Giáo án bài 41: Ankađien

* Kiểu bài: Bài ankadien thuộc kiểu bài truyền thụ kiến thức mới về chất hóa.

* Cấu trúc

1. Cấu trúc phân tử butadien:

Đặt vấn đề: tại sao ankadien liên hợp lại đặc biệt quan trọng? Có tính chất gì đặc biệt trong dạng liên kết này?

Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, có sử dụng hình vẽ thiết kế từ phần mềm power point và đồ dùng dạy học là mô hình phân tử của buta-1,3- dien.

Kết luận: trong phân tử butadien có hệ liên kết π cho tòan phân tử nên nó có những tính chất khác với anken và các dien không liên hợp.

2. Phản ứng của buta-1,3- dien và isopren:

Đặt vấn đề:khi buta-1,3-dien tham gia phản ứng cộng với Br2 và HBr theo tỉ lệ 1:1 thì có thể tạo những sản phẩm nào? Tại sao lại có những sản phẩm đó? Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, GV đưa raa hệ thống câu hỏi dẫn dắt

cùng HS tìm câu trả lời.

Kết luận: hệ π liên hợp dẫn đến có sản phẩm cộng 1,4 và điều kiện nhiệt độ là yếu tố quyết định sản phẩm cộng 1,2 hay cộng 1,4.

b) Phản ứng trùng hợp

Đặt vấn đề: phản ứng trùng hợp buta-1,3-dien theo kiểu nào?( 1,2 hay 1,4)? Tại sao lại trùng hợp theo kiểu này mà không theo kiểu kia?

Giải quyết vấn đề: đàm thoại nêu vấn đề, GV đưa ra hệ thống câu hỏi dẫn dắt cùng HS tìm câu trả lời.

Kết luận: xúc tác của PỨ trùng hợp butadien là natri nên PỨ trùng hợp butadien còn gọi là PỨ điều chế cao su BUNA.

* Soạn giáo án:

Bài 41: ANKADIEN I. Mục tiêu bài học

1. Kiến thức:

- HS biết:

+ Công thức chung, phân loại ankađien.

+ Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan và isopren từ isopentan trong công nghiệp.

- HS hiểu:

+ Đặc điểm cấu trúc của liên kết đôi liên hợp.

+ Tính chất hóa học của buta–1, 3–đien và isopren : Phản ứng cộng hiđro, cộng halogen và hiđro halogenua, phản ứng trùng hợp.

- HS vận dụng

+ Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo phân tử và tính chất.

+ Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.

+ Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của buta–1,3–đien và isopren.

+ Giải được bài tập : Tính khối lượng sản phẩm tạo thành của phản ứng trùng hợp qua nhiều phản ứng, bài tập khác có nội dung liên quan.

2. Kĩ năng: Viết được công thức cấu tạo của một số ankađien cụ thể và giải toán.

3. Trọng tâm:

+ Đặc điểm cấu trúc của liên kết đôi liên hợp. + Tính chất hóa học của buta–1, 3–đien và isopren.

+ Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan và isopren từ isopentan trong công nghiệp.

II. Phương pháp

Sử dụng phương pháp đàm thoại gợi mở để đưa đến khái niệm ankadien và phân biệt các ankadien liên hợp và không liên hợp.

III. CHUẨN BỊ

Tranh vẽ, mô hình phân tử buta-1,3-dien

IV. NỘI DUNG BÀI HỌC

Hoạt động của GV và HS Nội dung bài học HĐ 1: Tìm hiểu phân loại và định

nghĩa của ankadien

GV: Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là dien 3 liên kết đôi là trien,.. Gọi chung là polien. Vậy hãy đưa ra định nghĩa về ankadien.

HS trả lời

GV: từ định nghĩa hãy suy ra CTTQ. HS trả lời

I. PHÂN LOẠI

Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là dien 3 liên kết đôi là trien. Gọi chung là polien

Công thức chung của ankadien CnH_2n-2 (n ≥ 3)

Dien liên hợp có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn.

GV: viết 2 CTCT của n- butan, 2- metylbutan và n-pentan rồi yêu cầu HS điền các vị trí có thể có của 2 liên kết đôi để tạo thành phân tử ankadien .

GV: cách đọc tên tương tự anken và yêu cầu HS đọc tên các ankadien mới tạo thành.

GV nhận xét và chỉ ra các vị trí tương đối có thể có của các liên kết đôi.

GV chốt lại: trong 3 vị trí đó thì loại liên hợp, tức là loại 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn, là quan trọng nhất. Nhấn mạnh hai 2 ankadien liên hợp đặc biệt quan trọng là buta–1, 3–đien và isopren.

HĐ 2: Nghiên cứu cấu trúc phân tử của buta-1,2-dien

GV: tại sao ankadien liên hợp lại đặc biệt quan trọng? Có tính chất gì đặc biệt trong dạng liên kết này?

GV: cho HS quan sát mô hình phân tử buta-1,3-dien.

GV: từ mô hình, hãy rút ra các nhận xét về đặc điểm cấu tạo, dạng lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử. HS: trả lời

GV: vậy liên kết π hình thành như

II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ

1- Cấu trúc phân tử butadien

Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp²

Hệ thống liên kết π xen phủ liên tiếp với nhau thành liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử.

Tính chất hóa học của ankadien liên hợp có những điểm khác với các anken và ankadien không liên hợp.

CH₃ CH₂=CH-C=CH₂ + 2 H₂ ^{Ni, t} o CH₃ CH₃-CH₂-CH-CH₃ thế nào? HS: trả lời GV: hãy vẽ sự hình thành liên kết π trong phân tử buta-1,3-dien và rút ra nhận xét về hệ π liên hợp.

HS: trả lời

GV: cho HS xem hệ liên hợp π trên powerpoint

GV kết luận: vì mỗi nguyên tử C còn 1 orbital có trục song song với nhau , chúng không những xen phủ nhau từng đôi một để tạo liên kết π riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử nên phản ứng hóa học của buta-1,3-dien có những điểm khác với anken và các dien không liên hợp.

HĐ 3: Nghiên cứu phản ứng của buta-1,3-dien và isopren GV: phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no là phản ứng nào? HS: trả lời. 2- Phản ứng của buta-1,3-dien và isopren a) Phản ứng cộng hidro CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ Ni t,o→C₄H₁₀ b) Phản ứng cộng halogen và hidro

xt,t^o, P n n CH3 CH₂=CH-C=CH₂ CH3 CH₂-CH=C-CH₂ xt,t^o, P n n CH₂=CH-CH=CH₂ CH₂-CH=CH-CH₂ polibutadien poliisopren

GV: hãy viết các phản ứng giữa buta-1,3-dien và hidro, brôm dư. GV: nếu brôm không đủ để tham gia phản ứng cộng theo tỷ lệ 1:2 thì sẽ tạo được bao nhiêu sản phẩm? Viết các sản phẩm tạo thành.

HS trả lời

GV: tại sao lại có được những sản phẩm này?

(GV có thể gợi ý thêm về tính đặc biệt của hệ π liên hợp).

HS: trả lời

GV nhận xét và lưu ý điều kiện nhiệt độ là yếu tố quyết định sản phẩm cộng 1,2 hay cộng 1,4.

GV: hãy viết phương trình phản ứng giữa HBr với buta-1,3-dien theo tỷ lệ 1:1

HS: viết PTPƯ

GV: tương tự, hãy dự đoán các sản phẩm có thể có khi cho iso pren tác dụng với H2, Br₂ và HBr và viết các phương trình phản ứng.

GV: phản ứng trùng hợp buta-1,3- dien theo kiểu nào?( 1,2 hay 1,4) HS: trả lời

GV: tại sao lại trùng hợp theo kiểu này mà không theo kiểu kia?

HS: trả lời. halogenua * Cộng halogen : CH₂=CH-CH=CH₂ +Br2→ BrCH₂-CH(Br)CH=CH₂ (Cộng -1,2) BrCH₂CH=CHCH₂Br (Cộng -1,4) * Cộng hidro halgenua: CH₂=CH-CH=CH₂ +HBr→ CH₃CH(Br)CH=CH₂ (cộng -1,2) CH₃CH=CH-CH₂Br (cộng -1,4)

Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo sản phẩm cộng -1,2 ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo sản phẩm cộng -1,4.

xt,t^o CH₃ CH2=CH-C=CH2 xt,t^o CH₂=CH-CH=CH₂ CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2 H₂ + 2 H₂ CH3 CH₃CH₂CHCH₃

GV: nhận xét và yêu cầu HS viết các PTPỨ trùng hợp buta-1,3-dien và isopren.

HS: viết PTPỨ

GV: nhận xét và lưu ý poliisopren và polibutadien có tính đàn hồi cao nên được điều chế cao su tổng hợp, và xúc tác của PỨ trùng hợp butadien là natri nên PỨ trùng hợp butadien còn gọi là PỨ điều chế cao su BUNA.

HĐ 4: Tìm hiểu điều chế và ứng dụng

GV nêu phương pháp điều chế. HS viết các phương trình phản ứng. HS nêu ứng dụng của but-1,3-dien và isopren.

HĐ 5: Củng cố

Viết phản ứng đồng trùng hợp but-1,3-dien với stiren và với HCN.

3- Điều chế – Ứng dụng của butadien và isopren

a) Điều chế

Tách hidro từ ankan tương ứng.

b) Ứng dụng

Sản phẩm trùng hợp hoặc đồng trùng hợp của chúng với các monome thích hợp khác là những polime có tính đàn hồi cao lại có tính bền nhiệt, chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu của kỹ thuật.

Phiếu học tập số 1 (Hoạt động 1)

1) Viết công thức chung của ankađien, từ đó so sánh với công thức chung của ankan và anken.

2) Ankađien được phân loại như thế nào? Cho ví dụ minh họa.

3) Viết đồng phân và gọi tên các ankađien có CTPT C4H₆, C₅H₈. Hãy cho biết đồng phân nào là ankađien liên hợp.

4) Viết CTCT và gọi tên các ankađien liên hợp có 6 nguyên tử cacbon trong phân tử.

Phiếu học tập số 2 (Hoạt động 2, 3)

1) Viết PTHH và gọi tên các sản phẩm khi cho buta-1,3-đien tác dụng với Br2, HBr theo tỉ lệ mol 1:1. Cho biết nhiệt độ ảnh hưởng như thế nào đến phản ứng.

2) Viết PTHH và gọi tên các sản phẩm khi cho isopren tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1.

3) Viết PTHH của các phản ứng xảy ra khi trùng hợp isopren, 2-Clobuta-1,3-đien.

Phiếu học tập số 3 (Hoạt động 4)

1) Viết PTHH của phản ứng xảy ra khi: đốt cháy isopren, cho buta-1,3-đien tác dụng với dung dịch KMnO4.

2) Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết: butan và buta-1,3-đien.

Phiếu học tập số 4 (Hoạt động 5)

1) Viết PTHH điều chế buta-1,3-đien từ butilen và ancol etylic. 2) Viết các PTHH theo sơ đồ:

Buta-1,3-đien → Butan → Etilen → Ancol etylic → Buta-1,3-đien → Polibutađien.

Phiếu học tập số 5 (Củng cố)

1) Nhiệt phân hỗn hợp X gồm butan, but-1-en, but-2-en thu được buta-1,3-đien với hiệu suất 80% (theo số mol). Hãy tính khối lương polibutađien thu được từ 1000 m3

(ở 27oC, 1 atm) hỗn hợp khí X. Biết rằng phản ứng trùng hợp đạt hiệu suất 90%.