HIDDROCACBON THƠM KHÁC
Bài 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDDROCACBON THƠM KHÁC (tiết 1) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Về kiến thức
- Biết được đặc điểm cấu tạo của benzen.
- Biết đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất hóa học của ankylbenzen. - Biết được tính chất vật lí của benzen và ankylbenzen.
2) Về kỹ năng
- Viết được cấu tạo phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên.
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC 1) Phương pháp
- Phương pháp đàm thoại - Phương pháp nêu vấn đề - Hoạt động nhóm
Sử dụng biện pháp 3, 5, 6, 7.
2) Phương tiện: Bảng viết, sách giáo khoa, mô hình phân tử.
III. TỔ CHỨC CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC 1) Ổn định lớp
2) Kiểm tra bài cũ
Viết phương trình hoá học của các phản ứng thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau: CH4 → C2H2 → C4H4→ C4H6 → cao su buna
3) Tiến hành bài giảng
HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC GHI BẢNG
Hoạt động 1: Định nghĩa về hiđrocacbon thơm và phân loại hiđrocacbon thơm
− GV yêu cầu HS định nghĩa về hiđrocacbon thơm và phân loại hiđrocacbon thơm.
− Hiđrocacbon thơm (Aren) là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
− Các Hiđrocacbon thơm được chia thành:
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử gọi là Aren đơn vòng.
+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử, gọi là Aren đa vòng.
− GV lấy ví dụ minh họa cho mỗi loại.
− GV yêu cầu HS so sánh đặc điểm cấu tạo đặc trưng giữa các loại hidrocacbon.
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDDROCACBON THƠM KHÁC (Tiết 1)
Hoạt động 2: Lập dãy đồng đẳng của benzen
− GV lập dãy đồng đẳng của benzen, bắt đầu từ C6H6 và đưa ra công thức tổng quát CnH2n-6: C6H6, C7H8, C8H10, … , CnH2n- 6.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO
1) Đồng đẳng
C6H6, C7H8, C8H10, … , CnH2n-6(n≥ 6).
Hoạt động 3: Viết đồng phân và gọi tên các ankylbenzen
− GV hướng dẫn cho HS viết đồng phân của C8H10.
2) Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân: Ankyl benzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
− GV hướng dẫn cho HS cách gọi tên theo tên thay thế. GV hướng dẫn vị trí o, p, m trên vòng benzen (“o kề, m cách, p đối”)
(BP6). Sau đó, áp dụng để gọi tên các đồng phân vừa viết.
Gọi theo tên thay thế:
- Chọn vòng benzen làm mạch chính.
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng vị trí các nhánh trên vòng là nhỏ nhất.
- Đọc tên: vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CTPT CTCT Tên thông
thường thay thTên ế
C6H6 benzen benzen C7H8 Toluen metylbenzen C8H10 etylbenzen o-xilen 1, 2-dimetylbenzen (o-dimetylbenzen) m-xilen 1, 3-dimetylbenzen (m-dimetybenzen) p-xilen 1, 4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Hoạt động 4: Tìm hiểu về cấu tạo của benzen
- GV giới thiệu cho HS biết: Bằng các phương pháp vật lí hiện đại , người ta đã xác định được phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và có 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. (Kể chuyện “Giấc mơ của Kekule”) (BP7).
- GV giới thiệu có 2 CTCT của một vòng benzen:
3) Cấu tạo: sgk/152
Benzen được biểu diễn bởi 2 công thức cấu tạo sau:
Hoạt động 5: Tìm hiểu tính chất vật lí của benzen và ankylbenzen
- GV yêu cầu HS dựa vào sách giáo khoa để nêu lên tính chất vật lí của benzen và ankylbenzen.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ (chẳng hạn như: brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo…).
IV. CỦNG CỐ VÀ DẶN DÒ
- GV nhấn mạnh lại kiến thức trọng tâm của bài học và những kiến thức mà HS cần đạt được sau khi học qua bài tập nhỏ: viết đồng phân và gọi tên aren C8H10.
- GV nhắc HS về nhà học lý thuyết và chuẩn bị phần bài tiếp theo.
Bài 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG (tiết 2) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Về kiến thức
- Nắm được tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen.
- Hiểu được sự liên quan giữa giữa cấu tạo phân tử và tính chất hóa học của benzen. - Biết tính chất hóa học của stiren. Thấy được sự giống nhau về tính chất hóa học của stiren với anken và benzen.
2) Về kỹ năng
- Viết các phương trình biểu diễn tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen, stiren.
3) Thái độ
- Tích cực tham gia vào các hoạt động của giờ giảng, có tinh thần yêu thích nghiên cứu khoa học.
- Nhận thức được tầm quan trọng của benzen trong hóa học hữu cơ.
II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC
1) Phương pháp
- Phương pháp vấn đáp
- Phương pháp gợi mở, đàm thoại nêu vấn đề - Hoạt động nhóm
Sử dụng biện pháp: 3, 5, 6, 7
2) Phương tiện: bảng viết, sách giáo khoa, thí nghiệm.
III. TỔ CHỨC CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
1) Ổn định lớp 2) Kiểm tra bài cũ
Viết đồng phân và gọi tên aren C8H10.
3) Tiến hành bài giảng
HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC GHI BẢNG
Hoạt động 1: Tìm hiểu về khả năng tham gia phản ứng thế của benzen và ankyl benzen
- GV giới thiệu có 2 kiểu phản ứng thế: phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen và phản ứng thế H của mạch nhánh.
- GV nêu hiện tượng khi cho benzen vào dung dịch brom có xúc tác bột Fe, thấy màu brom nhạt dần và có khí thoát ra.
- GV viết ptpư và nêu cơ chế phản ứng: nguyên tử Brom thế nguyên tử H trong vòng benzen, nguyên tử H kết hợp với nguyên tử brom còn lại tạo thành khí HBr.
- GV gọi HS đọc tên sản phẩm. - GV yêu cầu HS dự đoán sản phẩm khi cho toluen tác dụng với brom khi có xúc tác Fe.
- GV hướng dẫn HS viết sản phẩm khi cho toluen tác dụng với brom khi chiếu sáng.
- GV cho biết sản phẩm chủ yếu thế ở vị trí o-, p-.
- Yêu cầu HS viết tên sản phẩm và đọc tên.
- GV mở rộng: phản ứng xảy ra
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN MỘT SỐ HIDROCABON KHÁC (tiết 2) III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1) Phản ứng thế. Phản ứng halogen hóa Với benzen: + Br2 Fe Br + HBr TO Brombenzen Hay: C6H5-H + Br-Br →1:1,Fe t,o C6H5-Br + HBr Với đồng đẳng
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và ưu tiên thế vị trí -o, -p:
tương tự với clo.
- GV nhấn mạnh: toluen dễ thế hơn benzen.
- GV giới thiệu cho HS phản ứng axit nitric với benzen. GV viết ptpư và nhấn mạnh vai trò của H2SO4 đặc làm xúc tác. (GV gợi ý sản phẩm tương tự như trong trường hợp với brom) với tỉ lệ 1:1 và 1:3.
- Yêu cầu HS gọi tên sản phẩm. - Tương tự, GV yêu cầu HS viết sản phẩm cho phản ứng toluen tác dụng với axit nitric và gọi tên sản phẩm.
- GV kết luận khả năng tham gia phản ứng thế ở vòng benzen bằng: Quy tắc thế ở vòng benzen: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho hay para so với nhóm ankyl.
-Nhóm đẩy (nhóm chứa liên kết đơn): ưu tiên thế ở vị trí o-, p-. (-OH, Ankyl, -OCH3, -NH2, -Br…).
- Nhóm rút (chứa liên kết π) ưu tiên thế ở vị trí m-. (-COOH, -NO2, -SO3H…).
- GV giới thiệu: khi có ánh sáng hay nhiệt độ thì các ankylbenzen có phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh tương tự như ankan.
- GV viết ptpư khi cho toluen tác dụng với brom khi đung nóng.
- GV nhấn mạnh phản ứng của toluen có 2 trường hợp: (BP5)
TH1: Toluen tác dụng với brom, xúc tác là bột Fe thì phản ứng thế xảy ra ở nguyên tử H của vòng benzen. TH2: Nếu có ánh sáng hay nhiệt độ thì nguyên tử H ở mạch nhánh bị thay thế. CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl CH3 Cl -HCl o-clorotoluen (41%) p-clorotoluen (59%)
Phản ứng nitro hóa (tác dụng với HNO3)
Với benzen: H + HO-NO2 H2SO4, T o 1:1 NO2 + H2O nitrobenzen H + HO-NO2 H2SO4, T o NO2 + 3 H2O 1:3 NO2 NO2 1, 3, 5-trinitrobenzen(TNB) Với đồng đẳng: CH3 + HO-NO2 H2SO4, T o CH3 1:1 NO2 CH3 NO2 o-nitrotoluen (58%) p-nitrotoluen(42%) -H2O CH3 + 3 HO-NO2 H2SO4, To 1:3 CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O 2, 4, 6-trinitrotolen(TNT)
Thế nguyên tử H ở mạch nhánh: CH2 H + Br2 as CH2 Br + HBr benzyl bromua Hoạt động 2: Tìm hiểu khả năng tham gia phản ứng cộng của benzen và ankylbenzen
- GV giới thiệu phản ứng benzen tác dụng với hiđro khi đun nóng, có xúc tác Ni hay Pt. (BP5)
- GV giới thiệu: do đặc điểm cấu tạo của vòng benzen nên khả năng cộng vào vòng rất kém. GV giới thiệu : khi chiếu sáng, benzen tác dụng với clo.
- GV bổ sung thông tin về sản phẩm cộng clo: hexacloran là chất bột màu trắng, dùng làm thuốc trừ sâu 666, do độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng. (BP7)
2) Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
- Khi đun nóng, có Ni hay Pt làm xúc tác:
+ 3 H2 Ni, to
b) Cộng clo
Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6:
+ 3 Cl2 as Cl Cl Cl Cl Cl Cl C6H6Cl6, Hexacloran(6. 6. 6)
Hoạt động 3: Tìm hiểu khả năng tham gia phản ứng oxi hóa của benzen và ankylbenzen
- GV làm thí nghiệm: cho benzen, toluen tác vào dd KMnO4 khi đun nóng và khi ở nhiệt độ thường, HS quan sát và nhận xét hiện tượng (BP5).
- GV yêu cầu HS nhận xét về phản ứng oxi hóa và điều kiện phản ứng rồi điền vào bảng. (BP5)
- GV giới thiệu cho HS biết: Các aren khi cháy trong không khí tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt.
- GV yêu cầu HS viết phản ứng đốt cháy hoàn toàn benzen.
- GV yêu cầu HS viết phản ứng đốt cháy ở dạng tổng quát. - GV nhấn mạnh thêm: Benzen dễ 3) Phản ứng oxi hóa Với KMnO4 C6H5CH3+2KMnO4 o t → C6H5COOK+2MnO2↓+KOH+H2O Với oxi (Phản ứng đốt cháy)
C6H6 + 15/2 O2→ 6CO2 + 3H2O
Tổng quát:
CnH2n-6 + 3𝑛−3
2 O2 → nCO2 + (n-3) H2O
benzen toluen Tothường Không phản ứng Không phản ứng Đun nóng Không phản ứng Mất màu, kết tủa
tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền vững với các chất oxi hóa. Đó gọi là tính thơm. (“Dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa”) (BP6).
Hoạt động 4: Tìm hiểu về công thức cấu tạo và tính chất vật lí của stiren
- GV giới thiệu CTPT và CTCT của stiren.
- GV cho HS nhận xét đặc điểm cấu tạo của stiren: có vòng benzen, nhánh có chứa liên kết đôi.
- GV giới thiệu tính chất vật lí của stiren. IV.STIREN 1. Cấu tạo và tính chất vật lí CTPT: C8H8 CTCT: CH CH2 - Tính chất vật lí: sgk/156 Hoạt động 5: Tìm hiểu tính chất hóa học của stiren
- GV nhấn mạnh: (BP2, BP5) + Vì stiren có nhánh chứa liên kết đôi nên stiren có phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp giống anken. + Vì stiren có vòng benzen nên stiren tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
- GV hướng dẫn cho HS viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của stiren.
- GV nhấn mạnh phản ứng stiren cộng brom dùng để phân biệt stiren với các benzen và ankylbenzen khác.
2. Tính chất hóa học a) Tính chất giống anken C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br : Làm mất màu dd brom. C6H5-CH=CH2 + H2 , , o t P xt → C6H5-CH2-CH3 C6H5-CH2-CH3 + 3H2→to, ,P xt C6H11-CH2-CH3
b) Tính chất giống benzen: tự nghiên cứu.
Hoạt động 6: Nghiên cứu ứng dụng
của hidrocacbon thơm V.Ứng dụng
IV. CỦNG CỐ : Cuối giờ GV cho hoạt động nhóm thực hiện phiếu học tập: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
C6H6 , o Fe t → C6H5Cl C6H6 →as C6H5Cl C6H6→ C6H5NO2 C6H5-CH3 + HNO3 1:1 →
C6H5-CH3 + HNO3 →1:3
C6H6→ C6H6Cl6
V. DẶN DÒ
- GV nhắc HS về học bài và chuẩn bị bài mới. - BTVN: 1, 2, 3, 4, 9, 10/ 158, 159, sgk.