Giáo án bài 43: ANKIN

* Kiểu bài

Bài ankin thuộc kiểu bài truyền thụ kiến thức mới về chất nên khi giảng dạy cần tuân theo các nguyên tắc sau:

 Giảng dạy các bài về chất - nguyên tố hoá học ở bất kỳ giai đoạn nào cũng cần phải sử dụng các phương tiện trực quan, thí nghiệm hoá học để truyền thụ kiến thức.

 Khi nghiên cứu các chất phải đặt chúng trong mối liên hệ với các chất khác theo sự biến đổi qua lại với nhau, không nên tách biệt chúng vì các chất chỉ thể hiện tính chất của mình thông qua sự biến đổi, tương tác với các chất khác.

 Khi nghiên của các biến đổi của chất ngoài việc dùng thí nghiệm hoá học để minh hoạ cho các biến đổi cần vận dụng lý thuyết chủ đạo giải thích bản chất các biến đổi để học sinh hiểu sâu sắc các kiến thức và thông qua đó để rèn luyện thao tác tư duy. Khi nghiên cứu tính chất các chất sau khi học lý thuyết chủ đạo luôn đặt ra câu hỏi yêu cầu học sinh lý giải tại sau chúng lại có các tính chất đó? Qua giải thích ta cần làm rõ quan hệ:

Thành phần, cấu tạo ⇔tính chất các chất( vật lý, hoá học) Tính chất các chất ⇔ứng dụng, phương pháp điều chế.

Trong giảng dạy cần chú ý tạo cho học sinh thói quen lý giải, tìm nguyên nhân của các biến đổi, liên hệ so sánh với những nguyên tố, chất cùng loại, hoặc các chất đã được nghiên cứu trước nó. Đối với bài ankin, chúng ta cần kiên hệ đến bài anken và ankađien trước đó.

Trong bài giảng về chất cần nghiên cứu sự vận động, chu trình biến hoá của các chất trong tự nhiên để có những hiểu biết về cách bảo vệ môi trường thiên nhiên, xử lý sản phẩm thừa trong quá trình sản xuất chúng. Riêng đối với bài ankin giáo viên cần giới thiệu cho học sinh tìm hiểu về đất đèn, những ứng dụng của nó trong đời sống. Cần lưu ý không nên dùng đất đèn để làm cho trái cây mau chính vì trong đất đèn có chứa H2S và PH₃, hai loại chất này nguy hại đến sức khỏe.

* Cấu trúc

- Cấu trúc, đặc điểm: từ cấu tạo ⇔tính chất

- H ọc sinh nh

Trên cơ sở kiến thức về tính chất của bài anken và ankađien hình thành algorit về tính chất của hợp chất của anken và ankađien là có

phản ứng: cộng, trùng hợp, oxihóa. Tuy nhiên ankin không thực hiện được phản ứng trùng hợp thành mạch dài như anken, ankađien mà chỉ có phản ứng nhị hợp và tam hợp. Đặc biệt có phản ứng thế ion kim loại ở ankin có nối ba ở đầu mạch mà anken và ankađien không có. - Ngoài giải thích tính chất hóa học dựa vào bản chất liên kết, cần lưu ý

đến yếu tố không gian để giải thích vì sao ion kim loại được thay thế nguyên tử hidro ở nối ba đầu mạch.

* Sọan giáo án bài Ankin

Bài 43: ANKIN I. Mục tiêu bài học

1. Kiến thức

- HS biết:

+ Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin.

+ Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.

- HS hiểu:

+ Tính chất hoá học tương tự của anken: phản ứng cộng H2, Br₂, HX, phản ứng oxi hóa.

+ Tính chất hóa học khác của anken: phản ứng thế nguyên tử hidro linh động của ank-1-in.

2. Kĩ năng

+ Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu trúc và tính chất.

+ Viết được CTCT của một số ankin cụ thể.

+ Dự đoán đuợc tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.

+ Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen.

+ Biết cách phân biệt ank-1-in với anken, ank-1-in với ankađien bằng phương pháp hoá học.

+ Giải được bài tập: tính được thành phần phần trăm hỗn hợp khí các chất trong phản ứng; một số bài tập khác có nội dung liên quan.

3. Trọng tâm

+ Đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân danh pháp của ankin. + Tính chất hóa học của ankin.

+ Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.

II. Phương pháp

+ Đàm thọai nêu vấn đề. + Trực quan.

+ Sử dụng bài tập phát triển tư duy.

III. CHUẨN BỊ

Dụng cụ : ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn.

Hóa chất : CaC₂; dung dịch KMnO4, dung dịch Br2.

IV. Nội dung bài học

Hoạt động của GV và HS Nội dung bài học Hoạt động 1: Vào bài

Cán sự bộ môn được GV giao nhiệm vụ thực hiện thí nghiệm vui “ đốt cháy nước đá”.

Sau khi phản ứng kết thúc GV đặt vấn đề: Vì sao nước đá có thể cháy? Từ đó giới thiệu về đất đèn có thành phần chính là canxi cacbua và chất khí cháy được trong phản ứng trên là khí axetilen → vào bài mới.

GV giới thiệu thêm về đất đèn và những ứng dụng của nó với nội dung cụ thể như sau:

Hình ảnh giới thiệu:

H1: đất đèn tảng lớn

H2: đèn dùng đất đèn làm nhiên liệu

Đất đèn được dùng để thúc trái cây chín nhanh bởi khí axetylen là chất làm trái cây chín (tương tự khí êtylen).

Tại Hà Lan và Bỉ ngày này, có một tập quán truyền thống tên là Carbidschieten. Để tạo tiếng nổ, đất đèn và nước được đổ vào một thùng đựng sữa có nắp đậy. Chúng được kích nổ bằng đuốc. Một số làng ở Hà Lan đốt nhiều thùng như thế một lúc như một truyền thống cổ xưa. Truyền thống này đến từ một tôn giáo đa thần cổ với ý nghĩa xua đuổi các linh hồn.

Nó còn được sử dụng tạo tiếng nổ lớn cho các phát bắn tượng trưng của súng thần công. Trong đất đèn có chứa nhiều tạp chất có thể tạo thành các hợp chất độc hại như H2S, PH₃ trong các phản ứng hóa học. Những chất này có ảnh hưởng không tốt đến hệ thần kinh.

Các chuyên gia cho rằng: khi ăn nhiều xoài được dùng đất đèn (khí đá) để làm cho nhanh chín sẽ bị nhức đầu, chóng mặt, buồn ngủ và giảm trí nhớ.

Hoạt động 2: Giới thiệu dãy đồng đẳng và cách gọi tên của ankin.

GV yêu cầu HS đọc mục I.1 (SGK) và

I-ĐỒNG ĐẲNG; ĐỒNG PHÂN ; DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC HS cần ghi nhận được các kiến thức:

1- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Ankin là những hidrocacbon mạch hở có liên kết ba trong phân tử. Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH_2n-2 (n ≥2, với liên kết ba.)

Cách gọi tên tương tự như anken nhưng có đuôi – IN (chỉ liên kết ba).

HS vận dụng các kiến thức viết các đồng phân ankin của C5H₈ và gọi tên.

hướng dẫn học sinh làm bài tập 1 và 2 trang 178 SGK từ đó các em hiểu định nghĩa, đồng đẳng, đồng và quy tắc gọi tên ankin.

Đối với bài tập 2, yêu cầu 2 HS lên bảng: một HS viết các ankin đồng phân, một HS viết các ankađien đồng phân. GV cần xem đây là việc hướng dẫn HS tự học, tự đọc tài liệu.

GV cho biết một số ankin tiêu biểu. HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin. HS rút ra nhận xét về cấu tạo phân tử ankin.

Hoạt động 3: Tìm hiểu đồng phân, cấu tạo của ankin.

Chú ý liên hệ công thức tổng quát để dẫn đến đồng phân ankađien)

Hoạt động 4: Tìm hiểu cấu trúc phân tử ankin.

GV: cho HS xem hình ảnh cấu trúc phân tử axetilen ( bằng mô hình và hình ảnh mô tả các obitan lai hóa).

HS cần trình bày được các ý chính sau:

a) Mỗi nguyên tử C còn 2 obitan p vậy chúng ở trạng thái lai hóa sp.

b) Hai obitan lai hóa xen phủ trục tạo thành liên kết xich ma.

- Hai obitan p mà trục nằm trên mặt phẳng trang giấy xen phủ bên tạo thành liên kết π1.

- Hai obitan p còn lại xen phủ bên tạo thành liên kết π2.

- Hai mặt phẳng π1 và π2 vuông góc với nhau.

HS hiểu:

• Trong phân tử ankin hai C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp ( lai hoá đường thẳng).

• Liên kết C ≡C gồm 2 liên kết π và 1 liên kết xich ma. Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử H liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

HS so sánh và kết luận:

-Giống nhau: trong phân tử có liên kết π và liên kết xich ma.

-Khác nhau: số lượng liên kết π. Như vậy ankin cũng có những phản

H3: cấu trúc phân tử axetilen

GV đặt câu hỏi:

b) Dựa vào hình 6.9a ( trang 176 SGK) em hãy cho biết trạng thái lai hóa của C ở axetilen.

c) Hãy mô tả sự hình thành liên kết giữa 2 cacbon trong phân tử axetilen ( hình 6.9a và 6.9c).

Hoạt động 5: Tìm hiểu tính chất hóa học

ứng đặc trưng của của hợp chất chứa liên kết π (giống anken và ankadien). HS sẽ gặp vấn đề trong quá trình tư duy: “Ankin có đến 2 liên kết π trong khi anken chỉ có 1. Điều này sẽ có ảnh hưởng như thế nào đến sự khác nhau về tính chất hóa học của ankin và anken không? II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC HS dự đoán phản ứng. GV làm một số thí nghiệm kiểm chứng. HS nhận xét, kết luận và viết các phương trình phản ứng: • Cộng hidro • Cộng brom (có thí nghiệm) • Cộng HCl • Cộng H2O

• Phản ứng đime hóa và trime hóa • Phản ứng oxi hóa ( O2, KMnO₄) ( có thí nghiệm) HS cần nhớ: 1- Phản ứng cộng a) Cộng hidro

Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp ankin tác dụng với hidro tạo thành ankan.

của ankin.

GV: đặt vấn đề

- Trong phân tử anken và ankin đều có chứa liên kết liên kết π và liên kết xich ma. Như vậy, tính chất hóa học của anken và ankin có giống nhau không?

- Chứng minh bằng các phản ứng hóa học cụ thể.

GV yêu cầu học sinh nêu những phản ứng giống nhau (trước) và những phản ứng khác nhau (sau) của anken và ankin →hình thành thói quen tư duy có hệ thống cho HS.

GV hướng dẫn HS viết phản ứng cộng của axetilen, gọi tên sản phẩm tạo thành và lưu ý các điểm sau:

- Nếu dùng Ni/t0C thì dù có lấy tỉ lệ C2H₂: H₂ = 1:1 thì sản phẩm vẫn là C2H₆; nếu dùng Pd/PbCO₃ thì dù có lấy tỉ lệ C₂H₂:H₂ = 1:2 thì sản phẩm vẫn là C2H₄, hidro còn dư sẽ không tham gia phản ứng. - Khi cộng brom nếu nhiệt độ thấp thì có

thể dừng lại ở hợp chất có liên kết đôi, ở nhiệt độ thường thì tạo ra hợp chất no. - Cộng với HCl có xúc tác HgCl2 tạo ra

vinyl clorua dùng tổng hợp PVC.

- Cộng với nước tạo ra sản phẩm trung gian không bền chuyển ngay thành andehit. - Cộng với nhau thì tuỳ thuộc vào xúc tác

có thể tạo thành vinyl axetilen hoặc

HC≡CH + 2 H₂ Ni t,^o→ CH₃CH₃ (etan)

Xúc tác là Pd/PbCO₃ tạo ra anken HC≡CH + H₂ →Pd PbCO/ 3 CH₂=CH₂ (etilen)

b) Cộng brom

Ankin làm mất màu dung dịch brom, tùy thuộc nhiệt độ có thể tạo sản phẩm khác nhau. C₂H₅C≡CH + Br₂ Br C₂H₅C=CH Br Br Br Br Br C₂H₅C CH - 20^oC 1,2-dibrombut-1-en 1,1,2,2-tetrabrombutan c) Cộng hidro clorua CH≡CH + HCl → CH₂ = CHCl (vinyl clorua) CH₂ = CHCl + HCl → CH₃CHCl₂ (1,1- đicloetan)

d) Cộng nước (hidrat hóa)

Xúc tác: HgSO₄, 80^oC

HC≡CH + H₂O HgSO4,80^oC→ CH₃CHO

benzen.

- Phản ứng cộng HX, H2O vào các đồng phân của axetilen tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

- Lưu ý học sinh thường hay viết nhầm Pd/PbCO₃ thành Pd/PdCO₃, nên giáo viên cần nhấn mạnh điểm này.

Hoạt động 6: GV hướng dẫn học sinh làm thí nghiệm kiểm chứng.

GV hướng dẫn học sinh điều chế và cho C₂H₂ tác dụng với dung dịch brom, dung dịch KMnO4 và thực hiện phản ứng đốt cháy C₂H₂ ( vừa chứng minh vì sao người ta còn gọi đất đèn là “đất đèn” vừa hạn chế tối đa lượng C2H₂ thoát ra trong hai phản ứng trên.

HS nhận xét hiện tượng và viết các phương trình phản ứng.

GV nêu vấn đề: vì sao ankin cũng chứa liên kết π như anken và ankadien mà không thể trùng hợp tạo thành polime có mạch dài?

Hoạt động 7: Phản ứng oxi hóa

Do phản ứng cua axetilen với KMnO4

không được trình bày trong SGK, do vậy GV có thể viết phương trình này hoặc gợi ý cho HS viết (rèn luyện tư duy logic cho HS khi viết và cân bằng phương trình).

- Từ các chất ban đầu dự đoán sản phẩm dựa vào sự thay đổi của nguyên tố mangan và

(andehit axetic)

e) Phản ứng đime hóa và trime hóa 2HC≡CH xt t,^o→CH₂ = CHC≡CH (vinyl axetilen) 3 HC≡CH xt t,o→ C₆H₆ (benzen) 2- Phản ứng oxi hóa

Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO₂, H₂O và toả nhiều nhiệt. C_nH_2n-2 + ^{3 1}

2

n−

O₂ → nCO₂ + (n-1) H₂O

Ankin làm mất màu dung dịch KMnO₄ và có xuất hiện kết tủa màu nâu đen (MnO2).

3- Phản ứng thế bằng ion kim loại

HS cần trả lời được các ý chính sau: a) Thoạt đầu có kết tủa trắng của

bạc hidroxit, khi dư amoniac thì kết tủa tan hết do kết tủa tạo thành hợp chất tan.

b) Hai nguyên tử H của axetilen bị thế bởi hai nguyên tử Ag tạo ra kết tủa màu vàng nhạt. Phản ứng thế, giống phản ứng trung hoà.

cacbon.

- Sau đó tư duy để biết các sản phẩm phụ ( KOH).

- Cân bằng phương trình phản ứng. Phương trình phản ứng như sau:

3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3HOOC-

COOH + 8MnO₂ + 8KOH

HS viết phương trình phản ứng cháy của ankin, nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và H₂O.

Hoạt động 8 : Tìm hiểu phản ứng thế H của axetilen và các ankin có nối ba đầu mạch bằng ion kim loại.

GV phân tích vị trí nguyên tử H ở liên kết ba của ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO3 trong NH₃.

GV yêu cầu HS:

a) Hãy tô tả và thử giải thích hiện tượng xảy ra khi cho từ từ dung dịch NH3

vào dung dịch AgNO3.

b) Hãy nhận xét những đặc điểm của phản ứng (phản ứng thế bằng ion kim loại), phân loại nó theo sự biến đổi phân tử hợp chất hữu cơ. Về mặt hình thức, phản ứng trên giống với loại phản ứng nào trong hóa vô cơ?

c) Hãy nêu những ứng dụng của phản ứng với phức chất “ bạc amoniac”. HS viết phương trình phản ứng.

c) Phản ứng này không những dùng để nhận biết axetilen mà còn dùng để nhận biết các ankin có nối ba ở đầu mạch. HS cần ghi nhớ: AgNO₃ + 3 NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂] ⁺ OH^- + NH₄NO₃ HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂] + OH^- → AgC≡CAg↓ + 2 H₂O + 4 NH₃ (kết tủa màu vàng nhạt) RC≡CH + [Ag(NH₃)₂]⁺ + OH^-→ RC≡CAg↓ + H₂O + 2 NH₃ (kết tủa màu vàng nhạt) HS cần lưu ý tỉ lệ số mol của

• ankin : AgNO₃ = 1: 1 • axetilen : AgNO₃ = 1 : 2 III- ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ 1- Điều chế Từ metan 2 CH₄ →1500^oC CH≡CH + 3 H₂ (lln) Từ canxi cacbua CaC₂ + 2 H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ ↑ 2- Ứng dụng Dùng trong đèn xì axetilen-oxi để hàn và cắt kim loại.

Hoạt động 9: Tìm hiểu ứng dụng của axetilen và các ankin khác.

GV nêu phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay.

HS tìm hiểu phần ứng dụng.

GV có thể trình chiếu các hình ảnh về ứng dụng của axetilen trong công nghiệp và trong đời sống.

Tùy vào trình độ của lớp mà GV có thể phát triển tư duy và đặt vấn đề về tính ứng dụng của axetilen bằng bài tập ở phần củng cố.

Hoạt động 10: Củng cố

Yêu cầu 1 HS lên bảng vẽ sơ đồ tóm tắt bài