F = s12
s22 (s1 > s2)
Giá trị tới hạn Fα được dò trong bảng phân phối Fisher với xác xuất sai lầm α và bậc tự do f1 = n1 – 1, f2 = n2 – 1.
Nếu F < Fα thì H0 được chấp nhận, ta sẽ tiến hành kiểm định t theo trường hợp 1. Nếu ngược lại, H2 bị bác bỏ, nghĩa là sự khác nhau giữa hai phương sai là có ý nghĩa thì ta sẽ tiến hành kiểm định t theo trường hợp 2.
3.5. KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM
Bảng 3.2. Phân phối điểm số của các lớp TN-ĐC
Bảng 3.3. Phân phối tần suất lũy tích
Cặp TNSP Lớp Điểm số Tổng HS 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cặp 1 ĐC1 11A11 0 2.3 9.1 13.6 18.1 50.0 61.4 77.3 93.2 100 100 44 TN1 11A5 0 0 0 2.3 9.4 21.0 37.3 62.9 83.8 97.7 100 43 Cặp 2 ĐC2 11A6 0 0 2.3 6.8 20.4 31.8 50.0 70.4 88.6 100 100 44 TN2 11A2 0 0 0 0 0 4.5 27.3 56.8 81.8 93.2 100 44 Cặp TNSP Lớp Điểm số Tổng HS 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cặp 1 ĐC1 11A11 0 1 3 2 2 14 5 7 7 3 0 44 TN1 11A5 0 0 0 1 3 5 7 11 9 6 1 43 Cặp 2 ĐC2 11A6 0 0 1 2 6 5 8 9 8 5 0 44 TN2 11A2 0 0 0 0 0 2 10 13 11 5 3 44
Bảng 3.4. Phân loại kết quả kiểm tra Cặp TNSP Lớp Sĩ số Yếu kém (%) TB Khá Giỏi Cặp 1 ĐC1 11A11 44 18.2 43.2 15.9 22.7 TN1 11A5 43 9.3 27.9 25.6 37.2 Cặp 2 ĐC2 11A6 44 20.5 29.5 20.5 29.5 TN2 11A2 44 0 27.3 29.5 43.2 Bảng 3.5. Tổng hợp các tham số đặc trưng
Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích bài kiểm tra cặp ĐC1 – TN1
0 20 40 60 80 100 120 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ĐC1 11A11 TN1 11A5 Cặp TNSP Lớp Sĩ số X− S V M Cặp 1 ĐC1 11A11 44 5.75 1.98 34.43 0.30 TN1 11A5 43 6.86 1.61 23.47 0.25 Cặp 2 ĐC2 11A6 44 6.30 1.82 28.89 0.27 TN2 11A2 44 7.40 1.3 17.57 0.19
Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích bài kiểm tra cặp ĐC2 – TN2