Theo thời gian, hệ thống thuế ở nhiều quốc gia đã phát triển ngày càng trở nên phức tạp. Khi đó, tính phức tạp được nhận thấy như là một nguyên nhân có thể dẫn đến không tuân thủ (Jackson & Milliron, 1986). Trong bối cảnh của việc tuân thủ thuế, tính phức tạp bao gồm 2 khía cạnh: quá nhiều chi tiết trong luật thuế hoặc yêu cầu tính toán quá nhiều. Người nộp thuế nên có thể tự hiểu những quy tắc tính thuế để xác định chính xác tiền thuế phải nộp. Những quy tắc này cần hướng đến tính đơn giản, dễ hiểu và rõ ràng nhằm tăng cường tuân thủ thuế. Clotfelter (1983) phát hiện tính phức tạp của hệ thống thuế có liên quan đến việc không khai báo thuế. Milliron (1985), Richarson (2006) cũng phát hiện mối quan hệ giữa tính phức tạp của hệ thống thuế với quyết định tuân thủ thuế hoặc trốn thuế. Tổ chức OECD (2001) cho rằng pháp luật thuế ở nhiều nước còn chưa chính xác và chưa rõ ràng, và đây chính là mãnh đất màu mỡ cho các công ty tích cực lợi dụng để trốn hoặc tránh thuế. Điều này đặc biệt đúng ở các nước đang phát triển với công tác quản lý và trách nhiệm giải trình yếu kém, thiếu văn hóa thuế, và chế độ thuế rất phức tạp (De Janscher, 1990).
Ở nhiều quốc gia phát triển, tính phức tạp đã trở thành một nhân tố quan trọng của hành vi tuân thủ thuế. Khi áp dụng cơ chế tự khai tự nộp, đòi hỏi tối thiểu đặt ra là tờ khai thuế phải đơn giản bởi vì người nộp thuế đến từ nhiều thành phần khác nhau, trình độ giáo dục khác nhau, thu nhập và quan trọng nhất là mức độ am hiểu kiến thức thuế là khác nhau. Để hỗ trợ người nộp thuế hoàn thành chính xác tờ khai thuế, cơ quan thuế nên tiến đến việc xây dựng tờ khai thuế đơn giản nhưng đầy đủ. Thông tin yêu cầu trong tờ khai phải ở mức độ nhỏ nhất và có thể có sẵn từ sổ sách cá nhân hoặc sổ sách sản xuất kinh doanh của cá nhân. Đan Mạch, Canada và New Zealand là những quốc gia đi đầu trong việc đưa ra tờ khai thuế đơn giản bằng cách giảm số trang cho đơn giản và gia tăng tính tuân thủ tự nguyện giữa những người nộp thuế (Mohani, 2001; Mohani và Sheehan, 2003, 2004). Chẳng hạn, ở Anh, HMRC đã nhiều năm liền nỗ lực đưa ra những tờ khai thuế đơn giản giúp người nộp thuế hiểu tốt hơn. Năm 2007, tờ khai thuế được hỗ trợ bởi một phụ lục 35 trang hướng dẫn cách hoàn thành tờ khai và chưa kể đến 8 trang những điều đối tượng nộp thuế cần lưu ý (HMRC, 2009). Silvani & Baer (1997) thảo luận về tầm quan trọng của cơ quan thuế khi ban hành tờ khai thuế đơn giản và hệ thống thuế đơn giản từ quan điểm của người nộp thuế. Mặc dù từ “ đơn giản” chứa đựng nhiều nghĩa giải thích khác nhau, ít nhất người nộp thuế phần lớn yêu cầu tờ khai thuế càng đơn giản có thể càng tốt. Cơ quan thuế cho rằng tờ khai thuế là đơn giản và dễ dàng hoàn thành nhưng chưa hẳn người nộp thuế đồng tình. Vì vậy,tốt nhất, trước khi phiên bản cuối cùng được cung cấp cho người nộp thuế, cơ quan thuế cần thử nghiệm để đảm bảo rằng tờ khai thuế thật sự đơn giản và dễ thực hiện đối với người nộp thuế. Ngoài ra, Silvani & Baer (1997) cũng cho rằng tờ khai thuế đơn giản sẽ khuyến khích người nộp thuế tự hoàn thành tờ khai thay vì sử dụng các đại lý thuế, nhờ đó tiết kiệm chi phí tuân thủ. Ngoài ra, một số nghiên cứu cũng chứng minh giữa tính phức tạp trong các yêu cầu khai báo với những lỗi được phát hiện trong quá trình kiểm tra thuế là có quan hệ mật thiết với nhau (Long, 1988). Nếu cơ quan thuế phát hiện nhiều lỗi sai trên tờ khai thuế, và những lỗi này lặp lại trong nhiều năm ở những người nộp thuế khác nhau, điều đó có nghĩa là cách diễn đạt và câu văn trong tờ khai ít nhiều mang một phần lỗi nào đó. Tương tự, Slemrod (1989) tin rằng tờ khai thuế đơn giản và các quy định về thuế đơn giản sẽ tăng tính tuân thủ, đặc biệt đối với hệ thống tự khai tự nộp bởi vì khi đó, người nộp thuế không phải mất
nhiều thời gian trong việc chứng thực tính chính xác của thu nhập tính thuế theo quy định. Vấn đề đặt ra là bởi vì quy định về thuế và pháp luật ở hầu hết các quốc gia được sửa đổi, bổ sung hàng năm, người nộp thuế có thể dễ mắc sai sót trong quá trình xác định nghĩa vụ thuế. Vì vậy, một lần nữa, việc đơn giản hóa quản lý thuế có thể tạo điều kiện thuận lợi cho việv quản lý và tăng cường hiệu quả quản lý cũng như cắt giảm chi phí (Mohami, 2001; Bird, 1998; Silvani & Baer, 1997).
Chính vì vậy, không tuân thủ thuế dưới hình thức kê khai thuế không chính xác đôi khi không hoàn toàn là hành vi trốn thuế của người nộp thuế mà có thể là những sai lầm từ phía cơ quan thuế và sự yếu kém trong việc phát triển và thiết kế hệ thống. Richardson (2008) trong nghiên cứu của ông mở rộng nghiên cứu của Riahi- Belkaoui(2004); Jackson & Milliron (1986), phát hiện ra rằng trong mười bảy biến thử nghiệm trên 45 quốc gia, (bao gồm cả tuổi tác, giới tính, giáo dục, văn hóa, công bằng và tôn giáo), tính phức tạp được tìm thấy là yếu tố quan trọng tác động nhiều nhất đến trốn thuế, vì vậy ông ta kết luận rằng một hệ thống thuế càng đơn giản càng hạn chế trốn thuế.