- Tính chất hoá học : Tính axit yếu phân li thuận nghịch trong dung dịch, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh, tác dụng với ancol tạo thành este.
Trang 1Ngày soạn: 1/4/2017 Tuần giảng: 31
Bài 45 ( Tiết 64, 65): AXIT CACBOXYLIC
I Mục tiêu
1 Kiến thức
Biết được :
- Định nghĩa, phân loại, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp
Tính chất vật lí : Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước ; Liên kết hiđro
- Tính chất hoá học : Tính axit yếu (phân li thuận nghịch trong dung dịch, tác dụng với
bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh), tác dụng với ancol tạo thành este Khái niệm phản ứng este hoá
- Phương pháp điều chế, ứng dụng của axit cacboxylic
2 Kĩ năng
- Quan sát thí nghiệm, mô hình, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất
- Dự đoán được tính chất hoá học của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở
- Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học
- Phân biệt axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương pháp hoá học
- Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch axit trong phản ứng
II
Phương pháp
Đàm thoại, nêu vấn đề
III Chuẩn bị
GV: +Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn giấy chỉ thị pH
+ Hoá chất: ancol etilic, axit axetic 0.1M axit HCl 0,1M, H2SO4 đặc
HS: Xem trước lí thuyết bài axit cacboxylic
IV Các hoạt động tổ chức dạy học
1 Ổn định tổ chức: Kiểm tra sĩ số: 11 A1: 11 A4: 11 A6:
2 Kiểm tra bài cũ ( 5 phút)
Câu hỏi: nêu tính chất hóa học của andehit và viết ptpư?
3 Nội dung bài
Tiết 1
Hoạt động 1:( 15 phút)
- GV: Cho HS nghiên cứu → định nghĩa axít
no, đơn chức SGK R-(COOH)n (với n ≥0)
R: là CnH2n +! và n =1
- HS nghiên cứu SGK để tìm hiểu định nghĩa
- GV: ? Cách phân loại axit dựa trên cơ sở
nào ?
? Hãy cho biết các loại nhóm chức axit
cacboxylic?
- HS: Dựa vào công thức phân tử , các axit
chia thành :
a/ axit no, đơn chức, mạch hở
Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử H liên
kết với 1 nhóm – COOH
… lấy VD…)
b/.Axit không no, đơn chức, mạch hở: gốc
hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với
1 nhóm chức –COOH
c/ Axít thơm:Phân tử có gốc hiđrocacbon
thơm liên kết với gốc với 1 nhóm –COOH
d/ Axít đa chức:
I ĐỊNH NGHĨA , PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP:
1 Định nghĩa
* ĐN: ( SGK) : R-(COOH)n VD: H -COOH, C2 H5 -COOH,…HOOC-COOH + Nhóm cacboxyl (-COOH ) là nhóm chức của axit cacboxylic :
2 Phân loại
Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và
số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành :
a/ axit no, đơn chức, mạch hở
Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử H liên kết với
1 nhóm – COOH các axits này lập thành dăy đồng đẳng của axits no, đơn chức , mạch hở có công thức câu tạo thu gọn chung CnH2n +1COOH ( n≥0) hoặc công thức phân tử chung CnH2nO2.( n ≥ 1)
VD: H -COOH, CH3 -COOH, C3H7-COOH
b/.Axit không no, đơn chức, mạch hở:
Phân tử có gốc hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với 1 nhóm chức –COOH VD:
CH2=CH-COOH, CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7-COOH
c/ Axít thơm :
Trang 2Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –COOH,
chúng được gọi là axit đa chức VD: Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với gốc với 1 nhóm –COOH VD:
C6H5 -COOH, CH3-C6H4-COOH
d/ Axít đa chức:
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –COOH, chúng được gọi là axit đa chức VD:
axit ađipic HOOC-[CH2] 4-COOH, axit malonic HOOC-CH2-COOH
Hoạt động 2: ( 10 phút)
- GV hướng dẫn hs tìm hiểu cách đọc tên, từ
tên 1 số axít no, mạch hở, đơn chức
GV hướng dẫn hs rút ra cách gọi tên axít
theo 2 cách
+ Tên thông thường
+ Tên quốc tế
- HS nghiên cứu bảng 9.2/ SGK để tìm hiểu
cách gọi tên
3/ Danh pháp :
a/ Tên thay thế của các axit no, đơn chức , mạch hở được cấu tạo như sau:
axít + Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính (gồm cả nguyên tử C của nhóm – COOH) + oic.
Mạch chính của phân tử axits là mạch C dài nhất bắt đầu từ nhóm –COOH , Mạch C được dánh số bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH VD:
CH3-CH(CH3)CH2CH2COOH: axit4- metylpetanoic
b/ Tên thông thường: 1 số axit có tên thông thường tên có liên quan đến nguồn gốc tt́m ra chúng
Công thức cấu tạo
Tên thông thường
Tên quốc tế:
H-COOH Axit fomic
(kiến)
axít metanoic
CH3-COOH Axit axetic
(dấm)
Axít etanoic
C2H5-COOH Axit propiolic axítpropanoic
Hoạt động 3: ( 5 phút)
- GV HD HS nghiên cứu cấu tạo, dự đoán
tính chất
- Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm-COOH dẫn
dắt hs đến các dự đoán về tính chất hoá học
của axit cacboxylic
- HS nghiên cứu cấu tạo, dự đoán tính chất
- Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm-COOH hs
→ các dự đoán về tính chất hoá học của axit
cacboxylic
II ĐẶC DIỂM CẤU TẠO
Nhóm cacboxyl có cấu tạo : O
H - C
OH nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm cacbonyl C=O và nhóm hiđroxyl –OH liên kết
O-H trong phân tử axits phân cực hơn liên kết O-O-H troing phân tử ancol Do đó nguyên tử H của nhóm –COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm –OH ancol liên kết C ->-OH của nhóm cacboxyl phân cực mạnh hơn liên kết C ->-OH ancol và phenol nên nhóm –OH của axit cacboxylic cũng có thể bị thay thế
Hoạt động 4: ( 5 phút)
- GV cho HS quan sát mẫu axit axetíc, đọc
SGK tìm hiểu tính chất vật lí của yêu cầu
HS phát biểu tính chất vật lí của axit
cacboxylic liên kết hiđro trong phân tử axit
cacboxylic
- HS quan sát 1 số mẫu axít… trạng thái,
mùi vị, to sôi → tính chất vật lư của axít.
III TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
+ Các axít đều là chất lỏng hoặc rắn.
+ to sôi của các axít tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn to sôi của các ancol có cùng phân
tử khối ( bảng 9.23) nguyên nhân do các phân tử axít có liên kết hyđro bền hơn liên kết hyđro của ancol Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước Độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối
Mỗi axit có vị riêng : axit axetíc có vị dấm ăn , axit oxalic có vị chua của me
4 Củng cố, dặn dò.( 2 phút)
- Củng cố đồng phân, danh pháp axit cacboxylic
Trang 3- Dặn dò HS học và làm bài tập.
5 Hướng dẫn HS tự học.( 3 phút)
Hướng dẫn HS chữa bài 1,2,3 trong sgk trang 211
Tiết 2
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số
11 A1: 11 A4:
11 A6:
2 Kiểm tra bài cũ: ( 5 phút)
Phân loại axit cacboxylic Lấy ví dụ?
3 Bài mới
Hoạt động 1: ( 15 phút)
- GV hướng dẫn hs tìm hiểu thí nghiệm
trong sgk về tính axit của axit cacboxylic
- HS tìm hiểu thí nghiệm trong sgk
- GV vd: nhúng giấy quỳ tím vào dd
CH3COOH quỳ tím → đỏ: do CH3COOH
điện ly → H+ làm [H+] tăng lên → pH<7
làm quỳ tím hoá đỏ
- HS viết pthh
2 phản ứng với rượu ( phản ứng este hoá):
Gv hướng dẫn HS tìm hiểu TN q/s sự tách
lớp của chất lỏng sau pư và mùi thơm của
este
tính chất hoá học:
Phản ứng chủ yếu xảy ra ở nhóm –COOH,
đó là:
1 tính axit (pư thế nguyên tử H của nhóm –
COOH):
- HS tiến hành TN về tính axit, quan sát
TN… nhận xét, Kl và viết ptpư
IV TÍNH CHẤT HOÁ HỌC axit cacboxylic dễ dàng tham gia phản ứng thế hoặc trao đổi nguyên tử H hoặc nhóm –OH của nhóm chức –COOH
1.Tính axit
a Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch - VD :
CH3COOH ¬ → CH3COO- + H+
b Tác dụng với bazơ và oxit bazơ:
CnH2n+!-COOH + NaOH →CnH2n+!-COONa + H2O CnH2n+!-COOH + CuO → (CnH2n+!-COO)2Cu + H2O
c Tác dụng với muối của axit dễ bay hơi hơn hoặc axit yếu hơn:
2R-COOH+Na2CO3→2R!-COONa+H2O+ CO2 2R-COOH +CaCO3→(R!-COO)2Ca +H2O+ CO2
d Tác dụng với kim loại có tính khử mạnh hơn H2: CnH2n+!-COOH + Zn →(CnH2n+!-COO)2Zn + H2
2 Phản ứng thế nhóm –OH (phản ứng este hoá):
+ Đun nóng rượu với axit cacboxilíc, có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác (sau 6- 8 giờ) để nguội pha loăng → tách thành 2 lớp; lớp trên có mùi thơm nhẹ - đó là este
CH3COOH+ HO-C2H5¬ H SO ,t 2 4 0→ CH3COO C2H5 + H2O
(etyl axetat) (sp là este)
CxH2x+!-COOH + HO-R’ ¬ H SO ,t 2 4 0→ CxH2x+!-COOR’ + H2O(sp là este) Phản ứng giữa axit + ancol → este : là phản ứng este hoá ;
phản ứng này là phản ứng thuận nghịch
Hoạt động 2:( 15 phút)
- GV cho h/s đọc sgk và tóm tắt lại
+ phương pháp truyền thống
+ phương pháp hiện đại sx trong công
nghiệp
- HS nghiên cứu, đọc SGK để tìm hiểu các
phương pháp điều chế axít axetic
V ĐIỀU CHẾ
1 Phương pháp lên men giấm
Là quá trình oxihoa bằng oxi không khí nhờ xúc tác của men giấm
C2H5OH + O2 (kk) men.dam→CH3COOH + H2O ( nhiệt độ khoảng 25- 300C, rượu ≤ 100.) Làm giấm ăn
2, oxihoa andehit axetic (điều chế từ etilen hoặc
axetilen) Trước đây là phương pháp chủ yếu để sản xuất axit axetíc
CH≡CH +H2O 0
4
HgSO ,80
2CH3CHO + O2 →(CH COO) Mn 3 2 2CH3COOH
3 oxihoa ankan:
Oxihoa butan → axit axetíc 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 xt, 1800C, 50atm→
4CH3COOH + 2H2O Oxihoa không hoàn toàn
Trang 4ankan mạch dài
2RCH2CH2R1 + 5O2 t , →0xt 2 RCOOH + 2 R1 COOH + 2H2O
Là phương pháp hiên đại để sản xuất axit axetíc
4 Từ metanol ( pp hiện đại để sản xuất axit axetíc) CH3OH + CO t , →0xt
CH3COOH
Hoạt động 3:( 5 phút)
- GV: ? các ứng dụng của axít axetic trong
đ/s, công nghiệp ?
GV cho h/s đọc sgk và tóm tắt lại
ứng dụng của axít axetic trong đ/s, công
nghiệp ?
- HS đọc sgk và tóm tắt lại
IV ỨNG DỤNG : + Các axit cacboxylic có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: Làm nguyên liệu cho CN mỹ phẩm CN dệt ,
CN hoá học
4 Củng cố, dặn dò:( 2 phút)
- Củng cố: đồng đẳng, danh pháp, tính chất vật lí, hoá học của CnH2n+!-COOH viết các ptpư, điều chế, ứng dụng CnH2n+!-COOH cấu tạo, tính chất, ứng dụng của axit cacboxylic
- Dặn dò HS về nhà học bài, làm bài và chuẩn bị bài mới
5 Hướng dẫn HS tự học( 3 phút)
Câu 1 Để trung hòa 8,8gam một axit cacboxilic mạch không phân nhánh thuộc dãy đồng đẳng của
axit axetic cần 100ml dung dịch NaOH 1M Công thức cấu tạo của axit trên là công thức nào sau dây?
Câu 2 Chất X có công thức phân tử C4H8O2 , khi tác dụng với dd NaOH sinh ra chất Y có công thức
C3H5O2Na X thuộc loại chất nào sau đây?